DE3231605A1 - Fungizide - Google Patents
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Classifications
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
Description
Case 130-3916
FUNGIZIDE
Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen die bei der Bekämpfung von phytopathogenen Fungi nützlich sind.
Mehr spezifisch betrifft die vorliegende Erfindung Verbindungen
der Formel I
worin R, für
steht
worin R7 und Rß, unabhängig von einander, C, .Alkyl,
Halogen oder C, .Alkoxy bedeuten und Rq Wasserstoff, C,_4Alkyl oder Halogen bedeutet,
für COR10 steht
worin R,Q Wasserstoff; C,_,-alkyl oder Cp_gAlkenyl unsubsti
tutiert oder durch Halogen substituiert; C0 ,. Alkinyl; C0 ,Cycloalkyl; C- ,Cycloalkyl-C1 ■
C-O
J-/ J-/ I-
Ί Ο
Π605
- y- 130-3916
alkyl; C2_gEpoxyalkyl; Phenyl, Phenyl-C1_3alkyl
oder Phenyl-C, »alkenyl worin der aromatische Rest unsubstituiert oder durch 1 bis 3
Substituenten aus der Reihe C, -Alkyl, C·,.-Alkoxy,
Halogen, NOp, Phenyl oder Phenoxy
substituiert ist; bedeutet
R3, R., R5 und R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff
oder C, .Alkyl stehen.
Falls eines der Symbole R3, R4, R5, Rg, R7, RQ oder Rg für eine
Alkylgruppe steht oder eine solche enthält (z.B. Alkoxy), bedeutet
dieses vorzugsweise C, -Alkyl, wie Methyl, Ethyl, n-Propyl oder
i-Propyl.
Falls eines der Symbole R, oder R0 Halogen bedeutet, ist dies F,
/ O
Cl, Br oder I, insbesondere F, Cl oder Br, mehr insbesondere
Cl or Br, vorzugsweise Cl.
Falls eines der Symbole Rg oder R,Q für Halogen steht oder Halogen
enthält, ist dies F, Cl, Br oder I, insbesondere F, Cl oder Br, vorzugsweise Cl oder Br.
Bevorzugte C, ,-Alkyl-Bedeutungen von R,Q sind C^.Alkyl, insbesondere
C3-Alkyl.
Bevorzugte C^gAlkenyl-Bedeutungen von R,Q sind Cp .Alkenyl,
insbesondere C3~Alkenyl.
Bevorzugte C^^Cycloalkyl-Bedeutungen von R,q sind C35CyCloalkyl,
insbesondere C3_-Cycloalkyl.
130-3916
Falls eines von R_ und R. C, -Alkyl bedeutet, steht das andere
vorzugsweise für H.
Falls eines von R5 und Rß C, -Alkyl bedeutet, steht das andere
vorzugsweise für H.
Eine bevorzugte Gruppe von Verbindungen sind demnach Verbindungen
der Formel Ia
Ia
worin-R7 1 und Rg1 unabhängig voneinander CH-, Cl oder Br bedeuten,
R9 1 H, Cl, Br oder Methyl bedeutet,
und R10 1 C3~Alkyl, C3-Alkenyl oder C3 -Cycloalkyl bedeuten.
R7' und R ' sind vorzugsweise identisch.
Besonders bevorzugte Bedeutungen von R,o sind unverzweigtes C .,-Alkyl
oder unverzweigtes C,-Alkenyl, z.B. n-Propyl oder 2-Propenyl.
Gemäss einem weiteren Aspekt der vorliegenden Erfindung werden die
Verbindungen der Formel I hergestellt durch intramolekulare Kondensation einer Verbindung der Formel II
HU Kr Kr- K-! K-
/N - C - 0 >C C—Y II
R1 - <
S - R10
0
0
worin R,, R3, R., Rf-, Rg und R10 die obige Bedeutung
besitzen und
Y Halogen bedeutet.
130-3916 Y is vorzugsweise Cl oder Br, insbesondere Cl.
Die obige intramoleculare Kondensation kann analog zu bekannten
Verfahren durchgeführt werden. Die Reaktion verläuft exotherm. Sie kann z.B. in einem wasser-freien Medium unter Verwendung eines
Aethers wie Dimethoxyethan, eines Kohlenwasserstoffes wie Toluol oder eines anderen, unter den Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmittels
durchgeführt werden. Die Reaktionstemperatur ist nicht kritisch und kann zwischen etwa 0° und 1000C liegen. Da die Reaktion
exotherm verläuft, beginnt man die Umsetzung zweckmässig bei Raumtemperatur und erlaubt die Reaktionstemperatur allmählich zu
steigen.
Die Umsetzung wird zweckmässig in Gegenwart eines säurebindenden Mittels wie Natriumhydrid, Natriumamid oder eines Natriumalkoholats,
z.B. Natriumethylat durchgeführt.
Die intramolekulare Kondensation kann auch in einem wässrigen/
organischen Zweiphasensystem in Gegenwart einer anorganischen Base
wie Natriumhydroxid und gegebenenfalls einer katalytischen Menge
eines Phasentransferkatalysators durchgeführt werden.
Als organische Phase eignet sich jedes geeignete, mit Wasser nicht
mischbare, inerte Lösungsmittel wie Kohlenwasserstoffe oder halogenierte Kohlenwasserstoffe, z.B. Xylol, Toluol, o-Dichlorbenzol
oder Dichlormethan. Geeignete Phasentransferkatalysatoren sind quaternäre Ammoniumverbindungen wie Benzyl trimethyl -ammoniumbromid,
quaternäre Phosphoniumverbindungen wie Benzyltriphenylphosphoniumchloride
und Crown-Aether wie 18-Crown-6.
