CH617074A5

CH617074A5 -

Info

Publication number: CH617074A5
Application number: CH597076A
Authority: CH
Inventors: Joseph N Schumacher; Freddie W Best; Charles R Green
Original assignee: Reynolds Tobacco Co R
Priority date: 1975-05-19
Filing date: 1976-05-12
Publication date: 1980-05-14
Also published as: US4056108A; MY8100360A; CA1066039A; GB1504103A

Description

La présente invention concerne un procédé qui permet d'améliorer le goût et/ou l'arôme de tabac, de produits à base de tabac et d'aliments.

Il est bien connu, en matière de goût, que le goût et l'arôme des produits à base de tabac et des produits alimentaires sont des considérations d'une grande importance pour le consommateur final. Les fabricants de ces denrées ont fait des efforts considérables pour découvrir un produit qui soit acceptable pour le consommateur, notamment en ce qui concerne le goût et l'arôme. En conséquence, l'invention a pour but d'offrir une classe d'additifs qui, lorsqu'on les incorpore à de tels produits de consommation, améliorent et exaltent le goût et l'arôme de ces produits, en vue d'accroître ainsi ou d'améliorer le plaisir et les autres sensations que l'usage de ces produits procure au consommateur.

Un autre but de la présente invention est d'offrir des procédés permettant d'exalter ou d'améliorer autrement le goût, l'arôme ainsi que d'autres qualités de certains tabacs domestiques, orientaux, reconstitués ou synthétiques pour lesquels le goût ou l'arôme ou d'autres qualités peuvent faire défaut.

L'invention concerne aussi le traitement de produits à base de tabac, tels que cigarettes, cigares ou tabacs pour la pipe de manière à en améliorer ou à en exalter le goût et l'arôme, avant et pendant leur consommation.

Conformément à l'invention, le goût et/ou l'arôme de tabac, de produits à base de tabac et de produits alimentaires sont améliorés par l'addition à ces produits d'une petite quantité d'un composé choisi entre les composés répondant aux formules générales:

-N

II

et

R//^N'X'CSvR

H

dans lesquelles:

R est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle, alcényle ou acyle ayant jusqu'à 6 atomes de carbone.

Les composés de formule I sont des imidazoles et ceux de formule II sont des benzimidazoles.

Des exemples représentatifs de ces additifs comprennent l'imidazole, le 2,4-diméthylimidazole, le 4,5-diméthylimidazole, le 2,5-diméthyl-4-isopropylimidazole, le 4-éthylimidazole, le 4-éthyl-2-isopropylimidazole, le 4-éthyl-2-méthylimidazole, le 20 4-éthyl-2-propylimidazole, le 4-isobutylimidazole, le 2-isopropyl-imidazole, le 4-isopropylimidazole, le 2-isopropyl-4-méthylimid-azole, le 4-méthylimidazole, le 2-pentylimidazole, le 2,4,5-tri-méthylimidazole, le 4-vinylimidazole, le 4-isopropényl-2-méthyl-imidazole, le 4-allyl-2-méthylimidazole, le 2-acétyl-4-méthylimid-25 azole, le 4-acétyl-5-méthylimidazole, le 2-isovalérylimidazole, le benzimidazole, le 2-méthylbenzimidazole, le 2-butylbenzimid-azole, le 2-hexylbenzimidazole et le 2-benzimidazolecarboxal-déhyde.

Les composés imidazoliques de formule I peuvent être prèso parés par des procédés connus dans la pratique. Par exemple, ces composés peuvent être obtenus par réaction, dans l'ammoniac liquide, sous pression d'aldéhydes aliphatiques avec des 1,2-dicé-tones. Par le choix convenable d'aldéhydes et de 1,2-dicétones portant des groupes alkyliques désirés, on peut obtenir les imid-35 azoles substitués de formule I. La préparation d'imidazoles a été décrite dans la littérature, par exemple dans un article de M.R. Grimmett, publié dans «Advances in Heterocyclic Chemistry», vol. 12, Academic Press, New York, 1970, pp. 103-183. Un article plus récent de K. Wegner et W. Schunack, paru 40 dans « Arch. Pharm.», 307 (6), 492-5 (1974), est également intéressant à consulter. De même, la préparation de benzimidazoles est connue dans la pratique; par exemple, on peut procéder à la condensation catalytique de l'o-dinitrobenzène avec des alcools. Ce procédé de synthèse a été décrit, par exemple, dans «Chem. 45 Abstracts», 70, 115063k (1969).

