CH624386A5 - - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von o-Nitro-phenyl-thionocarbamoyl-carbaminaten der Formel I
(I),
NH-CS-NH-COOR.
worin
Rj Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen;
R , und R:; jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff,
Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogen, Trifluor-methyl, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Cyan; und
X den Substituenten -O-SO .- oder den Substituenten -SO.-O-
bedeuten, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein o-Nitro-anilinderivat der Formel II
(II)
5 umsetzt. Diese Verbindungen sind anthelminthisch wirksam. Als AlkyIreste in den Substituenten RI5 R„ und R3 kommen in Betracht: Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl. Als Alkoxygruppen in den Substituenten R.j und R3 kommen in Betracht: Methoxy, Äthoxy, I0 Propoxy, Isopropoxy und Butoxy. Als Halogenatome in den Substituenten R2 und R;i kommen in Betracht: Fluor, Chlor, Brom und Jod.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in denen R, Methyl, Äthyl, Propyl oder Butyl, R., Wasserstoff I5 und R3 Wasserstoff, Chlor, Brom, Trifluormethyl, Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy bedeuten, wobei R:J mit besonderem Vorzug in 3-Stellung des Phenylringes steht.
Als o-Nitro-phenyl-thionocarbamoyl-carbaminate der Formel I werden nach dem erfindungsgemässen Verfahren bei-20 spielsweise die folgenden Verbindungen hergestellt:
2-Nitro-4-phenoxysulfonyl-phenyl-thionocarbamoyI-methyl-carbaminat
2-Nitro-4-(4-chlor-phenoxysulfonyI)-phenyl-thionocarbamoyI--methylcarbaminat 25 2-Nitro-4-(3-chlor-phenoxysulfonyl)-phenyl-thionocarbamoyI--methylcarbaminat 2-Nitro-4-(2-chlor-phenoxysulfonyl)-phenyl-thionocarbamoyI-
-methylcarbaminat 2-Nitro-4-(2,5-dichlor-phenoxysulfonyl)-phenyl-thionocarb-30 amoyl-methylcarbaminat
2-N itro-4-(3,5-dichlor-phenoxv sulfonyl )-pheny 1-thionocarb-
amoyl-methylcarbaminat 2-Nitro-4-(4-brom-phenoxysulfonyl)-phenyl-thionocarbamoyl--methylcarbaminat 35 2 -Nitro-4-(3-brom-phenoxysulfonyl)-phenyl-thionocarbamoyI--methylcarbaminat 2-Nitro-4-(2-brom-phenoxysulfonyl)-phenyl-thionocarbamoyl-
-methylcarbaminat 2-Nitro-4-(4-methyl-phenoxysulfonyl)-phenyl-thiono-40 carbamoyl-methylcarbaminat
2-Nitro-4-(3-methyl-phenoxysulfonyl)-phenyl-thiono-
carbamoyl-methylcarbaminat 2-Nitro-4-(2-methyl-phenoxysulfonyl)-phenyl-thiono-carbamoyl-methylcarbaminat 45 2-Nitro-4-(4-tert.-butyl-phenoxysulfonyl)-pheny 1-thiono-carbamoyl-methylcarbaminat 2-Nitro-4-(2,4-dimethyl-phenoxysulfonyl)-phenyl-thiono-
