CH626114A5 - Process for preparing tetrazaporphin pigments - Google Patents
Process for preparing tetrazaporphin pigments Download PDFInfo
- Publication number
- CH626114A5 CH626114A5 CH1051476A CH1051476A CH626114A5 CH 626114 A5 CH626114 A5 CH 626114A5 CH 1051476 A CH1051476 A CH 1051476A CH 1051476 A CH1051476 A CH 1051476A CH 626114 A5 CH626114 A5 CH 626114A5
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- copper
- pigment
- amount
- dinitrile
- tetrazaporphin
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0034—Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
- C09B67/0035—Mixtures of phthalocyanines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/06—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide
- C09B47/067—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide from phthalodinitriles naphthalenedinitriles, aromatic dinitriles prepared in situ, hydrogenated phthalodinitrile
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft die direkte Herstellung von Tetraza-porphin-Pigmenten.
Es ist bekannt, dass Kupferphthalocyanine dadurch hergestellt werden können, dass während des Herstellungsverfahrens ein Metallphthalocyanin der Reaktionsmischung zugesetzt wird:
a) als Katalysator zum Beschleunigen der Phthalocyaninbil-dung und zur Verbesserung der Ausbeute,
b) als Impfmaterial, um eine bestimmte Kristallform des Kuperphthalocyanins zu erhalten.
Der Zusatz von Metallphthalocyaninderivaten als Kristallwachstumshemmer während der Herstellung ist ebenfalls bekannt. In den in der Patentliteratur beschriebenen Verfahren, wo ein Metallphthalocyanin während der Herstellung hinzugefügt wird, beträgt jedoch die Temperatur über 100 °C.
In der Japanischen Offenlegungsschrift 83726/1974 wird die Herstellung von lösungsmittelstabilen Kupferphthalocyanin-pigmenten beschrieben, gekennzeichnet durch die Reaktion einer Phthalodinitril- oder Indoleninverbindung mit Kupfer oder einer Verbindung desselben, bei einer Temperatur von höchstens 100 °C in einem hydrophilen organischen Lösungsmittel in Gegenwart eines alkalischen Stoffes und gemahlenem Kupferphthalocyanin mit einem durchschnittlichen Teilchendurchmesser von nicht mehr als 10 mu, wobei die Oberfläche der einzelnen Teilchen in der lösungsmittel-unstabilen Form, deren Kern jedoch in der lösungsmittelstabilen Form vorliegt.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass wenn in einem Verfahren zur Herstellung von alpha-, beta-oder gamma-Phthalocyanin von Reaktionsbeginn an, bei einer Temperatur unterhalb 100 °C, Kupferphthalocyanin in der üblichen Pigmentform hinzugefügt wird, dieses als Katalysator oder Kri-stallformbeeinflusser oder beides wirkt, bei stark verbesserter Ausbeute. Pigmente ausgezeichneter Qualität werden erhalten, ohne dass Säureanteigen oder mechanisches Pulverisieren notwendig wäre.
Gegenstand der Erfindung ist das im Patentanspruch 1 beschriebene Verfahren.
Beispiele von Dinitrilen sind: aromatische Dinitrilverbin-dungen wie Phthalodinitril, halogenierte Dinitrilverbindungen wie Mono-, Di-, Tri- oder Tetra-chlorphthalodinitril und Mono-, Di-, Tri- oder Tetra-bromphthalodinitril, durch Sulphonsäure-gruppen substituierte Phthalodinitrilverbindungen; Carboxy-substituierte Phthalodinitrilverbindungen wie Carboxyphthalo-dinitril; durch Nitrogruppen substituierte Phthalodinitrilverbindungen; durch Aminogruppen substituierte Phthalodinitrilverbindungen; Alkyl-substituierte Phthalodinitrilverbindungen wie Methylphthalodinitril und Äthylphthalodinitril; Alkoxy- oder Aryloxyphthalodinitrilverbindungen wie Methoxyphthalodini-tril, Phenoxyphthalodinitril und Äthoxyphthalodinitril; und heterocyclische Dinitrilverbindungen wie 2,3-Dicyanopyridin. Die Dinitrilverbindungen können auch als Gemische verwendet werden.
