DE2747814C2 - Dichloracetamide, ihre Herstellung und diese enthaltende herbizide Mittel - Google Patents

Dichloracetamide, ihre Herstellung und diese enthaltende herbizide Mittel

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DE2747814C2 DE2747814A DE2747814A DE2747814C2 DE 2747814 C2 DE2747814 C2 DE 2747814C2 DE 2747814 A DE2747814 A DE 2747814A DE 2747814 A DE2747814 A DE 2747814A DE 2747814 C2 DE2747814 C2 DE 2747814C2
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    • A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions

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Description

in welcher X für H oder Cl steht und R H, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, sowie Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 4 C-Atomen bedeutet
2. N-AIlyl-N^^-dichlorallylJ-dichloracetajnid.
3.N-Methyl-N-(33^-trichlordllyl)-dichloracetamicL
4. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise ein Amin RNH2 (in welchem R die obige Bedeutung hat) mit 1,1,3-Trichlor-2-X-propen umsetzt und das erhaltene (R)-N-(3,3-Dichlor-2-X-allyl)-amin mit Dichloracetylchlorid umsetzt 5- Ν,Ν-disubstituierte Glycine enthaltendes, nicht toxisches Herbizid zum Schutz von Mais, gekennzeichnet durch einen Gehalt von 5 bis 20% einer Verbindung gemäß den Ansprüchen 1 bis 3, bezogen auf das Glycin.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Dichloracetamide, die besonders aktiv beim Schutz von Mais gegen die toxische Wirkung der als Herbizide verwendeten Ester von Ν,Ν-disubstituiertem Glycin sind. Die vorliegende Erfindung bezieht sich auch auf das Verfahren zu ihrer Herstellung und auf nicht-toxische Herbizide für Mais, die diese Verbindungen neben den herbiziden Estern des Ν,Ν-disubstituierten Glycins enthalten.
Die am Stickstoffatom substituierten Ester von Glycin mit herbiziden Eigenschaften sind z. B. aus der US-PS 80 090 und der DE-OS 23 11 897 bekannt.
Besonders gute herbizide Aktivität entwickeln die Ester von N-fChloracetylJ-N^.ö-dialkylphenylJ-glycin mit der allgemeinen Formel (I)
O O
Il Il
Cl-CH2-C CH2-COB
N (D
Diese Klasse von Herbiziden hat sich jedoch als ziemlich giftig gegenüber Mais erwiesen, weshalb ihre Verwendung als Herbizid in Maiskulturen unmöglich ist.
In der FR-PS 21 33 793 werden Herbizidpräparate beschrieben, die aus einem Herbizid (es werden Thiocarbamate und substituierte Triazine aufgeführt) und einem Gegenmittel der allgemeinen Formel
O R>
R —C —N
bestehen, in welcher R u. a. für eine Dichlormethylgruppe stehen kann und R1 und R2 zahlreiche Alkylen-, Alkyl-, Arylgruppen usw. bedeuten. Diese Präparate erlauben die Verwendung der Thiocarbamate und Triazine zur Unkrautbekämpfung in Mais- und Weizenfeldern ohne irgendwelche Schäden für die Nutzpflanzen.
Der Gegenstand der vorliegenden Erfindung wird durch die obigen Ansprüche definiert. Gruppen, die in der allgemeinen Formel (II) durch den Rest R repräsentiert werden, sind z. B.: Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl
und Isobutyl; Vinyl, Propenyl und Allyl; Propargyl und Butinyl.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (II) üben eine entgiftende Wirkung auf die
Herbizide der allgemeinen Formel (I) bei der Anwendung auf Mais aus und neutralisieren die bei derartigen Kulturen dadurch auftretenden Schäden. Diese entgiftende Wirkung ist bis zu lOmal größer als die Wirkung von
N-Diallyl-dichloracetamid, dem aktivsten Produkt der genannten FR-PS 21 33 793.
Die erfindungsgemäßen N-(3,3-Dichlor-2-X-allyl)-dichloracetamide werden teilweise von der allgemeinen
Formel der FR-PS 21 33 793 umfaßt
O R1
Il /
R—C—N
wenn R für ein Halogenalkyl steht, R1 ein Halos-enalkenyl bedeutet und R2 für einen Alkyl- oder Alkenylrest steht. Sif sind jedoch als chemische Verbindungen nicht beschrieben worden. Weiterhin wurde für keine der Verbindungen der genannten FR-PS 21 33 793 eine Gegenmittelaktivität bezüglich der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) zum Schutz bei der Anwendung auf Mais nachgewiesen.