carbamoyl-methylcarbaminat 2-Nitro-4-(2-chlor-4-methyl-phenoxysulfonyl)-phenyl-thiono-50 carbamoyl-methylcarbaminat
2-Nitro-4-(2-chlor-6-methyl-phenoxysulfonyl)-phenyl-thiono-
carbamoyl-methylcarbaminat 2-Nitro-4-(3-chlor-4-methyl-phenoxysulfonyl)-phenyl-thiono-carbamoyl-methylcarbaminat 55 2-Nitro-4-(3-chlor-6-methyl-phenoxvsulfonyl)-phenyl-thiono-carbamoyl-methylcarbaminat 2-Nitro-4-(4-chlor-2-methyl-phenoxysulfonyl)-phenyl-thiono-
carbamoyl-methylcarbaminat 2-Nitro-4-(4-chlor-3-methyl-phenoxysulfonyl)-phenyl-thiono-60 carbamoyl-methylcarbaminat
2-Nitro-4-(3-trifluormethyI-phenoxysulfonyl)-phenyl-thiono-
carbamoyl-methylcarbaminat 2-Nitro-4-(4-methoxy-phenoxysulfonyl)-phenyl-thiono-carbamoyl-methylcarbaminat 65 2-Nitro-4-(3-methoxy-phenoxysuIfonyl)-phenyl-thiono-carbamoyl-methylcarbaminat 2-Nitro-4-(2-methoxy-phenoxysulfonyl)-phenyl-thiono-carbamoyl-methylcarbaminat
3
624386
2-Nitro-4-(4-propoxy-phenoxysulfonyI)-phenyl-thiono-
carbamoyl-methylcarbaminat 2-Nitro-4-(4-isopropoxy-phenoxysulfonyl)-phenyl-thiono-
carbamoyi-methylcarbaminat 2-Nitro-4-(4-butoxy-phenoxysulfonyl)-phenyI-thiono-
carbamoyl-methylcarbaminat 2-Nitro-4-(4-isobutoxy-phenoxysulfonyl)-phenyl-thiono-
carbamoyl-methylcarbaminat 2-Nitro-4-(3-cyano-phenoxysulfonyl)-phenyl-thiono-
carbamoyl-methylcarbaminat 2-Nitro-4-phenoxysulfonyl-phenyl-thionocarbamoyl-äthyl-carbaminat
2-Nitro-4-phenoxysuIfonyl-phenyl-thionocarbamoyl-propyl-carbaminat
2-Nitro-4-phenoxysulfonyl-phenyI-thionocarbamoyl-iso-
propylcarbaminat 2-Nitro-4-phenoxysulfonyl-phenyl-thionocarbamoyl-butyl-carbaminat
2-Nitro-4-phenoxysulfonyl-phenyI-thionocarbamoyl-isobutyl-carbaminat
2-Nitro-4-phenoxysulfonyl-phenyl-thionocarbamoyl-tert.bu-tylcarbaminat
2-Nitro-4-phenylsuIfonyloxy-phenyl-thionocarbamoyl-methyl-carbaminat
2-Nitro-4-(4-chIor-phenylsulfonyIoxy)-phenyl-thiono-
carbamoyl-methylcarbaminat 2-Nitro-4-(3-chlor-phenylsulfonyloxy)-phenyl-thiono-
carbamoyl-methylcarbaminat 2-Nitro-4-(2-chIor-phenylsulfonyloxy)-phenyI-thiono-
carbamoyl-methylcarbaminat 2-Nitro-4-(2,5-dichlor-phenylsuIfonyloxy)-phenyl-thiono-
carbamoyl-methylcarbaminat 2-Nitro-4-(3,4-dichlor-phenylsuIfonyIoxy)-phenyI-thiono-
carbamoyl-methylcarbaminat 2-Nitro-4-(3,5-dichlor-phenylsulfonyIoxy)-phenyl-thiono-
carbamoyl-methylcarbaminat 2-Nitro-4-(4-brom-phenyIsulfonyloxy)-phenyI-thiono-
carbamoyl-methylcarbaminat 2-Nitro-4-(3-brom-phenylsulfonyIoxy)-phenyI-thiono-
carbamoyl-methylcarbaminat 2-Nitro-4-(2-brom-phenylsuIfonyloxy)-phenyl-thiono-
carbamoyl-methylcarbaminat 2-Nitro-4-(4-methyl-phenylsulfonyloxy)-phenyl-thiono-
carbamoyl-methylcarbaminat 2-Nitro-4-(3-methyl-phenylsulfonyloxy)-phenyl-thiono-
