CH437602A - Verwendung von Phosphorsäureestern als oberflächenaktiver Zusatz zu wässrigen Dispersionen thermoplastischer Harze - Google Patents

Verwendung von Phosphorsäureestern als oberflächenaktiver Zusatz zu wässrigen Dispersionen thermoplastischer Harze

Info

Publication number
CH437602A
CH437602A CH257665A CH257665A CH437602A CH 437602 A CH437602 A CH 437602A CH 257665 A CH257665 A CH 257665A CH 257665 A CH257665 A CH 257665A CH 437602 A CH437602 A CH 437602A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
phosphoric acid
acid esters
thermoplastic resins
active additive
aqueous dispersions
Prior art date
Application number
CH257665A
Other languages
English (en)
Inventor
Hoff Brian Dr De
Original Assignee
Advance Prod Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Advance Prod Gmbh filed Critical Advance Prod Gmbh
Publication of CH437602A publication Critical patent/CH437602A/de

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/06Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09Esters of phosphoric acids
    • C07F9/091Esters of phosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D201/00Coating compositions based on unspecified macromolecular compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/02Emulsion paints including aerosols
    • C09D5/024Emulsion paints including aerosols characterised by the additives
    • C09D5/027Dispersing agents

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polyethers (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Description


  
 



  Verwendung von Phosphorsäureestern als oberflächenaktiver Zusatz zu wässrigen Dispersionen thermoplastischer Harze
Die Erfindung bezieht sich auf die Verwendung von Phosphorsäureestern als oberflächenaktiver Zusatz zu Emulsionen bzw. Dispersionen thermoplastischer Harze, wie sie normalerweise für   Emulsionsfarben    auf Wasserbasis zur Oberflächenbeschichtung verwendet werden.



   Die gemäss der Erfindung verwendbaren Phosphorsäureester sind solche, in denen mindestens eine Estergruppe aus Polyalkylenglykolen bzw. deren Mono äthern oder -estern gebildet ist und die anderen Estergruppen beispielsweise Alkyl-, Aryl- und/oder Alkylarylgruppen sind.



   Als Polyalkylenglykole. kommen z. B. in Betracht: Polyäthylenglykole der Formel    HO(C2H4O)0CH2CH2OH      inden    = 2 bis 15 ist und Polypropylenglykole der Formel
EMI1.1     
 in der n = 2 bis 15 und R eine Methylgruppe und R' Wasserstoff ist oder umgekehrt.



   Für die Polyalkylenglykolmonoäther können als Alkohole, die in direkter Ätherbindung an das Polyalkylenenglykol gebunden sind, beispielsweise folgende genannt werden: Methanol, Äthanol, Butanole,   2-Athyl-    hexylalkohol, Benzylalkohol, Phenol, Cresole, Diacetonalkohol; letztere sind unter den Bezeichnungen  DO WANOLE ,  CARBITOLE  und  CELLOSOLVE  im Handel.



   Die gemäss der Erfindung zu verwendenden Phosphorsäureester können durch ein- oder mehrstufige Veresterungsmethoden gewonnen werden, wobei die Komponenten in entsprechendem molekularem Verhältnis, vorzugsweise in einem Lösungsmittel und in Gegenwart von Kondensationskatalysatoren, erhitzt und das Reaktionswasser sowie das Lösungsmittel und etwa überschüssige Reaktionskomponenten abdestilliert wer den. Die Verbindungen sind im allgemeinen wasserlöslich oder zumindest in Wasser leicht dispergierbar. Die Wasserlöslichkeit ist normalerweise abhängig von der Kettenlänge der Polyalkylenglykole, wobei höherer Säurestoffgehalt die Löslichkeit begünstigt, und zum anderen von endständigen Äthergruppen, die vorzugsweise aus wasserlöslichen Alkoholen zu bilden sind.



   Nach bekannten fachmännischen Grundsätzen können die genannten Komponenten in solchem Verhältnis zusammengestellt werden, dass die Wasserraffinität erreicht wird.



