Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinfarbstoffen Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von mindestens einen tri- halogenierten Pyrimidinring enthaltenden wässerlös- lichen Farbstoffen, welches darin besteht, dass man organische Verbindungen, welche mindestens eine Hydroxygruppe und ausserdem mindestens einen zur Azofarbstoffbildung befähigenden Substituenten be sitzen, mit 2,4,5,
6-Tetrahalogenpyrimidin umsetzt und die erhaltenen Reaktionsprodukte durch Azokupplung in wasserlösliche Farbstoffe überführt.
Als 2,4,5,6-Tetrahalogenpyrimidine eignen sich das 2,4,5,6-Tetrabrompyrimidin und insbesondere das 2,4,5,6-Tetrachlorpyrimidin.
Das neue Verfahren kann z. B. so ausgeführt werden, dass man eine im Molekül mindestens eine Hydroxygruppe und ausserdem eine diazotierbare Aminogruppe oder einen in eine diazotierbare Amino- gruppe überführbaren Substituenten enthaltende Dia- zokomponente mit 2,4,5,6-Tetrahalogenpyrimidin um setzt, im Zwischenprodukt gegebenenfalls den Sub- stituenten in eine Aminogruppe überführt,
letztere diazotiert und die Diazoverbindung mit einer Kupp lungskomponente zu einem wasserlöslichen Farbstoff kuppelt, oder dass man eine im Molekül mindestens eine Hydroxygruppe und ausserdem ein kupplungs fähiges Kohlenstoffatom enthaltende Kupplungskom ponente, z. B. eine Dihydroxyverbindung, mit 2,4,5,6- Tetrahalogenpyrimidin umsetzt und das erhaltene Zwischenprodukt mit einer Diazoverbindung zu einem wasserlöslichen Farbstoff kuppelt.
Selbstverständlich kann man auch die Diazover- bindung aus einer eine Trihalogenpyrimidyloxygruppe enthaltenden Diazokomponente mit einer Kupplungs komponente kuppeln, welche ebenfalls eine Trihalo- genpyrimidyloxygruppe enthält.
Als organische Verbindungen der genannten Art kommen beispielsweise in Betracht, Diazokomponen- ten wie 3- oder 4-Amino-l-hydroxy-benzol, 2-Amino- 4-hydroxy-benzol-l-sulfonsäure, 3- oder 4-Amino-l- ((3-hydroxy-äthoxy)-benzol 2-Aminobenzol-l-sulfon- säure-4-sulfonsäure-(3-hydroxy-äthylamid oder -4- carbonsäure-ss-hydroxyäthylamid,
3-Amino-4-chlor- oder -4-methylbenzol-l-sulfonsäure-ss-hydroxyäthyl- amid oder -N-methyl-N-ss-hydroxyäthylamid, 2-Ami- no-5-hydroxynaphthalene-7-sulfonsäure oder -1,7-di- sulfonsäure und Kupplungskomponenten wie N-Me- thyl-N-ss-hydroxyäthylbenzol, N-Methyl-N-y-hydroxy- propylbenzol, 1,3-Dihydroxybenzol,
2-Amino- oder 2-(2',4',6'-Trimethylphenylamino)-5-hydroxynaphtha- lin-7-sulfonsäure, 1-(4'-Hydroxyphenyl)-3-methyl-5- pyrazolon, 1-(8'-Hydroxy-naphthyl-2')-3-methyl-5-py- razolon-6'-sulfonsäure etc.
Die Umsetzung der als Ausgangsprodukte zur An wendung gelangenden Verbindungen mit 2,4,5,6-Tetra- halogenpyrimidin wird vorzugsweise in wässerigem Medium durchgeführt. Hierbei kann das Halogenid als solches in konzentrierter Form oder aber in einem organischen Lösungsmittel gelöst zur Anwendung ge bracht werden. Als Lösungsmittel für die Tetrahalo- genpyrimidine eignen sich insbesondere Aceton, Ben zol, Chlorbenzol und Toluol.
Die Reaktionstemperatur sind vorteilhaft der Re aktionsfähigkeit der einzelnen Ausgangsprodukte an- gepasst; sie variiert vorzugsweise zwischen 0 und 100 C. Müssen höhere Temperaturen als etwa 40 angewendet werden, so ist es im Hinblick auf die Wasserdampfflüchtigkeit der Tetrahalogenpyrimidine angezeigt, in gegebenenfalls mit einem Rückfluss- kühler ausgerüsteten geschlossenen Gefässen zu ar beiten.