carbamoyl-methylcarbaminat 2-Nitro-4-(2-methyl-phenylsulfonyIoxy)-phenyI-thiono-
carbamoyl-methylcarbaminat 2-Nitro-4-(4-tert.butyl-phenylsuIfonyloxy)-phenyl-thiono-
carbamoyl-methylcarbaminat 2-Nitro-4-(2-chIor-4-methyl-phenylsulfonyloxy)-phenyl-
-thionocarbamoyl-methylcarbaminat 2-Nitro-4-(2-chlor-6-methyl-phenylsulfonyloxy)-phenyl-
-thionocarbamoyl-methylcarbaminat 2-Nitro-4-(3-chlor-4-methyl-phenylsuIfonyloxy)-phenyl-
-thionocarbamoyl-methylcarbaminat 2-Nitro-4-(3-chIor-6-methyl-phenylsulfonyloxy)-phenyl-thiono-
carbamoyl-methylcarbaminat 2-Nitro-4-(4-chlor-2-methyl-phenylsulfonyloxy)-phenyl-
-thionocarbamoyl-methylcarbaminat 2-Nitro-4-(4-chlor-3-methyl-phenyIsulfonyloxy)-phenyI-
-thionocarbamoyl-methylcarbaminat 2-Nitro-4-(3-trifIuormethyl-phenylsulfonyloxy)-phenyl-
-thionocarbamoyl-methylcarbaminat 2-Nitro-4-(4-methoxy-phenylsulfonyloxy)-phenyI-thiono-
carbamoyl-methylcarbaminat 2-Nitro-4-(3-methoxy-phenylsuIfonyloxy)-phenyI-thiono-carbamoyl-methylcarbaminat
2-Nitro-4-(2-methoxy-phenylsulfonyIoxy)-phenyl-thiono-
carbamoyl-methylcarbaminat 2-Nitro-4-(4-propoxy-phenylsulfonyloxy)-phenyl-thiono-carbamoyl-methylcarbaminat 5 2-Nitro-4-(2-isopropoxy-phenyIsulfonyloxy)-phenyl-thiono-carbamoyl-methylcarbaminat 2-Nitro-4-(4-butoxy-phenylsuIfonyloxy)-phenyl-thiono-
carbamoyl-methylcarbaminat 2-Nitro-4-(4-isobutoxy-phenylsuIfonyloxy)-phenyl-thiono-io carbamoyl-methylcarbaminat
2-Nitro-4-phenylsuIfonyloxy-phenyI-thionocarbamoyl-äthyl-carbaminat
2-Nitro-4-phenylsulfonyloxy-phenyl-thionocarbamoyl--propylcarbaminat 15 2-Nitro-4-phenylsulfonyloxy-phenyl-thionocarbamoyl-iso-propylcarbaminat 2-Nitro-4-phenyIsulfonyloxy-phenyl-thionocarbamoyl-butyl-carbaminat
2-Nitro-4-phenyIsuIfonyloxy-phenyl-thionocarbamoyl-iso-20 butylcarbaminat
2-Nitro-4-phenylsulfonyloxy-phenyl-thionocarbamoyI-tert.-
butylcarbaminat 2-Nitro-4-(3-trifluormethyl-phenyIsulfonyloxy)-phenyl--thionocarbamoyl-äthylcarbaminat 25 2-Nitro-4-(3-trifIuormethyl-phenylsulfonyloxy)-phenyl--thionocarbamoyl-isopropylcarbaminat 2-Nitro-4-(3-trifluormethyl-phenylsulfonyloxy)-phenyl-thiono-carbamoyl-isobutylcarbaminat.
Die erfindungsgemässe Umsetzung wird im allgemeinen 30 je nach Reaktionsfähigkeit der Ausgangsmaterialien ein bis mehrere Stunden lang bei einer Temperatur zwischen 20 und 120°C ausgeführt, wobei man zweckmässig das Alkyl-iso-thiocyanatoformiat im Überschuss verwendet, so dass es auch als Lösungsmittel dient. Die Reaktionsprodukte isoliert man 35 durch Verdampfen des Überschusses an Alkyl-isothiocyanato-formiat und extrahiert den Rückstand mit einem inerten Lösungsmittel.