   Im folgenden Beispiel wird zunächst eine geeignete Herstellungsweise verwendbarer Phosphorsäureester und dann ihre erfindungsmässige Verwendung in einer wässrigen, Pigment enthaltenden Harzemulsion beschrieben.



   Beispiel
310 g   Triphenylphosphite    wurden in Gegenwart von 3 g Natriummethylat mit 350 g Methoxypolyäthylenglykol 350 gerührt. Das Gemisch wurde auf 1700 erhitzt und unter einem Druck von 5-10 mm ein Mol Phenol abgetrieben. Nach Abkühlen des Reaktionsgemisches wurden 300 g kaltes Wasser zugefügt. Hierauf wurden 10 g Natriumcarbonat und anschliessend 34 g (1 Mol) Wasserstoffperoxyd unter äusserer Kühlung langsam zugegeben.



   Es entstand eine wässrige Lösung, welche, neben Triphenylphosphat, als erfindungsgenaue Phosphorsäureester   Diphenylmonomethoxypolyäthylenglykolphos-    phat und   Monophenyl-bis-(Methoxypolyäthylenglykol)-    Phosphat enthielt.



   Um bei Verwendung dieser Phosphorsäureester den Einfluss auf die Beständigkeit eines Anstrichs gegen Wasserfleckenbildung und wiederholte Emulsionsbilbildung bei Berührung mit Wasser zu bestimmen, wurden folgende Vergleichsversuche angesetzt:  
Vergleichs- Phosphor mischung säureester enthaltende
Mischung Wasser 135 135   Tamol   731 >     (25 O/o) 4 2 Rutil   TiO2    175 175 Ton 100 100 Calciumcarbonat 150 150 Polyglykol 1200 3 3 Phosphorsäureester 10 wurden gemischt, dann wurde zugegeben Methylcellulose 20/oiger Lösung 200 200 Diäthylenglykol 15 15 Butadienstyrolcopolymerisat
Emulsion 290 290  Tergitol   NP-X >     10  Wasser 30 30   Tamol  der Rohm  &  Haas Company ist ein oberflächenaktives Mittel.    Tergitol      NP-X     der Carbide and Carbon Chemical Co.

   ist ein Alkylphenyläther des Poly äthylenglykols.



   Mit beiden Farben wurden, wie unten beschrieben, Tafeln für die Scheuerprüfung hergerichtet. Die Tafel mit der Vergleichsmischung war nach 500 Durchgängen vollständig zerstört. Die Beschichtung aus der Phosphorsäureester enthaltenden Mischung zeigte eine dermassen verbesserte Scheuerfestigkeit, dass nach etwa 1500 Durchgängen noch keine Schäden feststellbar waren.



  Ausserdem wurde eine gewisse Feuerfestigkeit erzielt.



   Die Scheuerprüfung wurde wie folgt vorgenommen: Von den obigen Mischungen wurden Filme der Prüffarbe auf eine ebene   Glastafel    von 16,51 x 44,45 cm mittels einer auf 0,1524 mm Abstand eingestellten Rakel aufgetragen.



   Nach Herstellung der Beschichtung wurden die Tafeln unter strenger Kontrolle der Temperatur und der Feuchtigkeitsbedingungen bei   25O    C und 50   O/o    relativer Feuchtigkeit 7 Tage lang getrocknet. Nach dieser Trocknungszeit wurden die Tafeln einer Prüfung mittels der   Gardner-Straight- line -Waschechtheitsprüfmaschine    mit einer Ein-Pfund-Bürste unterworfen.



   Vor der Prüfung wurde die Bürste während 30 Minuten in Wasser und anschliessend während 5 Minuten in eine 0,5   0/obige     Ivory -Seifenlösung eingetaucht. Die Tafeln wurden dann unter Verwendung zusätzlicher    Ivory -Seifenlösung    als Waschflüssigkeit gescheuert.



  Die Prüfung wurde so lange fortgesetzt, bis deutliche Schäden auftraten, jedoch im allgemeinen nicht über 2000 Scheuergänge hinaus.   