Die Umsetzung wird vorzugsweise in alkalischem Medium durchgeführt. Zur Neutralisation des ent stehenden einen Äquivalents Halogenwasserstoff kann der Reaktionslösung zu Beginn oder während der Umsetzung ein säurebindendes Mittel wie Natrium- oder Kaliumcarbonat, Natrium-, Kalium-, Caleium- oder Baryum-hydroxyd in fester pulverisierter Form oder als wässerige Lösung hinzugefügt werden. Der Zusatz von geringen Mengen eines Netz- oder Emul- giermittels zur Reaktionsmischung kann die Umset zungsreaktion beschleunigen.
Die Reaktion wird so geleitet, dass nur ein Halo genatom des 2,4,5,6-Tetrahalogenpyrimidins mit dem austauschfähigen Wasserstoffatom der Hydroxygruppe reagiert.
Nach Beendigung der Kondensation kann das erhaltene Produkt ohne Isolierung als Diazo- oder Azokomponente verwendet werden; es ist jedoch oft für die Qualität der herzustellenden Farbstoffe vor teilhafter, es aus seiner gegebenenfalls vorher neutra lisierten Lösung oder Suspension mit Natrium- oder Kaliumchlorid auszusalzen oder mit Säure auszufällen, hierauf abzusaugen, mit einer Salzsole neutral zu waschen, und gegebenenfalls zu trocknen.
Die Diazotierung der als Diazokomponenten ver wendbaren eine diazotierbare Aminogruppe und eine Trihalogenpyrimidyloxygruppe enthaltenden Zwi schenprodukte kann in üblicher Weise bei niedriger Temperatur, z. B. zwischen 0 und 20 C, vorzugsweise bei 0 - IO C, ausgeführt werden.
Die Kupplung der so erhaltenen Diazoverbindungen mit geeigneten Azo- komponenten zu wasserlöslichen Azofarbstoffen ge schieht vorteilhaft in wässerigem oder wässerig-orga- nischem Medium bei saurer, neutraler oder alkalischer Reaktion und bei möglichst niedrigen Temperaturen, um die reaktive Trihalogenpyrimidylgruppe nicht zu beschädigen.
Die fertigen Azofarbstoffe können aus der gege benenfalls neutralisierten Kupplungslösung oder -su- spension mit Natrium- oder Kaliumchlorid ausge- salzen oder mit Säure ausgefällt, hierauf abgesaugt, mit einer Salzsole neutral gewaschen und getrocknet werden.
Die erfindungsgemäss mindestens eine Trihalogen- pyrimidyloxygruppe tragenden wasserlöslichen Farb stoffe eignen sich zum Färben, Klotzen und Bedrucken von Fasern tierischer Herkunft, z. B. Wolle, Seide, von synthetischen Polyamidfasern, z. B. Nylon, von Leder, von Cellulosefasern, z. B. Baumwolle, Leinen und von Fasern aus regenerierter Cellulose, z. B. Viskosereyon, Kupferreyon, Zellwolle sowie von Ge mischen und/oder Gebilden aus diesen Fasern.
Die optimalen Applikationsbedingungen sind je nach der Art der Faser und der zur Anwendung gelangenden Farbstoffe verschieden. Tierische Fasern und synthe tische Polyamidfasern wird man vorzugsweise in saurem, neutralem oder schwach alkalischem Medium färben und bedrucken bzw. fixieren, z. B. in Gegen wart von Essigsäure, Ameisensäure, Schwefelsäure, Ammoniumsulfat, Natriummetaphosphat usw. Man kann auch in Gegenwart von Egalisiermitteln z. B.
polyoxäthylierten Fettaminen oder von Gemischen derselben mit Alkylpolyglykoläthern, essigsauer bis neutral färben und am Schluss der Färbung das Bad durch Zusatz von geringen Mengen eines alkalisch reagierenden Mittels, z. B. Ammoniak, Natriumbicar- bonat, Soda usw., oder Verbindungen, welche in der Hitze alkalisch reagieren, z. B. Hexamethylentetramin, Harnstoff, bis zur neutralen oder schwach alkalischen Reaktion abstumpfen. Hierauf wird gründlich gespült und gegebenenfalls mit etwas Essigsäure abgesäuert.