Als Kupferverbindungen können gemäss vorliegender Erfindung z. B. Kupfer(I)oxid, Kupfer(II)oxid, Kupfer(I)bromid, Kupfer(II)bromid, Kupfersulfat, Kupferhydroxid und vorzugsweise Kupfer(I)chlorid, Kupfer(II)chlorid und Kuperacetat verwendet werden. Kupfer wird in Form von Kupferpulver verwendet.
Das Kupfer oder die Kupferverbindung wird vorzugsweise in einer Menge von einem oder mehreren Mol auf vier Mol der Dinitrilverbindung verwendet.
Beispiele von alkalischen Stoffen, die gemäss vorliegender Erfindung verwendet werden, sind Natriumoxid, Natriumperoxid, Natriumkarbonat, Kaliumoxid, Kaliumperoxid, Kaliumhydroxid, Kaliummethoxid, Kaliumkarbonat, Magnesiumoxid, Magnesiumhydroxid, Kalziumoxid, Kalziumperoxid, Kalziumhydroxid, Bariumoxid, Bariumhydroxid und vorzugsweise metallisches Natrium, Natriummethoxid und Natriumhydroxid.
Die alkalischen Stoffe dienen dazu, das Reaktionsmedium alkalisch zu erhalten und die Reaktion gleichmässig verlaufen zu lassen.
2
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
3 626114
Die alkalischen Stoffe werden vorteilhaft in einer Menge verwenden, welches das Kristallwachstum hemmt und Stabili-
von bis zu zwei Mol auf ein Mol Dinitril verwendet, aber die tät erzielt, und zwar auch im Fall des alpha-Pigments. Beispiele
Alkalimenge kann in Abhängigkeit von der W ertigkeit desver- vonT etrazaporphinderi vaten sind :
wendeten Kupfersalzes und der Wertigkeit des Metalls der I) Chlorierte Kupferphthalocyanine, wie z. B. Mono-, Di-
alkalischen Verbindung variieren. Wenn z. B. Natriumhydroxid 5 oder Trichlorkupferphthalocyanin.
verwendet wird und das Kupfer einwertig ist, wendet man vor- n) Kupferphthalocyaninsulfonsäuren, z. B. CuPc(S03H)n zugsweise 0,25 bis 0,5 Mol NaOH auf ein Mol der Dinitrilver- (worin n = 1 bis 4 bedeutet)
bindung an und wenn das Kupfer zweiwertig ist, verwendet man vorzugsweise 0,5 bis 0,75 Mol NaOH auf ein Mol Dinitrilverbindung. ]0
Im erfindungsgemässen Verfahren sind beispielsweise die folgenden hydrophilen aliphatischen Lösungsmittel mit einer Hydroxygruppe verwendbar: ein- oder mehrwertige hydrophile Alkohole, wie Propanol, Isopropanol, n-ButanoI, Isobuta-
nol, Sekundärbutanol, t-Butanol oder Äthylenglykol, Vorzugs- 15 weise Methanol oder Äthanol, hydrophile Cellosolve-Produkte
(«Cellosolve» ist eine eingetragene Schutzmarke) wie z. B. bis 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise 1 bis 10 Gewichtspro-
Methyl-Cellosolve, Äthyl-Cellosolve und Diäthylenglykoläthyl- zent, bezogen auf das Gewicht des hergestellten Pigments. Das
äther. Diese Lösungsmittel können allein oder in Mischung mit- Metalltetrazaporphinderivat kann zu beliebigem Zeitpunkt im einander verwendet werden. 20 Laufe des Herstellungsverfahrens oder am Schluss desselben
Die Lösungsmittel können in jeder gewünschten Menge hinzugefügt, oder es kann gleichzeitig mit dem Kupfertetraza-
verwendet werden, sofern die Reaktion glatt verläuft. Gewöhn- porphinpigment in situ hergestellt werden.
lieh wird das Lösungsmittel in der 2,0- bis 15fachen Menge der Die Kondensationsreaktion gemäss vorliegender Erfindung
Dinitrilverbindung angewendet. wird bei einer Temperatur unterhalb 100 °C durchgeführt und
Das in der Reaktion als Katalysator und/oder Kristallform- 2s sie kann je nach dem angewendeten Lösungsmittel verschie-
beeinflusser verwendete Kupfertetrazaporphin kann je nach den sein. Im besonderen ergeben sich aber bei einer Tempera-
dem gewünschten Pigmenttyp in der alpha-, beta- oder gamma- tur von 70 °C gute Resultate.