Die Verbindungen der Formel I in denen R10 Epoxyalkyl bedeutet,
können auch aus den entsprechenden Verbindungen der Formel I in
O LJ I UUJ
-f- 130-3916
denen R,Q Alkenyl bedeutet, durch Epoxydierung, hergestellt
werden. Die Epoxydierung wird zweckmässig mit Hilfe einer organischen Peroxysäure wie m-Chlor-perbenzoesäure oder eine
Mischung von Wasserstoffperoxid und einer organischen Base wie z.B. Natriumhydroxid, durchgeführt.
Die Verbindungen der Formel II sind neu. Sie können durch Acylierung
der Verbindungen der Formel III
F) D Il \-> / U χ / " '
R1-NH-NH-C-O-X C —Y III
worin R,, R~, R., R,-, Rß und Y obige Bedeutung besitzen,
mit Verbindungen der Formel IV
Il
R10-C-Z IV
worin R,Q obige Bedeutung besitzt,
und Z Halogen, insbesondere Chlor, oder O-COR,Q bedeutet
worin R1n obige Bedeutung besitzt,
erhalten werden.
Geeignete Lösungsmittel für diese Acylierungsreaktion sind Kohlenwasserstoffe
wie Toluol oder halogenierte Kohlenwasserstoffe wie
Chlorbenzol.
Diese Umsetzung wird zweckmässig by einer Temperatur von etwa bis etwa 1200C, z.B. 800C gegebenenfalls in Gegenwart einer Base,
wie Triethylamin oder Pyridin durchgeführt.
Die Verbindungen der Formel III können durch Umsetzung einer Verbindung der Formel V
χ- 130-3916
R1-NH- NH
worin R, obige Bedeutung besitzt,
mit einer Verbindung der Formel VI
0 RcRc Ro Ry.
^ / 6 \/ 4
X-C-O-C X Y VI
worin R-, R-, R5, R, und Y obige Bedeutung besitzen,
und X Halogen, insbesondere Cl, bedeutet erhalten werden.
Diese Umsetzung kann bei einer Temperatur von etwa 0° bis etwa 100C
in Wasser, oder in einem organischen unter den Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmittel, zweckmässig in Gegenwart einer Base z.B.
eines organischen Amins oder Natriumhydrogencarbonats durchgeführt
werden.
Die Ausgangsprodukte und Reagenzien verwendet in den obigen Verfahren sind entweder bekannt oder können, sofern sie nicht
bekannt sind, analog zu bekannten Verfahren hergestellt werden.
Die Verbindungen der Formel I haben wertvolle fungizide Eigenschaften,
insbesondere gegen phytopathogene Fungi, mehr insbesondere gegen Fungi der Klasse der Oomyzeten wie aus einer signifikanten
Wirkung in den folgenden Tests hervorgeht.
TEST A
Fungizide Effekt gegenüber Phytophthora infestans
Junge in Töpfe eingepflanzte Kartoffel pflanzen (im 3 bis 5 Blattstadium)
werden mit einer wässrigen Suspension besprüht, z.B. welche 0,003% (Gewicht/Volumen) einer Verbindung der Formel I enthält, z.B.
N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-2-butenamid
JVo IbUb
-rf- 130-3916
(formuliert gemäss Formulierungs-Beispiel I). Zwei Stunden später
werden die behandelten Pflanzen mit einer Sporensuspension von Phytophthora infestans inokuliert und die Pflanzen hierauf in ein
Zelt gestellt, in welchem eine 100%-ige relative atmosphärische
Feuchtigkeit herrscht bei einer Raumtemperatur von 16°C und bei einer Tages länge von 16 Stunden.
Die Kontrolle der Erkrankung wird 4 bis 5 Tage später bestimmt durch
Vergleichen der behandelten Pflanzen mit unbehandelten, ähnlich inokulierten Pflanzen.
Mit der obigen Versuchssubstanz wird eine beträchtliche Kontrolle
der fungiziden Infektion beobachtet ohne Anzeichen einer Phytotoxizität auf den Wirtspflanzen.
TEST B
mit einer wässrigen Suspension besprüht,fwelehe 0,0008% (Gewicht/
—'■-/■
phenyl)-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-2-butenamid (gemäss Formulierungs-Beispiel I). Zwei Stunden später werden die so behandelten Pflanzen
mit einer Suspension von Sporen von Plasmopara viticola inokuliert
und die so behandelten Pflanzen hierauf in ein Zelt übergeführt, in welchem eine 100%-ige relative atmosphärische Feuchtigkeit herrscht
bei einer Raumtemperatur von 15 bis 22° (schwankend über eine 24-Stunden Periode) und einer Tages länge von 16 Stunden.
Die Kontrolle der Erkrankung wird 6 Tage nach der Inokulierung abgeschätzt durch Vergleichen der behandelten mit den unbehandelten
ähnlich inokulierten Pflanzen. Mit der Versuchssubstanz wird eine beträchtliche Kontrolle der fungiziden Infektion beobachtet ohne
11V 3 1 6 O
_ ψ., 130-3916
signifikante Anzeichnen einer Phytotoxizitä't auf den Wirtspflanzen.
