CH634335A5 - Procede de production d'un ester d'acide gras hydroxyle. - Google Patents
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Description
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2
REVENDICATIONS
1. Procédé de préparation d'un ester d'acide gras hydroxylé de sophorolipide avec un alcool polyhydroxylé, caractérisé en ce qu'on ajoute un ou plusieurs alcools polyhydroxylés représentés par les formules générales (III) et (IV) suivantes:
ch2oh1
r5 I
H0-eCHCH20-VR6
OH
[
HO-f-CH 2 - CH - CH20 H
(III)
(IV)
Cette invention concerne un procédé pour produire un ester d'un alcool polyhydroxylé et d'un acide gras hydroxylé à partir du sophorolipide qui est un produit de fermentation du Torulopsis bombicola (ATCC 22214).
Il fut rapporté par J.F.T. Spencer et coll. [«Canadian Journal of Chemistry», 39, 846 (1961)] qu'une grande quantité de sophorolipide était produite dans le liquide de fermentation par la culture du Torulopsis bombicola.
Le sophorolipide est un mélange de composés représentés par les formules (I) et (II):
ch2or1
R
3
!
CH
Ki
©
H O
CH
Ki - COOH H
dans lesquelles Rs représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, R6 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alcoyle possédant 1 à 5 atomes de carbone, et m et n sont des nombres entiers allant de 1 à 6, au sophorolipide hydraté qui est un produit de fermentation du Torulopsis bombicola, en ce qu'on élimine l'eau par distillation sous pression réduite et on soumet le mélange résultant à une réaction d'alcoolyse en ajoutant un catalyseur acide à la solution mère.
2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que R5 est un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, R6 est un atome d'hydrogène, m est compris entre 1 et 4 et n est égal à 1 dans les formules (III) et (IV).
3. Procédé selon la revendication 2, caractérisé en ce que l'alcool polyhydroxylé est choisi dans le groupe constitué par l'éthylène-glycol, le propylèneglycol et la glycérine.
4. Procédé selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que le catalyseur acide est choisi dans le groupe constitué par l'acide chlorhydrique, l'acide nitrique, l'acide sulfurique et l'acide p-toluène-sulfonique.
5. Procédé selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que l'alcool polyhydroxylé est ajouté au sophorolipide dans une proportion molaire allant de 5 à 100 par rapport à l'acide gras hydroxylé du sophorolipide.
O
e=o
OH
I-a: Rj = R2 = COCH3 15 I-b:R1 = COCH3,R2 = H I-c: Rj = H, R2 = COCH3
I-d: Rj = R2 = H
II-a:R1=R2 = COCH3 Il-b: Rj =COCH3, R2 = H
20 II-c:R1=H,R2 = COCH3 II-d:R1=R2=H
dans lesquelles R3 représente H ou CH3, R4 représente un groupe hydrocarboné saturé ou insaturé possédant 12 à 16 atomes de 25 carbone lorsque R3 est H, et R4 représente un groupe hydrocarboné saturé ou insaturé possédant 11 à 15 atomes de carbone lorsque R3 estCH3.
Comme on peut le voir d'après la structure ci-dessus, le sophorolipide contient un groupe acide gras hydroxylé ayant un oxhydrile en 30 position (a ou co-1 dans sa structure, ce qui ne peut être obtenu par synthèse qu'avec beaucoup de difficulté. Cet acide gras hydroxylé peut être utilisé comme matière première pour la synthèse d'une lactone musquée à grand cycle possédant un parfum musqué qui est très prisé. En fait, plusieurs tentatives ont été faites pour produire 35 l'acide gras hydroxylé par voie de synthèse et de nombreux rapports ont été faits. Cependant, ces méthodes de synthèse sont toutes industriellement inacceptables à cause de la difficulté de se procurer la matière première, de la complexité du procédé et de la difficulté à le mettre en œuvre. C'est pourquoi une lactone musquée à grand cycle 40 est présentée sur le marché comme un parfum coûteux.
Si l'acide gras hydroxylé peut être produit à partit du sophorolipide et qu'une lactone musquée à grand cycle puisse être obtenue à partir de l'acide gras hydroxylé, cela constitue un procédé industriellement supérieur, car une grande quantité de sophorolipide peut être 45 obtenue à bon marché par fermentation.