Form eingesetzt werden. Die verwendete Kupfertetrazapor- Nach Beendigung der Reaktion wird ein Pigment mit rei-
phinmenge kann von 0,5 bis 200 Gewichtsprozent, bezogen auf nem Farbton und hoher Farbstärke schon durch blosses soforti-
das hergestellte Pigment, variieren, je nachdem ein alpha-, beta- 30 ges Abfiltrieren, Auswaschen mit Wasser und Trocknen des oder gamma-Pigment gewünscht wird. Bei der Herstellung von Reaktionsprodukts erhalten. Nötigenfalls kann das Pigment alpha- oder gamma-Kupfertetrazaporphin beträgt die Menge vor dem Abfiltrieren und Trocknen mit verdünnter wässriger des zur Impfung verwendeten alpha- oder gamma-Kupfertetra- Säure und/oder verdünntem wässrigen Alkali nachbehandelt zaporphin 0,5 bis 40 Gewichtsprozent und vorzugsweise 0,5 bis werden.
20 Gewichtsprozent für alpha-Pigmente und 20 bis 40 Ge- 35 Die so hergestellten Kupfertetrazaporphinpigmente wei-
wichtsprozent für gamma-Pigmente, bezogen auf das Gewicht sen hohe Farbstärke und reinen Farbton auf und sie erfordern des hergestellten Pigments. Bei der Herstellung von beta-Kup- keine besondern Schritte zur Verkleinerung der Teilchen-
fertetrazaporphin beträgt dagegen die als Kristallformbeein- grosse, wie das bei den nach konventionellen Verfahren herge-
flusser/Katalysator verwendete Menge von beta-Kupfertetra- stellten Pigmenten der Fall ist.
zaporphin mindestens 40 Gewichtsprozent und vorzugsweise 40 Wenn gemäss den vorangehenden Erfindungsbeschreibun-
mindestens 51 Gewichtsprozent, insbesondere 100 bis 150 gen in der Reaktion eine zur Komplexbildung mit dem Kupfer-
Gewichtsprozent, bezogen auf das hergestellte Pigment. Bei salz geeignete Verbindung, beispielsweise Dimethylglyoxim, zu der Verwendung solcher Mengen kann ein 100%iges beta-Pig- der Reaktionsmischung hinzugegeben wird, so kann man ein ment direkt in einer Stufe gewonnen werden. Wenn die wäh- Tetrazaporphinpigment in höherer Ausbeute erhalten.
rend des Herstellungsverfahrens zugesetzte Menge von beta- 45 Gemäss einer weiteren Ausführungsform der Erfindung
Kupfertetrazaporphin weniger als 40 Gewichtsprozent wurde gefunden, dass ein Pigment mit verbesserter Textur beträgt, werden gamma/beta-Mischungen anstelle von erhalten wird, wenn man ein hydrophiles organisches Lösungs-
100%igem beta-Pigment erhalten. Die gamma/beta-Mischun- mittel verwendet und unmittelbar nach Beendigung der Reak-
gen werden durch nachfolgende Behandlung mit Säure oder tion, ohne vorherige Isolierung des Pigments eine kleine einem geeigneten aromatischen organischen Lösungsmittel, 50 Menge Säure unter Rühren hinzugibt.
beispielsweise Toluol, Xylol oder Diäthylanilin, in 100%iges Verwendbare Säuren sind anorganische Säuren wie Salzbeta-Pigment verwandelt. säure, Schwefelsäure, Phosphonsäure; sowie organische Säu-
Eine weitere Ausführungsform der Erfindung stellt die Ver- ren wie Essigsäure, Propionsäure und Oxalsäure.