Beim Färben und Bedrucken von Fasern und Gebilden tierischer Herkunft und Fasern und Gebilden aus synthetischem Polyamid tritt je nach der Reakti- vität des Farbstoffs oftmals eine weniger ausgeprägte Bindung zwischen dem Farbstoffmolekül und der Faser ein, indem die Farbstoffe zum Teil auch dank ihres sauren Charakters Affinität zur Faser besitzen.
Das Färben, Klotzen und Bedrucken bzw. Fixieren der Farbstoffe auf Cellulosefasern erfolgt vorteilhaf- terweise in alkalischem Medium, z. B. in Gegenwart von Natriumbicarbonat, Natriumcarbonat, Natron lauge, Kalilauge, Natriummetasilikat, Natriumborat, Trinatriumphosphat, Ammoniak, usw. Zur Vermei dung von Reduktionserscheinungen werden beim Fär ben, Klotzen oder Bedrucken der Fasern oft mit Vorteil milde Oxydationsmittel, wie 1-nitrobenzol-3- sulfonsaures Natrium, zugesetzt.
Die Fixierung der Farbstoffe erfolgt auch bei den Cellulosefasern in der Regel in der Wärme. Dank ihrer guten Reaktivität können die erfindungsgemässen Farbstoffe bei Ver wendung von genügend starken Alkalien, wie Natrium- oder Kaliumhydroxyd oder Trinatriumphosphat, auch bei niedrigen oder mässig erhöhten Temperaturen, z. B. bei 20 - 40 C, fixiert werden.
Die Färbungen und Drucke auf Cellulosefasern zeichnen sich insbesondere durch hervorragende Nass- echtheiten aus. Diese sind in der Bildung einer stabilen chemischen Bindung zwischen dem Farbstoffmolekül und dem Cellulosemolekül begründet. Oft nimmt nicht die gesamte Farbstoffmenge an der chemischen Umsetzung mit der Faser Teil. Der Anteil des nicht umgesetzten Farbstoffs wird in diesen Fällen durch geeignete Operationen, wie Spülen und/oder Seifen, gegebenenfalls unter Anwendung von höheren Tempe raturen, von der Faser entfernt, wobei auch syntheti sche Waschmittel, wie z.
B. Alkylarylsulfonate, Na- triumlaurylsulfat, Natriumlaurylpolyglykoläthersulfat sowie Alkylpolyglykoläther und Mono- und Dialkyl- phenylpolyglykoläther, Verwendung finden.
Pyrimidinfarbstoffe, die mehr als eine Trihalogen- pyrimidyloxygruppe, z. B. je eine Trihalogenpyrimidyl- oxygruppe in der Diazo- und in der Azokomponente, tragen, fixieren naturgemäss zu einem grösseren An teil auf der Faser als Pyrimidinfarbstoffe mit nur einer Trihalogenpyrirnidyloxygruppe.
Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
<I>Beispiel</I> 10 Teile 1-Hydroxy-3-aminobenzol werden in 48 Teilen Aceton unter Zusatz von 20 Teilen 5%iger Natronlauge gelöst. Man kühlt auf 2 und lässt innert 1 V2 Stunden eine Lösung von 22 Teilen 2,4,5,6-Tetra- chlorpyrimidin in 32 Teilen Aceton zulaufen. Gleich zeitig tropft man 13 Teile 30%ige Natronlauge .hinzu, so dass ständig schwach phenolphthalein alkalische Reaktion vorliegt. Man lässt anschliessend 15 Minuten bei 2 - 5 nachrühren, worauf man mit wenig Salz säure neutral stellt.
Nun dampft man im Vakuum bei einer 5 nicht übersteigenden Temperatur den gröss- ten Teil des Acetons ab, versetzt unter Rühren mit 100 Teilen eiskaltem Wasser und stellt mit 12 Teilen 30%iger Salzsäure auf kongosaure Reaktion. Nach 30 Minuten Rühren bei 5 scheidet sich das Konden sationsprodukt ab. Es wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen, und gut abgepresst, worauf man den Gehalt an 1-Trichlorpyrimidyloxy-3-aminobenzol durch Ti- tration mit 1-N-Natriumnitritlösung ermittelt.
