CH550815A - Verfahren zur herstellung von neuen 2-imino-1,3-dithianverbindungen. - Google Patents

Verfahren zur herstellung von neuen 2-imino-1,3-dithianverbindungen.

Info

Publication number
CH550815A
CH550815A CH121971A CH121971A CH550815A CH 550815 A CH550815 A CH 550815A CH 121971 A CH121971 A CH 121971A CH 121971 A CH121971 A CH 121971A CH 550815 A CH550815 A CH 550815A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
general formula
compound
methanol
chloroform
excess
Prior art date
Application number
CH121971A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Sandoz Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz Ag filed Critical Sandoz Ag
Priority to CH121971A priority Critical patent/CH550815A/de
Priority to NL7112873A priority patent/NL7112873A/xx
Priority to US3770769D priority patent/US3770769A/en
Priority to DE19712147741 priority patent/DE2147741A1/de
Priority to IE1202/71A priority patent/IE35671B1/xx
Priority to EG420/71*UA priority patent/EG10544A/xx
Priority to CA123,733A priority patent/CA974529A/en
Priority to GB4481271A priority patent/GB1357819A/en
Priority to BE773154A priority patent/BE773154A/xx
Priority to IL37794A priority patent/IL37794A/xx
Priority to ES395454A priority patent/ES395454A1/es
Priority to DD165073A priority patent/DD100473A5/xx
Priority to IT2922271A priority patent/IT945965B/it
Priority to HUSA2251A priority patent/HU164503B/hu
Priority to FR717134913A priority patent/FR2123252B1/fr
Priority to DD165074A priority patent/DD100474A5/xx
Priority to SU1785909A priority patent/SU479297A3/ru
Priority to HUSA2511A priority patent/HU166006B/hu
Priority to AT837271A priority patent/ATA837271A/de
Priority to RO7100077335A priority patent/RO62675A/ro
Priority to RO7100068315A priority patent/RO62288A/ro
Priority to TR1713872A priority patent/TR17138A/xx
Publication of CH550815A publication Critical patent/CH550815A/de

Links

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description


  
 



   Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Salzen neuer   2-Imino-l ,3-dithian-Verbindungen    der allgemeinen Formel I
EMI1.1     
 worin   Rl    eine gegebenenfalls verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, R2 Wasserstoff oder eine gegebenenfalls verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeuten, die insektizide und fungizide Eigenschaften besitzen. Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können auch als Zwischenprodukte für die Herstellung anderer wertvoller Schädlingsbekämpfungsmittel dienen.



   Die Salze der Verbindungen der allgemeinen Formel I lassen sich erfindungsgemäss wie folgt herstellen: Man setzt eine Verbindung der allgemeinen Formel II
EMI1.2     
 worin   Rl    und R2 obige Bedeutung besitzen, vorzugsweise in Form ihrer Salze, beispielsweise der Hydrochloride, und in Gegenwart katalytischer Mengen Alkohol, mit einer Verbindung der Formel III    Cl - C-N    III um und lässt sie cyclisieren. Durch Zugabe anderer Säuren lassen sich ausser den Hydrochloriden auch die anderen Salze der Verbindungen der allgemeinen Formel I gewinnen.



   Bei der Herstellung der Verbindung der Formel I achtet man vorteilhafterweise darauf, dass alle Operationen unter einem geeigneten Schutzgas, wie beispielsweise Stickstoff, vorgenommen werden.



   Man kann z. B. von einem 1,3-Bisthioessigester der Verbindung der Formel II ausgehen (Formel IV)
EMI1.3     
 der solvolytisch, z. B. in Methanol unter Basenkatalyse, zu   dc    Verbindung der Formel II reagiert, die, vorzugsweise ohne Reindarstellung der Verbindung II, nach Überführung in ein für die Umsetzung mit Chlorcyan geeignetes Medium, wie z. B. Chloroform, und unter sauren Bedingungen, vorzugsweise in Gegenwart katalytischer Mengen eines Alkohols, wie beispielsweise Äthanol, durch Einleiten von Chlorcyan der Formel III, bevorzugt bei Temperaturen oberhalb Raumtemperatur bis etwa   50es,    innerhalb einiger Stunden zur Umsetzung gebracht werden kann. Man lässt im allgemeinen noch einige Zeit, beispielsweise 1 Stunde, bei erhöhter Temperatur reagieren, entfernt zweckmässig überschüssiges Chlorcyan, z.

