CN114106807B - 一种改性槐糖脂组合物、其制备方法及应用 - Google Patents

一种改性槐糖脂组合物、其制备方法及应用 Download PDF

Info

Publication number
CN114106807B
CN114106807B CN202010878388.0A CN202010878388A CN114106807B CN 114106807 B CN114106807 B CN 114106807B CN 202010878388 A CN202010878388 A CN 202010878388A CN 114106807 B CN114106807 B CN 114106807B
Authority
CN
China
Prior art keywords
sophorolipid
composition
modified
linear
composition according
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202010878388.0A
Other languages
English (en)
Other versions
CN114106807A (zh
Inventor
乔富林
江建林
高敏
赵琳
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sinopec Research Institute of Petroleum Processing
China Petroleum and Chemical Corp
Original Assignee
Sinopec Research Institute of Petroleum Processing
China Petroleum and Chemical Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sinopec Research Institute of Petroleum Processing, China Petroleum and Chemical Corp filed Critical Sinopec Research Institute of Petroleum Processing
Priority to CN202010878388.0A priority Critical patent/CN114106807B/zh
Publication of CN114106807A publication Critical patent/CN114106807A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN114106807B publication Critical patent/CN114106807B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
    • C09K8/58—Compositions for enhanced recovery methods for obtaining hydrocarbons, i.e. for improving the mobility of the oil, e.g. displacing fluids
    • C09K8/584—Compositions for enhanced recovery methods for obtaining hydrocarbons, i.e. for improving the mobility of the oil, e.g. displacing fluids characterised by the use of specific surfactants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H1/00—Processes for the preparation of sugar derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
    • C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
    • C09K8/60—Compositions for stimulating production by acting on the underground formation
    • C09K8/602—Compositions for stimulating production by acting on the underground formation containing surfactants

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明提供一种酯化改性槐糖脂组合物、其制备方法及在稠油开采领域中的应用。该酯化改性槐糖脂是通过内酯型槐糖脂与一元醇在可溶性烷基磺酸的催化下进行反应制得,该方法可在水相中进行，易于工业化生产。相比改性前，改性后的产品具有更好的润湿性，洗油效率更高，是一种性能优良、绿色低毒的油田化学剂。