TEST C
Kurati ve fungizide Wirkung gegen Plasroopara viticola.
Junge in Töpfen eingepflanzte Reben (im 3 bis 6 Blattstadium) werden
auf gleiche Weise inokuliert wie nach der Testmethode B, wobei aber
die Verbindung, z.B. N-2,6-Dimethylphenyl)-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl )-2-butenamid
(formuliert gemäss Formulierungsbeispiel I) erst 3 Tage nach der Inokulierung appliziert wird: die Inkubationsbedingungen
sind dieselben wie in der Testmethode B beschrieben. Die Kontrolle des Befalls erfolgt wie in Test B angegeben. Mit der Testverbindung
wird eine beträchtliche Kontrolle des Befalls beobachtet.
TEST D
Eradikative fungizide Wirkung gegen Plasmopara viticola.
Das Verfahren um diese Art der Aktivität zu bestimmen wird wie in Test C beschrieben durchgeführt mit der Ausnahme, dass die
Behandlung erst 6 Tage nach der Inokulierung durchgeführt wird, wenn die Sporenbildung auf der unteren Blattoberfläche bereits
sichbar ist.
Kontrolle des Befalls 7 Tage nach Applikation von z.B. 0,012% der
Verbindung N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-(2-oxo-oxazolidinyl)-2-butenamid
(formuliert gemäss Formulierungsbeispiel I) zeigt einen Stoppeffekt auf bereits sporulierenden Zonen.
TEST E
Translokation in behandelten Rebblättern.
Abgeschnittene Rebblätter werden mit einer wässrigen Suspension
besprüht, welche 0,012% einer Verbindung der Formel I, z.B.
J./GU ÖUO
/fo
-Vi - 130-3916
N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-2-butenamid
(formuliert gemäss Formulierungsbeispiel I) enthält, wobei nur die untere Hälfte dieser Blätter behandelt wird. Zwei Stunden nach der
Behandlung wird das ganze Blatt mit einer Sporensuspension von Plasmopara viticola inokuliert, und alsdann werden die Blätter
in einem Zelt inkubiert, welches eine 100%-ige atmosphärische
relative Feuchtigkeit aufweist, unter Bedingungen wie in der Testmethode B beschrieben. Obwohl nur die untere Hälfte der
Blätter wie oben beschrieben behandelt wurde, kann doch eine beträchtliche Kontrolle auf der ganzen Blattoberfläche beobachtet
werden. Der gleiche Effekt kann auch über das ganze Blatt beobachtet werden, wenn nur die obere Hälfte der Blätter behandelt
wurde. Diesen Test zeigt demnach, dass das N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-2-butenamid
(formuliert gemäss Formulierungsbeispiel I) akropetal und basipetal in das Blatt transportiert wird.
TEST F
In vivo, unter Verwendung von Pythium aphanidermatum.
Der Fungus wird in einer sterilen Mischung von Sand und Maismehl (97:3 V/V) kultiviert: die Kultivierung dauert 4 Tagen bei 250C. Der
Fungus wird dann mit einem semi-sterilen Gemisch von Torf und Sand
gemischt und dann mit einer Suspension behandelt, die die Aktivsubstanz in einer Konzentration von 10 bis 160 ppm enthält (z.B.
10, 40 und 160 ppm berechnet pro Volumen Substrat). Das Substrat wird in Töpfe von 5 cm Durchmesser gebracht worin Gurkensamen gesät
werden. Die Töpfe werden bei 24°C und 60-70% relativer Feuchtigkeit in einem Inkubationszimmer während 7 Tagen inkubiert, und die Anzahl
der gesunden aufgelaufenen Pflanzen mit der in unbehandelten, analog
inokulierten Vergleichstöpfen verglichen. Die Verbindung gemäss Beispiel 1, verwendet in der benetzbaren Pulverformulierung gemäss
Formulierungsbeispiel 1, ergibt eine signifikante Kontrolle. Analoge
Tests mit Rüben und Zukerrüben ergeben vergleichbare Resultate.
-χι- 130-3916
Jeder der im folgenden angegebenen Verbindungen in den folgenden
Beispielen besitzt fungizide Eigenschaften und weist auf seine Brauchbarkeit als Fungizid hin.
Besonders wirksame fungizide Aktivität wird in den obigen Versuchen
mit der Verbindungen der Formel Ia worin R'7 und R'8 CH3, R'g
Wasserstoff und R'1Q H-C3H7, CH3-CH-CH-, Cyclopropyl oder
Cyclobutyl bedeuten, gefunden.
Die Erfindung betrifft demnach auch ein Verfahren zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, insbesondere der Klasse der Oomycetes
auf Pflanzen, Saatgut oder in Boden mit einer einen fungiziden Effekt aufweisenden Menge einer Verbindung der Formel I.
Fungi der Klasse der Oomycetes, gegen die als erfindungsgemässe Verfahren besonders wirksam ist, sind diejenigen der Gattung
Phytophthora auf Pflanzen wie Kartoffeln, Tomaten, Tabak, Citrus, Kakao, Gummi, Aepfel, Erdbeeren, Gemüse und Zierpflanzen, z.B.