Wendung von einem oder mehreren organischen oder anorga- Wenn der Säurezusatz zu einem stabilisierten alpha-Pig-nischen Ammoniumsalzen, zusätzlich zur alkalischen Substanz, 55 ment oder einem beta-Pigment erfolgt, wird die benötigte Säu-dar. Beispiele von geeigneten anorganischen oder organischen remenge in Abhängigkeit von der Art des hydrophilen organi-Ammoniumsalzen sind Ammoniumchlorid, Ammoniumsulfat, sehen Lösungsmittels verschieden gross sein, gewöhnlich wird Ammoniumpersulfat, Ammoniumorthophosphat, Ammonium- aber eine Menge von 0,5 bis 75 Gewichtsprozent, vorzugsweise metaphosphat, Ammoniumpyrophosphat, Ammoniumkarbo- von 3 bis 50 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des nat, Ammoniumbikarbonat, Ammoniumformiat, Ammonium- 60 hydrophilen organischen Lösungsmittels, benötigt. Diese acetat und Ammoniumoxalat. Die Ammoniumsalze werden vor- Menge entspricht ungefähr dem 0,015- bis 2fachen der gebilde-teilhaft in Mengen von 0,1 bis 10 Gewichtsprozent, Vorzugs- ten Pigmentmente, und es bedeutet einen kommerziellen Vorweise von 0,5 bis 6 Gewichtsprozent, bezogen auf die Dinitril- teil, dass das Verfahren mit einer so geringen Säuremenge Verbindung, verwendet. durchgeführt werden kann.
Es wurde auch gefunden, dass es vorteilhaft ist, ein Reduk- 65 Wenn die Säure zu einer Suspension von unstabilisiertem tionsmittel wie Natriumhydrosulfit und/oder eine stickstoffhal- alpha-Pigment gegeben wird, soll die verwendete Menge startige Base wie Pyridin zu verwenden. ker Mineralsäure, z. B. 98%iger Schwefelsäure oder konzen-Gegebenenfalls kann man ein Metalltetrazaporphinderivat trierter Phosphorsäure, vorzugsweise 30 Gewichtsprozent
^(S02NH.CH2.CII20H)2
III) CuPc ^ 0 ^ und
(S03MI3.CH2C1I20H)2
IV) l,2,4-Trichlor-3-phenoxy-kupferphthalocyanin. Die hinzugefügte Tetrazaporphinderivatmenge beträgt 1
626114
nicht überschreiten; falls organische Säure verwendet wird, soll deren Menge 40 Gewichtsprozent, in beiden Fällen bezogen auf das Gewicht des Lösungsmittels, nicht überschreiten.
Die Säure wird am besten tropfenweise zugegeben, und sobald die Mischung saurer reagiert, wird zur Gewinnung des Pigments abfiltriert, ausgewaschen und getrocknet. Falls nötig, kann die Reaktionsmischung nach dem Filtrieren noch mit einer verdünnten wässrigen alkalischen Lösung behandelt werden. Aus dem Pigment kann die Säure befriedigend entfernt werden durch Filtrieren und Auswaschen mit Wasser.
Die folgenden Beispiele 1 bis 3 illustrieren die Erfindung.
Beispiel 1
Zu 100 g Methanol werden hinzugefügt: 0,9 g Dimethylglyo-xim. Nach dessen Auflösung gibt man dazu 6,2 g Kupfer(I)chlo-rid.
Man rührt, bis die Bildung des dunkelbraunen Komplexes beendet ist und fügt dann hinzu: 32 g Phthalonitril, 3,0 g Ammoniumchlorid, 3,0 g beta-Kupferphthalocyanin, 1,0 g 1,2,4-Tri-chlor-3-phenoxy-kupferphthalocyanin.
Man rührt die Mischung eine Stunde bei Raumtemperatur und fügt dann langsam hinzu: 5 g Natriumhydroxid, unter gleichzeitigem langsamem Zutropfen einer Lösung von 1 g Pyridin in 10 ml Methanol. Nach beendeter Zugabe Vi Stunde bei Raumtemperatur rühren; schliesslich 8 Stunden lang unter Rückfluss kochen. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur tropfenweise 60 g konzentrierte Schwefelsäure (98%) zugegeben. Eine Stunde bei Raumtemperatur rühren. Die Mischung wird dann durch Zugabe von wässrigem Natriumhydroxid neutralisiert und anschliessend Vi Stunde bei Raumtemperatur gerührt, worauf 30 ml Diäthylanilin zugefügt werden. Die Mischung wird 1 Vi Stunden unter Rückfluss gekocht, um 100%iges beta-Phthalocyanin zu erhalten.
