CH428716A - Procédé de préparation de cétoximes - Google Patents
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Description
Procédé de préparation de cétoximes La présente invention a pour objet un procédé de préparation de cétoximes, par réaction de paraffines cycliques ou d'un dérivé halo-, oxy-, oxo-, alcoxy-, ou acyloxy- substitué de ceux-ci, avec des agents de nitrosation, tels que le chlorure de nitrosyle et le gaz chlorhydrique, ou le gaz chlorhydrique et le bioxyde d'azote et l'anhydride nitrique, en présence de lumière active. On sait que des cétoximes peuvent être isolées à partir des produits de la réaction photochimique du chlorure de nitrosyle avec les hydrocarbures cycloaliphatiques. Cependant, dans les procédés habituels, une pellicule se forme sur les parois du réacteur, et cette pellicule gêne la transmission de la lumière. I1 en résulte des difficultés d'entretien et une diminution du rendement. On recherche donc des procédés plus économiques et plus efficaces pour la production de ces oximes ou de leurs chlorhydrates. L'invention, qui vise à satisfaire cette demande, est caractérisée en ce que l'on agite le mélange réactionnel avec une puissance d'au moins 0,1 CV par 3800 1 de liquide, de préférence avec une puissance supérieure à 1,0 CV, et suffisante pour éviter la formation d'une pellicule nuisible pendant dix heures d'opération. Le procédé selon l'invention comprend les particularités facultatives suivantes La lumière utilisée traverse tout d'abord un filtre arrêtant la lumière de longueur d'onde inférieure à 2800 A, et le degré d'agitation est d'environ 3,3 CV pour 38001 de liquide, ou égal à un débit de pompage de 0,407 1/mn/cm2 de section de passage du liquide. L'agent de nitrosation consiste en chlorure de nitrosyle et gaz chlorhydrique. Le composé paraffinique consiste en cyclohexane, et l'oxime obtenue est la cyclohexanoneoxime. Le composé paraffinique consiste en cyclooctane, et l'oxime obtenue est la cyclooctanoneoxime. Le dérivé du composé paraffinique consiste en un halogénocyclohexane, et l'oxime obtenue est une halogénocyclohexanoneoxime. Le composé paraffinique contient de 5 à 20 atomes de carbone dans le cycle. Dans les exemples qui suivent, les parties et pourcentages sont donnés en poids, sauf indication contraire. Exemple I Une lampe à arc de 1 kW, d'environ 12,7 cm de diamètre et 35,6 cm de longueur, est introduite dans un récipient de réaction annulaire vertical, pourvu à son sommet d'une conduite d'alimentation et à sa base d'une conduite de sortie aboutissant dans un récipient de réception. La lampe à arc comprend une section de refroidissement en verre de silice qui est munie de conduites d'entrée et de sortie. La lampe est entourée d'un puits de refroidissement contenant de l'eau. La chambre de réaction est annulaire et mesure environ 15,25 cm de diamètre interne, environ 40,6 cm de diamètre externe et environ 40,6 cm de hauteur. Elle contient deux agitateurs verticaux à hélice marine, équidistants, qui chassent le liquide vers le bas. Chaque hélice est située à environ 25,4 cm du fond du réacteur et a un diamètre d'environ 7 cm. On introduit du cyclohexane liquide dans le réacteur, maintenu à environ 70 C par une réfrigération externe. On fait barboter dans le cyclohexane un mélange de NOC1 et de HC1 gazeux en rapport moléculaire de 1 à 4, pendant que la lampe irradie le contenu du réacteur. Le cyclohexane réagit en formant une couche huileuse qui se dépose dans le fond du réacteur. Cette couche huileuse consiste principalement en chlorhydrate de cyclohexanoneoxime et HCl, avec un peu de cyclohexane. On retire l'huile et on la mélange avec de l'acide sulfurique à 98 /o. On chauffe à 55 C, ce qui chasse le HC1, que l'on renvoie dans le réacteur après l'avoir mélangé avec du NOC1 frais. Par chauffage de l'huile à 1050 C, on la transpose en une solution brute de caprolactame dans l'acide sulfurique. On ajoute de l'ammoniac anhydre pour neutraliser l'acide sulfurique et on sépare par centrifugation le sulfate d'ammonium ainsi formé. Ensuite, on purifie le caprolactame brut de manière connue. Dans les conditions employées, le rendement est d'environ 96 à 98 moles 4e cyclohexanoneoxime (chlorhydrate) par 100 moles de cyclohexane consommées. Grâce à une puissance d'agitation de 3,3 CV pour 3800 1 de liquide, égale à un débit de pompage de 0,407 l/cm2 de section de passage du liquide (nombre de Reynolds d'environ 11000), il n'y a pratiquement pas de dépôt de pellicule sur le puits d'irradiation, même après 100 h de fonctionnement continu. Au sujet de la mesure d'intensité d'agitation par la puissance dissipée en CV, on peut se référer à Rushton et cola., Chemical Eng. Progress, vol. 46, pp. 395-404 et 467-476 (1950); à Brown, Unit Operations a, (1950) John Wiley & Son, Inc., New York, N. Y., et à Drew, Advances in Chemical Eng. , vol 3, pp. 194-5, Academic Press Inc. New York, N. Y. Exemple comparatif En procédant comme décrit ci-dessus et dans les mêmes conditions, sauf l'absence d'agitation, plus de 60 /o de la surface du puits d'irradiation sont revêtus d'une pellicule en moins de 6 h d'opération, et on constate une chute brusque du rendement en oxime. Des résultats semblables sont obtenus avec l'agitation usuelle (bien inférieure à celle de l'exemple 1). Ces chiffres montrent clairement les résultats surprenants, obtenus conformément à l'invention pendant 10 h d'opération ou davantage. De hauts taux de conversion et des rendements élevés, par rapport