  B. durch Durchblasen von Stickstoff, worauf man in der üblichen Weise aufarbeiten kann. Man erhält auf diese Weise die doppelten Salze der zweibasischen Verbindung I. Die als Ausgangssubstanzen verwendeten Verbindungen der allgemeinen Formel II lassen sich z. B. in an sich bekannter Weise aus   Sen    1,3-Dihalogenverbindungen der allgemeinen Formel V    XCH2-CH(NRiR2)-CH2X    V über die oben erwähnten Verbindungen der Formel IV gewinnen.



   Als freie Basen sind die Verbindungen der allgemeinen Formel 1 instabil.



   Die Salze der Verbindungen der allgemeinen Formel I können als Zwischenprodukte zur Herstellung weiterer wertvoller Schädlingsbekämpfungsmittel dienen.



   Die Salze der Verbindungen der allgemeinen Formel I, wie z. B. die Hydrochloride, besitzen starke insektizide und fungizide Eigenschaften. Sie entfalten eine ausgezeichnete Wirkung gegen Insekten. Sie sind den bekannten Verbindungen mit ähnlicher chemischer Struktur in ihrer Wirkung als Schädlingsbekämpfungsmittel überlegen und stellen somit eine echte Bereicherung der Technik dar.



   Neben der bereits erwähnten hervorragenden Wirkung gegen Insekten besitzen die erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen eine verhältnismässig geringe Warmblütertoxizität. Die neuen Verbindungen können deshalb als Schädlingsbekämpfungsmittel in bewohnten Räumen, in Kellern, Estrichen, in Stallungen usw. angewendet werden, sowie Lebewesen des Pflanzen- und Tierreiches in ihren verschiedenen Entwicklungsstufen gegenüber den Schädlingen, z. B. schädlichen Insekten, schützen.



   Die Bekämpfung der Schädlinge wird nach üblichen Verfahren vorgenommen, z. B. durch Behandlung der zu schützenden Körper mit den Wirkstoffen oder geeigneten Präparaten, die diese Wirkstoffe enthalten.



   Für die Anwendung als Pflanzenschutz- bzw. Schädlingsbekämpfungsmittel können die erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen z. B. in Form von flüssigen Spritzmitteln, Spritzpulvern, Stäubepulvern, Granulaten, Streumitteln, Pasten, Aerosolen und dergleichen zubereitet werden.



   Die flüssigen Spritzmittel können die üblichen nicht phytotoxischen Lösungs- und Verdünnungsmittel enthalten, wie z. B. Alkohole, Glykole, Glykoläther, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, insbesondere Xylol oder Alkylnaphthaline und andere Petroldestillate, ferner Ketone, insbesondere Cyclohexanon oder Isophoron usw.



   Emulgierbare Spritzmittel (Emulsionskonzentrate) enthalten ausserdem geeignete oberflächenaktive Mittel, wie Netzmittel und Emulgatoren, z. B. Polyglykoläther, die aus höhermolekularen Alkoholen, Merkaptanen oder Alkylphenolen durch Anlagerung von Alkylenoxyd entstanden sind, und/oder Alkylbenzolsulfonate.



   Die festen Zubereitungen (Stäube-, Streu- und Spritzpulver) werden mit den üblichen inerten mineralischen Trägerstoffen, wie z. B. Diatomeenerde, Talkum, Kaolinit, Attapulgit, Pyrophyllit, künstlichen   Mineralfüllstoffen,    auf Basis von SiO2 und Silikaten, Kalk, Glaubersalz und pflanzlichen Trägerstoffen in bekannter Weise hergestellt. Im Falle der Spritzpulver (wettable powders), die sich in Wasser suspendieren lassen, enthalten die Zubereitungen ausserdem geeignete Netz- und Dispergiermittel, z. B. Natrium-laurylsulfat, Natrium-dodecylbenzolsulfonat, Kondensationsprodukte aus Naphthalinsulfonat + Formaldehyd, Polyglykoläther, Ligninderivate (z. B. Sulfitablauge).