Es wurde nun gefunden, daß die erfmdungsgemäßen neuen Verbindungen der Formel (II) eine wesentlich bessere Gegenmittelwirkung als die in der genannten französischen Veröffentlichung beschriebenen und getesteten Verbindungen haben.
Die Herstellung der Dichloracetamide der allgemeinen Formel (II) erfolgt durch Umsetzung eines N-substituierten N-(33-Dichlor-2-X-allyl)-amins mit Dichloracetylchlorid in Anwesenheit eines HCl-Akzeptors, der das überschüssige Amin selbst sein kann, bei Raumtemperatur, gegebenenfalls in inerten Lösungsmitteln gemäß der Reaktion:
X Cl
I /
C1
Il
ClC-CHCl2 Cl
O CH2-C = C
-HCl Il / I \ > Cl2CH-C-N X Cl
Das Ausgangsamin erhält man durch Alkylierung des R-NH2-AmJnS mit l,1,3-Trichlor-2-X-propen gemäß der Gleichung:
Cl
R-NH2 + Cl-CH2-C = C
C\
I
► RNH-CH2-C = C
Cl
Cl
Diese Reaktion erfolgt ebenfalls in Anwesenheit eines HCl-Akzeptors, der das überschüssige Amin selbst sein kann, und gegebenenfalls in einem inerten Lösungsmittel.
Die erfindungsgemäßen Gegenmittel sind in allen Verhältnissen mit den herbiziden Verbindungen der allgemeinen Formel (I) verträglich. Sie können in Anwesenheit von Diatomit unter üblichen Bedingungen zur Herstellung von Pulvern, gegebenenfalls in Anwesenheit von oberflächenaktiven Mitteln, allein oder in Mischung mit den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) formuliert werden. Weiterhin kann man nach bekannten Verfahren Suspensionen und versprühbare wäßrige Dispersionen in Anwesenheit von oberflächenaktiven Mitteln und/oder Lösungsmitteln herstellen.
Die Wirkung des Gegenmittels wird bereits in Dosen von 0,1 kg/ha in Anwesenheit toxischer Dosen des Herbizides der allgemeinen Formel (I), nämlich 4 kg/ha, deutlich. Vorzugsweise werden mindestens 0,2 kg/ha pro 4 kg/ha Herbizid verwendet
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die vorliegende Erfindung.
Beispiel 1
Herstellung von N-Allyl-N-prS-dichlorallylJ-dichloracetamidials M7601 bez.)
Zu 1,2 Mol in 200 ml Benzol gelöstem Allylamin wurden unter Rühren bei der Siedetemperatur der Mischung 0,3 Mol 1,1,3-Trichlorpropen, mit 50 ml desselben Lösungsmittels verdünnt, eingetropft.
Nach beendeter Zugabe wurde die Mischung weitere 2 Stunden unter Sieden gehalten, dann mit Wasser gewaschen und getrocknet. Nach Entfernung des Lösungsmittels verblieb das N-Allyl-N-(3,3-dichlorallyl)-amin mit einem Kp. von 79—81°C(24 mbar).
Zu 0,04 Mol des so erhaltenen, in 50 ml Dichlorethan gelösten Amins wurden unter Rühren 0,02 Mol Dichloracetylchlorid, mit 20 ml desselben Lösungsmittels verdünnt, eingetropft. Nach beendeter Zugabe wurde die Mischung weitere 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Nach Entfernung des gebildeten Feststoffes (Amin-
hydrochlorid) wurde die getrocknete Lösung eingedampft. Der Rückstand aus einem gelblichen öl wurde unter vermindertem Druck destilliert. Kp. von 105—108cC(0,6 mbar).
Ber.: Cl 51,20 C 34,69 H 3,27 N 5,06%;
gef.: Cl 50,54 C 34,31 H 3,19 N 5,15%. ι
Beispiel 2
Herstellung von N-Methyl-N-^.S-dichlorallylJ-dichloracetamid f
Zu 2 Mol Methylamin (als 33%ige wäßrige Lösung) wurden bei Raumtemperatur 0,2 Mol 1,1,3-Trichlorpro- $
pen, in 120 ml Methanol gelöst, eingetropft. Nach beendeter Zugabe wurde die Mischung weitere 3 Stunden f:
gerührt und dann über Nacht stehengelassen.