à la consommation de puissance, sont réalisés si l'on opère selon le procédé de l'invention. Il ne se forme pratiquement pas de pellicule, même lorsqu'on fait recirculer le mélange réactionnel dans le réacteur jusqu'à ce que le taux de conversion atteigne plus de 40 O/o. L'agitation peut être réalisée de toute manière appropnée, par exemple mécaniquement ou au moyen d'un gaz. Les rayons lumineux, provenant de la lampe disposée au centre du réacteur, traversent le verre de silice et l'eau de refroidissement avant 'de pénétrer dans le mélange réactionnel. On connait des réacteurs photochimiques du type continu, et des réacteurs appropriés sont décrits dans Chemical Engineering 1955, février, pages 174 et 175. Le réacteur peut avoir toute forme et dimensions appro pnées, à condition qu'il comporte une source lumineuse à haute intensité et des moyens d'agitation d'une puissance d'au moins 0,1, et avantageusement de plus de 1,0 CV, pour 3800 de liquide, soit un débit de pompage égal à au moins 122 cc/mn/cm2 de section de passage. La limite supérieure ne dépend que de facteurs économiques et de la nécessité d'éviter la cavitation et la formation de bulles dans le liquide. Cependant, une puissance d'environ 20 CV est une limite supérieure pratique. De préférence, le mélange est à l'état turbulent. Le filtre de lumière peut être solide, par exemple en verre (Pyrex, Corex, etc.) ou liquide inorganique (solution saline aqueuse) ou liquide organique. L'exclusion des longueurs d'onde inférieures à environ 2800 A (et l'utilisation des longueurs d'onde à partir d'environ 2800 A et comprenant le spectre visible) aide à éliminer la formation, autour du puits d'irradiation, d'une pellicule huileuse qui diminue la sélectivité et la production et fait tomber fortement le rendement de la lumière. Aux basses températures, par exemple à 0 o C, il peut être nécessaire d'ajouter des diluants qui sont inertes vis-à-vis des matières de départ (pour empêcher une con délation des paraffines cycliques), par exemple du tétrachlorure de carbone et du benzène. L'addition de diluants peut aussi être avantageuse à la température ordinaire, pour faciliter la séparation des chlorhydrates d'oxime. L'huile peut être ajoutée directement à l'acide sulfurique concentré et est soumise à une transposition de Beckmann, qui conduit au lactame correspondant. L'oxime libre peut être isolée de manière connue des chlorhydrates d'oxime séparés. A cet effet, on peut dissoudre le chlorhydrate d'oxime dans un peu d'eau et neutraliser la solution avec une matière alcaline, par exemple une solution de soude ou de potasse caustique, un carbonate alcalin ou de l'ammoniac. Les oximes libres précipitent facilement. Les composés paraffiniques cycliques peuvent contenir de 5 à 20 atomes de carbone dans le cycle. Des résultats comparables à ceux de l'exemple 1 sont obtenus aves des hydrocarbures cycloaliphatiques tels que cyclopentane, cyclohexane, cycloheptane, cyclooctane et cycloéicosane, et avec leurs dérivés halo, oxy, oxo, alcoxy et acyloxy. Les lampes à xénon, à mercure ou à d'autres vapeurs métalliques sont des sources lumineuses appropriées. Les lampes préférées sont celles dont la durée de service est relativement longue, qui ont une forte émissivité de lumière utile par unité de longueur d'arc ou de lampe, et dont l'émissivité aux longueurs d'onde inférieures à 2800 A est relativement basse. L'absence de formation de pellicule obtenue grâce au procédé de Invention est réellement surprenante, spécialement du fait qu'elle évite l'emploi des additifs proposés antérieurement.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation de cétoximes, par réaction d'un composé paraffinique cyclique normalement liquide, ou d'un dérivé, halo-, oxy-, oxo-, alcoxy-, ou acyloxysubstitué de celui-ci, avec un agent de nitrosation en présence de lumière active, caractérisé en ce que l'on agite le mélange réactionnel avec une puissance égale à au moins 0,1 CV pour 3800 1 de liquide et suffisante pour éviter la formation d'une pellicule nuisible pendant 10 h d'opération.SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que le mélange est à l'état turbulent.2. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que la lumière utilisée traverse tout d'abord un filtre arrêtant la lumière de longueur d'onde inférieure à 2800 A, et en ce que le degré d'agitation est égal à un débit de pompage d'environ 122 cc/mn/cm2 de section de passage.3. Procédé selon la sous-revendication 2, caractérisé en ce que l'agent de nitrosation consiste en chlorure de nitrosyle et gaz chlorhydrique.4. Procédé selon la sous-revendication 3, pour la préparation de la cyclohexanoneoxime, caractérisé en ce que le composé paraffinique est le cyclohexane.5. Procédé selon la sous-revendication 3, pour la préparation de la cyclooctanoneoxime, caractérisé en ce que le composé paraffinique est le cyclooctane.6. Procédé selon la sous-revendication 3, pour la préparation d'une halogénocyclohexanoneoxime, caractérisé en ce que le dérivé du composé paraffinique est un halogénocyclohexane.7. Procédé selon la sous-revendication 3, caractérisé en ce que le composé paraffinique contient de 5 à 20 atomes de carbone dans le cycle.
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SE332169B (fr) | 1971-02-01 |
FR1422034A (fr) | 1965-12-24 |
GB987551A (en) | 1965-03-31 |
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US3312612A (en) | 1967-04-04 |
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