   Die Granulate werden nach an sich bekannten Verfahren durch Umhüllung oder Imprägnierung von körnigen Trägermaterialien, wie Bimsstein, Kalk, Attapulgit, Kaolinit, Pflanzenschalenmaterial und dgl., mit den Wirkstoffen bzw. deren Lösungen oder Formulierungen zubereitet.



   Alle Zubereitungen der erfindungsgemäss hergestellten Wirkstoffe können ausser den bereits genannten Trägerstoffen und Zusatzmittel noch besondere Zusätze enthalten, wie z. B.  



  Stabilisatoren, Desaktivierungsmittel (für feste Zubereitungen auf Trägern mit aktiver Oberfläche), Mittel zur Verbesserung der Haftfestigkeit auf Pflanzen, Korrosionsinhibitoren, Antischaummittel, Pigmente etc.



   Die erfindungsgemäss hergestellten Wirkstoffe können in den Formulierungen und in den Spritzbrühen in Mischungen mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 5 und 50%. Die geeigneten Applikationsformen enthalten im allgemeinen zwischen 0,01 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,01 und 20%.



   Die Wirkstofformulierungen können auf bekannte Weise hergestellt werden, z. B.



   a) 25 Gewichtsteile einer Verbindung der allgemeinen Formel I werden mit 25 Gewichtsteilen Isooctylphenyldecaglykol äther und 50 Gewichtsteilen Xylol vermischt, wodurch man eine klare, in Wasser gut emulgierbare Lösung erhält. Das Konzentrat wird mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt.



   b) 25 Gewichtsteile einer Verbindung der allgemeinen Formel I werden mit 30 Gewichtsteilen Isooctylphenyloctaglykoläther und 45 Gewichtsteilen einer Petroleumfraktion vom Siedepunkt   210-2800C    (D20:0,92) vermischt. Das Konzentrat wird mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt.



   c) 50 Gewichtsteile einer Verbindung der allgemeinen Formel I werden mit 50 Gewichtsteilen Isooctylphenyloctaglykol äther vermischt. Man erhält ein klares Konzentrat, das in Wasser leicht emulgierbar ist und mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt wird.



   Die folgenden Anwendungsbeispiele dienen zur Erläuterung der hervorragenden insektiziden und fungiziden Wirksamkeit der erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen, sollen die Erfindung aber in keiner Weise einschränken.



  Insektizide Kontaktwirkung gegen Bruchidius obtectus (Speisebohnenkäfer)
Petrischalen von 7 cm Durchmesser werden mit 0,1 bis   0,2 ml    einer   0,0125%    2-Imino-5-dimethylamino- 1,3-dithianbis-hydrochlorid enthaltenden Emulsion nach Formulierungsbeispiel a) aus einer Spritzdüse besprüht. Nach etwa 4-stündigem Trocknen des Belages werden 10 Bruchidius-Imagines in jede Schale gebracht und diese mit einem Deckel aus feinmaschigem Messing-Drahtgitter bedeckt. Die Tiere werden bei Raumtemperatur aufbewahrt und erhalten kein Futter. Nach 48 Stunden wird der Abtötungsgrad bestimmt. Der Abtötungsgrad wird in % angegeben. 100% bedeutet, dass alle Speisebohnenkäfer abgetötet wurden, 0% bedeutet, dass keine Speisebohnenkäfer abgetötet wurden. Die Auswertung ergibt, dass der Abtötungsgrad 100% beträgt.



  Insektizide Kontaktwirkung gegen Ephestia Kuehniella (Mehlmotte)
Petrischalen von 7 cm Durchmesser, die je 10 Raupen von 10-12 mm Länge enthalten, werden mit 0,1 bis 0,2 ml einer 0,05%   2-Imino-5-dimethylamino- 1 ,3-dithian-bis-hydro-    chlorid enthaltenden Emulsion aus einer Spritzdüse besprüht.