50%ige Salzsäure wird dann bei Raumtemperatur zugegeben, bis der pH-Wert 1 bis 2 beträgt, und die Mischung wird noch Vi Stunde gerührt. Das Produkt wird schliesslich abfiltriert, zuerst mit Methanol, darauf mit heisser verdünnter Salzsäure und dann mit heissem verdünntem Natriumhydroxid ausgewaschen und bei 50-60 °C getrocknet. Die Ausbeute beträgt 36 g.
Beispiel 2
Ein ähnliches Verfahren, wie in Beispiel 1 beschrieben, wird befolgt, doch wird alpha-Phthalocyanin anstelle von beta-Phthalocyanin als Impfmittel verwendet und nach 8stündigem Kochen unter Rückfluss auf Raumtemperatur abgekühlt, worauf 60 g 98%iger Schwefelsäure tropfenweise hinzugefügt werden. Die Mischung wird bei Raumtemperatur eine Stunde lang gerührt und dann während einer halben Stunde unter
Rückfluss gekocht. Die Mischung wird schliesslich filtriert, mit Methanol gewaschen, danach mit heisser verdünnter Salzsäure und anschliessend mit heissem verdünntem Natriumhydroxid, worauf bei 50-60 °C getrocknet wird. Die Ausbeute an alpha-Kupferphthalocyaninpigment beträgt 36 g.
Beispiel 3
0,9 g Dimethylglyoxim werden in 350 ml Methanol aufgelöst, 6,2 g Kupfer(I)chlorid werden hinzugefügt und die Mischung bis zur vollendeten Bildung des dunkelbraunen Komplexes gerührt. Dann werden hinzugegeben: 32 g Phthalonitril, 3,0 g Ammoniumchlorid, 45 g beta-Kupferphthalocyanin und
1 g l,2,4-Trichlor-3-phenoxykupfer-phthalocyanin.
Die Mischung wird bei Raumtemperatur eine Stunde lang gerührt, dann werden 4 g Natriummetall innerhalb von 40 Minuten langsam hinzugefügt, unter gleichzeitigem Eintropfen von 1 g Pyridin, aufgelöst in 10 ml Methanol. Nach beendeter Zugabe von Natrium und Pyridin wird die Mischung während einer halben Stunde bei Raumtemperatur gerührt.
Nach 8stündigem Kochen der Mischung unter Rückfluss wird filtriert, mit Methanol und danach mit heissem verdünntem Natriumhydroxid gewaschen. Nach Auswaschen mit Wasser, einstündigem Rühren bei 90-95 °C in verdünnter wässriger Salzsäure wird das Produkt abfiltriert, neutral gewaschen und bei 50°-60 °C getrocknet. Die Auseute an beta-Kupferphthalo-cyaninpigment beträgt 77 g.
Vergleichsbeispiel A
Zu 100 g Methanol gibt man 32 g Phthalonitril (95% Reinheit), 4,5 g Natriumhydroxid, 2 g Natriumkarbonat.
Man rührt bei Raumtempertur und erhält eine Lösung oder feine Dispersion; dann fügt man hinzu: 1 g Ammoniumchlorid,
2 g Ammoniumphosphat, 8,4 g Kupfer(II) chlorid.
Eine Stunde rühren, bei Raumtemperatur, und dann 10 Stunden unter Rückfluss kochen. Filtrieren, mit Methanol waschen, darauf mit heisser verdünnter Salzsäure und heissem verdünntem Natriumhydroxid. Neutral waschen und bei 50-60 °C trocknen. Die Ausbeute beträgt 19,4 g.
Vergleichsbeispiel B
Zu 100 g Methanol gibt man 32 g Phthalonitril (95% Reinheit), und 6,2 g Kupfer(I)chlorid, 3,0 g Ammoniumchlorid.
Man rührt 1 Stunden bei Raumtemperatur und fügt langsam hinzu: 5 g Natriumhydroxid, 10 Minuten rühren, dann 0,9 g Dimethylglyoxim zugeben. Eine halbe Stunde bei Raumtemperatur rühren, und dann 8 Stunden unter Rückfluss kochen. Filtrieren, mit Methanol waschen, darauf mit heisser verdünnter Salzsäure und heissem verdünntem Natriumhydroxid. Neutral waschen und bei 50-60 °C trocknen. Die Ausbeute beträgt 22 g.
