CH657612A5 - Composizioni fungicide. - Google Patents
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Description
La presente invenzione si riferisce a composti dotati di atti-25 vità fungicide e, più in particolare, si riferisce a composti appartenenti alla classe dei N-ariI-N-acil-3-ammino-l,3-ossazoli-din-2-tioni, al loro impiego nel controllo di infezioni dovute a funghi patogeni, in particolare funghi fitopatogeni, e ai procedimenti per la loro preparazione.
30 II brevetto belga N° 885 117 (Montedison SpA) descrive N-aril-N-acil-3-ammino-l,3-ossazolidin-2-oni dotati di attività fungicida. Benché tali composti possiedano molte caratteristiche positive, come ad esempio un'elevata attività fungicida associata a una buona compatibilità nei confronti delle piante su-35 periori, essi mostrano anche alcune proprietà che potrebbero condizionare una corretta ed ecologicamente innocua applicazione in campo agricolo, ad esempio un'elevata idrofilia e una forte persistenza.
Di conseguenza, la scoperta di nuovi composti, che accanto 40 alle favorevoli proprietà biologiche possiedano caratteristiche chimico-fisiche diverse suscettibili di consentire il superamento di ogni problema che possa insorgere con i composti delle classi conosciute, rappresenta un progresso.
La Richiedente ha ora scoperto nuovi composti — che costi-45 tuiscono l'oggetto della presente invenzione — corrspondenti alla formula generale:
in cui R, R1 e R2 hanno i significati specificati nella rivendicazione 1, Y rappresenta un radicale di formula:
— C — CH2 — O — CH3 50
II
O
viene fatto reagire in un solvente inerte con tiofosgene in presenza di una base accettrice di acido alogenidrico in quantità al- ss meno bimolecolare rispetto al tiofosgene.
5. Processo per la preparazione dei composti della rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto che un composto di formula
60
(II)
- N - NH — CH- - CH0 - OH
= s
\C-CH -O-CH Il ^ v
(1)
in cui:
R, R1 e R2, uguali o diversi tra loro, rappresentano un atomo di idrogeno, un alchile C1-C4, un atomo di alogeno, un al-cossile C1-C4.
I composti di formula I sono dotati di elevata attività fungi
3
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cida e bassa fitotossicità e sono perciò adatti ad un impiego in difesa delle colture contro le infezioni provocate da funghi.
Rispetto ai composti descritti nel brevetto belga N. 885 117, sopra citato, i composti secondo la presente invenzione presentano alcune caratteristiche più favorevoli, come ad esempio un minore grado di idrofilia e un più ampio spettro di attività.
Inoltre, i composti di formula I sono dotati di una corretta persistenza di azione, che si dimostra sufficiente alle applicazioni pratiche in agricoltura, senza essere eccessiva.
Per preparare i composti della presente invenzione sono possibili vari procedimenti di sintesi descritti qui appresso, dipendendo la scelta da vari fattori, quali ad esempio i particolari composti da preparare, le materie prime disponibili, considerazioni economiche, e simili.
Nella descrizione dei procedimenti di sintesi che segue, i simboli R, R1, R2 hanno gli stessi significati specificati per la formula I, ed inoltre il simbolo Ar viene usato per indicare il radicale arile di formula:
(- Ar)
La fase finale del procedimento consiste nel far reagire con tiofosgene (CSCI2) un composto di formula:
Ar — N — NH — CH2 — CH2 — OH
(II)
in cui Y è un atomo di idrogeno (II-A) o un radicale acile di formula:
— C — CH2 — O — CH3
O
(II-B)
genidrico in quantità almeno bimolecolare rispetto al tiofosgene.
La preparazione dell'intermedio II-A si può realizzare per idrolisi alcalina di 3-arilammino-l,3-ossazolidin-2-oni di formu-s la:
Ar - NH - N
CH0 - CH
/ 2
C
II
0
descritti nel brevetto belga N° 885 117.
In via alternativa, i composti II-A si possono preparare secondo le reazioni illustrate nel seguente schema 1.