Description

一种改性槐糖脂组合物、其制备方法及应用
技术领域
本发明涉及一种油田化学品及其制备方法，更具体地，本发明涉及一种改性槐糖脂组合物、其制备方法及在油田采油中的应用。
背景技术
随着石油需求量不断升高，以往认为没有开采价值的边际重油和沥青储层成为具有经济价值的有效资源。稠油中含有较多胶质和沥青质，粘度大，流动性差，开采难度大，采收率较低。为提高稠油采收率，稠油开采过程中应用了大量不同类型的采油化学剂。目前，很多传统油田化学剂由于刺激性和生物毒性较高，难以生物降解，不能满足采油领域对绿色环保的要求，迫切需要低刺激、易降解的绿色新型驱油剂，这促进了生物表面活性剂在三次采油方面的应用。生物表面活性剂是微生物代谢过程中分泌出的具有表面活性的物质。目前，产量最大、应用最多的三种生物表面活性剂是槐糖脂、鼠李糖脂和脂肽。生物表面活性剂不仅具有传统工业合成表面活性剂的增溶、乳化、起泡、润湿等功能，而且具有生物相容性好、无毒、可生物降解等优点，这使得其在稠油开采领域极具应用潜力。
CN 107794018A公开了一种生物糖脂驱油剂及其用途，该生物糖脂驱油剂具有水溶性好、安全无毒、方便施工、工艺简单、应用范围广，性能优于化学剂的特点，可有效降低稠油粘度、提高原油采收率。CN 107556993A公开了一种耐高温高盐的生物乳化降黏剂及其制备方法，该生物乳化降黏剂以鼠李糖脂发酵液(10-30％)、槐糖脂发酵液(0.1-0.3％)和助剂(0.01-0.02％)按比例配制而成，最高耐温达120℃，最高能够耐受1.2×105mg/L矿化度的盐水。
然而，在应用过程中，生物表面活性剂的性质仍有待提高。例如工业槐糖脂的抗盐能力、界面活性、润湿性和除油能力还不能满足使用要求，有待提高。另外，在应用的过程中，生物表面活性剂还存在不同油田区块适应性不足的缺点。因此，有必要对生物表面活性剂进行一定的化学改性，以增加其结构多样性，提高其性能。
目前，文献中报道的生物表面活性剂化学改性的方法较为复杂。Peng,Yifeng等在文献(Sophorolipids:Expanding structural diversity by ring-opening cross-metathesis.Eur.J.Lipid Sci.Technol.,2015,117,217-228)中报道了Ru系催化剂催化改性槐糖脂的方法，但Ru系催化剂价格昂贵，且该反应路线还需加氢反应，条件比较苛刻。Delbeke,E.I.P.等在文献(A new class of antimicrobial biosurfactants:quaternaryammonium sophorolipids,Green Chem.,2015,17,3373-3377)中报道了将槐糖脂通过多步反应改性得到阳离子季铵盐型表面活性剂的方法，但该改性方法反应步数多，总体产率低。Gross课题组将内酯型槐糖脂与有机一元醇反应制备得到了酯化改性槐糖脂，但其制备过程需要用到单质钠，危险性高(Effect of Sophorolipid n-Alkyl Ester Chain Lengthon Its Interfacial Properties at the Almond Oil–Water Interface,Langmuir,2016,32,5562-5572)。总的来说，目前文献报道的槐糖脂改性方法较难实现工业放大生产，且均要在有机溶剂中进行，反应条件较苛刻，产生三废较多。因此，开发低成本、简单易行的改性方法，对提高生物表面活性剂的性能，进一步推动其在稠油开采中的应用是十分必要的。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明提供一种改性槐糖脂组合物、其制备方法及应用。本发明以工业内酯型槐糖脂和有机一元醇为原料，能够在水相中进行酯化反应，制备得到一种新型酯化改性槐糖脂组合物。
本发明旨在通过简单的化学改性后，能够提高槐糖脂对不同区块原油的适应性，增加其润湿性和除油能力，丰富生物表面活性剂的结构多样性，从而拓宽绿色环保的生物基驱油剂在油田开采中的应用。
第一方面，本申请提供一种改性槐糖脂组合物，以组合物总质量为基准，其中含有：
(1)分子结构如式(I)所示的酯化改性槐糖酯，含量为10～65％，优选20～50％：
Figure BDA0002653333660000031
其中，R为C1～C8烃基，优选C1～C6烷基；
(2)可溶性长链磺酸盐，含量为5～30％，优选8～20％；
(3)水，含量为15～70％，优选25～60％。
第二方面，本发明提供一种改性槐糖脂组合物的制备方法，包括以下步骤：
(1)在长链磺酸型催化剂的存在下，使内酯型槐糖脂溶液与一元醇接触并反应；
(2)在反应产物中加入碱调节体系pH至中性，即得酯化改性的槐糖脂组合物。
第三方面，本发明提供上述改性槐糖脂组合物在油田采油领域中的应用。
本发明以微生物发酵得到的内酯型槐糖脂为原料，以两亲型有机酸作为催化剂，经过水相催化酯化反应制备得到一种新型酯化改性槐糖脂。所得产物具有优良的润湿性和洗油效率，在土壤淋洗、三次采油、降压增注等方面具有广阔的应用前景。本发明涉及的制备工艺简单、反应条件温和、绿色环保，适合工业化生产。
附图说明
图1为本发明实施例1制得的新型酯化改性槐糖脂主要成分的ESI质谱谱图。
具体实施方式
第一方面，本申请提供一种改性槐糖脂组合物，以组合物总质量为基准，其中含有：
(1)如式(I)所示的酯化改性槐糖酯，含量为10～65％，优选20～50％：
Figure BDA0002653333660000041