  Danach werden die Schalen mit einem feinmaschigen Messing Drahtgitter bedeckt. Nach dem Trocknen des Belages wird als Futter eine Oblate verabreicht und nach Bedarf erneuert.



  Nach 5 Tagen wird der Abtötungsgrad durch Auszählung der lebenden und toten Tiere in % bestimmt. 100% bedeutet, dass alle Raupen abgetötet wurden, 0% bedeutet, dass keine Raupe abgetötet wurde. Die Auswertung ergibt, dass der Abtötungsgrad 100% beträgt.



  Insektizide Kontaktwirkung gegen Aphis fabae  (schwarze Bohnenblattlaus)
Saubohnenpflanzen (Vicia faba) werden mit einer Spritzbrühe, die 0,0125% 2-Imino-5-dimethylamino-1,3-dithianbis-hydrochlorid enthält, tropfnass behandelt. Die Saubohnenpflanzen sind stark mit der schwarzen Bohnenblattlaus (Aphis fabae) in allen Entwicklungsstadien befallen. Nach 2 Tagen wird der Abtötungsgrad bestimmt. Der Abtötungsgrad wird in  % angegeben. 100% bedeutet, dass alle Blattläuse abgetötet wurden, 0% bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden.



  Die Auswertung ergibt, dass der Abtötungsgrad 100% beträgt.



  Fungizide Wirkung gegen Uromyces phaseoli (Bohnenrost) - systemische Wirkung
Eingetopfte Bohnenpflanzen (Phaseolis vulgaris) im 2-Blatt Stadium werden in 70 ml einer 0,05% 2-Imino-5-dimethylamino-1,3-dithian-bis-hydrochlorid enthaltenden Suspension nach Formulierung a) so begossen, dass die grünen Teile der Pflanzen unberührt bleiben. Nach 24 Stunden werden die Pflanzen mit Sporen des Bohnenrosts (Uromyces phaseoli) infiziert. Danach werden sie 2 Tage bei 100% relativer Luftfeuchtigkeit und anschliessend 10 Tage unter normalen Laborbedingungen unter künstlicher Belichtung gehalten, worauf der Befall ausgewertet wird.

  Bei der Bewertung der Ergebnisse wurde folgende Bewertungsskala herangezogen:
1 = keine Wirkung (0-5 %ige Wirkung)
3 = schwache Wirkung (bis   50%ige    Wirkung)
6 = mittlere bis gute Wirkung (50-95 %ige Wirkung)
9 = sehr gute Wirkung (95-100%ige Wirkung)
Die Auswertung ergab die Bewertungsziffer 9.



  Fungizide Kontaktwirkung gegen Uromyces phaseoli
Eingetopfte Bohnenpflanzen im 2-Blatt-Stadium werden auf einem Drehtisch zweimal mittels einer Spritzdüse mit einer Wirkstoffbrühe, die   0,05%    2-Imino-5-dimethylamino-1,3dithian-bis-hydrochlorid enthält, bespritzt (etwa 0,7 ml pro Pflanze). Die Pflanzen erhalten dadurch einen nicht abfliessenden dünnen Belag der Brühe. Man lässt den Belag antrocknen.



  Nach 24 Stunden werden die Pflanzen mit Uromyces-Sporensuspension besprüht. Danach werden sie 2 Tage bei 100% relativer Feuchtigkeit und anschliessend 10 Tage unter normalen Laborbedingungen gehalten, worauf der Befall nach der im vorigen Beispiel angegebenen Bewertungsskala ausgewertet wird. Die Auswertung ergab die Bewertungsziffer 9.



  Fungizide Wirkung gegen Erysiphe graminis (Gerstenmehltau)-systemische Wirkung
Gerstenpflanzen (10 Pflanzen pro Topf) im 1-Blatt-Stadium, Blattlänge 6-8 cm, werden mit einer Wirkstoffbrühe nach Formulierungsbeispiel a), die   0,05 %    2-Imino-5-dimethylamino-1,3-dithian-bis-hydrochlorid enthält, so begossen, dass die grünen Teile der Pflanze unberührt bleiben. Man bestäubt die Pflanzen nach etwa 14 Stunden mit Mehltau-Konidien.