Phytophthora infestans auf Kartoffeln und Tomaten;
der Gattung Plasmopara viti cola auf Reben;
der Gattung Peronospora auf Pflanzen wie Tabak, z.B. Peronospora tabacina, auf Tabak;
der Gattung Pseudoperonospora auf Pflanzen, wie Hopfen und Gurke,
z.B. Pseudoperonospora humuli auf Hopfen; der Gattung Bremia auf Pflanzen, wie Lattich, z.B. Bremia Lactucae
auf Lattich;
der Gattung Pythium, welche das Abfaulen und Verfaulen der Wurzeln
einer grossen Anzahl von Pflanzen verursacht, beispielsweise von Gemüse, Zuckerrüben, Zierpflanzen und Nadelbäumen, z.B. Pythium
aphanidermatum an Zuckerrüben.
der Gattung Scierospora auf Pflanzen, wie Sorghum und Mais. z.B.
Sclerospora sorghis auf Sorghum.
JZJ I DUO
Il
-Xi- 130-3916
Bei der Anwendung des erfindungsgemässen Verfahrens ist die Menge
des Präparates das eingesetzt werden soll abhängig von verschiedenen Faktoren, so von der zu bekämpfenden Species der Pilze, der Zeit und
der Art der Anwendung, sowie der Menge und der Art der in das Präparat enthaltenen Verbindung der Formel I.
Im allgemeinen werden jedoch befriedigende Resultate erhalten, wenn sie an der zu behandelnden Stelle, z.B. auf Nutzpflanzen oder im
Boden in Mengen eingesetzt werden in der Grössenordnung von 0,05 bis 5 kg, vorteilhaft zwischen 0,1 bis 3 kg einer Verbindung der
Formel I pro Hektare der zu behandelnden Fläche, wobei die Behandlung, falls notwendig, wiederholt wird.
Falls verwendet bei der Saatbeschichtung, werden befriedigende Resultate erhalten, wenn in einer Menge von ungefähr 0,05 bis 0,5
vorteilhaft von ungefähr 0,1 bis 0,3 g einer Verbindung der Formel I pro Kilo Saatgut eingesetzt.
Je nach Bedarf können die Verbindungen der Formel I in Kombination
mit anderen Pestiziden, z.B. Fungiziden, Bacteriziden, Insektiziden, Acariziden, Herbiziden oder Pflanzenwachstumregulierungsmitteln
verwendet werden um ihre Wirkung zu verbessern oder ihr Wirkungsspektrum zu erweitern.
Ein besonders bevorzugtes Verfahren gemäss der Erfindung betrifft
die Applikation, zu dem zu behandelnden Ort, einer fungizid wirksamen Menge einer Komponente a) enthaltend eine Verbindung der
Formel I und eine oder mehrere Verbindungen gewählt aus der Reihe Kupferfungizid, Captan, Folpet, Mancozeb oder Maneb.
Beispiele von Kupferfungiziden, welche für den Gebrauch in Kombination
mit einer Verbindung der Formel I geeignet sind, sind Kupfer-II-carbonat, Kupfer-I!-calciumsulfat, Kupfer-II-calciumoxychlorid,
;; 2 316 ο
/3
130-3916
Tetracupric-oxychlorid, Bordeaux-Mischung, Burgundy-Mischung,
Kupferoxyd, Kupfer-II-hydroxyd, Kupfer-II-oxychlorid oder auch
Kupferkomplexe, wie Kupfer-triethanol aminhydroxyd der Formel
[CuN(CH2CH2OH)3](OH)2, im Handel erhältlich unter dem Namen
"K-Lox", oder Bis-(äthylendiamin)-Kupfer-II-sulfat, im Handel
erhältlich unter dem Namen "Komeen", sowie Mischungen davon, insbesondere Kupferoxyd, Kupfer-II-oxychlorid, Kupfer-II-hydroxyd
und eine Mischung von Kupfer-II-calciumsulfat und Kupfer-II-oxychlorid.
"Captan", "Folpet", "Mancozeb" und "Maneb" sind die gebräuchlichen
Namen für protektive Fungizide, welche gegen Krankheiten des
Blattwerkes wirksam sind. (Pesticide Manual, 5th Ed. by H. Martin und CR. Worthing, Seiten 76, 281, 328 und 329).
Die Verbindungen der Formel I werden zweckmässig in Form von
fungiziden Zusammensetzungen in Verbindung mit für die Landwirtschaft
verträglichen Trägern oder Verdünnungsmitteln oder anderen Hilfsmitteln
eingesetzt. Solche Formulierungen bilden ebenfalls einen Teil der Erfindung. Sie können neben einer Verbindung der Formel I
als Aktivverbindung andere Wirkstoffe wie z.B. Fungizide, enthalten.
Sie können sowohl in festen als auch in flüssigen Formen verwendet
werden, z.B. in Form eines wasserdispergierbaren Pulvers, eines Emulsionskonzentrates eines in Wasser dispergierbare Suspensions-Konzentrates
("flowable"), eines Staubpulvers, eines Granulates, einer Depotform aus der die Aktivsubstanz mit Verzug freigelassen
wird, wobei diese Formen die üblichen Träger, Verdünnungsmittel
und/oder andere Hilfsmittel enthalten. Solche Zusammensetzungen können nach üblichen Methoden hergestellt werden, z.B. durch Mischen
der Aktivsubstanz mit einem Träger und anderen Formulierhilfsmitteln.