Als o-Nitranilinderivate im Sinne der Formel II kommen in Frage das 40 2-Nitro-4-phenoxysulfonyI-analin
2-Nitro-4-(4-chlor-phenoxysulfonyl)-anilin 2-Nitro-4-(3-chlor-phenoxysulfonyl)-anilin 2-Nitro-4-(2-chlor-phenoxysulfonyl)-anilin 2-Nitro-4-(2,5-dichlor-phenoxysulfonyl)-anilin 45 2-Nitro-4-(3,5-dichlor-phenoxysulfonyl)-anilin 2-Nitro-4-(4-brom-phenoxysulfonyl)-anilin 2-Nitro-4-(3-brom-phenoxysulfonyl)-anilin 2-Nitro-4-(2-brom-phenoxysulfonyl)-anilin 2-Nitro-4-(4-methyl-phenoxysulfonyl)-anilin 50 2-Nitro-4-(3-methyl-phenoxysulfonyl)-anilin 2-Nitro-4-(2-methyl-phenoxysulfonyl)-anilin 2-Nitro-4-(4-t.butyl-phenoxysulfonyl)-anilin 2-Nitro-4-(2,4-dimethyl-phenoxysulfonyl)-anilin 2-Nitro-4-(2-chlor-4-methyI-phenoxysulfonyl)-anilin 55 2-Nitro-4-(2-chIor-6-methyl-phenoxysulfonyI)-anilin 2-Nitro-4-(3-chlor-4-methyl-phenoxysulfonyl)-anilin 2-Nitro-4-(3-chlor-6-methyl-phenoxysulfonyl)-anilin 2-Nitro-4-(4-chlor-2-methyl-phenoxysulfonyl)-aniIin 2-Nitro-4-(4-chlor-3-methyl-phenoxysulfonyl)-anilin 60 2-Nitro-4-(3-trifluormethyI-phenoxysulfonyl)-anilin 2-Nitro-4-(4-methoxy-phenoxysulfonyl)-anilin 2-Nitro-4-(3-methoxy-phenoxysulfonyl)-anilin 2-Nitro-4-(2-methoxy-phenoxysulfonyl)-anilin 2-Nitro-4-(4-propoxy-phenoxysulfonyl)-aniIin 65 2-Nitro-4-(4-isopropoxy-phenoxysulfonyl)-anilin 2-Nitro-4-(4-butoxy-phenoxysulfonyl)-anilin 2-Nitro-4-(4-isobutoxy-phenoxysulfonyl)-anilin 2-Nitro-4-phenyIsulfonyloxy-aniIin
624386
4
2-Nitro-4-(4-chlor-phenylsulfonyloxy)-anilin
2-Nitro-4-(3-chlor-phenylsulfonyloxy)-anilin
2-Nitro-4-(2-chIor-phenylsulfonyloxy)-anilin
2-Nitro-4-(2,5-dichlor-phenylsulfonyloxy)-anilin
2-Nitro-4-(3,4-dichlor-phenylsulfonyloxy)-anilin
2-Nitro-4-(3,5-dichlor-phenylsulfonyloxy)-anilin
2-Nitro-4-(4-brom-phenylsul£onyloxy)-anilin
2-Nitro-4-(3-brom-phenylsulfonyloxy)-anilin
2-Nitro-4-(2-brora-phenylsulfonyloxy)-anilin
2-Nitro-4-(4-methyl-phenylsulfonyloxy)-anilin
2-Nitro-4-(3-methyl-phenyIsulfonyloxy)-anilin
2-Nitro-4-(2-methyl-phenylsulfonyloxy)-anilin
2-Nitro-4-(4-tert.butyl-phenylsulfonyloxy)-anilin
2-Nitro-4-(2-chIor-4-methyl-phenylsulfonyloxy)-anilin
2-Nitro-4-(2-chlor-6-methyl-phenylsulfonyloxy)-anilin
2-Nitro-4-(3-chlor-3-methyl-phenylsulfonyIoxy)-anilin
2-Nitro-4-(3-chIor-6-methyl-phenylsuIfonyloxy)-anilin
2-Nitro-4-(4-chlor-2-methyI-phenylsulfonyIoxy)-anilin
2-Nitro-4-(4-chlor-3-methyl-phenyIsulfonyloxy)-anilin
2-Nitro-4-(3-trifIuormethyl-phenyIsuIfonyloxy)-anilin
2-Nitro-4-(4-methoxy-phenyIsulfonyIoxy)-anilin
2-Nitro-4-(3-methoxy-phenylsulfonyloxy)-anilin
2-Nitro-4-(2-methoxy-phenylsulfonyIoxy)-anilin
2-Nitro-4-(4-propoxy-phenyIsuIfonyIoxy)-aniIin
2-Nitro-4-(4-isopropoxy-phenylsulfonyIoxy)-anilin
2-Nitro-4-(4-butoxy-phenylsuIfonyloxy)-anilin
2-Nitro-4-(4-isobutoxy-phenyIsulfonyloxy)-anilin.