Schema 1
1) Ar-NH-NH2 + HO -CH2 — CHO -Ar — NH — N = CH — CH2 — OH
(IV)
25 2) (IV) Riducenti
II-A
La reazione 1 dello schema 1 consiste nella condensazione di una arilidrazina con una aldeide glicolica (idrossiacetaldeide). Il risultante intermedio IV viene poi ridotto (reazione 2, 30 schema 1) con idruri di alluminio o con boroidruri alcalini. Gli intermedi II-B si possono preparare in modi diversi, ad esempio sottoponendo a idrolisi alcalina i corrispondenti N-aril--N-metossiacetil-3-ammino-l,3-ossazolidin-2-oni descritti nel brevetto belga N° 885 117, ovvero secondo le reazioni riportate 35 nel seguente schema 2.
Schema 2
1 ) Ar-NH-NH2 + X-CH2-CH2-0-C-R3
La reazione dell'intermedio II-B con tiofosgene fornisce direttamente i composti di formula I.
La reazione dell'intermedio II-A con tiofosgene fornisce, viceversa, un altro intermedio di formula:
O
} Ar-NH-NH-CH2-CH2-0-C-R3
-HX II
O
45 2) (V) + X-C-CH2-0-CH3
(V)
Ar - NH -
o
Ar
50 >CH3-0-CH2-C-N-NH-CH2-CH2-0-C-R3 (VI)
(III) -HX II II
o o
OH-
s5 3) (VI) >II-B
[X = CI, Br; R3 = alchile inferiore].
I composti di formula I si ottengono dunque acilando l'intermedio III mediante un opportuno alogenuro acilico di formula:
X — C — CH2 — O — CH,
II
O
(ove X = CI, Br).
La reazione tra gli elementi II e tiofosgene si effettua in un solvente inerte e in presenza di una base accettrice di acido aio-
La reazione 1 consiste nella condensazione di una arilidrazina con una aloidrina avente il gruppo OH protetto sotto forma co di estere.
L'intermedio V così ottenuto viene poi acilato (reazione 2) e, infine, il gruppo ossidrile viene liberato per mezzo di idrolisi alcalina (reazione 3).
Come citato in precedenza, i composti di formula I sono f>5 dotati di elevata attività fungicida.
La loro azione, di natura sia preventiva che curativa, è diretta contro vari funghi parassitici di piante e semi, tra i quali si possono in particolare menzionare quelli appartenenti alla
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4
famiglia dei Ficomiceti, generi Phytophthora, Peronospora e Phytium.
I composti di formula I possiedono buone proprietà sistemiche, per cui si rende possibile un'applicazione sia sulle foglie sia nel terreno, come pure una sufficiente persistenza di azione. 5
Inoltre, essi sono compatibili con le piante superiori, senza provocare alcun fenomeno di fitotossicità nelle dosi pratiche di impiego.
Grazie alle loro proprietà, è possibile utilizzarli per difendere un gran numero di piante utili, come ad esempio vite, patata, io tabacco, pomodoro, piante orticole, alberi da frutto, conifere e piante ornamentali, dalle infezioni provocate da funghi.
Costituisce dunque uno scopo della presente invenzione fornire un metodo per controllare le infezioni dovute a funghi in piante utili, metodo consistente nel trattare le piante o il terreno 15 con una quantità efficace di un composto fungicida di formula I.
Le dosi efficaci di composto fungicida da applicare variano in funzione di diversi fattori, quali l'efficacia relativa del particolare composto impiegato, il tipo e il grado dell'infezione pre- 20 vista o in corso, il tipo di coltura da trattare, le condizioni climatiche e ambientali, ecc.
In linea generale, quantità di composto compreso tra 10 e 500 g/ettaro sono sufficienti per una soddisfacente difesa delle colture dalle infezioni da funghi. 25
Per fini pratici è spesso utile distribuire i composti di formula I sotto forma di composizioni opportune.
