CH641442A5 - Verfahren zur herstellung von substituiertem malonsaeuredinitril. - Google Patents
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Description
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PATENTANSPRUCH
Verfahren zur Herstellung von aromatisch oder heteroaromatisch substituierten Malonsäuredinitrilen durch Umsetzung von aromatisch oder heteroaromatisch substituiertem Acetonitril mit Chlorcyan in der Gasphase bei erhöhter Temperatur, dadurch gekennzeichnet, dass das substituierte Acetonitril und das Chlorcyan gasförmig und voneinander getrennt mit Temperaturen, die der Umsetzungstemperatur nahekommen, in den Reaktor eingespeist werden, die Umsetzung bei einer Temperatur von 550 bis 800° C durchgeführt und das Umsetzungsgemisch bei Austritt aus dem Reaktor unmittelbar gekühlt und mit einer wässerigen Base behandelt wird.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von aromatisch oder heteroaromatisch substituiertem Malonsäuredinitril durch Umsetzung von aromatisch oder heteroaromatisch substituiertem Acetonitril mit Chlorcyan in der Gasphase bei erhöhter Temperatur. Die aromatisch oder heteroaromatisch substituierten Malonsäuredi-nitrile sind unter anderem Ausgangssubstanzen für die Herstellung von pharmazeutischen Wirkstoffen, insbesondere von Barbitursäu-rederivaten.
Es ist bekannt, dass Phenylmalonsäuredinitril durch Umsetzung von Phenylacetonitril mit Chlorcyan in der Gasphase in einem Reaktionsrohr bei einer Temperatur von 575 bis 640° C erzeugt werden kann. Die Ausgangssubstanzen werden hierzu flüssig eingespeist und am Eingang des Reaktionsrohrs verdampft („Ind. Eng. Chem.,
Prod. Res. Div.", 14 [1975], S. 158 bis 161). Bei diesem Verfahren werden zwar günstige Umsätze erzielt, jedoch beträgt die Ausbeute an reinem Phenylmalonsäuredinitril nur etwa 50%. Die Raum/Zeit-Ausbeute ist mässig. Überdies lagern sich im Reaktionsrohr Zersetzungsprodukte, insbesondere Russ, ab, so dass das Rohr nach verhältnismässig kurzer Betriebszeit verstopft. Das Verfahren ist folglich für eine Anwendung in technischem Massstab unbrauchbar.
Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von aromatisch oder heteroaromatisch substituierten Malonsäuredinitrilen durch Umsetzung von aromatisch oder heteroaromatisch substituierten Acetonitrilen mit Chlorcyan in der Gasphase bei erhöhter Temperatur gefunden, das im Patentanspruch definiert ist. Bei diesem Verfahren beträgt die Ausbeute an reinem Phenylmalonsäuredinitril über 70%. Es werden hohe Raum/Zeit-Ausbeuten erzielt. Der Reaktor bleibt über lange Betriebsdauer frei von Ablagerungen. Das Verfahren ist gleichermassen zur Herstellung anderer aromatisch substituierten oder heteroaromatisch substituierten Malonsäuredinitrile verwendbar und sehr gut für eine Durchführung in technischem Massstab geeignet.
Das erfindungsgemässe Verfahren eignet sich zur Herstellung von aromatisch oder heteroaromatisch substituiertem Malonsäuredinitril der Formel:
CN
R - CH
I
CN
(I)
in der R insbesondere ein gegebenenfalls durch Halogen, vorzugsweise Fluor oder Chlor, substituierter Phenyl-, Pyridyl- oder Thien-yl-Rest ist.
Zur Ausführung des Verfahrens wird Chlorcyan mit einem aromatisch oder heteroaromatisch substituierten Acetonitril, z.B. der Formel:
R - CH, - CN
(II)
umgesetzt, in der R die zur Formel I angegebene Bedeutung hat. Beispielsweise kommen in Frage: Phenylacetonitril, o-, m-, p-Fluor-
phenylacetonitril, o-, m-, p-Chlorphenylacetonitril, Pyridyl-2-aceto-nitril, Pyridyl-3-acetonitril, Pyridyl-4-acetonitril, Thienyl-2-acetoni-tril und Thienyl-3-acetonitril.
Die Umsetzungstemperatur und die Mengenverhältnisse der um-5 zusetzenden Substanzen sind gegebenenfalls voneinander abhängig und richten sich gegebenenfalls nach der Art der umzusetzenden Substanzen.
Die Umsetzung wird bei einer Temperatur von 550 bis 800° C, bevorzugt zwischen 600 und 700° C, vorgenommen. Wenngleich der Druck beliebig gewählt werden kann, also bei Normaldruck wie auch bei niedrigerem oder höherem Druck gearbeitet werden kann, ist es im allgemeinen vorteilhaft, vom Normaldruck nicht wesentlich abzuweichen.
|5 Das Molverhältnis substituierte Acetonitril zu Chlorcyan kann weitgehend beliebig, sowohl stöchiometrisch als auch unter- oder überstöchiometrisch gewählt werden. Im allgemeinen ist es vorteilhaft, je Mol Chlorcyan wenigstens etwa 1 mol des Acetonitrils zu nehmen. Bevorzugt werden je Mol Chlorcyan 1 bis 10, insbesondere n(1 2 bis 6 mol, des Acetonitrils eingesetzt.
Das erfindungsgemässe Verfahren wird mit Vorteil in kontinuierlicher Arbeitsweise durchgeführt. Hierzu wird zweckmässigerweise ein Reaktor von der Art eines Reaktionsrohres, beispielsweise ein Rohrbündelreaktor, verwendet.