Als Alkyl-isothiocyanato-formiate der Formel III kommen in Frage das Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl- und tert.-Butyl-isothiocyanato-formiat. 5 Die für das erfindungsgemässe Verfahren benötigten o-Nitranilinderivate der Formel II können ihrerseits für den Fall, dass X die -0-S02-Gruppe bedeutet, durch Reaktion der entsprechenden Chlor-nitro-Verbindungen der nachstehenden Formel IV, in der R2 und R3 die gleiche Bedeu-io tung wie in Formel I haben, mit Ammoniak in einem geeigneten Lösungsmittel, wie Dioxan oder Methanol, bei erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck gewonnen werden. Die Chlor-nitro-Verbindungen der Formel IV wiederum können erhalten werden, indem man 3-Nitro-4-chlor-benzolsul-15 fonsäurechlorid der Formel V mit einem Phenol der nachstehenden Formel VI, in der R2 und R3 die gleiche Bedeutung wie in Formel I haben, in einem inerten Lösungsmittel in Gegenwart einer Base, wie Triäthylamin, umsetzt.
Für den Fall, dass X die -S02-0-Gruppe bedeutet, wer-20 den die entsprechenden o-Nitranilin-Derivate der Formel II erhalten, indem man 3-Nitro-4-amino-phenol der Formel VII mit einem Benzolsulfonsäurechlorid der Formel VIII, in der R., und R3 die gleiche Bedeutung wie in Formel I haben, in einem inerten Lösungsmittel in Gegenwart einer Base, wie 25 Triäthylamin, umsetzt.
Die Reaktionsabläufe werden durch das folgende Schema wiedergegeben:
R
R
OH + C1S0
(VI)
0-S0.
(IV)
O-SO
(II): X = -0-S02-
(V) no2
Cl
R
R
O-SO.
rOC"i
NH-C-NH-C00R.
NH-C-NH-C00R.
(I): X = -0-S02-
5
624386
Die erfindungsgemäss hergestellten o-Nitro-phenvl-thiono-carbamoyl-carbaminate der Formel I sind anthelminthisch wirksam.
Die neuen Verbindungen der Formel I sind besonders wirksam gegen eine grosse Anzahl von Helminthen, z.B. Haemonchus, Trichostrongylus, Ostertagia, Strongyloides, Cooperia, Chabertia, Oesophagostomum, Hyostrongylus, Ankylostoma, Askaris und Heterakis. Besonders ausgeprägt ist die Wirksamkeit gegen Magen-Darm-Strongyliden, von denen vor allem Wiederkäuer befallen werden. Ausserdem wirken sie gegen Leberegel.
Die Wirkstoffe werden zweckmässig zusammen mit geeigneten pharmazeutischen Lösungsmitteln bzw. Trägerstoffen oral oder subcutan appliziert, wobei je nach den Umständen die eine oder andere Applikationsform bevorzugt wird.