130-3916
Insbesondere Formulierungen, welche in Form eines Spray eingesetzt
werden, wie z.B. Wasserdispergierbare Konzentrate oder Pulver, können oberflächenaktive Verbindungen wie Benetzungs- oder Dispergier-Hilfsmittel
enthalten, z.B. das Kondensationsprodukt von Formaldehyd mit Naphthalinsulfat, ein Alkylarylsulfat, ein Ligninsulfonat,
ein Alkylsulfat, ein ethoxyliertes Alkylphenol oder äthoxylierter Fettalkohol.
Im allgemeinen enthalten die Formulierungen von 0,01 bis 90 Gewichtsprozente
Aktivsubstanz, wobei diese Aktivsubstanz entweder aus wenigstens einer Verbindung der Formel I oder aus Mischungen von
Verbindungen der Formel I mit anderen Aktivstoffen, beispielsweise
mit Fungiziden, besteht. Konzentrierte Formel der Zusammensetzungen enthalten im allgemeinen zwischen ungefähr 2 und 80, hauptsächlich
zwischen ungefähr 5 und 70 Gewichtsprozente an Aktivstoff. Flüssige Anwendungsformen von Formulierungen enthalten in allgemeinen von
0,01 bis 20, vorteilhaft von 0,01 bis 5 Gewichtsteile an Aktivstoff.
Die Erfindung kann durch die folgenden Beispiele illustriert werden,
wobei die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die
Temperaturen in Celciusgraden angegeben sind.
::: 2 3 1 G O
- K - 130-3916
Wasserdis2ergierbare_Pulyerformu2ierung_[SgrHzgulver]
50 Teile N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-2-butenamid
werden mit 2 Teilen Laurylsulfat, 3 Teilen Natriumligninsulfonat
und 45 Teilen fein verteiltem Kaolinit so lange gemahlen, bis die mittlere Teilchengrösse unter 5 Mikron ist. Das so erhaltene
Spritzpulver wird vor dem Gebrauch mit Wasser verdünnt bis zu einer Konzentration zwischen 0,01 bis 5% an Aktivsubstanz. Die so
erhaltene Spray-flüssigkeit kann sowohl als Blattspray als auch
zur Durchtränkung bei den Wurzeln bzw. als Wurzelspray eingesetzt werden.
Formulierungsbeispiel 2
Granulat
Granulat
Auf 94.5 Teile Quarzsand in einem Trommelmischer werden 0,5 Teile eines Bindemittels (ein nichtionisches Tensid) aufgesprüht und das
ganze kräftig gemischt. 5 Teile N-(2,6rDimethylphenyl)-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-2-butenamid
in Pulverform werden dazugegeben und das kräftige Mischen weitergeführt, um eine Granulatformulierung zu
erhalten mit einer Teilchengrösse in der Grössenordnung von 0,3 bis
0,7 mm. Das Granulat kann dem Boden der zu behandelnden Pflanzen beigemengt werden.
Formulierungsbeispiel 3
Emulsionskonzentrat
Emulsionskonzentrat
25 Teile einer Verbindung der Formel I, z.B. der Verbindung gemäss
dem nachfolgenden Beispiel 1, 65 Teile Xylol, 10 Teile des gemischten Reaktionsproduktes eines Alkylphenoi mit Ethylenoxyd und Calciumdodecyl-benzolsulfonat
werden tüchtig gemischt, bis eine homogene Lösung erhalten ist. Das erhaltene Emulsionskonzentrat wird vor
Anwendung mit Wasser verdünnt.
/6
- Yf - 130-3916
Beispiel 1 : Nii^e^Dimethylghenyl )-N-{2-gxo-3;Oxazolidinyl]-2::
butenamid
15.0 g (0.048 mol) 2-Chlorethyl 2-(2-butenoyl)-2-(2,6-dimethylphenyl)■
hydrazincarboxylat in 100 ml trockenem Methanol werden langsam einer
gekühlten Lösung von 2.7 g (0.05 mol) CH3ONa in 50 ml trocknem
CH3OH zugegeben. Nach 1 Stunde Rühren bei Raumtemperatur wird die
Lösung in Vakuum konzentriert, der Rückstand in CHpCl« aufgenommen
und tüchtig mit Wasser gewaschen. Die organische Phase wird über MgSO. getrocknet, vom Lösungsmittel befreit und der Rückstand in
Diethylether kristallisiert wobei die Titel verbindung als farblose
Kristalle vom Smp. 123-4° erhalten werden!
Beispiel 2 :
Man verfährt analog Beispiel 1, und erhält unter Verwendung der entsprechenden Verbindungen der Formel II, worin R3, R4, R5 und
R- H und Y Chlor bedeuten, die folgenden Verbindungen der Formel I,
ο
worin R0, R-, R1- und R, Wasserstoff bedeuten.
