Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffe Im Hauptpatent Nr. 370 504 ist die Herstellung von Monoazofarbstoffen durch Kondensation beschrieben.
Es wurde nun gefunden, dass diejenigen dieser Monoazofarbstoffe, die kein Schwermetall in komplexer Bindung enthalten, so erhalten werden können, dass man Kupplungskomponenten der Formel
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worin X einen halogenierten 1,3,5-Triazinrest und n eine ganze positive Zahl, vorzugsweise 1, bedeuten, mit di- azotierten oxygruppenfreien aromatischen Aminen ver einigt.
Die Ausgangsverbindungen der Formel (1) können nach üblichen, an sich bekannten Methoden durch Kon densation der angegebenen 1-Amino-5-oxynaphthalin-7- sulfonsäure mit einem Dihalogenid der Formel
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worin Y eine NH2-Gruppe, eine substituierte Oxy- oder Mercaptogruppe oder den Rest eines vorzugsweise pri mären, höchstens 12 Kohlenstoffatome aufweisenden Amins darstellt,
oder durch Kondensation mit Cyanur- chlorid und vor oder nach der Kupplung mit einem Amin oder einer Oxy- bzw. Mercaptoverbindung her gestellt werden. Als Dihalogenide der angegebenen Formel und als Diazokomponenten kommen diejenigen in Betracht, die bereits im Hauptpatent erwähnt wurden.
Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Pro zente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
<I>Beispiel</I> Zu einer Lösung von 26,1 Teilen Natriumsalz der 1-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure in 400 Teilen Wasser gibt man eine wässrige Lösung von 34,2 Teilen Natriumsalz des 6-(3'-Sulfophenyl)-amino-2,4-dichlortri- azins und erwärmt auf 25 bis 30 . Im Verlauf von 2 bis 3 Stunden lässt man eine verdünnte Natriumhydroxyd- lösung in der Weise hinzutropfen, dass der pH-Wert des Reaktionsgemisches zwischen 5,5 und 6,6 gehalten wird.
Die erhaltene Lösung der Monochlortriazinverbin- dung wird auf 0 bis 5 gekühlt und mit 20 Teilen Na- triumbicarbonat versetzt. Dann lässt man die aus<B>17,3</B> Teilen 1-Aminobenzol-3-sulfonsäure in üblicher Weise erhaltene Diazoverbindung hinzulaufen. Der erhaltene Farbstoff färbt die Cellulosefaser in sehr waschechten rotorangen Tönen.
Verwendet man als Diazokomponente die 1-Amino- benzol-2-sulfonsäure oder die 1-Aminobenzol-2-carbon- säure, so erhält man Farbstoffe, die in etwas gelberen bzw. etwas röteren Tönen färben. Mit 1-Amino-4- methoxybenzol-2-sulfonsäure erhält man ein Rot. Eben falls mit 2-Aminonaphthalin-4,8-disulfonsäure.
Die in diesem Beispiel verwendete Triazinverbindung kann durch die gleiche Menge 6-(4'-Sulfophenyl)-amino- 2,4-dichlortriazin ersetzt werden, wobei Farbstoffe mit sehr ähnlichen Eigenschaften erhalten werden.
Process for the production of new monoazo dyes The main patent no. 370 504 describes the production of monoazo dyes by condensation.
It has now been found that those of these monoazo dyes which do not contain a heavy metal in a complex bond can be obtained by using coupling components of the formula
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where X is a halogenated 1,3,5-triazine radical and n is a whole positive number, preferably 1, is combined with diacotized, oxy-group-free aromatic amines.
The starting compounds of the formula (1) can be prepared by customary, per se known methods by condensation of the specified 1-amino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid with a dihalide of the formula
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where Y is an NH2 group, a substituted oxy or mercapto group or the residue of a preferably primary amine having at most 12 carbon atoms,
or by condensation with cyanuric chloride and before or after the coupling with an amine or an oxy or mercapto compound. Suitable dihalides of the formula given and diazo components are those which have already been mentioned in the main patent.
In the following example, unless otherwise stated, the parts are parts by weight, the percentages are percentages by weight and the temperatures are given in degrees Celsius.
<I> Example </I> To a solution of 26.1 parts of the sodium salt of 1-amino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid in 400 parts of water is added an aqueous solution of 34.2 parts of the sodium salt of 6- (3 ' -Sulfophenyl) -amino-2,4-dichlorotriazines and heated to 25 to 30. In the course of 2 to 3 hours, a dilute sodium hydroxide solution is added dropwise in such a way that the pH of the reaction mixture is kept between 5.5 and 6.6.
The solution of the monochlorotriazine compound obtained is cooled to 0 to 5 and mixed with 20 parts of sodium bicarbonate. The diazo compound obtained from 17.3 parts of 1-aminobenzene-3-sulfonic acid is then allowed to run in in the customary manner. The dye obtained dyes the cellulose fiber in very washfast red-orange tones.
If 1-aminobenzene-2-sulphonic acid or 1-aminobenzene-2-carboxylic acid is used as the diazo component, dyes are obtained which color in somewhat more yellow or somewhat redder tones. With 1-amino-4-methoxybenzene-2-sulfonic acid, a red color is obtained. Also with 2-aminonaphthalene-4,8-disulfonic acid.
The triazine compound used in this example can be replaced by the same amount of 6- (4'-sulfophenyl) -amino-2,4-dichlorotriazine, whereby dyes with very similar properties are obtained.