Die 14,5 Teilen 1-Trichlorpyrimidyloxy-3-amino- benzol entsprechende Menge des Filterkuchens wird mit 250 Teilen eiskaltem Wasser zu einer feinen Suspension angerührt und mit 20 Teilen 30%iger Salzsäure versetzt. Nun tropft man bei einer Tempe ratur von 5 - 10 eine Lösung von 3,5 Teilen Natrium nitrit in 25 Teilen Wasser zu. Nach beendeter Diazo- tierung vereinigt man die Suspension der gebildeten Diazoverbindung mit einer eiskalten Lösung von 20 Teilen 1-Hydroxynaphthalin-4,6-disulfonsäure und 25 Teilen Natriumcarbonat in 200 Teilen Wasser.
Nach Beendigung der Kupplung wird der gebildete Mono- azofarbstoff mittelst Kochsalz abgeschieden, anschlies- send abfiltriert, gegebenenfalls ungelöst, getrocknet und gemahlen. Er stellt ein orangerotes wasserlösli ches Pulver dar, das Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose in sehr nassechten scharlach roten Tönen färbt.
Färbevorschri f <I>t</I> 100 Teile Baumwollsatin werden in 1000 Teilen einer 3%igen neutralen Lösung des oben erhaltenen Farbstoffes bei Raumtemperatur foulardiert, auf das 2- bis 2,5-fache des Trockengewichtes abgequetscht und getrocknet. Hierauf geht man in einem offenen Jigger in ein Entwicklungsbad ein, welches 10 g/1 Natriumcarbonat und 240 g/1 Glaubersalz enthält und eine Temperatur von 80 bis 90 aufweist. Man be handelt die geklotzte Ware 15 bis 30 Minuten in diesem Bad.
Hierauf wird mit kaltem Wasser gründ lich gespült, dann in einem Bad, welches 3 gll Seife und 2/1 Natriumcarbonat enthält, 10 Minuten kochend geseift, nochmals mit Wasser gespült und getrocknet. Die erhaltene scharlachrote Färbung ist sehr nassecht und gut lichtecht. Verwendet man in diesem Beispiel an Stellen von 22 Teilen 2,4,5,6-Tetrachlorpyrimidin 40 Teile 2,4,5,6- Tetrabrompyrimidin, so erhält man einen Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften.
Process for the preparation of pyrimidine dyes The present invention relates to a process for the preparation of water-soluble dyes containing at least one trihalogenated pyrimidine ring, which consists in having organic compounds which have at least one hydroxyl group and also at least one substituent capable of forming azo dye , with 2,4,5,
6-tetrahalopyrimidine is reacted and the reaction products obtained are converted into water-soluble dyes by azo coupling.
2,4,5,6-Tetrabromopyrimidine and in particular 2,4,5,6-tetrachloropyrimidine are suitable as 2,4,5,6-tetrahalopyrimidines.
The new method can e.g. B. be carried out so that one in the molecule at least one hydroxyl group and also a diazotizable amino group or a diazotizable amino group-containing substituents with 2,4,5,6-tetrahalopyrimidine reacts, optionally in the intermediate Substituents converted into an amino group,
the latter is diazotized and the diazo compound is coupled with a coupling component to form a water-soluble dye, or that a coupling component containing at least one hydroxyl group and also a coupling capable carbon atom in the molecule, eg. B. a dihydroxy compound, reacted with 2,4,5,6-tetrahalopyrimidine and the intermediate product obtained is coupled with a diazo compound to form a water-soluble dye.
Of course, the diazo compound can also be coupled from a diazo component containing a trihalopyrimidyloxy group with a coupling component which also contains a trihalopyrimidyloxy group.
Organic compounds of the type mentioned are, for example, diazo components such as 3- or 4-amino-1-hydroxy-benzene, 2-amino-4-hydroxy-benzene-1-sulfonic acid, 3- or 4-amino-1 - ((3-hydroxy-ethoxy) -benzene 2-aminobenzene-l-sulfonic acid-4-sulfonic acid- (3-hydroxy-ethylamide or -4-carboxylic acid-s-hydroxyethylamide,
3-Amino-4-chloro- or -4-methylbenzene-1-sulfonic acid-ß-hydroxyethyl amide or -N-methyl-N-ß-hydroxyethyl amide, 2-amino-5-hydroxynaphthalene-7-sulfonic acid or - 1,7-disulfonic acid and coupling components such as N-methyl-N-ss-hydroxyethylbenzene, N-methyl-Ny-hydroxypropylbenzene, 1,3-dihydroxybenzene,
2-amino- or 2- (2 ', 4', 6'-trimethylphenylamino) -5-hydroxynaphthalin-7-sulfonic acid, 1- (4'-hydroxyphenyl) -3-methyl-5-pyrazolone, 1- ( 8'-Hydroxy-naphthyl-2 ') - 3-methyl-5-pyrazolone-6'-sulfonic acid etc.
