DE2854197A1 - Verfahren zur herstellung von substituierten malonsaeuredinitrilen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von substituierten malonsaeuredinitrilenInfo
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Description
285.419?
-Z-
DEUTSCHE GOLD- UND SILBER-SCHEIDEANSTALT VORMALS ROESSLER
Frankfurt am Main, Weißfrauenstraße 9
B e s ehr e ibung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von aromatisch oder heteroaromatisch substituierten Malonsäuredinitrilen
durch Umsetzung von aromatisch oder heteroaromatisch substituierten Acetonitrilen mit Chlorig
cyan in der Gasphase bei erhöhter Temperatur. Die aromatisch oder heteroaromatisch substituierten Malonsäuredinitrile
sind unter anderem Ausgangssubstanzen für die
Herstellung von pharmazeutischen Wirkstoffen, insbesondere von Barbitursäurederivaten.
Es ist bekannt, daß Phenylmalonsäuredinitril durch Umsetzung von Phenylacetonitril mit Chlorcyan in der Gasphase
in einem Reaktionsrohr bei Temperaturen von 575 bis 6^0 C erzeugt werden kann. Die Ausgangssubstanzen
werden hierzu flüssig eingespeist und am Eingang des Reaktionsrohrs verdampft (ind. Eng. Chem., Prod. Res.
Div., i4 (1975). 158 bis 161). Bei diesem Verfahren werden
zwar günstige Umsätze erzielt, jedoch beträgt die Ausbeute an reinem Phenylmalonsäuredinitril nur etwa
50 0Jo, Die Raum-Zeit-Ausbeute ist mäßig. Überdies lagern
sich im Reaktionsrohr Zersetzungsprodukte, insbesondere Ruß, ab, so daß das Rohr nach verhältnismäßig kurzer
Betriebszeit verstopft. Das Verfahren ist folglich für eine Anwendung in technischem Maßstab unbrauchbar.
Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von aromatisch oder heteroaromatisch substituierten Malonsäuredinitrilen
durch Umsetzung von aromatisch oder heteroaromatisch substituierten Acetonitrilen mit Chlorcyan in der Gasphase
bei erhöhter Temperatur, gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß das substituierte Acetonitril
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1854191
und das Chlorcyan gasförmig und voneinander getrennt in
den Reaktor eingespeist werden und die Umsetzung bei Temperaturen etwa zwischen 550 und 800 C durchgeführt
wird. Bei diesem Verfahren beträgt die Ausbeute an reinem Phenylmalonsäuredinitril über 70 ?o. Es werden hohe
Raum-Zeit-Ausbeuten erzielt. Der Reaktor bleibt über lange Betriebszeiten frei von Ablagerungen. Das Verfahren
ist gleichermaßen zur Herstellung anderer aromatisch substituierter oder heteroaromatisch substituierter Malonsäuredinitrile
verwendbar und sehr gut für eine Durchführung in technischem Maßstab geeignet.
Das erfindungsgemäße Verfahren eignet sich zur Herstellung
von aromatisch oder heteroaromatisch substituierten Malonsäuredinitrilen der allgemeinen Formel
CN
R-CH I
CN
in der R insbesondere ein, gegebenenfalls durch Halogen, vorzugsweise Fluor oder Chlor, substituierter, Phenyl-,
Pyridyl- oder Thienyl-Rest ist.
Zur Ausführung des Verfahrens wird Chlorcyan mit aromatisch oder heteroaromatisch substituierten Acetonitrilen
der allgemeinen Formel
R - CH2 - CN II
umgesetzt, in der R die zur Formel I angegebene Bedeutung hat. Beispielsweise kommen in Frage: Phenylacetonitril,
o-, m-, p-Fluorphenylacetonitril, o-, m-, ρ-ChIorphenylacetonitril,
Pyridyl-2-acetonitril, Pyridyl-3-acetonitril,
Pyridyl-Jf-acetonitril, Thienyl-2-acetonitril und Thienyl-3-acetonitril.
080027/0190
U
Die Umsetzungstemperatur und die Mengenverhältnisse der
umzusetzenden Substanzen sind gegebenenfalls voneinander abhängig und richten sich gegebenenfalls nach der Art
der umzusetzenden Substanzen.