Nach Extrahieren mit Dichlormethan oder Ethylether und Eindampfen der getrockneten Substanz erhielt man N-MethyI-N-(3,3-dichlorallyIamin) als gelbliches öl mit einem Kp. von 51 —52°C (20 mbar). j
Durch Reaktion dieses Amins mit Dichloracetylchlorid gemäß Beispiel 1 erhielt man N-Methyl-N-(3,3-dichlo- '
rallyty-dichloracetamid als gelbes öl (M7637).
Ber.: Cl 56,51 C 28,72 H 2,81 N5,58< >/o;
gef.: Cl 55,77 C 28,02 H 2,73 N 5,44%.
Beispiel 3
Herstellung von N-(33-DichIoraIlyl)-dichloracetamid (M8036)
Zu 0,2 Mol Hexamethylentetramin, in 300 ml Ethanol gelöst, wurden bei 500C unter Rühren 0,2 Mol NaJ zugefügt und dann 0,2 Mol 1,1,3-TrichIorpropen eingetropft Nach beendeter Zugabe wurde die Mischung weitere 2 Stunden gerührt und dann 24 Stunden stehengelassen.
Nach Sättigung mit gasförmigem HCl wurde die Mischung weitere 12 Stunden stehengelassen. Der Feststoff wurde unter Vakuum abfiltriert und die Flüssigkeit eingedampft Das als Rückstand verbleibende Aminhydro- ,
chlorid wurde mit Dichlormethan gewaschen und dann getrocknet; es hatte einen F. von 215—217°C. Das aus J
dem Hydrochiorid durch Alkalisieren der wäßrigen Lösung und Extrahieren mit Ethylether erhaltene freie Amin, N-(3,3-Dichlorallyl)-amin, hatte einen Kp. von 53°C (20 mbar).
Durch Umsetzung des N-(3,3-Dichlorallyl)-amins mit Dichloracetylchlorid gemäß Beispiel 1 erhielt man das N-ß.S-DichlorallylJ-dichloracetamid.
Ber.: Cl 59,86 C 25,35 H 2,13 N 5,91%;
gef.: Cl 58,01 C 25,75 H 2,15 N 6,11%.
BeispieI4bis7
Gemäß Beispiel 2 erhielt man aus Methylamin und 1,1,23-Tetrachlorpropen N-MethyI-N-(3,3,2-trichlorallyl)-amin mit einem Kp. von 67°C (20 mbar), das nach Reaktion mit Dichloracetylchlorid N-Methyl-N-(3,3,2-trichlorallyl)-dichloracetamid als gelbes öl lieferte (M8069).
Ber.: C162.12 C25.25 H 2,12 N4,91%;
gef.: Cl 60,20 C 25,06 H 2,11 N 5,04%.
Aus Ethylamin und 1,1.23-Tetrachlorpropen erhielt man gemäß Beispiel 1 das N-Ethyl-N-(33,2-trichloraI- !yO-amin mit einem Kp. von 91 -92°C(48 mbar).
Aus diesem Produkt erhielt man durch Umsetzung mit Dichloracetylchlorid N-Ethyl-N-(3,3,2-trichlorally!)-dichloracetamid als gelbes Öl (M8280).
Ber.: Cl 59,21 C 28,08 H 2,69 N 4,67%;
gef.: Cl 58,74 C 28,09 H 2,72 N 4,40%.
Gemäß Beispiel 1 erhielt man aus Isopropylamin und 1,1,23-Tetrachlorpropen N-IsopropyI-N-(33,2-trichIorallyl)-amin mit einem Kp. von 84—85°C (24 mbar), aus dem man wiederum durch Umsetzung mit Dichloracetylchlorid N-Isopropyl-N-ß^-trichlorallylJ-dichloracetamid mit einem F. von 51—52°C(aus η-Hexan umkristallisiert) erhielt (M8281).
Ber.: Cl 56,56 C30.66 H 3,21 N 4.47%;
gef.: CI5538 C 30,77 H 3,17 N 4,00%.
Aus Propargylamin und 1,13-Trichlorpropen erhielt man gemäß Beispiel 1 N-Propargyl-N-(33-dichlorallyl)-amin mit einem Kp. von 88—91°C (20 mbar), aus welchem man nach Umsetzung mit Dichloracetylchlorid N-Propargyl-N-(33-dich!ora!lyI)-dichloracetamid als gelbliches Öl erhielt (M8341).