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verwendung von Phosphorsäureestem, in denen mindestens eine Estergruppe aus Polyalkylenglykolen bzw. deren Monoäthern oder -estern gebildet ist, als oberflächenaktiver Zusatz zu wässrigen Emulsionen bzw.
    Dispersionen thermoplastischer Harze.
    UNTERANSPRUCH Verwendung gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Emulsionen bzw. Dispersionen zusätzlich Pigment enthalten.
CH257665A 1959-07-03 1960-07-01 Verwendung von Phosphorsäureestern als oberflächenaktiver Zusatz zu wässrigen Dispersionen thermoplastischer Harze CH437602A (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US82479559A 1959-07-03 1959-07-03
US82479359A 1959-07-03 1959-07-03

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH437602A true CH437602A (de) 1967-06-15

Family

ID=27124843

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH257665A CH437602A (de) 1959-07-03 1960-07-01 Verwendung von Phosphorsäureestern als oberflächenaktiver Zusatz zu wässrigen Dispersionen thermoplastischer Harze

Country Status (3)

Country Link
CH (1) CH437602A (de)
GB (1) GB944295A (de)
NL (1) NL253073A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1999046337A1 (de) * 1998-03-12 1999-09-16 Basf Aktiengesellschaft Wässrige polymerdispersion, enthaltend einen emulgator mit phosphatgruppen

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1999046337A1 (de) * 1998-03-12 1999-09-16 Basf Aktiengesellschaft Wässrige polymerdispersion, enthaltend einen emulgator mit phosphatgruppen

Also Published As

Publication number Publication date
NL253073A (de)
GB944295A (en) 1963-12-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE889345C (de) UEberzugsmasse, insbesondere fuer Klebezwecke
DE1493944A1 (de) Phosphor enthaltende Verbindungen und deren Polymerisate
DE2939550A1 (de) Epoxyharzzusammensetzung
DE2703829A1 (de) Fluessige hitzehaertbare harzmasse
DE2614047A1 (de) Beschichtungsmaterial
DE2444759A1 (de) Antistatisch wirkende verbindungen
DE3302767A1 (de) Grundierungsmittel und seine verwendung
DE3833977A1 (de) Addukte aus phosphonaten und aminen und deren verwendung zum vorbeugenden brandschutz
DE1299638B (de) Bis (4-glycidyloxyphenyl)-essigsaeure-butylester
DE3634780C2 (de)
EP0009110B1 (de) Verwendung von Polyglycidylaminen als Additive in wässrigen Anstrichmitteln
CH437602A (de) Verwendung von Phosphorsäureestern als oberflächenaktiver Zusatz zu wässrigen Dispersionen thermoplastischer Harze
DE1520998A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyaethylenterephthalat
EP0069839B1 (de) Verwendung von Hydroxyestergemischen als Verfilmungshilfsmittel für filmbildende, wässrige Kunststoffdispersionen
DE1009393B (de) Verfahren zur Herstellung hitzegehaerteter polyestergebundener Glasfaserschichtstoffe
DE2557954C2 (de) Mittel zur Schaumbekämpfung
EP0347760B1 (de) Verwendung von wässrigen Kunststoffdispersionen
DE849903C (de) Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen
DE2113734C2 (de) Verfahren zur Herstellung eines kratzfesten Überzuges auf Kunststoffflächen
JPH0244348B2 (ja) Bosuisoseibutsu*sonoseizohohooyobishujunohyomennobosuihogonishosuruhoho
CH354878A (de) Verfahren zur Verbesserung modifizierter Glycerinphthalatharze
DE1645548A1 (de) UEberzugsgemische und Verfahren zu deren Herstellung
EP0691390A2 (de) Fluoreszenzfarbstoff enthaltende wässrige Dispersionen
DE1217528B (de) Wasserverduennbarer Einbrennlack
DE2730250C3 (de) Verfahren zur Herstellung eines wäßrigen Präparats zum Beschichten von Gegenständen