Selon une forme de réalisation de l'invention, un composé des classes définies ci-dessus (ou un mélange de ces composés) est ajouté à du tabac ou appliqué à un produit à base de tabac ou à ses parties constitutives, en quantités d'environ 0,0005 à environ so 1,0% en poids par rapport au poids de tabac ou du produit à base de tabac. De préférence, la quantité d'additif est comprise entre 0,001 et 0,1% en poids. Toutefois, bien que les additifs soient efficaces à faible concentration, la quantité utilisée dépend du degré de goût et/ou d'arôme que l'on désire et du composé parti-55 culier ou du mélange de composés que l'on utilise. Les additifs peuvent être incorporés à un stade quelconque du traitement du tabac, mais on les ajoute de préférence après le vieillissement, la maturation et le hachage et avant que le tabac ne soit transformé en cigarettes ou en d'autres produits. De même, il y a lieu de co remarquer qu'il suffit de traiter une portion du tabac et que le tabac ainsi traité peut être mélangé avec d'autres tabacs avant la confection de cigarettes ou d'autres produits pour fumeurs. Dans ce cas, le tabac traité peut renfermer l'additif en excès par rapport aux quantités indiquées ci-dessus, en sorte que, lorsqu'il est 65 mélangé avec d'autres tabacs, le produit final renferme un pourcentage d'additif tombant dans la gamme indiquée ci-dessus.

Lorsque les additifs sont incorporés à des produits à base de tabac, ils en améliorent le goût et/ou l'arôme. Toutefois, il y a

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lieu de remarquer que la définition ou la caractérisation du goût ou de l'arôme du tabac est presque purement subjective et que différents fumeurs peuvent définir très différemment le même goût ou l'apprécier selon des critères très différents. Généralement, ces additifs ont un arôme ou un parfum que l'on peut généralement qualifier de doux, avec un goût de noisette et de fumé, comparativement à un témoin. La caractérisation de l'effet produit par des additifs pour tabac de la présente invention a donné les résultats suivants :

Composé

Imidazole

4,5-Diméthylimidazole

4-Méthylimidazole

2,4-Diméthylimidazole 2-Isopropylimidazole 2-Isopropyl-4-méthylimid-azole

2,4,5-T riméthylimidazole Benzimidazole 2-Méthylbenzimidazole 2-Acétyl-4-méthylimidazole

4-Acétyl-5-méthylimidazole

2-Isovalérylimidazole

Evaluation de l'arôme Doux, à goût de noisette, ressemblant à un goût de fumé Légèrement plus doux que le témoin

Goût de fumé et de noisette, doux, légèrement épicé

Goût de fumé, légèrement ligneux Goût sucré douceâtre Goût un peu suave, légèrement ligneux

Goût de fumé, cireux et sucré

Ajoute du corps

Goût un peu chaud et poivré

Doux, ajoute du corps et confère le caractère du Burley

Doux, à goût de fumé, légèrement grillé

Sucré, doux, à goût de noisette et de fumé

Selon une particularité de l'invention, un tabac vieilli, mûri à la fumée et haché, est traité par pulvérisation avec une solution éthanolique à 1 % d'imidazole en quantité choisie de manière à obtenir un tabac contenant 0,005% en poids d'additif, sur base sèche. Ensuite, l'alcool est chassé par évaporation et le tabac est 35 transformé en cigarettes par des techniques usuelles. La cigarette préparée de la sorte est agréable à fumer.

Les additifs peuvent être appliqués au tabac par pulvérisation, immersion ou d'une autre façon, en utilisant des suspensions ou solutions convenables des additifs en question. Ainsi, l'eau ou des 40 solvants organiques volatils tels que l'alcool, l'éther, l'acétone, des hydrocarbures volatils, etc., peuvent être utilisés comme véhicule pour les additifs au moment où on les applique au tabac. De même, d'autres additifs modifiant le goût et l'arôme, tels que ceux qui ont été décrits dans les brevets des Etats-Unis d'Améri- 45 que Nos 2766145, 2905575, 2905576, 2978365 et 3041211, peuvent être incorporés au tabac avec les additifs de l'invention.