Ber.: Cl 51,57 C 34,94 H 2,56 N 5,09%;
gef.: CI 50,52 C 34,81 H 2,67 N 4,81%
Beispiel 8
In eine Reihe von Topfen mit einem oberen Durchmesser von 10 cm und einer Höhe von 10 cm, die mit sandiger Erde gefüllt waren und jeweils mit den in der Tabelle genannten Unkrautgräsern und Mais eingesät waren, wurde die ausreichende Wassermenge für ein gutes Keimen und Sprossen der Samen gegeben. Sofort danach wurde eine Reihe der Töpfe mit dem Herbizid N-^-Methyl-e-ethylphenylJ-N-Osopropoxycarbonylmethyl)-chloracetamid (im folgenden als HS 26910 bezeichnet) (vgl. Formel (I); R = Isopropyl; R1 = Methyl; R2 = Et- ι ο hyl) in Form einer wäßrigen Acetondispersion (20% Vol/Vol.) in Dosen von 4 kg/ha aktiver Verbindung durch Aufbringung auf die Oberfläche der Erde behandelt, worauf mit einer weiteren Erdschicht von 0,5 cm abgedeckt wurde.
Eine zweite Reihe von Topfen wurden mit derselben Dosis und unter denselben Bedingungen mit dem Herbizid N-föe-DiethylphenyO-N-iethoxycarbonylmethyO-chloracetamid (vgl. Formel (I); R = Ethyl; R1 und R2 = Ethyl) behandelt.
Eine dritte und vierte Reihe von Topfen wurde unter denselben Bedingungen mit einer wäßrig-acetonischen Dispersion behandelt, die das obige Herbizid HS 26910 bzw. N-(2,6-Diethylphenyl)-N-(ethoxycarbonylmethylj-chloracetamid jeweils mit den Gegenmitteln M7601 und M8069 in unterschiedlichen Verhältnissen enthielt, so daß man immer eine Dosis von 4 kg/ha Herbizid und 0,1 —0,8 kg/ha eines Gegenmittels erhielt.
Für Vergleichszwecke wurden zwei weitere Reihen von Topfen unter denselben Bedingungen mit zwei wäßrig-acetonischen Dispersionen behandelt, die das Herbizid HS 26910 bzw. N-(2,6-Diethylphenyl)-N-(ethoxycarbonylmethyl)-chloracetamid (als Herbizid Antor bezeichnet) jeweils mit dem Gegenmittel N-Diallyldichloracetamid (R 25788 der genannten französischen Veröffentlichung) in denselben Verhältnissen wie die beiden Gegenmittel M7601 und M8069 enthielten.
Eine siebte Reihe von Topfen, die nur mit Mais eingesät waren, wurde mit einer wäßrig-acetonischen Dispersion der Gegenmittel M7601 und M8069 in unterschiedlichen Dosen von 0,1 —0,8 kg/ha behandelt. Diese Aufbringung hatte keine negative Wirkung auf die Maispflanzen.
Schließlich wurde eine letzte Reihe von Topfen als Kontrolle gehalten, die mit keiner der obigen Substanzen behandelt worden war.
Alle Topfreihen wurden in einer konditionierten Umgebung einer Temperatur von 15—24°C, 70% relativer Feuchtigkeit, einer Belichtungsdauer von 12 Stunden und einer Lichtintensität von 2500 lux beobachtet. Alle zwei Tage wurden alle Töpfe einheitlich gegossen, um ausreichend Feuchtigkeit für eine gute Entwicklung der Pflanzen sicherzustellen.
14 und 21 Tage nach der Behandlung wurde der vegetative Zustand der Pflanzen untersucht und von 0 = Wachstum wie bei den Kontrollpflanzen bis 4 = vollständiger Stillstand des Wachstums bewertet.
Die folgende Tabelle gibt die Ergebnisse bei den jeweils aufgeführten Bedingungen und Pflanzen.
