CH596779A5 - Synthetic organoleptic oxathi(ol)anes - Google Patents

Description

  
 



   Le brevet suisse   NO    588822 décrit l'utilisation de composés soufrés hétérocycliques de formule:
EMI1.1     
 dans laquelle chacun des symboles R1 à R8 représente un atome d'hydrogéne ou un radical alkyle ou alcényle, linéaire ou ramifié, et l'indice n vaut 0 ou 1, en tant qu'ingrédients parfumants et/ou aromatisants. Nous avons maintenant découvert que les composés oxygénés correspondants de formule:
EMI1.2     
 dans laquelle chacun des symboles   Rl    à Rs représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, et l'indice n vaut zéro ou 1,   possédent    également des propriétés organoleptiques intéressantes et peuvent être, par conséquent, utilisés avantageusement dans l'industrie des arômes et de la parfumerie.



   De par leur structure, les composés de formule I appartiennent à la classe des dérivés définis comme 1,3-oxathiane-S-oxydes (N   =1)    et I ,3-oxathiolane-S-oxydes (n = 0); certains parmi eux sont des composés nouveaux.



   La présente invention se rapporte en particulier à une composition parfumante et/ou aromatisante, caractérisée en ce qu'elle contient, en tant qu'ingrédient actif, au moins un des composés de formule I.



   Cette découverte est d'autant plus surprenante que les composés I développent, à l'état pur, une odeur puissante et désagréable.



  En effet, leurs effets organoleptiques se manifestent au mieux dans certaines conditions de dilution, dans les solvants usuels, comme la triacétine ou le dipropyléneglycol, ou en mélange avec d'autres ingrédients parfumants et aromatisants.



   Les proportions suivant lesquelles les composés de formule I peuvent être utilisés pour produire des effets gustatifs intéressants peuvent varier dans une gamme de valeurs très étendue. C'est ainsi que des résultats intéressants peuvent déjà être obtenus avec des quantités de l'ordre de 0,01 ppm du poids du produit à aromatiser. Cependant ces proportions peuvent être augmentées audelà de 10 ppm, parfois jusqu'à 100 ppm, lorsque des effets aromatisants spéciaux sont recherchés. Les composés de formule I sont utilisés dans des proportions préférentielles comprises entre environ   0,1    et 50 ppm. Lors de la préparation d'arômes synthétiques ou des compositions d'arômes artificiels, des proportions de l'ordre de 10% sont utilisables.

  Il demeure cependant entendu que les proportions indiquées ci-dessus ne représentent pas des valeurs absolues et que, dans certains cas, des concentrations supérieures ou inférieures aux limites indiquées peuvent être nécessaires.



   Lorsque les composés de formule I sont utilisés comme agents parfumants, leurs proportions peuvent être de l'ordre de   0,01%    en poids par rapport au total de la composition parfumante dans laquelle ils sont incorporés. Des proportions préférentielles sont comprises entre 0,01 et 0,1%. Ces valeurs dépendent tout particulièrement de la nature des autres ingrédients présents dans une composition déterminée ainsi que du produit dans lequel l'agent parfumant actif est incorporé.



   Parmi les composés soufrés de la formule I qui peuvent être utilisés conformément à la présente invention, on peut citer notamment le   2-méthyl-4-n-propyl- 1 ,3-oxathiane-S-oxyde.   



   Plus particulièrement, nous avons trouvé que ce dernier composé, d'origine naturelle, développe des notes odorantes ou gustatives fruitées, vertes, légèrement brûlées ou alliacées.



   Ces caractères se retrouvent également dans les autres composés de formule I. Ainsi, grâce à leurs propriétés organoleptiques particulières, les composés de l'invention peuvent être utilisés pour aromatiser des produits de nature variée. En particulier, ils peuvent être employés pour l'aromatisation de boissons, tels les jus de fruits, les jus de légumes, les boissons à base de café, ou le produit à base de tabac.



   Lorsque les composés de l'invention sont utilisés en tant qu'agents parfumants, ils développent, en dilution, des notes odoriférantes fruitées particulièrement puissantes et naturelles.



   Le   2-méthyl-4-n-propyl-1,3-oxathiane-S-oxyd    a été maintenant mis en évidence pour la première fois dans l'huile essentielle obtenue à partir du jus de fruit de la passion   -      Passiflora    edulis flavicarpa.



   Grâce à ses propriétés organoleptiques particulières, le 2   méthyl-4-n-propyl-l ,3-oxathiane-S-oxyde    possède un champ d'application nettement différent de celui de l'huile essentielle du fruit de la passion duquel il est extrait, surtout plus diversifié.



   Les composés de formule I peuvent être préparés par oxydation des composés oxathianiques ou oxathiolaniques correspondants à l'aide des méthodes de synthèse usuelles.



   L'invention est illustrée d'une manière plus détaillée par l'exemple suivant, sans pour autant y être limitée.



  Exemple 1:
A. Une compote de pommes commerciale a été aromatisée à
 raison de 5 ppm à l'aide de 2-méthyl-n-propyl-l,3-oxathiane
 S-oxyde. L'aliment aromatisé a été ensuite soumis à une
 évaluation de la part d'un groupe d'experts qui ont défini son
 goût comme étant plus vert et fruité que celui de l'aliment de
 base non aromatisé. Il possédait en outre une note aromati
 sante rappelant la rhubarbe ou les groseilles vertes.



  B. Un jus de cassis commercial a été aromatisé au moyen du
 même oxathiane-oxyde à raison de 2 ppm. On a ainsi observé
 que la note caractéristique du cassis en résultait renforcée.



  C. De façon analogue, on a procédé à l'aromatisation d'une
 compote de rhubarbe en utilisant l'oxathiane-oxyde dans une
 proportion de 3 ppm. La note typique de la rhubarbe était
 nettement renforcée.



  D. On a préparé une base de café en dissolvant I g de café ato
 misé du commerce dans l'eau bouillante. L'agent aromatisant
   le      2-méthyl-n-propyl- I ,3-oxathiane-S-oxyde a    été ajouté
 à la base de café sous la forme d'une solution alcoolique à
 0,01% de façon à atteindre une concentration de I ppm
 d'agent aromatisant par rapport au poids total de la boisson
 aromatisée. L'arôme de cette dernière était jugé comme étant
 plus riche que celui de la boisson de base: il possédait en outre
 un caractère légèrement fruité, typique pour certaines qualités
 de café.

 

  E. Un mélange de tabac de type American Blend a été aromatisé
 à l'aide de l'oxathiane-oxyde mentionné ci-dessus suivant la
 méthode indiquée à l'exemple précédent. La proportion
 employée de l'agent aromatisant était de 10 ppm, basée sur le
 poids total du tabac aromatisé. La fumée des cigarettes prépa
 rée par ce tabac aromatisé possédait un caractère tabac plus
 prononce. 

Claims (1)

1. REVENDICATION

   Composition parfumante et/ou aromatisante, caractérisée en ce qu'elle contient, en tant qu'ingrédient actif, au moins un des composés de formule: EMI2.1 dans laquelle chacun des symboles Rl à Rs représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, et l'indice n vaut 0 ou 1.