Die Wirkstoffe der Formel I werden je nach Lage des Falles in Dosierung zwischen 0,5 und 50 mg pro kg Körpergewicht 1 bis 14 Tage lang verabreicht.
Zur oralen Applikation kommen Tabletten, Dragées, Kapseln, Pulver, Granulate oder Pasten in Betracht, welche die Wirkstoffe zusammen mit üblichen Hilfs- oder Trägerstoffen, wie Stärke, Cellulosepulver, Talkum, Magnesium-stearat, Zucker, Gelatine, Calciumcarbonat, feinverteilter Kieselsäure, Carboxymethylcellulose oder ähnlichen Stoffen enthalten.
Beispiele
1) Das 2-Nitro-4-phenoxysulfonyl-phenyl-thionocarb-amoyl-methylcarbaminat wird hergestellt, indem man 29,4 g 2-Nitro-4-phenoxysulfonyl-anilin in 30 ml Methyl-isothio-cyanato-formiat 1 Stunde unter Rühren auf 100°C erhitzt. Nach dem Abkühlen auf 30°C versetzt man allmählich mit insgesamt 200 ml Diisopropyläther, kühlt die Mischung in einem Eisbad und filtriert das ausgefallene 2-Nitro-4-phen-oxysulfonyl-phenyl-thionocarbamoyl-methylcarbaminat ab. Es ist für die Weiterverarbeitung genügend rein. Ausbeute 25 g, F.P. 137°C.
Zur Herstellung des 2-Nitro-4-phenoxysulfonyl-anilins werden 54 g 3-Nitro-4-chIor-benzolsulfonsäure-phenylester in 500 ml Dioxan bei 5 at Überdruck gasförmigem Ammoniak 5 Stunden bei 50°C gehalten und das Lösungsmittel darauf im Vakuum abgezogen. Der Rückstand wird mit 200 ml einer Mischung aus gleichen Teilen Methanol und Wasser versetzt, wobei nach kurzer Zeit ein fester Niederschlag entsteht, der abfiltriert wird. Nach Umkristallisieren aus Methanol und aus Benzol erhält man 28 g 2-Nitro-4-phenoxysulfonyl-anilin von F.P. 104°C.
3-Nitro-4-chlor-benzolsulfonsäure-phenylester wird erhalten, indem man 51g 3-Nitro-4-chlor-benzolsulfonsäurechlorid mit 18,8 g Phenol in 120 ml Aceton mischt und unter Kühlung bei einer 10° nicht übersteigenden Temperatur 28 ml Triäthylamin zutropft. Man rührt noch einige Stunden bei Raumtemperatur und versetzt sodann mit Wasser, wobei sich ein Öl abscheidet, das mit Äther extrahiert wird. Nach dem Umkristallisieren des Rückstandes aus Methanol erhält man 54 g 3-Nitro-4-chlor-benzolsulfonsäure-phenylester vom F.P. 71°C.