Aus der Tabelle geht deutlich hervor, daß
1) beide getesteten Herbizide gegenüber Mais phytotoxisch sind und eine Toxizität von etwa 3 bei einer Dosis von 4 kg/ha haben;
2) die Aufbringung eines der Herbizide HS 26910 oder Antor in Dosen von 4 kg/ha in Kombination mit einer der beiden Substanzen M7601 und M8069 in Dosen von 0,2—0,8 kg/ha jegliche Schädigung des Maises durch die beiden einzeln aufgebrachten Herbizide vollständig eliminiert, ohne jedoch die Herbizidaktivität gegen die Unkrautpflanzen zu verringern;
3) die Schädigung des Maises durch die Herbizide HS 26910 oder Antor in Dosen von 4 kg/ha proportional durch Zugabe erhöhter Dosen des Gegenmittels R-25788 verringert wird, ohne jedoch, selbst bei einer Dosis von 0,8 kg/ha, vollständig eliminiert zu werden.
In den folgenden Tabellen bedeuten: so
$5 •0
E = Echinochloa crus galli
A = Avena fatua
L = Lolium italicum
SO = Sorghum spp.
SE = Setaria glauca
V = Vigna sinensis
R = Rumex crispus
G = Galinsoga parviflora
Tabelle
Herbizide Aktivität der N-disubstituierten Glycine auf Unkrautpflanzen und Mais,
verglichen mit der Aktivität in Anwesenheit der erfindungsgemäßen Gegenmittel
5 und Mitteln gemäß der französischen Patentanmeldung 21 33 793
Aufgebrachte Substanzen Dosis Unkrautpflanzen (s.o.) 21 Tage nach der M;iis
kg/ha Behandlung 14 Tage 21 Tage
E. A. L. SO. SE. V. R. G. nach der Behandlung
HS 26910 4 4
HS 26910+ M 7601 4 + 0,1 id.
HS 26910 + M 7601 4 + 0,2 id.
HS26910 + M7601 4 + 0,4 id.
HS 26910+ M 7601 4 + 0,8 id.
HS26910 + M8069 4 + 0,1 id.
HS26910 + M8069 4 + 0,2 id.
HS 26910+ M 8069 4 + 0,4 id.
HS26910+M8069 4 + 0,8 id.
HS26910 + R25788 4 + 0,1 4
HS 26910+R 25788 4 + 0,2 id.
HS26910 + R25788 4 + 0,4 id.
HS 26910 + R 25788 4 + 0,8 id.
Antor 4 id.
Antor + M 7601 4 + 0,1 id.
Antor + M 7601 4 + 0,2 id.
Antor + M 7601 4 + 0,4 id.
Antor + M 7601 4 + 0,8 id.
Antor + M 8069 4 + 0,1 id.
Antor + M 8069 4 + 0,2 id.
Antor + M 8069 4 + 0,4 id.
Antor + R 25788 4 + 0,1 4
Antor + R 25788 4 + 0,2 id.
Antor + R 25788 4 + 0,4 id.
3 3
1 1
0 0
0 0
0 0
2 2
1 1
1 1
0 0
2,5 2,5
2 2
1 1
1 1
3 3
1 1
0 0
0 0
0 0
2 2
1 1
1 1
2,5 2,5
1,5 2
1 1.5
Zur weiteren Stützung der gemachten Beobachtungen werden Photographien, die untersuchte Maispflanzen 14 Tage nach Behandlung mit den folgenden Substanzen zeigen, zur Einsicht für jedermann bereitgehalten.
Fig.
40 ·
Topf Behandlung Phytotoxische Wirkung
auf Mais
1 keine (Kontrolle) 0 45 2 HS 26910(4 kg/ha) 3
3 HS 26910 (4 kg/ha) + M 7601 (0,2 kg/ha) 0
4 HS 26910 (4 kg/ha) + R 25788 (0,2 kg/ha) 2
5 M 7601 (0,2 kg/ha) 0
50 Fig.
Topf Behandlung Phototoxische Wirkung
auf Mais
55 1 keine (Kontrolle) 0
2 HS 26910 (4 kg/ha) 3
3 HS 26910 (4 kg/ha) + R 25788 (0,8 kg/ha) 0
4 HS 26910 (4 kg/ha) + R 25788 (0,2 kg/ha) 1
5 M 8069 (0,8 kg/ha) 0
Hierzu 2 Blatt Zeichnungen

Claims (1)

Patentansprüche: .
1. Dichloracetamide der allgemeinen Formel (II):
y
O CH2-C=C I
Cl2CH-C-N X CI
\
DE2747814A 1976-10-29 1977-10-25 Dichloracetamide, ihre Herstellung und diese enthaltende herbizide Mittel Expired DE2747814C2 (de)

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