■S H
O
O
"231605
-JrST-
130-3916
| Beispiel | R7 | R8 | R9 | R1O | Snip. |
| 2-1 | CH3 | CH3 | H | CH2CH2CH3 | 104-6° |
| 2-2 | CH3 | CH3 | H | 112-3° | |
| 2-3 | CH3 | CH3 | 3-Cl | CH=CHCH3 | |
| 2-4 | CH3 | CH3 | 3-Br | CH=CHCH3 | |
| 2-5 | CH3 | CH3 | H | -O | 116-8° |
| 2-6 | CH2CH3 | 120-2° | |||
| 2-7 | CH (CH3) 2 | 141-3° | |||
| 2-8 | (CH2) 3CH3 | 69-70° | |||
| 2-9 | CH2CH(CH3J2 | 119-20° | |||
| 2-10 | C(CH3) 3 | 162-3° | |||
| 2-11 | CH=CH2 | 141-3° | |||
| 2-12 | (CH2) 4CH3 | 59-61° | |||
| 2-13 | CH2C(CH3J3 | 114-5° | |||
| 2-14 | (CH2J6CH3 | OeI | |||
| 2-15 | (CH2) 8CH3 | 48-51° | |||
| 2-16 | CH=C(CH3)2 | 123-5° | |||
| 2-17 | CH3 | 135-6° | |||
| 2-18 | C=CH _ • ^ |
141-2° | |||
| CH3 | |||||
| 2-19 | -< | 123-4° | |||
| 2-20 | CH=CHCH3 | ||||
| 2-21 | '■a | 162-4° | |||
| 2-22 | 200-1° | ||||
| CH3 | Cl | H | |||
| CH3 | Cl | ||||
| CH3 | CH3 | ||||
| CH3 | |||||
| CH3 | |||||
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| Beispiel | R7 | R8 | R9 | R10 | OCH3 | Srap. |
| 2-23 | CH3 | CH3 | 3-Cl | CH2CH2CH3 | CH2~W | |
| 2-24 | CH3 | CH3 | 3-Br | CH2CH2CH3 | -G | |
| 2-25 | CH3 | CH3 | 3-CH3 | CH=CHCH3 | -9 | |
| 2-26 | CH3 | CH3 | 3-Cl | -O | Cl | |
| 2-27 | CH3 | CH3 | 3-Br | -< | ^©-N02 | |
| 2-28 | CH3 | CH3 | 3-CH3 | < | -0-ci | |
| 2-29 | CH3 | CH3 | H | -CH2-d> | -0-0 | 132-3° |
| 2-30 | -CH2-(O) | CeI | ||||
| 2-31 | -CH2CH2-<Ö> | 137-9° | ||||
| 2-32 | -CH=CH-(O) | 233-5° | ||||
| 2-33 | CH2CH2CH=CH2 | |||||
| 2-34 | C=CH | |||||
| 2-35 | CH=CH-CH2CH3 | |||||
| 2-36 | C=CH-CH-. I |
|||||
| CH3 | ||||||
| 2-37 | ||||||
| 2-38 | 177-8° | |||||
| 2-39 | 204-7° | |||||
| 2-40 | 177-9° | |||||
| 2-41 | 166-8° | |||||
| 2-42 | 2O4-5° | |||||
| 2-4 3 | 236-8° | |||||
| CH3 | CH3 | H | ||||
| CH3 | CH3 | H | ||||
| CH3 | CH3 | H | ||||
| CH3 | CH3 | H | ||||
| CH3 | CH3 | H | ||||
| CH3 | CH3 | H | ||||
| CH3 | CH3 | |||||
| H |
:;;: 3 16 ο 5
-2Zf- 13Ο-3916
| Beispiel | R7 | R8 | R9 | R10 Smp. |
| 2-44 | CH3 | CH3 | 3-Br | |
| 2-45 | CH3 | CH3 | 3-C1 | CH2-0 |
| 2-46 | CH3 | CH3 | 3-CH3 | CH2-0 |
| 2-47 | CH3 | OCH3 | H | |
| 2-48 | CH3 | OCH3 | H | CH=CHCH |
| 2-49 | Cl | Cl | H | CH=CHCH3 |
| 2-50 | Cl | Cl | H | < |
| 2-51 | CH3 | C2H5 | H | CH=CHCH3 |
| 2-52 | CH3 | CH3 | 3-Cl | CH=CH2 |
| 2-53 | CH3 | CH3 | 3-Br | CH=CH2 |
| 2-54 | CH3 | CH3 | 3-Br | CH=C(CH3J2 |
| 2-55 | CH3 | CH3 | 4-CH3 | CH=CHCH3 |
| 2-56 | CH3 | CH3 | 3-Cl | CH=CH2 |
| 2-57 | CH3 | CH3 | 3-CH3 | CH=CH2 |
IO
- & - 130-3916
Beispiel 3 : 213-Egox^-NI226;dimethyl2henYl-N^{2:oxo-3-oxa
3.8 g (13.9 mmol) N-(2,6-Di methyl phenyl)-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-2-butenamid
in 40 ml CH-OH und 3.5 g HpOp (40%-ige Lösung in Wasser)
werden auf 15° gekühlt, unter Rühren, während eine Lösung von 0.28 g
(7 mmol) NaOH in 12 ml Wasser langsam zugegeben Wird. Die Mischung
wird während einer Stunde bei 20° gerührt und dann in 500 ml Wasser gegossen, extrakiert mit CHpCl2, die organische Phase
gewaschen mit Wasser, über MgSO, getrocknet, das Lösungsmittel entfernt wobei die Titel verbindung als farbloses OeI verbleibt.
Man verfährt analog zu Beispiel 3, verwendet jedoch die entsprechenden
Verbindungen der Formel I worin R3, R4, R5 und Rg für Wasserstoff
und R1n für Alkenyl stehen, und erhält die folgenden Verbindungen
der Formel I worin R3, R-, R5 und Rß für H und R10 für
Epoxyalkyl stehen.