25 Erfindungsgemäss werden die Ausgangssubstanzen, das substituierte Acetonitril und das Chlorcyan, gasförmig und voneinander getrennt in den Reaktor eingespeist. Die Substanzen weisen daher bei Eintritt in den Reaktor Temperaturen auf, die über ihren Siedetemperaturen liegen. Die Substanzen werden mit Temperaturen in 30 den Reaktor eingespeist, die der Umsetzungstemperatur nahekommen, also beispielsweise mit Temperaturen von 550 bis 800° C, insbesondere zwischen 600 und 700° C.
Das Umsetzungsgemisch kann durch Inertgase, wie Stickstoff oder Wasserdampf, verdünnt werden. Diese können gemeinsam mit 35 dem umzusetzenden substituierten Acetonitril und beziehungsweise oder dem Chlorcyan oder getrennt von diesen Substanzen zugeführt werden. Zweckmässig ist es im allgemeinen, je Volumenteil Chlorcyan nicht mehr als 2 Volumenteile Inertgas zu nehmen. Das Chlorcyan kann in reiner Form oder als Rohprodukt, wie es bei der Her-40 Stellung des Chlorcyans aus Chlor und Cyanwasserstoff anfällt, eingesetzt werden.
Aus dem Umsetzungsgemisch kann das reine substituierte Malonsäuredinitril in verschiedener Weise, zum Beispiel durch Destillation oder alkalische Extraktion („Ind. Eng. Chem., Prod. Res. Div."
45
14 [1975], S. 160), gewonnen werden. Vorteilhaft ist es, das Umsetzungsgemisch unmittelbar nach Austritt aus dem Reaktor auf eine Temperatur unter 100° C abzukühlen. Dies kann in üblicher Weise, insbesondere durch eine Wäsche des Gases mit einer Flüssigkeit, vorzugsweise Wasser, erfolgen. Da es ausserdem vorteilhaft ist, das Umsetzungsgemisch unmittelbar mit einer Base zu behandeln, ist es zweckmässig, der Waschflüssigkeit basisch wirkende Substanzen zuzusetzen. Vorzugsweise wird für die Wäsche eine wässerige Lösung einer basisch wirkenden Substanz, insbesondere von Alkalihydroxid, Alkalicarbonat oder Alkalihydrogencarbonat, verwendet.
Beispiel 1:
Als Reaktor wurde ein von aussen beheiztes Quarzrohr von 1 m Länge und 39 mm Weite verwendet. In das Rohr wurden in gleich-60 förmigem Strom stündlich 37 g (0,6 mol) Chlorcyan, das auf 580° C vorgewärmt war, und 240 g (2,0 mol) Phenylacetonitril, das ebenfalls auf 580° C vorgewärmt war, voneinander getrennt eingespeist. Die Umsetzungstemperatur betrug 650° C. In einem dem Reaktor unmittelbar nachgeschalteten Gaswäscher wurde das Umsetzungsge-65 misch mit stündlich 21 5% wässeriger Natriumhydroxidlösung behandelt. Die wässerige Mischung, die aus dem Gaswäscher ablief, wurde mit Dichlormethan extrahiert. Aus dem Extrakt wurden durch Destillation das nicht umgesetzte Phenylacetonitril sowie das
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Extraktionsmittel zurückgewonnen. Die verbliebene wässerige Phase wurde mit konzentrierter wässeriger ChlorwasserstofFsäure auf einen pH-Wert unter 2 eingestellt und dann mit Dichlormethan extrahiert. Aus dem Extrakt wurde das Dichlormethan abdestilliert und zurückgewonnen. Als Rückstand verblieb das Phenylmalonsäuredini- s tril. Die Ausbeute betrug stündlich 63 g, entsprechend 74%, bezogen auf eingesetztes Chlorcyan. Das Phenylmalonsäuredinitril hatte einen Schmelzpunkt von 64 bis 65° C. Seine Reinheit war, wie durch Gaschromatographie festgestellt wurde, über 99%.
10
Beispiel 2:
Es wurde wie nach Beispiel 1 verfahren, jedoch wurde ein Quarzrohr mit nur 20 mm Weite verwendet. In das Rohr wurden stündlich 11 g (0,18 mol) Chlorcyan und 72 g (0,61 mol) Phenylacetonitril, die beide auf 600 C vorgewärmt waren, getrennt eingespeist. Die Um- 15 setzungstemperatur betrug 685e C. Die Ausbeute an Phenylmalonsäuredinitril betrug stündlich 21,2 g, entsprechend 83%, bezogen auf eingesetztes Chlorcyan. Das Phenylmalonsäuredinitril hatte eine Reinheit von 99%.
Beispiel 3:
Es wurde wie nach Beispiel 1 verfahren, jedoch wurden stündlich 37 g (0,6 mol) Chlorcyan und 259 g (1,9 mol) p-Fluorphenylacetoni-tril eingesetzt. Die Substanzen wurden auf 610° C vorgewärmt. Die Umsetzungstemperatur war 680° C. Die Ausbeute an p-Fluorphen-ylmalonsäuredinitril betrug stündlich 62 g, entsprechend 77%, bezogen auf eingesetztes Chlorcyan. Die Substanz hatte, wie durch Gaschromatographie festgestellt wurde, eine Reinheit von über 98%.
Beispiel 4:
Es wurde wie nach Beispiel 2 verfahren, jedoch wurden stündlich 9,9 g (0,16 mol) Chlorcyan und 73,8 g (0,6 mol) Thienyl-3-acetonitril eingesetzt. Die Substanzen wurden auf 600° C vorgewärmt. Die Umsetzungstemperatur war 650° C. Die Ausbeute an Thienyl-3-malon-säuredinitril betrug stündlich 12 g, entsprechend 50%, bezogen auf eingesetztes Chlorcyan. Die Substanz hatte, wie durch Gaschromatographie festgestellt wurde, eine Reinheit von über 97%.
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