Analog werden unter Verwendung entsprechend modifizierter Ausgangsmaterialien dargestellt:
2) Aus 3-Nitro-4-chlor-benzolsulfonsäure-4-chlor-phenyI-ester über 2-Nitro-4-(4-chlor-phenoxysulfonyl)-anilin 2-Nitro-4-(4-chIor-phenoxysulfonyI)-phenyl-thionocarbamoyl--methylcarbaminat
3) Aus 3-Nitor-4-chlor-benzolsulfonsäure-3-chlor-phenyl-ester über 2-Nitro-4-(3-chlor-phenoxysulfonyl)-anilin 2-Nitro-4-(3-chIor-phenoxysuIfonyl)-phenyl-thionocarbamoyl--methylcarbaminat
. 4) Aus 3-Nitro-4-chIor-benzolsulfonsäure-3,5-dichlor-
-phenylester über 2-Nitro-4-(3,5-dichlor-phenoxysulfonyl)--anilin
2-Nitro-4-(3,5-dichlor-phenoxysulfonyl)-phenyl-thiono-carbamoyl-methylcarbaminat
5) Aus 3-Nitro-4-chlor-benzolsulfonsäure-3-brom-phenyl-ester über 2-Nitro-4-(3-brom-phenoxysulfonyl)-anilin 2-Nitro-4-(3-brom-phenoxysulfonyl)-phenyl-thionocarbamoyl--methylcarbaminat
6) Aus 3-Nitro-4-chlor-benzolsulfonsäure-4-methyl-phe-nylester über 2-Nitro-4-(4-methyl-phenoxysulfonyl)-anilin 2-Nitro-4-(4-methyl-phenoxysulfonyl)-phenyl-thionocarb-amoyl-methylcarbaminat
7) Aus 3-Nitro-4-chlor-benzolsulfonsäure-3-methyl-phe-nylester über 2-Nitro-4-(3-methyl-phenoxysulfonyl)-anilin 2-Nitro-4-(3-methyl-phenoxysuIfonyI)-phenyl-thionocarb-amoyl-methylcarbaminat
8) Aus 3-Nitro-4-chIor-benzolsulfonsäure-4-methoxy--phenylester über 2-Nitro-4-(4-methoxy-phenoxysulfonyl)--anilin
2-Nitro-4-(4-methoxy-phenoxysulfonyl)-phenyl-thionocarb-amoyl-methylcarbaminat
9) Aus 3-Nitro-4-chlor-benzolsulfonsäure-3-methoxy--phenylester über 2-Nitro-4-(3-methoxy-phenoxysulfonyl)--anilin
2-Nitro-4-(3-methoxy-phenoxysulfonyl)-phenyl-thionocarb-am oy 1-methy lcarbaminat
10) Aus 3-Nitro-4-chlor-benzolsulfonsäure-3-äthoxy-phe-nylester über 2-Nitro-4-(3-äthoxy-phenoxysulfonyl)-anilin 2-Nitro-4-(3-äthoxy-phenoxysulfonyI)-phenyl-thionocarb-amoyl-methylcarbaminat
11) Aus 3-Nitro-4-chlor-benzolsulfonsäure-3-cyano-phe-nylester über 2-Nitro-4-(3-cyano-phenoxysulfonyl)-anilin 2-Nitro-4-(3-cyano-phenoxysulfonyI)-phenyl-thionocarb-amoyl-methylcarbaminat
12) Aus 3-Nitro-4-chlor-benzolsuIfonsäure-3-trifluorme-thyl-phenylester vom F.P. 65°C
über 2-Nitro-4-(3-trifluormethyl-phenoxysulfonyl)-anilin (F.P. 131°C)
2-Nitro-4-(3-trifluormethyl-phenoxysulfonyl)-phenyl-thiono-carbamoyl-methylcarbaminat (F.P. 157°C)
13) Das 2-Nitro-4-(phenylsulfonyloxy)-phenyl-thiono-carbamoyl-methylcarbaminat wird hergestellt, indem man 29,4 g 2-Nitro-4-phenyl-sulfonyloxy-anilin in 30 ml Methyl--isothiocyanato-formiat 1 Stunde unter Rühren auf 100°C erhitzt. Nach dem Abkühlen auf 30°C versetzt man allmählich mit insgesamt 200 ml Diisopropyläther, kühlt die Mischung in einem Eisbad und saugt das ausgefallene 2-Nitro-4-(phe-nylsulfonyloxy)-phenyl-thionocarbamoyl-methylcarbaminat ab. Man kristallisiert aus Methylglykol/Methanol um und erhält 30 g dieses Stoffes vom F.P. 134°C.
Zur Herstellung des 2-Nitro-4-phenylsulfonyloxy-anilins werden 15,4 g 3-Nitro-4-amino-phenol in 100 ml Aceton mit 14 ml Triäthylamin vermischt und unter Rühren bei einer 20° nicht übersteigenden Innentemperatur im Eisbad 17,6 g Benzolsulfonsäurechlorid, gelöst in 30 ml Aceton, zugetropft Man rührt noch 3 Stunden bei Raumtemperatur nach, filtriert das Triäthylamin-hydrochlorid ab und dampft das Filtrat zur Trockne ein. Man verrührt nunmehr den Rückstand mit 50 ml Methanol und filtriert. Nach Auswaschen mit Methanol und Trocknen erhält man 18,2 g 2-Nitro-phenylsulfonyloxy-anilin vom F.P. 140°C.