Im allgemeinen wird die Umsetzung bei Temperaturen etwa zwischen 550 und 800 C1 insbesondere bei Temperaturen
zwischen 600 und 700 C, vorgenommen. Wenngleich der Druck beliebig gewählt werden kann, also bei Normaldruck
wie auch bei niedrigerem oder höherem Druck gearbeitet werden kann, ist es im allgemeinen vorteilhaft, vom Normaldruck
nicht wesentlich abzuweichen.
Das Molverhältnis substituiertes Acetonitril zu Chlorcyan kann weitgehend beliebig, sowohl stöchiometrisch als auch
unter- oder überstöchiometrisch, gewählt werden. Im allgemeinen ist es vorteilhaft, je Mol Chlorcyan wenigstens
etwa 1 Mol des Acetonitrils zu nehmen. Bevorzugt werden je Mol Chlorcyan 1 bis 10 Mol, insbesondere 2 bis 6 Mol,
des Acetonitrils eingesetzt.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird mit Vorteil in kontinuierlicher
Arbeitsweise durchgeführt. Hierzu wird zweckmäßigerweise ein Reaktor von der Art eines Reaktionsrohres,
beispielsweise ein Rohrbündelreaktor, verwendet.
Erfindungsgemäß werden die Ausgangssubstanzen, das substituierte
Acetonitril und das Chlorcyan, gasförmig und voneinander getrennt in den Reaktor eingespeist. Die Substanzen
weisen daher bei Eintritt in den Reaktor Temperaturen auf, die über ihren Siedetemperaturen liegen.
Vorteilhaft ist es meistens, die Substanzen mit Temperaturen in den Reaktor einzuspeisen, die der Umsetzungstemperatur nahekommen, also mit Temperaturen etwa zwi-
sehen 550 und 800 C, insbesondere zwischen 600 und
700° C.
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285419?
Das Umsetzungsgemisch kann durch Inertgase, wie Stickstoff oder Wasserdampf, verdünnt werden. Diese können
gemeinsam mit dem umzusetzenden substituierten Acetonitril und beziehungsweise oder dem Chlorcyan oder getrennt
von diesen Substanzen zugeführt werden. Zweckmäßig ist es im allgemeinen, je Volumenteil Chlorcyan nicht mehr
als 2 Volumenteile Inertgas zu nehmen. Das Chlorcyan kann in reiner Form oder als Rohprodukt, wie es bei der
Herstellung des Chlorcyans aus Chlor und Cyanwasserstoff
anfällt, eingesetzt werden.
Aus dem Umsetzungsgemisch kann das reine substituierte Malonsäuredinitril in verschiedener Weise, zum Beispiel
durch Destillation oder alkalische Extraktion (ind.Eng. ehem., Prod. Res. Div., 1^ (1975), ΐ6θ), gewonnen werden.
Vorteilhaft ist es, das Umsetzungsgemisch unmittelbar nach Austritt aus dem Reaktor auf Temperaturen unter
100 C abzukühlen. Dies kann in üblicher Weise, insbesondere durch eine Wäsche der Gase mit Flüssigkeiten, vor-
^O zugsweise Wasser, erfolgen. Da es außerdem vorteilhaft
ist, das Umsetzungsgemisch unmittelbar mit Basen zu behandeln,
ist es zweckmäßig, den Waschflüssigkeiten basisch wirkende Substanzen zuzusetzen. Vorzugsweise werden
für die Wäsche wäCrige Lösungen von basisch wirkenden
ZJ Substanzen, insbesondere von Alkalihydroxid, Alkalicarbonat
oder Alkalihydrogencarbonatfverwendet.
- 6 &3 0027/0190
Als Reaktor wurde ein von außen beheiztes Quarzrohr von 1 m Länge und 39 nun Weite verwendet. In das Rohr wurden
in gleichförmigem Strom stündlich 37 g (0,6 Mol) Chlorcyan, das auf 580° C vorgewärmt war, und 240 g (2,0 Mol)
Phenylacetonitril, das ebenfalls auf 580°C vorgewärmt war, voneinander getrennt eingespeist. Die Umsetzungstemperatur betrug 650 C. In einem dem Reaktor unmittelbar
nachgeschalteten Gaswäscher wurde das Umsetzungsgemisch
mit stündlich 2 Liter 5prozentiger wäßriger Natriumhydroxid-Lösung
behandelt. Die wäßrige Mischung, die aus dem Gaswäscher ablief, wurde mit Dichlormethan extrahiert.