其中，R为C1～C8烃基，其可以为饱和或不饱和脂肪烃基，也可以为饱和或不饱和的含苯环烃基。其烃基结构可以为直链、支链或环状结构。具体可以是烷基、烯丙基、苯基或苯甲基等，优选C1～C6烷基；
(2)可溶性长链磺酸盐，含量为5～30％，优选8～20％；
(3)水，含量为15～70％，优选25～60％。
其中，所述可溶性长链磺酸盐可以选自C8～C16直链或支链烷基磺酸盐、C8～C16直链或支链烷基苯磺酸盐、C2～C12直链或支链烷基萘磺酸盐中的一种或几种，优选C8～C16直链或支链烷基苯磺酸盐，最优选C12直链或支链烷基苯磺酸盐。
第二方面，本发明提供一种改性槐糖脂组合物的制备方法，包括以下步骤：(1)在可溶性长链磺酸型催化剂的存在下，使内酯型槐糖脂溶液与一元醇接触并反应；(2)在反应产物中加入碱调节体系pH至中性，即得酯化改性的槐糖脂组合物。
具体来说，本发明提供的酯化改性槐糖脂组合物的制备方法，可以按以下方式进行：
(1)按比例称量一定量的内酯型槐糖脂溶液与一元醇，加入反应器。然后称取一定量的长链磺酸型催化剂，加入反应器中，搅拌升温至反应温度进行酯化反应；
(2)反应一段时间后，停止加热，待体系降至室温，搅拌条件下加入适量碱调节体系至中性，即得酯化改性的槐糖脂组合物。
其中，用于本发明的内酯型槐糖脂具有如下式(II)所示的结构：
Figure BDA0002653333660000051
所述内酯型槐糖脂可以是市售工业品，存在于水溶液中，优选在溶液中有效含量高于20％的样品，更优选含量为40％～60％的样品。
本发明所述酯化反应体系的主要反应式如下：
Figure BDA0002653333660000061
根据本发明的制备方法，所述一元醇选自C1～C8烃基一元醇，例如甲醇、乙醇、异丙醇、烯丙醇、异戊醇、苯甲醇等等，优选C1～C6直链或支链烷基一元醇，优选甲醇、乙醇、异丙醇、正丁醇等中的一种或几种。
根据本发明的制备方法，步骤(1)中所述的内酯型槐糖脂与一元醇的摩尔比为1:(3～50)，优选为1:(5～15)。
工业槐糖脂含水量普遍在50～80％，按照现有技术的方法，由于水的存在会影响酯化反应的顺利进行，因此在反应前需要将槐糖脂进行除水，同时需要使用强酸或者碱金属单质进行催化。但是这会带来两方面的问题，一方面，槐糖脂浓度越大粘度越高，超过50％以后，除水非常困难。另一方面，强酸或者碱金属单质作为催化剂，使得反应危险系数高，后处理复杂。
本申请发明人意外发现，长链磺酸型催化剂可以与槐糖酯形成核-壳结构的混合聚集体，产生疏水内核，对醇产生增溶效应，将醇増溶至疏水区域，并与槐糖脂、长链磺酸紧密排列，使酯化反应可以在疏水区域进行，从而降低水的存在对酯化反应的不利影响，不仅可以提高产物收率，还避免了原料的除水步骤，可直接使用工业槐糖脂原料进行反应。另一方面，长链磺酸不仅起到催化剂的作用，而且在反应结束经碱中和之后，还变为具有界面活性的长链磺酸盐，可与酯化型槐糖脂协同作用，提高润湿和洗油效果。
根据本发明的制备方法，步骤(1)中所述可溶性长链磺酸型催化剂选自C8～C16直链或支链烷基磺酸、C8～C16直链或支链烷基苯磺酸、C2～C12直链或支链烷基萘磺酸中的一种或多种，优选C8～C16直链或支链烷基苯磺酸，最优选C12直链或支链烷基苯磺酸。长链磺酸催化剂加入量为反应体系总质量的5～30％，优选8～20％。
根据本发明的制备方法，步骤(1)中，所述的反应温度可以为30～100℃，优选40～80℃。反应时间可以为1～8小时，优选为2～5小时。
根据本发明的制备方法，步骤(2)所述碱可以是无机碱和有机碱，例如可选自氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂、氨水等无机碱中的一种或多种，亦可选自三甲胺、三乙胺、乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺等有机碱中的一种或多种，对此并没有特别的限制。在实际采油应用中，所述步骤(2)也可以在现场使用时进行。
第三方面，本发明提供上述改性槐糖脂组合物在采油领域中的应用。
所述改性槐糖脂组合物用水稀释后，在油覆表面的润湿反转性能良好，相比未改性槐糖脂，具有更强的润湿性和洗油效率，可作为降压增注剂、驱油剂或土壤淋洗剂使用。
本发明改性槐糖脂组合物中可能含有反应未完全的槐糖脂和一元醇，还可能含有槐糖脂工业产品中混有的少量鼠李糖脂、脂多糖、脂肪酸等杂质及其衍生物，但这些物质的存在不影响本发明组合物在采油领域中的应用。
为使本发明的目的、技术方案及优点更加明晰，下面结合附图及实施实例对本发明进行详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本发明，并不用于限制本发明。
在以下实施例中，如无特别说明，所用试剂均为市售的化学试剂，对此没有特别的限制。
实施例1
甲酯化改性槐糖脂SL-Me的制备：
称取含水量50％的工业内酯型槐糖脂60g于反应瓶中，依次加入甲醇16克，十二烷基苯磺酸10克，在65℃下反应4小时。反应结束，用NaOH水溶液调节体系pH至中性，即可得到甲酯化改性槐糖脂体系，无需提纯，即可用于润湿、洗油等性能评价。
将酯化改性槐糖脂产物体系冷冻干燥后，经过柱分离后得到SL-Me产物25.8g，产率85％。通过ESI-MS对产物进行表征。如附图1所示，产物体系中主要成分为637.3452((M+H)+)对应的甲酯化改性槐糖脂产物。
实施例2
甲酯化改性槐糖脂SL-Me的制备：
称取含水量50％的工业内酯型槐糖脂60g于反应瓶中，依次加入甲醇16克，十二烷基磺酸10克，在65℃下反应4小时。反应结束，用NaOH水溶液调节体系pH至中性，即可得到甲酯化改性槐糖脂体系。经过柱分离后得到SL-Me产物22.5g，产率74％。