Dette composizioni contengono, oltre a uno o più composti di formula I come sostanza attiva, un veicolo solido o liquido e, opzionalmente, altri additivi. 30
Le composizioni possono contenere da 0,5 a 99% in peso di sostanza attiva, in relazione al tipo di composizione e all'uso cui è destinata. Secondo la prassi formulativa normale, dette composizioni possone essere in forma di granuli, polveri secche, polveri bagnabili, concentrati emulsionabili, ecc. 35
E' particolarmente vantaggioso impiegare i composti di formula I in associazione con altri fungicidi noti, non soltanto allo scopo di estendere e completare lo spettro di azione, ma anche al fine di impedire una possibile selezione di ceppi patogeni resistenti e, ancor più, di incrementare il livello di efficacia di 40 ogni singolo composto.
Tra i composti fungicidi idonei a una co-formulazione si possono citare:
-N-aloalchiltio-immidi, come ad esempio i composti conosciuti con i nomi commerciali Captan, Captafol e Folpet; 45
-S-polialoalchil-N-acil-tiocarbammati descritti nel brevetto belga N° 884 786;
-2,4,5,6-tetracloro-l,3-benzendicarbonitrile (nome commerciale Chlorthalonil);
-Alchilene-bis-ditiocarbammati di sodio, zinco, manganese e 50 ferro;
— fungicidi a base di rame, come ad esempio solfato rameico, carbonato rameico, ossicloruro di rame, ossido rameico o rameoso.
Nelle suddette composizioni, il rapporto ponderale tra il 55 composto di formula I e uno dei composti delle classi soprae-lencate varia da 1:1 a 1:100.
Se lo si desidera, è possibile aggiungere alle composizioni fungicide contenenti un composto di formula I come componente attivo anche altre sostanze attive compatibili, scelte tra f.o insetticidi, fertilizzanti, regolatori della crescita vegetale, ecc.
Gli esempi che seguono sono forniti per meglio illustrare la presente invenzione.
NH - NH - CH2 - CH2OH . HCl
In un matraccio provvisto di condensatore a riflusso si introdussero:
6 g di 3-(2,6-dimetilfenilamino)-l,3-ossazolidin-2-one (preparato secondo quanto descritto nel brevetto belga N°
885 117),
1,5 g di KOH macinato,
25 mi di etanolo.
La miscela di reazione venne scaldata a riflusso per 40 minuti e quindi versata in acqua. Essa venne acidificata con una soluzione acquosa di H2SO4 al 5% e lavata con etere etilico (3 volte, ciascuna volta con 50 mi).
La fase acquosa fu poi alcalinizzata con soda acquosa e estratta con etere etilico (2 volte, ciascuna volta con 50 mi).
Gli estratti eterei vennero riuniti e anidrificati su Na^SCU anidro, rimuovendo poi il solvente mediante evaporazione a pressione ridotta.
Si ottennero in tal modo 3,2 g del prodotto desiderato in forma oleosa (IR coerente con la struttura assegnata).
Per aggiunta di acido cloridrico il prodotto cristallizzò sotto forma di cloridrato (punto di fusione = 161-162°C, IR coerente con la struttura assegnata).
Esempio 2
Preparazione del composto 1 -(2-idrossietil)-2-metossi-acetiI--2-(2,6-dimetilfenil)-idrazina
NH - CH2 - CH2OH
c - ch2 - O - CH3
In un matraccio provvisto di condensatore a riflusso si introdussero:
5,6 g (0,02 moli) di N-(metossiacetil)-N-(2,6-dimetiI-fenil)--3-ammino-l,3-ossazolidin-2-one (preparato secondo quanto descritto nel brevetto belga N° 885 117,
1,35 g (0,024 moli) di KOH macinato,
25 mi di etanolo.
La miscela di reazione venne scaldata alla temperatura di riflusso per un'ora, quindi versata in acqua. Dopo aver acidificato, lavato con etere etilico e alcalinizzato secondo i procedimenti dell'esempio 1, la fase acquosa venne estratta con acetato di etile.
La fase organica venne anidrificata su Na2S04 anidro e l'acetato di etile venne evaporato a pressione ridotta.
Si ottennero in tal modo 4,5 g del prodotto voluto sotto forma di un olio incolore che venne cristallizzato con etere etilico (solido bianco, punto di fusione = 109-111°C). Mediante trattamento con acido cloridrico si ottiene il corrispondente cloridrato (punto di fusione = 141-142°C).