The reaction of the compounds used as starting materials with 2,4,5,6-tetrahalopyrimidine is preferably carried out in an aqueous medium. The halide can be used as such in concentrated form or else dissolved in an organic solvent. Particularly suitable solvents for the tetrahalopyrimidines are acetone, benzene, chlorobenzene and toluene.
The reaction temperatures are advantageously adapted to the reactivity of the individual starting products; it preferably varies between 0 and 100 C. If temperatures higher than about 40 have to be used, it is advisable, with regard to the steam volatility of the tetrahalopyrimidines, to work in closed vessels, possibly equipped with a reflux cooler.
The reaction is preferably carried out in an alkaline medium. To neutralize the resulting one equivalent of hydrogen halide, an acid-binding agent such as sodium or potassium carbonate, sodium, potassium, calcium or barium hydroxide in solid, powdered form or as an aqueous solution can be added to the reaction solution at the beginning or during the reaction. The addition of small amounts of a wetting agent or emulsifying agent to the reaction mixture can accelerate the conversion reaction.
The reaction is conducted in such a way that only one halogen atom of the 2,4,5,6-tetrahalopyrimidine reacts with the exchangeable hydrogen atom of the hydroxyl group.
After the condensation has ended, the product obtained can be used as a diazo or azo component without isolation; However, it is often more advantageous for the quality of the dyes to be produced to salt it out with sodium or potassium chloride from its previously neutralized solution or suspension or to precipitate it with acid, then suction it off, wash it neutral with a brine, and optionally dry it.
The diazotization of ver usable as diazo components a diazotizable amino group and a trihalopyrimidyloxy group containing inter mediate products can in the usual manner at low temperature, for. B. between 0 and 20 C, preferably at 0 - IO C, performed.
The coupling of the diazo compounds thus obtained with suitable azo components to form water-soluble azo dyes is advantageously carried out in an aqueous or aqueous-organic medium with an acidic, neutral or alkaline reaction and at the lowest possible temperatures in order not to damage the reactive trihalopyrimidyl group.
The finished azo dyes can be salted out from the optionally neutralized coupling solution or suspension with sodium or potassium chloride or precipitated with acid, then filtered off with suction, washed neutral with a brine and dried.
The water-soluble dyes carrying at least one trihalogen pyrimidyloxy group according to the invention are suitable for dyeing, padding and printing fibers of animal origin, eg. B. wool, silk, synthetic polyamide fibers, e.g. B. nylon, leather, cellulose fibers, e.g. B. cotton, linen and regenerated cellulose fibers, e.g. B. Viskosereyon, Kupferreyon, rayon and from Ge mix and / or structures made of these fibers.
The optimal application conditions vary depending on the type of fiber and the dyes used. Animal fibers and synthetic polyamide fibers are preferably dyed in an acidic, neutral or weakly alkaline medium and printed or fixed, e.g. B. in the presence of acetic acid, formic acid, sulfuric acid, ammonium sulfate, sodium metaphosphate, etc. You can also in the presence of leveling agents such. B.
polyoxyethylated fatty amines or mixtures thereof with alkyl polyglycol ethers, color acetic acid to neutral and at the end of the coloration the bath by adding small amounts of an alkaline agent such. B. ammonia, sodium bicarbonate, soda, etc., or compounds which react alkaline in the heat, z. B. hexamethylenetetramine, urea, blunt to a neutral or slightly alkaline reaction. This is followed by thorough rinsing and, if necessary, acidified with a little acetic acid.
When dyeing and printing fibers and structures of animal origin and fibers and structures made of synthetic polyamide, depending on the reactivity of the dye, there is often a less pronounced bond between the dye molecule and the fiber, in that the dyes have an affinity, partly thanks to their acidic character to own fiber.