4
5
10
15
20
25
30
35
40
45
Claims (10)
- 626114PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung von alpha-, beta- oder gamma-Kupfertetrazaphorphinpigmenten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine ortho-Dinitrilverbindung der allgemeinen Formel I-C CNr IA I ^ _ C CNworin A zusammen mit den C-Atomen, an welches es gebunden ist, einen Aryl- oder aromatisch-heterocyclischen Rest bildet,X Wasserstoff oder ein Halogenatom oder eine Nitro-, Amino-, Carboxyl-, Alkyl-, Alkoxy- oder Aryloxy-Gruppe bedeutet, und n eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeutet;und Kupfer oder eine Kupferverbindung, die das zentrale Metallatom eines Tetrazaporphinpigmentes abgeben kann, bei einer Temperatur unterhalb 100 °C in Gegenwart eines alkalischen Stoffes in einem hydrophilen aliphatischen organischen Lösungsmittel, das eine oder mehrere Hydroxygruppen enthält, reagieren lässt und zu Beginn der Reaktion ein Kupferte-trazaporphin in der Pigmentform als Katalysator oder Kristall-formbeeinflusser, oder beides, hinzufügt.
- 2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das ortho-Dinitril Phthalodinitril bedeutet.
- 3. Verfahren gemäss Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Kupferverbindung, die das zentrale Metallatom des Tetrazaporphinpigmentes abgeben kann, entweder Kupfer(I)chlorid, Kupfer(II)chlorid oder Kupferacetat darstellt.
- 4. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Kupfer oder die Kupferverbindung in einer Menge von einem oder mehreren Mol auf vier Mol der Dinitrilverbindung verwendet wird.
- 5. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass als alkalischer Stoff Natriummetall, Natri-ummethoxid oder Natriumhydroxid verwendet wird.
- 6. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass der alkalische Stoff in einer Menge von bis zu 2 Mol auf ein Mol Dinitril angewendet wird.
- 7. Verfahren gemäss einem der der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das hydrophile hydroxygruppenhaltige aliphatische Lösungsmittel Methanol, Äthanol, Propanol, Isopropanol, n-Butanol, Isobutanol, sekun-där-Butanol, t-Butanol, Äthylenglykol, Äthylenglykolmono-methyläther oder Äthylenklykolmonoäthyläther ist
- 8. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Gewichtsmenge des verwendeten hydrophilen aliphatischen Lösungsmittels das 2,0- bis 15fache der Dinitrilmenge beträgt.
- 9. Verfahren gemäss Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass als Kupfertetrazaporphin-Katalysator oder -Kri-stallformbeeinflusser die alpha-, beta- oder gamma-Form verwendet wird.
- 10. Verfahren gemäss Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass alpha-Kupfertetrazaporphin in einer Menge von 0,5 bis 20% Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des hergestellten Pigmehts, zugesetzt wird.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB3470775A GB1558663A (en) | 1975-08-21 | 1975-08-21 | Preparation of pigmentary phtalocyanine |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH626114A5 true CH626114A5 (en) | 1981-10-30 |
Family
ID=10368974
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH1051476A CH626114A5 (en) | 1975-08-21 | 1976-08-18 | Process for preparing tetrazaporphin pigments |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5226529A (de) |
CA (1) | CA1084911A (de) |
CH (1) | CH626114A5 (de) |
DE (1) | DE2637202A1 (de) |
FR (1) | FR2321527A1 (de) |
GB (1) | GB1558663A (de) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3001002A1 (de) * | 1980-01-12 | 1981-07-16 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von metallphthalocyaninen |
GB8515600D0 (en) * | 1985-06-20 | 1985-07-24 | Ciba Geigy Ag | Pigmentary copper phthalocyanine |