Esempio 1
Preparazione del composto l-(2-idrossietil)-2-(2,6-dimetiI-fenil) idrazina cloridrato
Esempio 3
Preparazione del composto di N-metossiacetil-N-(2,6-dime-til-fenil)-3-ammino-l,3-ossazolidin-2-tione
5
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CH 0
/ 2 \
CH„ C = S
CH
In un matraccio da 100 ml, provvisto di agitatore, termometro, imbuto gocciolatore e condensatore a riflusso collegato a una valvola per NaOH, si introdussero:
2.5 g di l-(2-idrossietil)-2-metossiacetiI-2-(2,6-dimetilfenil)--idrazina (base libera) preparata secondo quanto descritto nell'esempio 2,
1.6 g (0,02 moli) di piridina,
50 mi di acetato etilico.
La miscela venne raffreddata sino a 0°C e, agitando, venne addizionata goccia a goccia di una soluzione di 1,15 g (0,01 moli) di tiofosgene (CSCI2) in 10 mi di acetato etilico.
Trenta minuti circa dopo aver completato l'addizione, si lasciò salire la temperature ai valori ambientali e si versò quindi la miscela di reazione in 80 mi di una soluzione acquosa di H2SO4 al 5%.
Separato lo strato organico, la fase acquosa venne estratta con 30 mi di acetato etilico.
Le fasi organiche riunute vennero anidrificate su Na2SC>4 anidro.
Dopo aver allontanato il solvente per evaporazione a pressione ridotta si ottennero 2 g di un prodotto semisolido, che venne cristallizzato mediante acetato etilico per dare il prodotto desiderato (punto di fusione = 194-196°C, IR coerente con la struttura assegnata).
Esempio 4
Determinazione dell'attività fungicida contro Peronospora tabacina (attività curativa).
Alcune piante di tabacco, cv.Burley, coltivate in vaso vennero spruzzate, sulla faccia inferiore delle foglie, con una sospensione acquosa di conidi di P. tabacina Adam (200000 coni-di/ml).
Dopo una permanenza di 6 ore in un ambiente saturo di umidità, le piante vennero suddivise in due gruppi e trasferite in un ambiente condizionato a 20°C e 70% di umidità relativa per l'incubazione dei funghi.
Quarantotto ore dopo l'infezione, un gruppo di piante venne trattato spruzzando entrambe le facce delle foglie con una sospensione idroacetonica (20% in volume di acetone) del prodotto in esame.
Al termine del periodo di incubazione (6 giorni) si valutò il grado d'infezione delle piante trattate rispetto a quello delle piante infette e non trattate.
Ad una dose di 100 ppm, il composto dell'esempio 3 mostrò una riduzione d'infezione del 100%.
Esempio 5
Determinazione dell'attività fungicida contro Peronospora tabacina (attività preventiva sistemica).
Alcune piante di tabacco, cv. Burley, coltivate in vasi contenenti vermiculite, in ambiente condizionato, vennero spruzzate con una sospensione idroacetonica (20% in volume di acetone) del prodotto in esame, dopo aver protetto le parti emergenti delle piante da un contatto diretto con la sospensione del prodotto.
Un giorno dopo il trattamento le facce inferiori delle foglie delle piante vennero spruzzate con una sospensione acquosa di conidi di P. tabacina Adam (200000 conidi/ml).
In modo analogo vennero infettate alcune piante non trattate, da usare come controllo.
Tutte le piante vennero trasferite in un ambiente saturo di umidità per 6 ore e quindi in un ambiente condizionato a 20°C e 70% di umidità relativa.
A conclusione del periodo di incubazione del fungo (6 giorni) si valutò il grado di infezione, dovuta al fungo, delle piante trattate rispetto alle piante infette e non trattate.
Ad una dose di 100 ppm riferita alla sospensione idroacetonica il composto dell'esmpio 3 mostrò una riduzione d'infezione del 100%.
Esempio 6
Determinazione dell'attività fungicida contro Plasmopara viticola (attività curativa).