Bien que la forme de réalisation décrite ci-dessus s'applique principalement à la production du tabac pour cigarettes, on peut aussi l'appjiquer avantageusement à la production de tabac pour la pipe, de cigares et d'autres produits pour fumeurs. En outre, les additifs peuvent être ajoutés à certains substituts du tabac, d'origine naturelle ou synthétique, et le terme tabac utilisé dans le présent mémoire désigne toute composition destinée à être fumée ou consommée d'une autre façon, qu'elle soit composée de parties de plants de tabac ou de substituts ou des deux.

Cette forme de réalisation a été axée sur l'incorporation des additifs directement au tabac. Toutefois, il est évident que les additifs peuvent être appliqués au papier de la cigarette ou à l'enveloppe d'un cigare. De même, on peut les incorporer au bout filtrant, à l'emballage ou à la pâte utilisée pour coller le joint du papier à cigarette. Ainsi, l'invention offre un produit à base de tabac qui renferme les nouveaux additifs et du tabac, bien que le composé ne nécessite pas toujours d'être mélangé au tabac, de la manière spécifiée ci-dessus.

Selon une autre particularité de l'invention, une petite quantité d'un composé des classes définies ou un mélange de composés de ces classes est incorporé à des aliments pour leur conférer une saveur et un goût désirables. Le terme aliments utilisé dans le présent mémoire désigne des aliments solides et des boissons dont la valeur nutritive peut être faible ou nulle. Les parfums décrits dans le présent mémoire peuvent être incorporés aux aliments de toute manière pratique, par des procédés bien connus. Par exemple, les composés peuvent être inclus dans une composition de traitement renfermant un nombre important de composants, cette composition étant ensuite utilisée en quantités appropriées pour donner du goût aux aliments à traiter. Généralement, les composés définis par les formules I et II sont incorporés aux aliments en quantités allant d'environ 0,00001 à 0,1% en poids. Les proportions avantageuses à appliquer vont d'environ 0,0005 à 0,005% en poids sur la base du poids de l'aliment en traitement.

L'évaluation de certains imidazoles choisis comme exemples représentatifs dans une boisson chaude au chocolat a été effectuée en ajoutant une quantité suffisante de composé à la boisson, pour que cette dernière en contienne environ 0,001% en poids. La caractérisation de l'effet produit par ces composés comparativement à un témoin est indiquée ci-après :

Composé

2-Méthylimidazole

2.4-Diméthylimidazole

4.5-Diméthylimidazole

2-Isopropyl-4-méthyl-imidazole

2-Acétyl-4-méthylimidazole

Evaluation du goût

Goût et arôme améliorés Goût amélioré, très légèrement amer

Goût agréable, très légèrement amer

Goût de cacao plus accentué

Goût de cacao amélioré, légèrement amer

R

Claims

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REVENDICATIONS

1. Procédé pour améliorer le goût et/ou l'arôme d'un tabac, d'un produit à fumer à base de tabac naturel ou synthétique ou d'un aliment, caractérisé par le fait qu'il consiste à y ajouter une quantité suffisante pour en modifier le goût ou l'arôme d'un composé choisi entre des composés répondant à l'une des formules:

©

R

\

dans lesquelles R est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle, alcényle ou acyle ayant jusqu'à 6 atomes de carbone.
2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que le composé actif est ajouté au tabac en quantité de 0,0005 à 1,0% en poids.
3. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que le composé actif est ajouté à l'aliment en une quantité comprise entre 0,00001 et 0,1% en poids dudit aliment.
4. Tabac, produit à base de tabac ou aliment obtenu selon le procédé suivant la revendication 1.
5. Tabac, produit à base de tabac ou aliment suivant la revendication 4, obtenu selon le procédé suivant la revendication 2.
6. Tabac, produit à base de tabac ou aliment suivant la revendication 4, obtenu selon le procédé suivant la revendication 3.