Un rapport mentionne la désacylation du sophorolipide comme procédé de production d'un acide gras hydroxylé, utilisant le sophorolipide comme matière première (brevet japonais, publication N° 947/1970). Selon ce rapport, l'acide hydroxypalmitique ainsi 50 obtenu est cyclisé pour donner une lactone musquée à grand cycle, et ce procédé coûte vingt fois moins cher que la méthode de production par synthèse.
Toutefois, ce procédé se décompose en différentes étapes: production de l'acide hydroxypalmitique à partir du sophorolipide, réaction 55 de l'hydroxyacide avec de la glycérine pour produire l'ester de l'acide gras hydroxylé ou un polymère de celui-ci, et réaction de tran-sestérification pour obtenir une lactone musquée à grand cycle.
Ce procédé comporte les étapes compliquées suivantes:
1. hydrolyse du sophorolipide à l'aide d'un agent acide ou alcalin 60 2. extraction de l'acide hydroxypalmitique avec un solvant organique
3. séparation de la couche aqueuse contenant un glucoside
4. concentration de la couche de solvant organique
5. cristallisation fractionnée de l'acide hydroxypalmitique et 65 recristallisation de l'extrait dans un solvant organique
6. production de l'intermédiaire de synthèse de la lactone musquée à grand cycle par estérification ou polymérisation de l'acide hydroxypalmitique.
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Les présents inventeurs ont étudié un grand nombre de procédés pour produire une lactone musquée à grand cycle dans le but d'échapper à la complexité du procédé traditionnel, et ils réussirent ainsi à fabriquer directement l'ester de l'acide gras hydroxylé à partir de sophorolipide comme matière première, pour synthétiser une lactone à grand cycle.
Le sophorolipide produit par fermentation ne peut être obtenu que sous forme hydratée, même si divers moyens de séparation lui sont appliqués. Le sophorolipide a une viscosité supérieure à 100000 cPo sous forme déshydratée à température ambiante, et encore supérieure à 20000 cPo à 80° C. Il est donc presque impossible de déshydrater le sophorolipide industriellement. En conséquence, un système aqueux est inévitable lors de la fabrication de l'acide gras hydroxylé à partir du sophorolipide par hydrolyse. Les présents inventeurs ont fait un grand nombre d'études variées sur l'abaissement de la viscosité du sophorolipide dans le but d'obtenir un sophorolipide déshydraté et de produire un dérivé d'acide gras hydroxylé directement à partir du sophorolipide. C'est ainsi qu'ils ont trouvé que certains alcools polyhydroxylés possèdent une bonne miscibilité avec le sophorolipide et que la viscosité du sophorolipide est sensiblement réduite par l'addition de ces alcools polyhydroxylés, qui deviennent des agents d'estérification des acides gras hydroxylés.
C'est à partir de ces résultats que l'invention a été mise au point. Cette invention fournit un procédé pour la production d'un ester d'un alcool polyhydroxylé et d'un acide gras hydroxylé, qui consiste à ajouter une ou plusieurs sortes d'alcools polyhydroxylés représentés par les formules générales (III) et (IV) suivantes au sophorolipide hydraté qui est un produit de fermentation du Torulopsis bombicola, à éliminer l'eau par distillation sous pression réduite et à soumettre le mélange résultant à une réaction d'alcoolyse en ajoutant un catalyseur acide à la solution mère.
Les alcools polyhydroxylés concernés par la présente invention sont représentés par les formules (III) et (IV) suivantes:
Rs
I
HO-eCHCH.O^-R, (III)
OH
I
HO—("CH2—CH—CH20-)j-H (IV)
dans lesquelles R5 représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, R6 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alcoyle possédant 1 à 5 atomes de carbone, et m et n sont des nombres entiers compris entre 1 et 6.