Alcune viti, cv. Dolcetto, coltivate in vasi in ambiente condizionato vennero spruzzate, sulla faccia inferiore delle foglie, con una sospensione acquosa di conidi di P. viticola (b. e C.) (Beri e de Toni) (200000 conidi/ml).
Dopo una permanenza di 48 ore in ambiente saturo di umidità a 21 °C, le piante vennero divise in due gruppi.
Un gruppo di piante venne trattato spruzzando entrambe le facce delle foglie con una sospensione idroacetonica (20% in volume di acetone) del prodotto in esame.
Tutte le piante vennero poi trasferite in un ambiente condizionato a 25 °C e 60% di umidità relativa.
A conclusione del periodo d'incubazione del fungo (7 giorni) si valutò il grado d'infezione delle piante trattate rispetto a quello delle piante infette e non trattate.
Ad una dose di 100 ppm il composto dell'esempio 3 mostrò una riduzione d'infezione del 100%.
Esempio 7
Determinazione dell'attività fungicida su Phythium irreguläre.
Si preparò un pezzo di coltura sciogliendo a caldo 39 g di agar di destrosio di patata (PDA) e 5 g di estratto di lievito in 1000 g di acqua.
Separatamente, si preparò una soluzione del prodotto in esame a una concentrazione prefissata di dimetilsolfossido (DMSO) contenente il 2% di Tween 20 (agente imbibente).
Alla temperatura di 50°C la soluzione di DMSO venne quindi incorporata nel terreno di coltura al tasso dell'1%. Il terreno così preparato venne poi introdotto in scatole di Petri. Previo raffreddamento, le scatole di Petri vennero inoculate con un disco (diametro = 5 mm) di micelio del fungo prelevato da una coltura di 4 giorni. Si valutò l'attività fungicida determinando il diametro delle colonie dopo una permanenza di 72 ore al buio. Il composto dell'esempio 3 impedì completamente la crescita del micelio a una dose di 10 ppm.
Esempio 8
Preparazione del 2-cloroetil[2-metossiacetil-2-(2-metiI-5--cloro-fenil]carbazato.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
CO
65
657 612
6
3 .NII - Ç - 0 - CH - CH2C1
O
C - CH_ - O - CH.
Esempio IO
Preparazione dell 'N-metossiacetil-N-(2-metil-5-cloro-feniI)--3-amino-l,3-ossazoIidin-2-tione
Cli„ - 0
2
19,3 g (0,1 moli) di 2-metil-5-cloro-fenilidrazina cloridrato furono sospese in una miscela di xilene (75 mi) e acqua (32,5 mi).
Alla sospensione agitata furono aggiunti a temperatura ambiente 50 mi di una soluzione acquosa di NaOH (8% peso/volume).
La miscela risultante venne riscaldata fino a 35°C-40°C e 14,3 g (0,1 moli) di 2-cloroetil cloroformiato e 26,6 mi di NaOH acquoso (15% peso/volume) vennero aggiunte adagio ad essa.
La miscela di reazione venne mantenuta in agitazione per mezz'ora.
Lo strato organico venne in seguito separato ed addizionato con 12 g (0,11 moli) di metossiacetil cloruro. La miscela organica venne riscaldata fino a 50°C e agitata per mezz'ora. Dopo raffreddamento si formò un precipitato solido bianco il quale venne raccolto per filtrazione, lavato con esano ed asciugato.
27,8 g del prodotto desiderato vennero ottenuti sotto forma di solido bianco (punto di fusione = 115-116°C).
Esempio 9
Preparazione del l-(2-idrossi-etil)-2-(2-metil-5-cloro-fenil)--2-metossiacetil-idrazina
/ 2 \
c - S
C - CH? - 0 - CH3
3 N!L-CII2-CII20ll
C-CH--0-CH,
Il 2 3
Û
Una soluzione di 6,7 g (0,02 moli) del carbazato ottenuto come descritto nell'esempio 8 e 2,9 g (0,044 moli) di KOH macinato in 60 mi di acqua, vennero riscaldati a riflusso per 1 ora.
Dopo raffreddamento a temperatura ambiente, la miscela di reazione venne estratta con metilen-cloruro (CH2CI2) (2 x 100 mi).