130-3916
| Beispiel | R7 | R8 | R9 | L. Srap. |
| 4-1 | CH3 | CH3 | H | |
| 4-2 | CH3 | CH3 | H | CH-CHCH3 |
| 4-3 | CH3 | CH3 | 3-Cl | CH-CHCH0 Y |
| 4-4 | CH3 | CH3 | 3-Br | CH-CHCH- Y 3 |
| 4-5 | CH3 | CH3 | 3-Cl | CH-CH0 Y 2 |
| 4-6 | CH3 | CH3 | 3-CH3 | CH-CH0 Y |
| 4-7 | CH3 | CH3 | 3-CH3 | CH-CH-CH- Y 3 |
| 4-8 | CH3 | Cl | H | CH-CH-CH0 Y |
Il
-JK- 130-3916
Beispiel A : 2-CMorethy1=2::[2-butenoyl}-(226-dirnethylghenYlj-
!?y.i!razincarboxylat
Eine Mischung von 20.0 g (0.082 mol) 2-Chlorethyl 2-(2,6-dimethylphenyl)-hydrazincarboxylat
und 8.6 g (0.082 mol) 2-ButenoylChlorid in 100 ml trockenem Toluol werden während 3 Stunden, unter Rühren auf
50° erwärmt. Nach Kühlen zu Raumtemperatur wird die organische Phase nacheinander mit Wasser, einer wässrigen K^CO^Lösung und
Wasser gewaschen, über MgSO4 getrocknet und in Vakuum eingedampft,
wobei die Titelverbindung als gelbes OeI erhalten wird. Eine Portion davon wird kristallisiert aus Ethanol und ergibt farblose
Kristalle vom Smp. 138-40°.
Beispiel B : 2-Ch1orethyl_2(2,6;dimethylghenyl]-hydrazincarboxylat
Eine Mischung von 17.7 g (0.1 mol) 2,6-Dimethylphenylhydrazinhydrochlorid
und 21.2 g (0.2 mol) Na2CO3 in 50 ml Wasser/50 ml
Xylol wird während 30 Minuten bei Raumtemperatur gerührt, und dann auf 5° gekühlt. 14.3 g (0.1 mol) Chlorameisensäure-2-chlorethylester
werden dann über eine Periode von 1 Stunde zugegeben, wobei die Temperatur auf 5° gehalten wird durch externes Kühlen.
Die Mischung wird noch eine Stunde bei 5° gerührt, und dann 100 ml Wasser zugegeben, das gebildete Präzipitat abfiltriert, mit
Wasser gewaschen und getrocknet, wobei die Titel verbindung als leicht gefärbte Festsubstanz vom Smp. 69-70° erhalten wird. Nach
Rekristallisierung aus Diethyläther/leichte Petroleumfraktion steigt der Smp. auf 74-5°.
Claims (5)
- Case 130-3916Patentansprüche.J Eine Verbindung der Formel Iworin-RR2 für
v/orinworin R7 und Rg, unabhängig voneinander, C, .Alkyl, Halogen oder C, .Alkoxy bedeuten, und
Rg H, C-j_.Alkyl oder Halogen bedeutet 10 stehtfür H; C-, gAlkyl oder C~ ^Alkenyl unsubstituiert oder durch Halogen substituiert; C? ,-Alkinyl; C, -,Cycloalkyl; C^-Xycloalkyl-C, -,alky!; C? g-Epoxyalkyl; Phenyl, Phenyl -Chalky! oder Phenyl-C-j_3-alkenyl worin der aromatische Rest unsubstituiert oder substituiert durch 1 bis 3 Substituenten ausit_jf_ 130-3916der Reihe C, .Alkyl; C, .Alkoxy; Halogen; NO2; Phenyl oder Phenoxy sein kann undRo» R«> Rr und R, unabhängig voneinander H oder C,_4Alkyl bedeuten. - 2. Ein Verfahren zur Bekämpfung phytopathogener Fungi in Pflanzen, Saatgut und Boden, dadurch gekennzeichnet, dass man zu den Pflanzen, dem Saatgut oder Boden eine fungizid wirksame Menge einer Verbindung gemäss Anspruch 1 appliziert.
- 3. Eine Zubereitung enthaltend eine Verbindung gemäss Anspruch 1zusammen mit einem in der Agrarwirtschaft akzeptabelen Träger oder Verdünner.
- 4. Ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel IIN-C-O —X C — Y IIR1 - N^L. 0 Rc RA Ro R, H .. >5 / 6 N^ / 4—X C —- Rioworin R,, R3, R4, R5, Rß und R,Q die im Anspruch 1 angegebeneBedeutung besitzen und
Y Halogen bedeutet,
einer intramolekulare Kondensation unterwirft. - 5. Eine Verbindung der Formel II wie im Anspruch 4 definiert.:; 2 3 1 6 OCase 130-3916Patentansprüche (abgeändert gemäss PCT-Artikel 19(1) "l.(geändert)" Eine Verbindung der Formel Iworin Rbedeutetworin R7 und Rg, unabhängig voneinander, C, -Alkyl, Halogenoder C, .Alkoxy bedeuten, und
Rq H, C, .Alkyl oder Halogen bedeutetR2 für COR,« stehtworin R1n für H; C-, ,-Alkyl oder C? ,-Alkenyl unsubsti tuiert oder durch Halogen substituiert; C? ,-Alkinyl; C, yCycloalkyl; C, 7Cycloalkyl-C-, -alkyl; Cp_g-Epoxyalkyl; Phenyl, Phenyl-C,_3alkyl oder Phenyl-C alkenyl worin der aromatische Rest unsubstituiert oder substituiert durch 1 bis 3 Substituenten ausόΙό IDUD- 26- 130-3916der Reihe C^Alkyl; C1-4AIkOXy; Halogen; Ν0£; Phenyl oder Phenoxy sein kann und R3. R4. R5 und Rß unabhängig voneinander H oder C, 4Alkylbedeuten,
mit der Bedingung, dassfalls Rio CH3 oder Benzyl bedeutet,R3, R4, R5 und R6 H und R7 und Rß CH3 bedeuten dann R„ Halogen oder C, -Alkyl bedeutet, und falls R10 Cyclopropyl, R3, R4, Rr und Rß H bedeutenund R-, und R0 CH0 bedeuten dann RQ nicht H oder 3-Cl bedeutet und
falls R10 Cyclopropyl bedeutet
und R0, R., Rc und Rc H bedeutenund R-, CH0 und R0 Chlor, Ethyl oder Methoxy bedeuten dann R- C14Alkyl oder Halogen bedeutet."2.(neu)" Eine Verbindung gemäss Anspruch 1, worin R3, R4, R5und R,- Wasserstoff bedeuten.