 

  Anschliessend werden die Pflanzen 7 Tage bei   60-80%    relativer Luftfeuchtigkeit und bei konstanter Belichtung gehalten.



  Danach wird die fungizide Wirkung auf den Befall nach der oben angegebenen Bewertungsskala bonitiert. Die Auswertung ergab die Bewertungsziffer 9.



   Das nachfolgende Beispiel dient der Erläuterung der Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I, soll aber die Erfindung in keiner Weise einschränken. Die Temperaturangaben erfolgen in Celsiusgraden.



  Herstellung des   2-Imino-5-dimethylamino- 1,3-dithian-bis-    hydrochlorids:  
EMI3.1     

Im folgenden sollten alle Operationen unter Stickstoff ausgeführt werden:
Man gibt 47 g (0,2 Mol) 1,3-bis-Acetylthio-2-dimethylaminopropan zu einer Lösung von 0,8 g Natriummetall in 800 ml abs. Methanol und kocht anschliessend 4 Stunden unter Rückfluss. Der nach völligem Abdestillieren des Methanols verbleibende Rückstand wird in 1000 ml Chloroform gelöst, auf   0-10    gekühlt und so lange Chlorwasserstoff eingeleitet, bis ein Überschuss von mindestens 0,2 Mol HCI im Chloroform gelöst ist. Dazu gibt man 6 ml Äthanol. Unter kräftigem Rühren leitet man in die Chloroformlösung bei 40   50O    während ca. 5 Stunden Chlorcyan ein und lässt anschliessend noch 1 Stunde bei   40-50    rühren.

  Nach dem Abkühlen entfernt man den grössten Teil des überschüssigen Chlorcyans
EMI3.2     
 worin   R.    eine gegebenenfalls verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, R2 Wasserstoff oder eine gegebenenfalls verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel II
EMI3.3     
 oder ein Salz davon, worin R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel III    Cl-C=-N    III gegebenenfalls unter Zusatz der zur Bildung des gewünschten Salzes erforderlichen Säure umsetzt.



  durch Durchblasen von Stickstoff und sammelt das ausgefallene Salz, das mit Methanol gewaschen wird. Nach dem Trocknen im Hochvakuum bei   50    erhält man farblose Kristalle, die sich aus Methanol umkristallisieren lassen. Smp.   243450.   



   Analyse für   C6H12N2S2      '   HCI Molgewicht: 249
C H N S Cl
Berechnet   28k9t7C      5,6typ      11,2wo      25,7%      28,5nu   
Gefunden   29,45?      556Xc      11s4%    26,1%   28,5Xc   
Das Herstellungsverfahren kann auch ohne Zusatz von Äthanol mit gutem Erfolg durchgeführt werden.



   PATENTANSPRUCH 1
Verfahren zur Herstellung von Salzen der 2-Imino-1,3dithianverbindungen der allgemeinen Formel I
X
UNTERANSPRÜCHE
1. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Anwesenheit katalytischer Mengen Äthanol durchführt.

 

   2. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Anwesenheit eines Überschusses an Säure durchführt.



   3. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Chloroform in Anwesenheit eines mindestens 0,2 molaren Überschusses an gelöstem gasförmigem Chlorwasserstoff durchführt.



   4. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Salz der Verbindung der allgemeinen Formel II verwendet.



      PATENTANSPRUCH II   
Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I erhaltenen Verbindung zur Schädlingsbekämpfung.

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.



   

Claims (1)