Les alcools polyhydroxylés qu'on peut utiliser comprennent par exemple l'éthylèneglycol, l'éther monométhylique de l'éthylèneglycol, l'éther monoéthylique de l'éthylèneglycol, l'éther monopropylique de l'éthylèneglycol, le diéthylèneglycol, l'éther monométhylique du di-éthylèneglycol, l'éther monoéthylique du diéthylèneglycol, l'éther monobutylique du diéthylèneglycol, le polyéthylèneglycol ayant une masse moléculaire moyenne de 150 à 300, le propylèneglycol, le dipropylèneglycol, le tripropylèneglycol, le tétrapropylèneglycol, le pentapropylèneglycol, l'hexapropylèneglycol, l'éther monométhylique du prolylèneglycol, l'éther monoéthylique du propylèneglycol, l'éther monobutylique du propylèneglycol, l'éther monométhylique du dipropylèneglycol, l'éther monoéthylique du dipropylèneglycol, l'éther monométhylique du tripropylèneglycol, le copolymère en masse d'éthylèneglycol et de propylèneglycol ayant une masse moléculaire moyenne de 120 à 360 et les analogues parmi les composés représentés par la formule (III); et, par exemple, la glycérine, la polyglycérine et les analogues parmi les composés représentés par la formule (IV).
Le sophorolipide devant être utilisé dans la présente invention est un sophorolipide hydraté obtenu par fermentation du Torulopsis bombicola d'une manière habituelle.
Pour mettre en œuvre la présente invention, en premier lieu, on ajoute un alcool polyhydroxylé au sophorolipide hydraté et l'eau est complètement éliminée par distillation à l'aide d'un appareil à
éliminer la fraction de tête habituel. Par la même occasion, les impuretés malodorantes qui possèdent un point d'ébullition plus bas et qui sont contenues dans la matière brute sont éliminées par distillation en même temps. Une addition de 2 à 5% en poids par rapport au sophorolipide, d'alcools polyhydroxylés suffit seulement à éliminer l'eau et les impuretés malodorantes et à réduire la viscosité du sophorolipide d'une manière convenable. Cependant, si on considère la quantité d'agent d'estérification de l'acide gras hydroxylé, il est préférable d'ajouter une quantité d'alcools polyhydroxylés de 5% ou davantage. La quantité maximale n'est pas spécifiquement limitée, mais on utilise de préférence 10 à 100 mol d'alcools par mole de sophorolipide.
A la solution de sophorolipide dans l'alcool polyhydroxylé ainsi obtenue, débarrassée de l'eau et des impuretés malodorantes, on ajoute un catalyseur acide et le mélange résultant est chauffé. Les catalyseurs acides pouvant être utilisés dans la présente invention comprennent les acides minéraux forts comme l'acide chlorhydrique, l'acide nitrique, l'acide sulfurique et analogues; et les acides organiques comme l'acide p-toluènesulfonique, le chlorure d'acétyle, le chlorure de propionyle et analogues. Ils sont de préférence ajoutés de manière que leur concentration dans la solution de sophorolipide dans l'alcool polyhydroxylé soit de 1 à 3%. La réaction est de préférence effectuée avec agitation, de 70 à 150°C, pour donner l'acide gras hydroxylé résultant de la rupture de la liaison éther glycosyle du sophorolipide, et pour donner l'ester d'alcool polyhydroxylé et d'acide gras hydroxylé par la réaction d'alcoolyse.
Le mélange réactionnel ainsi obtenu est extrait avec un solvant qui ne dissout ni l'alcool polyhydroxylé ni le glucoside, mais qui dissout l'ester de l'alcool polyhydroxylé et de l'acide gras hydroxylé, comme le benzène, le chloroforme, le tétrachlorure de carbone, le sulfure de carbone, l'éther de pétrole, l'acétate d'éthyle et analogues, pour donner l'ester de l'alcool polyhydroxylé et de l'acide gras hydroxylé avec un rendement de 90 à 95%, ce produit pouvant être par exemple employé comme matière première pour la synthèse d'une lactone musquée à grand cycle.
L'ester d'alcool polyhydroxylé et d'acide gras hydroxylé ainsi obtenu est représenté par la formule générale (V) suivante:
RJ
I
HO-CH-R4-COOX (V)
dans laquelle R3 et R4 ont les mêmes significations que plus haut et Rs OH
I I
X représente —(- CHCH20 Rô ou —t CH2 - CH—CH20 H où R5, R6, m et n ont les mêmes significations que plus haut.