US4785091A (en) * | 1986-10-31 | 1988-11-15 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing copper phthalocyanine pigment |
GB9202291D0 (en) * | 1992-02-04 | 1992-03-18 | Ici Plc | Pigment composition |
US5384342A (en) * | 1993-08-30 | 1995-01-24 | Dsm Desotech, Inc. | Vinyl ether urethane silanes |
DE19652241A1 (de) * | 1996-12-16 | 1998-06-18 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von metallfreiem Phthalocyanin unter Steuerung der gebildeten Modifikation |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BR6909988D0 (pt) * | 1968-08-26 | 1973-01-23 | Xerox Corp | Processo de preparacao de t fatocianina na forma x isenta de metal |
US3897450A (en) * | 1970-02-10 | 1975-07-29 | Dainichiseika Color Chem | Metal phthalocyanine type pigment |
JPS501122A (de) * | 1973-05-04 | 1975-01-08 | ||
JPS5044225A (de) * | 1973-08-24 | 1975-04-21 |
-
1975
- 1975-08-21 GB GB3470775A patent/GB1558663A/en not_active Expired
-
1976
- 1976-08-18 DE DE19762637202 patent/DE2637202A1/de not_active Withdrawn
- 1976-08-18 CH CH1051476A patent/CH626114A5/de not_active IP Right Cessation
- 1976-08-19 CA CA259,457A patent/CA1084911A/en not_active Expired
- 1976-08-20 FR FR7625309A patent/FR2321527A1/fr active Granted
- 1976-08-21 JP JP10012776A patent/JPS5226529A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA1084911A (en) | 1980-09-02 |
DE2637202A1 (de) | 1977-03-03 |
GB1558663A (en) | 1980-01-09 |
FR2321527A1 (fr) | 1977-03-18 |
FR2321527B1 (de) | 1979-06-29 |
JPS5226529A (en) | 1977-02-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1619620C3 (de) | Pigmentzubereitungen | |
DE102010007059A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3,7-Diaza-bicyclo[3.3.1]nonan-Metallkomplexen | |
DE821936C (de) | Verfahren zur Herstellung von Phthalozyaninfarbstoffpraeparaten | |
DE2757982C2 (de) | Verbindungen der Isoindolinreihe und Verfahren zur Herstellung von in den anwendungstechnischen Eigenschaften verbesserten Pigmenten | |
CH626117A5 (de) | ||
CH626114A5 (en) | Process for preparing tetrazaporphin pigments | |
DE2006707C3 (de) | ||
EP1046629A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Iridiumacetat und Verwendung des nach dem Verfahren hergestellten Iridiumacetats | |
EP0142066A2 (de) | Deckende gamma-Modifikation des unsubstituierten linearen trans-Chinacridons | |
DE1906527B2 (de) | Thioninderivate, Verfahren zu deren Herstellung und pharmazeutische Präparate, welche diese enthalten | |
DE2212623C3 (de) | Verwendung von Gerüststoffen für Wasch- und Reinigungsmittel | |
DE3212408C2 (de) | Feste Farbstoffpräparate von anionischen Farbstoffen, ihre Herstellung und Verwendung | |
CA1263861A (en) | Production of pigmentary copper phthalocyanine | |
EP0343108B1 (de) | Harzzusammensetzungen | |
DE3534477A1 (de) | Transparente eisenoxidpigmente | |
DE3211607A1 (de) | Verfahren zur herstellung eines dioxazinviolett-pigments | |
EP0603129B1 (de) | Oxazinfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
EP0356390B1 (de) | Pigmentierte thermoplastische Harze | |
DE2855279A1 (de) | Cheliertes 1,8-naphthyridinderivat, verfahren zu seiner herstellung und verfahren zur herstellung von 1,8-naphthyridinderivaten | |
US4148666A (en) | Crystalline nickel chelate of 1-nitroso-2-naphthol and process for producing same | |
DE2136767C3 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kupferphthalocyanin-Pigments | |
DE2306988A1 (de) | Verfahren zur herstellung von kristallinem, lichtstabilem 1-nitroso-2-naphtholnickelchelat | |
DE1904854C3 (de) | Verfahren zum Zerkleinern von 4,4'-Bis-triazinylamino-stilbenverbindungen in der beta-Kristallf orm | |
DE1644679C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kupfer phthalocyanin | |
DE2631786B2 (de) | Azamethin-Cu-Komplex, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PL | Patent ceased |