Aus dem Extrakt wurde durch Destillation das nicht umgesetzte Phenylacetonitril sowie das Extraktionsmittel
zurückgewonnen. Die verbliebene wäßrige Phase wurde mit konzentrierter wäßriger Chlorwasserstoffsäure auf einen
pH-Wert unter 2 eingestellt und dann mit Dichlormethan extrahiert. Aus dem Extrakt wurde das Dichlormethan abdestilliert
und zurückgewonnen. Als Rückstand verblieb das Phenylmalonsäuredinitril. Die Ausbeute betrug stündlich
63 g» entsprechend 7^ %t bezogen auf eingesetztes.
Chlorcyan. Das Phenylmalonsäuredinitril hatte einen Schmelzpunkt von 6^ bis 65 C. Seine Reinheit war, wie
durch GasChromatographie festgestellt wurde, über 99 $·
25
Es wurde wie nach Beispiel 1 verfahren, jedoch wurde ein
Quarzrohr mit nur 20 mm Weite verwendet. In das Rohr wurden stündlich 11 g (O,18 Mol) Chlorcyan und 72 g
(0,6i Mol) Phenylacetonitril, die beide auf 600° C vorgewärmt
waren, getrennt eingespeist. Die Umsetzungstemperatur
betrug 685 C. Die Ausbeute an Phenylmalonsäuredinitril betrug stündlich 21,2 g, entsprechend 83 5°,
bezogen auf eingesetztes Chlorcyan. Das Phenylmalonsäure-
*" dinitril hatte eine Reinheit von 99 %.
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Es wurde wie nach Beispiel 1 verfahren» jedoch wurden stündlich 37 S (0,6 Mol) Chlorcyan und 259 S 0»9 Mol)
p-Fluorphenylacetonitril eingesetzt,' Die Substanzen wurden
auf 610 C vorgewärmt. Die Umsetzungstemperatur war 680° C. Die Ausbeute an p-Fluorphenylmalonsäuredinitril
betrug stündlich 62 g, entsprechend 77 %t bezogen auf
eingesetztes Chlorcyan. Die Substanz hatte, wie durch GasChromatographie festgestellt wurde, eine Reinheit von
über 98 #.
Es wurde wie nach Beispiel 2 verfahren, jedoch wurden stündlich 9,9g(o,i6 Mol) Chlorcyan und 73,8 g (0,6 Mol)
Thienyl-3-acetonitril eingesetzt. Die Substanzen wurden
auf 600° C vorgewärmt. Die Umsetzungstemperatur war 65O0C.
Die Ausbeute an Thienyl-3-malonsäuredinitril betrug
stündlich 12g, entsprechend 50 #, bezogen auf eingesetztes
Chlorcyan. Die Substanz hatte, wie durch Gas-Chromatographie festgestellt wurde, eine Reinheit von
über 97 #.
Dr.Bi-Ta
1k.11.1978
1k.11.1978
080 027/0190
Claims (3)
- DEUTSCHE GOLD- UND SILBER-SCHEIDEANSTALT VORMALS ROESSLER Frankfurt am Main, Weißfrauenstraße 9Verfahren zur Herstellung von substituierten MalonsäuredinitrilenPatentansprüche' ')
•rJ 1. /Verfahren zur Herstellung von aromatisch oder hetero-V_y aromatisch substituierten Malonsäuredinitrilen durch Umsetzung von aromatisch oder heteroaromatisch substituierten Acetonitrilen mit Chlorcyan in der Gasphase bei erhöhter Temperatur, dadurch gekennzeichnet, ■" daß das substituierte Acetonitril und das Chlorcyan gasförmig und voneinander getrennt in den Reaktor eingespeist werden und die Umsetzung bei Temperaturen etwa zwischen 550 und 800° C durchgeführt wird. - 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,daß das substituierte Acetonitril und das Chlorcyan mit Temperaturen, die der Umsetzungstemperatur nahekommen, in den Reaktor eingespeist werden.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Umsetzungsgemisch bei Austritt aus dem Reaktor unmittelbar gekühlt und mit wäßrigen Basen behandelt wird. - 2 -030027/0190ORlGlNAl INSPECTED
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| GB2037286B (en) | 1983-04-13 |
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