Analog werden unter Verwendung entsprechend modifizierter Ausgangsmaterialien dargestellt:
14) Aus 2-Nitro-4-(4-chlor-phenylsulfonyloxy)-anilin 2-Nitro-4-(4-chlor-phenylsulfonyIoxy)-phenyl-thiono-carbamoyl-methylcarbaminat
15) Aus 2-Nitro-4-(3-chlor-phenylsulfonyloxy)-anilin 2-Nitro-4-(3-chlor-phenylsulfonyIoxy)-phenyI-thiono-
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
624386
6
carbamoyl-methylcarbaminat
16) Aus 2-Nitro-4-(3,4-dichlor-phenylsulfonyloxy)-anilin 2-Nitro-4-(3,4-dichlor-phenylsulfonyloxy)-phenyl-thiono-carbamoyl-methylcarbaminat
17) Aus 2-Nitro-4-(3,5-dichIor-phenylsulfonyloxy)-anilin 2-Nitro-4-(3,5-dichlor-phenylsulfonyloxy)-phenyI-thiono-carbamoyl-methylvarbaminat
18) Aus 2-Nitro-4-(3-brom-phenyIsulfonyloxy)-anilin 2-Nitro-4-(3-brom-phenylsulfonyloxy)-phenyl-thionocarb-amoyl-methylcarbaminat
19) Aus 2-Nitro-4-(4-methyl-phenylsulfonyloxy)-anilin 2-Nitro-4-(4-methyl-phenylsulfonyloxy)-phenyl-thionocarb-amoyl-methylcarbaminat
20) Aus 2-Nitro-4-(3-methyl-phenylsulfonyloxy)-anilin 2-Nitro-4-(3-methyl-phenylsulfonyloxy)-phenyI-thionocarb-amoyl-methylcarbaminat
21) Aus 2-Nitro-4-(3-trifluormethyl-phenylsulfonyloxy)--anilin (F.P. 132°C)
2-Nitro-4-(3-trifIuormethyl-phenylsuIfonyloxy)-phenyl-thiono-carbamoyl-methylcarbaminat (F.P. 126°C)
5 22) Aus 2-Nitro-4-(3-trifluormethyl-phenylsulfonyloxy)--anilin
2-Nitro-4-(3-trifluormethyI-phenylsuIfonyloxy)-phenyI-thiono-carbamoyl-äthylcarbaminat
23) Aus 2-Nitro-4-(3-trifluormethyl-phenylsulfonyloxy)-io -anilin
2-Nitro-4-(3-trifluormethyl-phenylsulfonyloxy)-phenyl-thiono-carbamoyl-isopropylcarbaminat
24) Aus 2-Nitro-4-(3-trifIuormethyl-phenylsuIfonyIoxy)--anilin
15 2-Nitro-4-(3-trifIuormethyl-phenylsulfonyloxy)-phenyl-thiono-carbamoyl-isobutylcarbaminat.
Claims (2)
- 624 3862PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung von o-Nitro-phenyl-thiono-carbamoyl-carbaminaten der Formel Imit einem Alkylisothiocyanatoformiat der Formel III S=C=N—COORj(III)R.R.NO.•NH-CS-NH-COOR.,(I),worinR, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen;R;. und R:. jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogen, Trifluor-methyl, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Cyan; undX den Substituenten -O-SO.- oder den Substituenten -SO.-O-bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein o-Nitro-anilinderivat der Formel II(II)mit einem Alkylisothiocyanatoformiat der Formel IIIS=C = N—COOR, (III)umsetzt.
- 2. o-Nitro-phenyl-thionocarbamoyl-carbaminate der Formel I, hergestellt nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch 1.
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