实施例3
甲酯化改性槐糖脂SL-Me的制备：
称取含水量50％的工业内酯型槐糖脂60g于反应瓶中，依次加入甲醇16克，乙基萘磺酸10克，在65℃下反应4小时。反应结束，用NaOH水溶液调节体系pH至中性，即可得到甲酯化改性槐糖脂体系。经过柱分离后得到SL-Me产物24.9g，产率82％。
实施例4
乙醇酯化改性槐糖脂SL-Et的制备：
称取含水量50％的内酯型槐糖脂60g于反应瓶中，依次加入乙醇34.5克，十二烷基苯磺酸16.5克，在70℃下反应2小时。反应结束，用氨水调节体系pH至中性，即可得到异丙醇酯化改性槐糖脂体系。经过柱分离后得到SL-Et产物28.4g，产率88％。
实施例5
异丙醇酯化改性槐糖脂SL-i-Pr的制备：
称取含水量50％的内酯型槐糖脂60g于反应瓶中，依次加入异丙醇15克，十二烷基苯磺酸10.5克，在80℃下反应5小时。反应结束，用乙醇胺调节体系pH至中性，即可得到异丙醇酯化改性槐糖脂体系。经过柱分离后得到SL-i-Pr产物29.7g，产率90％。
实施例6
正丁醇酯化改性槐糖脂SL-Bt的制备：
称取含水量50％的内酯型槐糖脂60g于反应瓶中，依次加入正丁醇18.5克，十二烷基苯磺酸10克，在80℃下反应3小时。反应结束，用氢氧化钾溶液调节体系pH至中性，即可得到正丁醇酯化改性槐糖脂体系。经过柱分离后得到SL-Bt产物28.6g，产率85％。
对比例1
盐酸催化甲酯化改性槐糖脂SL-Me的制备：
称取含水量50％的内酯型槐糖脂60g于反应瓶中，依次加入甲醇16克，盐酸5克，在65℃下反应4小时。反应结束，用NaOH水溶液调节体系pH至中性，即可得到产物体系。经过柱分离后得到SL-Me产物4.7g，产率15％。
对比例2
对甲苯磺酸催化甲酯化改性槐糖脂SL-Me的制备：
称取含水量50％的内酯型槐糖脂60g于反应瓶中，依次加入甲醇16克，对甲苯磺酸13.5克，在65℃下反应4小时。反应结束，用NaOH水溶液调节体系pH至中性，即可得到产物体系。经过柱分离后得到SL-Me产物9.5g，产率30％。
对比例3
正壬醇酯化改性槐糖脂SL-Non的制备：
称取含水量50％的内酯型槐糖脂60g于反应瓶中，依次加入正壬醇18.0克，十二烷基苯磺酸10克，在80℃下反应3小时。反应结束，用氢氧化钠溶液调节体系pH至中性，即可得到正壬醇酯化改性槐糖脂体系。经过柱分离后得到SL-Non产物29.9g，产率80％。
在下面的测试例中，比对了酯化改性的槐糖脂与未改性的内酯型槐糖脂的润湿性以及除油能力。
测试例1
润湿性测定：首先在高温下将稠油分别均匀涂覆在洁净载玻片表面，待其自然冷却。然后将改性槐糖脂产品用20 000mg/L氯化钠水溶液稀释至3000ppm，用座滴法测定不同浓度水溶液液滴在载玻片表面的接触角。实验温度控制在25℃。
接触角(/度)结果如表1：
表1
塔河稠油 春光稠油 陈25稠油 永8稠油
槐糖脂 43.5 43.1 42.2 42.8
SL-Me(实施例1) 25.6 24.0 21.2 21.5
SL-Me(实施例2) 32.0 30.3 29.4 29.9
SL-Me(实施例3) 28.5 27.7 26.8 27.0
SL-Et 21.0 20.6 19.8 20.5
SL-i-Pr 19.6 18.8 17.6 18.5
SL-Bt 15.5 16.1 16.3 17.0
对比例1 45.0 15.3 43.2 43.6
对比例2 38.8 34.9 36.6 37.0
对比例3 42.5 42.0 41.1 40.8
表1中接触角结果表明，经酯化改性之后，槐糖脂的润湿性增强，其液滴在原油表面的接触角降低20度左右，最低降至15度，液滴在稠油表面接近完全铺展。另外，酯化反应所用有机醇的碳链越长，其接触角越低，润湿性越强。但是，对比例3的结果表明，当碳链数高于8时，由于产物的水溶性较差，导致分子的润湿性能没有明显提高。对比例1的结果表明，用盐酸催化酯化得到的产品润湿性没有明显提升。对比例2的结果表明，如果有机酸催化剂的烷基链太短，将不利于产品润湿性能的增强。
测试例2
采用中国石油化工集团公司企业标准Q/SHCG11-2011中的方法对实施例1制备的酯化改性槐糖脂以及未改性槐糖脂进行静态洗油率性能评价，结果如表2所示(洗油率单位：％)：
表2
塔河稠油 春光稠油 陈25稠油 永8稠油
槐糖脂 48 55 63 51
SL-Me(实施例1) 90 92 93 90
SL-Me(实施例2) 85 88 90 84
SL-Me(实施例3) 87 91 92 86
SL-Et 91 92 93 90
SL-i-Pr 92 93 94 90
SL-Bt 92 94 95 91
对比例1 45 47 50 41
对比例2 63 70 75 68
对比例3 50 56 65 58
表2结果表明，本发明提供的酯化改性槐糖脂比未改性槐糖脂的洗油能力更强，静态洗油率提高27％～42％，最高可达95％。相比之下，用盐酸催化得到的产品洗油效率没有增加，用对甲苯磺酸催化得到的产品洗油效率有所提升，但增幅较小。同时，当醇的烷基链碳原子数高于8时，产品在水中的溶解性不好，这导致洗油效率无明显提高。
综上所述，相比工业发酵的内酯型槐糖脂，本发明制备的酯化改性槐糖脂的润湿性更强，洗油能力更好，是一种性能优良、绿色低毒的油田化学剂。
以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于上述实施方式中的具体细节，在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本发明的保护范围。