Gli estratti organici riuniti vennero asciugati su Na2SÛ4 anidro.
Dopo evaporazione del solvente a pressione ridotta, furono ottenuti 5,6 d di un olio spesso. Il residuo venne raccolto con etere etilico (100 mi).
Un separato bianco solido il quale fu raccolto per filtrazione, lavato con etere dietilico e asciugato.
4 g del prodotto desiderato venne ottenuto come un solido bianco (punto di fusione 92-4° C).
In un matraccio a base sferica di capacità 100 mi provvisto di agitatore, termometro, imbuto gocciolatore e condensatore a riflusso, collegato con una valvola a NaOH, si introdussero:
2 g (0,007 moli) di idrazina preparata come descritto 30 nell'esempio 9;
1,12 g (0,014 moli) di piridina e
20 mi di metilen-cloruro (CH2CI2).
La miscela agitata fu raffreddata a 0°C e venne aggiunta ad essa, goccia a goccia, una soluzione di 0,8 g (0,007 moli) di tio-35 fosgene (CSCI2) in 5 mi di CH2C12.
Mezz'ora dopo l'aggiunta, alla temperatura della miscela di reazione venne permesso di raggiungere la temperatura an-biente.
La miscela di reazione venne quindi versata in 50 mi di una 40 soluzione acquosa di H2S04 (5% in peso).
La fase organica venne separata e asciugata su Na2S04 anidro.
Dopo separazione del solvente per evaporazione a pressione ridotta, si ottennero 2 g di un residuo liquido.
45 II residuo venne raccolto con 10 mi di 1:1 (v/v) miscela di esano e acetato di etile.
Un separato solido giallo pallido, il quale venne raccolto per filtrazione, lavato con esano-acetato di etile (1:1 in volume) e asciugato. In questo modo 1 g del prodotto desiderato venne 50 ottenuto sotto forma di solido (punto di fusione 116-8°C, IR coerente con la struttura assegnata).
Esempio li
55 II composto dell'esempio 10 venne provato in relazione alla sua attività fungicida contro Peronospora tabacina (in accordo con la procedura degli esempi 4 e 5) e contro Plasmopara viticola (in accordo con la procedura dell'esempio 6). In tutte le prove, il composto dell'esempio 10 dimostrò un'attività corneo pietà (100% della riduzione dell'infezione fungina) alla dose di 100 ppm.
v
Claims (4)
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- 2. Composto secondo la rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto che è N-metossiacetil-N-(2,6-dimetiIfenil)-3-ammino-l,3--ossazolidin-2-tione.2RIVENDICAZIONI 1. Composto di formula:(I)- 0 - CH.in cui R, R1 e R2 hanno i significati specificati nella rivendicazione 1, Y rappresenta un atomo di idrogeno, viene fatto reagire in un solvente inerte con tiofosgene in presenza di una base accettrice di acido alogenidrico in quantità almeno bimolecolare5 rispetto al tiofosgene e il prodotto ottenuto viene acilato in un solvente inerte e in presenza di una base con un alogenuro acili-co di formula:X — C — CH2 — O — CH3 Oin cui X = CI, Br.6. Processo per controllare le infezioni dovute a funghi in piante utili, caratterizzato dal fatto che consiste nella distribu-is zione sulle piante o nel terreno di una quantità efficace di uno o più dei composti secondo la rivendicazione 1, come tali o sotto forma di un'idonea composizione.7. Composizione fungicida, contenente come componente attivo, uno o più composti secondo la rivendicazione 1 oltre a20 veicoli inerti ed altri additivi.- N - NH - CH2 - CH2 - OH(II)in cuiR, R1 e R2, uguali o diversi tra loro, rappresentano un atomo di idrogeno, un alchile C1-C4, un atomo di alogeno, un al-cossile C1-C4.
- 3. Composto secondo la rivendicazione 1, caratterizzato dall'essere l'N-metossiacetil-N-(2-metil-5-clorofenil)-3-ammino--1,3-ossazolidin-2-tione.
- 4. Processo per la preparazione dei composti della rivendicazione 1 caratterizzato dal fatto che un composto di formula
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