  1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. EMI3.1 Im folgenden sollten alle Operationen unter Stickstoff ausgeführt werden: Man gibt 47 g (0,2 Mol) 1,3-bis-Acetylthio-2-dimethylaminopropan zu einer Lösung von 0,8 g Natriummetall in 800 ml abs. Methanol und kocht anschliessend 4 Stunden unter Rückfluss. Der nach völligem Abdestillieren des Methanols verbleibende Rückstand wird in 1000 ml Chloroform gelöst, auf 0-10 gekühlt und so lange Chlorwasserstoff eingeleitet, bis ein Überschuss von mindestens 0,2 Mol HCI im Chloroform gelöst ist. Dazu gibt man 6 ml Äthanol. Unter kräftigem Rühren leitet man in die Chloroformlösung bei 40 50O während ca. 5 Stunden Chlorcyan ein und lässt anschliessend noch 1 Stunde bei 40-50 rühren.
    Nach dem Abkühlen entfernt man den grössten Teil des überschüssigen Chlorcyans EMI3.2 worin R. eine gegebenenfalls verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, R2 Wasserstoff oder eine gegebenenfalls verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel II EMI3.3 oder ein Salz davon, worin R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel III Cl-C=-N III gegebenenfalls unter Zusatz der zur Bildung des gewünschten Salzes erforderlichen Säure umsetzt.
    durch Durchblasen von Stickstoff und sammelt das ausgefallene Salz, das mit Methanol gewaschen wird. Nach dem Trocknen im Hochvakuum bei 50 erhält man farblose Kristalle, die sich aus Methanol umkristallisieren lassen. Smp. 243450.
    Analyse für C6H12N2S2 ' HCI Molgewicht: 249 C H N S Cl Berechnet 28k9t7C 5,6typ 11,2wo 25,7% 28,5nu Gefunden 29,45? 556Xc 11s4% 26,1% 28,5Xc Das Herstellungsverfahren kann auch ohne Zusatz von Äthanol mit gutem Erfolg durchgeführt werden.
    PATENTANSPRUCH 1 Verfahren zur Herstellung von Salzen der 2-Imino-1,3dithianverbindungen der allgemeinen Formel I X UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Anwesenheit katalytischer Mengen Äthanol durchführt.
    2. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Anwesenheit eines Überschusses an Säure durchführt.
    3. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Chloroform in Anwesenheit eines mindestens 0,2 molaren Überschusses an gelöstem gasförmigem Chlorwasserstoff durchführt.
    4. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Salz der Verbindung der allgemeinen Formel II verwendet.
    PATENTANSPRUCH II Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I erhaltenen Verbindung zur Schädlingsbekämpfung.
CH121971A 1970-09-29 1971-01-27 Verfahren zur herstellung von neuen 2-imino-1,3-dithianverbindungen. CH550815A (de)

Priority Applications (22)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH121971A CH550815A (de) 1971-01-27 1971-01-27 Verfahren zur herstellung von neuen 2-imino-1,3-dithianverbindungen.
NL7112873A NL7112873A (de) 1970-09-29 1971-09-20
US3770769D US3770769A (en) 1970-09-29 1971-09-23 2-imino-5-alkylamino-1,3-dithianes
DE19712147741 DE2147741A1 (de) 1970-09-29 1971-09-24 Schädlingsbekämpfungsmittel
IE1202/71A IE35671B1 (en) 1970-09-29 1971-09-27 2-imino-5-alkylamino-1,3-dithianes
EG420/71*UA EG10544A (en) 1970-09-29 1971-09-27 Mixed cyclic compounds of 2-1 amino-1-amino-1-3-dithian used as pesticides
CA123,733A CA974529A (en) 1970-09-29 1971-09-27 2-imino-1,3-dithianes
GB4481271A GB1357819A (en) 1970-09-29 1971-09-27 2-imino-5-alkylamino-1,3-dithianes
BE773154A BE773154A (fr) 1970-09-29 1971-09-27 Nouveaux derives du 1,3-dithianne, leur preparation et leur applicationcomme produits pesticides
IL37794A IL37794A (en) 1970-09-29 1971-09-27 2-imino-1,3-dithiane derivatives,their production and their use as pesticides
ES395454A ES395454A1 (es) 1970-09-29 1971-09-27 Procedimiento para la produccion de derivados de 2-imino-1,3-ditiano.
DD165073A DD100473A5 (de) 1970-09-29 1971-09-28
IT2922271A IT945965B (it) 1970-09-29 1971-09-28 Prodotti disinfestanti
HUSA2251A HU164503B (de) 1970-09-29 1971-09-28
FR717134913A FR2123252B1 (de) 1970-09-29 1971-09-28
DD165074A DD100474A5 (de) 1970-09-29 1971-09-28
SU1785909A SU479297A3 (ru) 1971-01-27 1971-09-28 Способ получени солей 2-имино-1,3-дитианпроизводных
HUSA2511A HU166006B (de) 1970-09-29 1971-09-28
AT837271A ATA837271A (de) 1970-09-29 1971-09-28 Schadlingsbekampfungsmittel
RO7100077335A RO62675A (fr) 1970-09-29 1971-09-29 Procede pour la preparation d'un derive du 1,3-dithiane a action biocyde
RO7100068315A RO62288A (fr) 1970-09-29 1971-09-29 Composition biocides
TR1713872A TR17138A (tr) 1971-01-27 1972-01-25 Pestisidler