Ledit ester d'alcool polyhydroxylé et d'acide gras hydroxylé peut être transformé en lactone musquée à grand cycle qui est un constituant principal en parfumerie avec un parfum musqué, par cyclisation, par exemple, selon la méthode révélée dans le brevet britannique N° 490044.
Comme on l'a décrit plus haut en détail, selon la présente invention, l'ester d'un alcool polyhydroxylé et d'un acide gras hydroxylé peut être produit directement à partir de la substance brute contenant le sophorolipide obtenue par fermentation, sans passer par le stade de l'acide gras hydroxylé, comme il était nécessaire de le faire dans le procédé traditionnel, avec un bon rendement et une grande pureté. Le procédé présent est très supérieur et acceptable industriellement.
Cette invention est illustrée d'une manière plus détaillée par les exemples ci-dessous, mais l'invention ne se limite pas à ces exemples.
Exemple 1:
i) A un mélange de 1500 g de glucose, 75 g d'extrait de levure et 15 g d'urée, de l'eau fut ajoutée pour avoir un volume total de 15 1 et le mélange résultant fut stérilisé et utilisé comme liquide de fermentation. Une fraction de 500 ml de ce liquide de fermentation fut
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inoculée de Torulopsis bombicola qui avait été cultivé en culture oblique en milieu de YM agar, et le mélange fut cultivé avec agitation à 30° C pendant 48 h. Après s'être assuré de la croissance suffisante des micro-organismes, on ajouta le mélange au fermenteur précédemment préparé et on laissa démarrer la fermentation. Celle-ci fut effectuée dans les conditions suivantes: température, 18CC; agitation, 300 tr/min; aération, 0,33 VVM. Au début, on laissa la fermentation se produire pendant 24 h après l'inoculation des micro-organismes, puis on ajouta 10 g/1 d'acide palmitique, et cela toutes les 24 h. La quantité totale d'acide palmitique ajoutée fut de 900 g. Après la dernière addition, la fermentation fut continuée pendant 24 h. La durée totale de la fermentation fut de 168 h. La couche de sophorolipide précipitée au fond du fermenteur fut recueillie par décantation pour donner environ 1700 g de solution de sophorolipide ayant une viscosité de 1800 cPo à 30° C (mesurée avec un viscosimè-tre de type B), contenant environ 45% d'eau.
ii) 100 g de solution de sophorolipide furent placés dans un ballon de 300 ml et on y ajouta 50 g d'éthylèneglycol. Le mélange fut soumis à l'évaporation à 100° C dans un bain d'huile, avec agitation, sous une pression réduite de 250 mm Hg pour éliminer l'eau. Après 60 min, la distillation de l'eau était terminée et la teneur en eau à ce moment fut trouvée inférieure à 0,5%.
ili) Environ 2% de gaz chlorhydrique furent dissous dans la solution de sophorolipide dans l'éthylèneglycol ainsi obtenue, et on fit réagir le mélange résultant à 110°C pendant 6 h. On laissa refroidir le mélange à température ambiante, puis on lui fit subir une extraction avec 200 ml d'acétate d'éthyle, pour obtenir 23,5 g de produit (rendement d'environ 90% sur la base de l'acide gras hydroxylé).
Le spectre d'absorption infrarouge de ce produit présentait un pic à 1740 cm ~1 dû au groupe cétone de la fonction ester, et un pic à 3600-3500 cm-1 dû au groupe oxhydrile. La Chromatographie en phase gazeuse donna quatre pics (1,5% FFAP - Chromosorb W, colonne de verre de 3 mm 0 x 1 m, 200-250° C). La spectrométrie de masse couplée à la Chromatographie en phase gazeuse, dans les mêmes conditions que ci-dessus, donna les valeurs de m/e suivantes: 317 (M—H)+, 313 (MH-H20)+, 255 (M-OCH2-CH2OH)+. D'après ces résultats, il fut établi que les produits étaient HOCH2(CH2)14COOCH2CH2OH et
CHjCH(OH)(CH2)13COOCH2CH2OH. En outre, du fait qu'un m/e de 341 (M—H) + fut obtenu, il fut établi que les produits étaient: HOCH2(CH,)7CH=CH(CH2)7COOCH2CH2OH et CH3CH(OH)(CH2)(iCH=CH(CH2)7COOCH2CH2OH.
Exemple 2:
Comme dans l'exemple 1,65 g de propylèneglycol furent ajoutés au sophorolipide dans un rapport molaire de 10 mol de propylèneglycol pour 1 mol de sophorolipide pour faire une solution de sophorolipide dans le propylèneglycol. A cette solution, on ajouta 3% de chlorure d'acétyle et on fit réagir le mélange à 120° C pendant 5 h. On laissa refroidir le mélange à température ambiante, puis on lui fit subir une extraction au tétrachlorure de carbone pour obtenir 25,2 g d'extrait (rendement de 92% sur la base de l'acide gras hydroxylé).
Le spectre d'absorption infrarouge de ce produit présentait un pic à 1740 cm-1 dû au groupe cétone de la fonction ester et un pic à 3600-3500 cm-1 dû au groupe oxhydrile. La Chromatographie en phase gazeuse donna quatre pics (dans les mêmes conditions que dans l'exemple 1). La spectrométrie de masse couplée à la Chromatographie en phase gazeuse donna les valeurs de m/e suivantes : 331 (M+H)+, 313 (MH-H20)+, 255 (M-OCH2CH(OH)CH3)+. D'après ces résultats, il fut établi que les produits étaient: HOCH2(CH2)14COOCH2CH(OH)CH3 et CH3CH(OH)(CH2)13COOCH2CH(OH)CH3. En outre, du fait qu'un m/e de 355 (M—H)+ fut obtenu, il fut établi que les produits étaient: HOCH2(CH2),CH=CH(CH2)7COOCH2CH(OH)CH3 et CH3CH(OH)(CH2)6CH=CH(CH2)7COOCH2CH(OH)CH3.
Exemple 3:
Comme dans l'exemple 1, 80 g de glycérine furent ajoutés au sophorolipide dans un rapport molaire de 10 mol de glycérine pour 1 mol de sophorolipide pour faire une solution de sophorolipide dans la glycérine. A cette solution, on ajouta 3% d'acide nitrique et on fit réagir le mélange à 120° C pendant 6 h. On laissa refroidir le mélange à température ambiante, puis on lui fit subir une extraction au benzène pour obtenir 25,6 g d'extrait (rendement d'environ 89% sur la base de l'acide gras hydroxylé).
Le spectre d'absorption infrarouge de ce produit présentait un pic à 1740 cm-1 dû au groupe cétone de la fonction ester et un pic à 3600-3500 cm-1 dû au groupe oxhydrile. Le dérivé éther triméthyl-silylique de ce produit, obtenu avec un agent de silylation, donna trois pics en Chromatographie en phase gazeuse (dans les mêmes conditions que dans l'exemple 1). La spectrométrie de masse couplée avec la Chromatographie en phase gazeuse donna la valeur de m/e suivante: 562 (M)+. D'après ce résultat, il fut établi que les dérivés étaient les dérivés éthers triméthylsilyliques de: HOCH2(CH2)14COOCH2CH(OH)CH2OH et CH3CH(OH)(CH2)13COOCH2CH(OH) - CH2OH.
En outre, du fait qu'un m/e de 588 (M)+ fut obtenu, il fut établi que les dérivés étaient les dérivés éthers triméthylsilyliques de: HOCH2(CH2)7CH=CH(CH2)7COOCH2CH(OH)CH2OH, et CH3CH(OH)(CH2)6CH=CH(CH2)7COOCH2CH(OH)CH2OH.
Référence
A 20 g d'ester de glycérine et d'acide gras hydroxylé obtenu dans l'exemple 3, on ajouta 0,2 g de méthylate de sodium. Le mélange fut distillé sous vide à 180°C, en ajoutant de la glycérine goutte à goutte pour donner une lactone à grand cycle. Le temps de réaction fut de 6 h. Le produit fut extrait par le système eau/acétate d'éthyle et l'extrait fut soumis à une distillation fractionnée pour donner 85,5% de 1,16-hexadécanolide et 14,5% de 1,15-hexadécanolide. Ces substances avaient une odeur de parfum musqué.
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