Claims (15)

1.一种用于采油领域的改性槐糖脂组合物，以组合物总质量为基准，其中含有：
(1)如式(I)所示的酯化改性槐糖酯，含量为10～65％：
Figure FDA0004087554680000011
其中，R为C1～C8烃基；
(2)可溶性长链磺酸盐，含量为5～30％，所述可溶性长链磺酸盐选自C8～C16直链或支链烷基磺酸盐、C8～C16直链或支链烷基苯磺酸盐、C2～C12直链或支链烷基萘磺酸盐中的一种或几种；
(3)水，含量为15-70％；
所述改性槐糖脂组合物的制备方法包括以下步骤：(1)在长链磺酸型催化剂的存在下，使内酯型槐糖脂溶液与一元醇接触并反应；(2)在反应产物中加入碱调节体系pH至中性，即得酯化改性的槐糖脂组合物；
所述长链磺酸型催化剂选自C8～C16直链或支链烷基磺酸、C8～C16直链或支链烷基苯磺酸、C2～C12直链或支链烷基萘磺酸中的一种或多种，所述一元醇选自C1～C8烃基一元醇。
2.按照权利要求1所述的组合物，以组合物总质量为基准，其中含有：
(1)酯化改性槐糖酯，含量为20～50％：
(2)可溶性长链磺酸盐，含量为8～20％；
(3)水，含量为25-60％。
3.按照权利要求1所述的组合物，其中，所述可溶性长链磺酸盐选自C12直链或支链烷基苯磺酸盐，步骤(1)中所述长链磺酸型催化剂为C12直链或支链烷基苯磺酸。
4.按照权利要求1所述的组合物，其中，R为C1～C6烃基。
5.按照权利要求1所述的组合物，其中，所述内酯型槐糖脂在溶液中的有效含量高于20％。
6.按照权利要求1所述的组合物，其中，所述内酯型槐糖脂在溶液中的有效含量为40～60％。
7.按照权利要求1所述的组合物，其中，所述一元醇选自C1～C6直链或支链烷基一元醇。
8.按照权利要求1所述的组合物，其中，步骤(1)中所述的内酯型槐糖脂与一元醇的摩尔比为1:(3～50)。
9.按照权利要求1所述的组合物，其中，步骤(1)中所述的内酯型槐糖脂与一元醇的摩尔比为1:(5～15)。
10.按照权利要求1所述的组合物，其中，长链磺酸催化剂加入量为反应体系总质量的8～20％。
11.按照权利要求1所述的组合物，其中，所述步骤(1)的反应温度为30～100℃。
12.按照权利要求1所述的组合物，其中，所述步骤(1)的反应温度为40～80℃。
13.按照权利要求1所述的组合物，其中，步骤(2)所述碱选自氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂、氨水的无机碱中的一种或多种，或选自三甲胺、三乙胺、乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺的有机碱中的一种或多种。
14.权利要求1～13之一所述改性槐糖脂组合物在油田采油领域中的应用。
15.按照权利要求14所述的应用，其中，所述改性槐糖脂组合物用水稀释后，作为降压增注剂、驱油剂使用。
CN202010878388.0A 2020-08-27 2020-08-27 一种改性槐糖脂组合物、其制备方法及应用 Active CN114106807B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010878388.0A CN114106807B (zh) 2020-08-27 2020-08-27 一种改性槐糖脂组合物、其制备方法及应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010878388.0A CN114106807B (zh) 2020-08-27 2020-08-27 一种改性槐糖脂组合物、其制备方法及应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN114106807A CN114106807A (zh) 2022-03-01
CN114106807B true CN114106807B (zh) 2023-05-05