The dyeing, padding and printing or fixing of the dyes on cellulose fibers is advantageously carried out in an alkaline medium, e.g. B. in the presence of sodium bicarbonate, sodium carbonate, caustic soda, potassium hydroxide, sodium metasilicate, sodium borate, trisodium phosphate, ammonia, etc. To avoid reduction phenomena, mild oxidizing agents such as 1-nitrobenzene are often beneficial when dyeing, padding or printing the fibers 3- Sodium sulfonic acid added.
In the case of cellulose fibers, too, the dyes are usually fixed in the heat. Thanks to their good reactivity, the dyes according to the invention can, when using sufficiently strong alkalis, such as sodium or potassium hydroxide or trisodium phosphate, even at low or moderately elevated temperatures, e.g. B. at 20 - 40 C, can be fixed.
The dyeings and prints on cellulose fibers are particularly notable for their excellent wet fastness properties. These are based on the formation of a stable chemical bond between the dye molecule and the cellulose molecule. Often not all of the dye takes part in the chemical reaction with the fiber. The proportion of the unreacted dye is removed from the fiber in these cases by suitable operations, such as rinsing and / or soaps, possibly using higher temperatures, with synthetic detergents, such as.
B. alkylarylsulfonates, sodium lauryl sulfate, sodium lauryl polyglycol ether sulfate and alkyl polyglycol ethers and mono- and dialkyl phenyl polyglycol ethers are used.
Pyrimidine dyes containing more than one trihalogen pyrimidyloxy group, e.g. B. each carry a trihalopyrimidyloxy group in the diazo and in the azo component, naturally fix to a greater extent on the fiber than pyrimidine dyes with only one trihalopyrimidyloxy group.
In the following example, the parts are parts by weight, the percentages are percentages by weight and the temperatures are given in degrees Celsius.
<I> Example </I> 10 parts of 1-hydroxy-3-aminobenzene are dissolved in 48 parts of acetone with the addition of 20 parts of 5% sodium hydroxide solution. The mixture is cooled to 2 and a solution of 22 parts of 2,4,5,6-tetrachloropyrimidine in 32 parts of acetone is run in within 1 1/2 hours. At the same time, 13 parts of 30% strength sodium hydroxide solution are added dropwise so that a weakly alkaline phenolphthalein reaction is constantly present. The mixture is then stirred for 15 minutes at 2 - 5, after which it is neutralized with a little hydrochloric acid.
Most of the acetone is then evaporated off in vacuo at a temperature not exceeding 5, 100 parts of ice-cold water are added while stirring and the mixture is subjected to Congo-acidic reaction with 12 parts of 30% hydrochloric acid. After stirring for 30 minutes at 5, the condensation product separates out. It is filtered off, washed with water and pressed well, whereupon the content of 1-trichloropyrimidyloxy-3-aminobenzene is determined by titration with 1N sodium nitrite solution.
The amount of the filter cake corresponding to 14.5 parts of 1-trichloropyrimidyloxy-3-aminobenzene is mixed with 250 parts of ice-cold water to form a fine suspension, and 20 parts of 30% strength hydrochloric acid are added. A solution of 3.5 parts of sodium nitrite in 25 parts of water is then added dropwise at a temperature of 5-10. When the diazo has ended, the suspension of the diazo compound formed is combined with an ice-cold solution of 20 parts of 1-hydroxynaphthalene-4,6-disulfonic acid and 25 parts of sodium carbonate in 200 parts of water.
After the coupling has ended, the monoazo dye formed is precipitated using common salt, then filtered off, optionally undissolved, dried and ground. It is an orange-red water-soluble powder that dyes cotton and fibers made from regenerated cellulose in very wet-fast scarlet red tones.
Dyeing prescription 100 parts of cotton sateen are padded in 1000 parts of a 3% neutral solution of the dye obtained above at room temperature, squeezed off to 2 to 2.5 times the dry weight and dried. A developing bath is then placed in an open jigger, which contains 10 g / l sodium carbonate and 240 g / l Glauber's salt and has a temperature of 80 to 90. The padded goods are treated in this bath for 15 to 30 minutes.
It is then rinsed thoroughly with cold water, then soaped at the boil for 10 minutes in a bath containing 3 gll soap and 2/1 sodium carbonate, rinsed again with water and dried. The scarlet coloration obtained is very wetfast and good lightfast. If, in this example, 40 parts of 2,4,5,6-tetrabromopyrimidine are used in places of 22 parts of 2,4,5,6-tetrachloropyrimidine, a dye with similar properties is obtained.