0"3.(neu)" Eine Verbindung gemäss Anspruch 2, worin R10 C,gAlkyl; C2_6Alkenyl; C3-7CyClOaIkyl; C^Cycloalkyl-C^alkyl; Phenyl oder Phenyl-C-, -alkyl worin der Phenyl Rest unsubstituiert oder substituiert durch 1 bis 3 Substituenten aus der Reihe C-. -Alkyl oder Halogen.ist, bedeutet."4.(neu)" Eine Verbindung gemäss Anspruch 2, worin R1- durch Halogen substituiertes O_rAlkenyl; Phenyl oder Phenyl-C,3-alkyl worin der Phenyl Rest substituiert durch 1 bis 3 Substituenten aus der Reihe C-j.Alkyl» C,4Alkoxy, Halogen, NO2, Phenyl oder Phenoxy substituiert ist mit der Bedingungen, dass mindestens eine.der Substituenten C-, .Alkoxy, NO2, Phenyl-27 - 130-3916oder Phenoxy ist; oder Phenyl-C, ,alkenyl worin der Phenyl Rest unsubstituiert oder durch 1 bis 3 Substituenten aus der Reihe C, ^Alkyl, C,_.Alkoxy, Halogen, NOp, Phenyl oder Phenoxy substituiert ist, bedeutet."5.(neu)" Eine Verbindung gemäss Anspruch 3, worin R,Q C2 .Alkyl, Cp.flAl kenyl or C.,.Cycloalkyl bedeutet."6.(neu)" Eine Verbindung gemäss Anspruch 5 der Formel IaIaX8 worin R' und R'g, unabhängig voneinander CH3, Cl oder Br bedeuten,R'g H, Cl, Br oder CH3 bedeutet, und R',q C3-Alkyl, C3-Alkenyl oder C3-CyCl oalkyl bedeutet."7.(neu)" Eine Verbindung gemäss Anspruch 3, worin R.Q -CH=CH2, -CH=CH-CH3, -CH=C(CH3) , -C(CH3)=CH2, -CH2CH2CH=CH3, -CH=CH-CH2CH3 oder -C(CH3J=CH-CH3. bedeutet."8.(neu)" Eine Verbindung gemäss Anspruch 2, worin R7, Rg, Rg und R,Qa) CH3, CH3, 3-Br und Cyclopropyl, resp.b) CH3, CH3, 3-CH3 und Cyclopropyl, resp.c) Cl, Cl, H und Cyclopropyl, resp.d) CH3, CH3, 3-Cl und Benzyl, resp.e) CH3, CH3, 3-CH3 und Benzyl, resp.f) CH3, CH3, H und H, resp.g) CH3, CH3, H und C=CH, resp.h) CH3, CH3, H und CH2CH(CH3)CH2CH3, resp.i) CH3, CH3, H und -CH=CH-CH3, resp.j) CH3, CH3, H und n-Propyl, resp. bedeuten.O L· O I UUJ-28 - 130-3916"9.(neu)" Ein Verfahren zur Bekämpfung phytopathogener Fungi in Pflanzen, Saatgut und Boden, dadurch gekennzeichnet, dass man zu den Pflanzen, dem Saatgut oder Boden eine fungizid wirksame Menge einer Verbindung gemäss Ansprüche 1 bis 8."10.(neu)" Eine Zubereitung enthaltend eine Verbindung gemäss Ansprüche 1 bis 8 Zusammen mit einem in der Agrarwirtschaft akzeptabelen Träger oder Verdünner."11. (ursprünglich Anspruch 4)" Ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel III■ t ν Κ«- K7- K/s K μH u §6^/4Ri -N-C-O-X C Y IIC-Rioworin R,, R3, R-, R5, Rß und R,q die im Anspruch 1 angegebeneBedeutung besitzen und
Y Halogen bedeutet,
einer intramolekulare Kondensation unterwirft."12.(ursprünglich Anspruch 5)" Eine Verbindung der Formel II wie im Anspruch 11 definiert.
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| DE3318762A1 (de) * | 1982-05-27 | 1983-12-01 | Montedison S.p.A., 20121 Milano | N-(2-methyl-5-chlorphenyl)-n-methoxyacetyl-3-amino-1,3-oxazolidin-2-on und dieses enthaltende, fungizide zusammensetzungen |
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- 1982-02-05 IT IT19495/82A patent/IT1151506B/it active
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