Family

ID=80374504

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202010878388.0A Active CN114106807B (zh) 2020-08-27 2020-08-27 一种改性槐糖脂组合物、其制备方法及应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN114106807B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114752366A (zh) * 2022-04-29 2022-07-15 大庆华理生物技术股份有限公司 生物基类表面活性剂解堵增注剂及应用体系

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4201844A (en) * 1977-08-01 1980-05-06 Kao Soap Company, Limited Process for producing a hydroxyfatty acid ester
US4215213A (en) * 1978-02-17 1980-07-29 Kao Soap Co., Ltd. Process for producing a glycolipid ester
EP0499434A1 (en) * 1991-02-12 1992-08-19 Unilever Plc Detergent compositions
WO2014193856A1 (en) * 2013-05-27 2014-12-04 SYNTHEZYME, LLC (a Limited Liability Company of the State of New York, US) Modified sophorolipids as oil solubilizing agents
JP2017087128A (ja) * 2015-11-09 2017-05-25 アライドカーボンソリューションズ株式会社 ソホロリピッドを利用した油分回収方法
CN106977558A (zh) * 2012-07-20 2017-07-25 青岛蔚蓝生物集团有限公司 一种生产槐糖酯化合物的方法
CN110404952A (zh) * 2019-08-02 2019-11-05 知合环境（北京）有限责任公司 一种修复污染土壤的淋洗剂及其制备方法和应用