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH121971A CH550815A (de) 1971-01-27 1971-01-27 Verfahren zur herstellung von neuen 2-imino-1,3-dithianverbindungen.

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH550815A true CH550815A (de) 1974-06-28

Family

ID=4205271

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH121971A CH550815A (de) 1970-09-29 1971-01-27 Verfahren zur herstellung von neuen 2-imino-1,3-dithianverbindungen.

Country Status (3)

Country Link
CH (1) CH550815A (de)
SU (1) SU479297A3 (de)
TR (1) TR17138A (de)

Also Published As

Publication number Publication date
TR17138A (tr) 1974-04-25
SU479297A3 (ru) 1975-07-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1901421C3 (de) Diaminoverbi ndungen
DE2603877C2 (de) Oxadiazolinonverbindungen, ihre Herstellung und sie enthaltendes Mittel
CH648547A5 (de) Substituierte 2-(1-(oxyamino)-alkyliden)-cyclohexan-1,3-dione, diese enthaltende herbizide zusammensetzungen und verfahren zur abtoetung von pflanzen.
DE2538179C2 (de) 3-Alkoxy-benzo-1,2,4-triazine, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide
DE1642333A1 (de) Mittel zur Bekaempfung von Pflanzenschaedlingen
DE2130030A1 (de) Fungizide und bakterizide Mittel
DE1955750A1 (de) Ureidophenylguanidine,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre fungizide Verwendung
DE1643143A1 (de) Pestizide und Verfahren zu deren Herstellung
DE2243626A1 (de) N-sulfenylierte carbamidoxime, verfahren zu ihrer herstellung und ihre fungizide und bakterizide verwendung
DE2744385C2 (de) Biocide Mittel und Verfahren zur Herstellung der darin enthaltenen Wirkstoffe
DE2416054A1 (de) Verfahren und praeparate zur schaedlingsbekaempfung
DE3218176A1 (de) Jodpropargylammoniumsalze, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
DE2201062A1 (de) N-alkoxycarbonyl- bzw. n-alkylthiocarbonyl-2-(2'-thienyl)-benzimidazole, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
DE1955749A1 (de) Amidophenylguanidine,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre fungizide Verwendung
CH537147A (de) Schädlingsbekämpfungsmittel
DE2128700C2 (de) Fungitoxische Mittel
CH550815A (de) Verfahren zur herstellung von neuen 2-imino-1,3-dithianverbindungen.
DE2025413A1 (de) Ureidophenylisothioharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre fungizide Verwendung
EP0007066B1 (de) 4-Alkyl- und 4-Allyl-merkapto-, sulfinyl- und sulfonyl-methyl-2-amino-6-N,N'-dimethylcarbamoyloxy-pyrimidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, Mittel welche diese Pyrimidine enthalten und deren Verwendung zur Bekämpfung von Insekten
DE2025412A1 (de) Amidophenylisothiohamstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre fungizide Verwendung
DE1567153C3 (de) Neue N-Carbamoyloxydicarbonsäureimide
DE2061133A1 (de) Pestizide Verbindung,Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung
CH553205A (de) Verfahren zur herstellung neuer 2-imino-1,3-dithian-verbindungen.
CH553206A (de) Verfahren zur herstellung neuer 2-imino-1,3-dithianverbindungen.
EP0001623A1 (de) Aryl-thiocarbonsäure-thiocyanmethylester, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Pestizide, sowie sie enthaltende Mittel

Legal Events

Date Code Title Description
PL Patent ceased