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20170044586A1 (en) * 2014-04-21 2017-02-16 Cargill, Incorporated Sophorolipid-containing compositions
EP3070155A1 (de) * 2015-03-18 2016-09-21 Evonik Degussa GmbH Zusammensetzung enthaltend peptidase und biotensid

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4201844A (en) * 1977-08-01 1980-05-06 Kao Soap Company, Limited Process for producing a hydroxyfatty acid ester
US4215213A (en) * 1978-02-17 1980-07-29 Kao Soap Co., Ltd. Process for producing a glycolipid ester
EP0499434A1 (en) * 1991-02-12 1992-08-19 Unilever Plc Detergent compositions
CN106977558A (zh) * 2012-07-20 2017-07-25 青岛蔚蓝生物集团有限公司 一种生产槐糖酯化合物的方法
WO2014193856A1 (en) * 2013-05-27 2014-12-04 SYNTHEZYME, LLC (a Limited Liability Company of the State of New York, US) Modified sophorolipids as oil solubilizing agents
JP2017087128A (ja) * 2015-11-09 2017-05-25 アライドカーボンソリューションズ株式会社 ソホロリピッドを利用した油分回収方法
CN110404952A (zh) * 2019-08-02 2019-11-05 知合环境（北京）有限责任公司 一种修复污染土壤的淋洗剂及其制备方法和应用

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"生物表面活性剂槐糖脂研究概况";蔡京荣;《中国洗涤用品工业》;20191225(第12期);86-91 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN114106807A (zh) 2022-03-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU723907B2 (en) Fabric softening composition
IE58784B1 (en) Block polyesters and like compounds useful as soil release agents in detergent compositions
CN1434851A (zh) 织物柔软组合物
EA032240B1 (ru) Активная композиция мягчителя ткани
CN114106807B (zh) 一种改性槐糖脂组合物、其制备方法及应用
AU631779B2 (en) Esters of glycosides and a process for enzymatic preparation thereof
Jadhav et al. Sunflower Acid Oil‐Based Production of Rhamnolipid Using Pseudomonas aeruginosa and Its Application in Liquid Detergents
CN101747192B (zh) 一种聚乙二醇油酸酯的合成方法
CN101374599B (zh) 碱土基烷氧基化催化剂
US2356565A (en) Glucosidic compounds and process of making them
AU682668B2 (en) Detergent composition with suds suppressing system
CN106047516A (zh) 环保型油泥砂清洗剂组合物及其制备方法
JP4386576B2 (ja) オルトエステルを主成分とする界面活性剤、その調製および使用
CN1049003C (zh) 含有聚乙烯吡咯烷酮和一种基于对苯二甲酸酯去污聚合物的浓缩含水液体洗涤剂组合
EP0971012A1 (fr) Utilisation d'esters d'huiles en tant que produit de lavage d'une surface polluée par des hydrocarbures
EP2969020B1 (en) Specific unsaturated and branched functional materials for use in consumer products
CA2072622C (en) Process for sulfating unsaturated alcohols
Gang et al. Synthesis and interfacial properties of bio-based zwitterionic surfactants derived from different fatty acids in non-edible vegetable oils
EP1175474B1 (en) Use of alkoxylated sugar esters in liquid aqueous softening compositions
Koay et al. Development, characterization and commercial application of palm based dihydroxystearic acid and its derivatives: an overview
CN1097581C (zh) 用于制备脂肪酰基羟乙基磺酸盐的方法
CN1228111A (zh) 包含硅氧烷抑泡剂和脂肪酸酯的低泡液态洗涤剂组合物
JPS62195096A (ja) 二成分陰イオン界面活性剤系を含有する液体洗剤組成物
CN114805467B (zh) 一种在酸性和高脂肪性油污下具有强起泡能力的茶皂素双子表面活性剂
WO2022210011A1 (ja) 新規ソホロリピッド誘導体

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant