CH370782A - Procédé pour la préparation de la 6-chloro-tryptamine - Google Patents
Procédé pour la préparation de la 6-chloro-tryptamineInfo
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Description
Procédé pour la préparation de la 6-chloro-tryptaminel
La présente invention a pour objet un procède de préparation de la 6-chloro-tryptamine qui constitue un composé nouveau.
Ce nouveau composé trouve son utilisation en tant qu'intermédiaire dans la synthèse de composés physiologiquement actifs de la famille de la réserpine.
La 6-chloro-tryptamine est aussi un antimétabolite puissant du tryptophane ; par conséquent, on peut l'utiliser chaque fois que la transformation microbiologique du tryptophane en indole est à éviter, comme c'est le cas, par exemple, dans certaines fermentations intestinales pathologiques.
Le procédé suivant la présente invention est caractérisé en ce qu'on fait réagir la diméthylamine et le formol en acide acétique sur le 6-chloro-indole (formule I), on transforme la 6-chlorogramine (formule II) formée-en 6-chloro-3-indolyl-acétonitrile (formule III) par action d'un cyanure alcalin en présence de sulfate de méthyle en un mélange de tétrahydrofuran et d'acide acétique et on réduit le 6-chlo ro-3-indolyl-acétonitrile en 6-chloro-tryptamine (formule IV) par hydrogénation catalytique au nickel de
Raney en méthanol ammoniacal.
Exemple a) Préparation de la 6-chloro-gramine (formule I1)
En refroidissant sur bain de glace, on mélange 38, 2 cm3 d'une solution aqueuse à 34 % de diméthylamine, 46 cm3 d'acide acétique cristallisable et 23 cm3 d'une solution aqueuse à 30 % de formol.
On ajoute, sous agitation, 28, 65 g de 6-chloro-indole (formule I) et agite pendant deux heures et demie à la température ambiante. On refroidit, ajoute 80 cnil de soude à 30 % et essore. On reprend le précipité dans 8 volumes de toluène chaud et refroidit pour r obtenir 29, 5 g (75 %) de 6-chloro-gramine, F. 139 1400 C. Ce produit, qui n'a pas encore été décrit, se présente sous forme de petites lamelles plates incolores insolubles dans l'eau, peu solubles dans le benzène, solubles dans l'alcool, l'acétone et le chloroforme.
Analyse : CiiHisNsCI = 208, 68
Calculé : C63, 31% H6, 28% N13, 42% C116, 99%
Trouvé : 63, 4 6, 2 13, 4 16, 7 b) Préparation du 6-chloro-3-indolyl-acétonitrile (formule III)
On mélange, à la température de 10o C, 65 cm3 de sulfate de méthyle, 65 cm3 de tétrahydrofuran et 1, 9 cm3 d'acide acétique cristallisable. On ajoute, en agitant, une solution de 29, 8 g de 6-chloro-gramine, obtenue selon a), dans 100 cm3 de tétrahydrofuran. On agite encore pendant une demi-heure, essore, reprend dans 400 cm3 d'eau et ajoute 21 cm3 de cyanure de potassium.
On chauffe à 70 C pendant une heure, glace, essore et recristallise dans 4 volumes d'étha- nol à 60 % pour obtenir 16, 8 g (62 %) de 6-chloro 3-indolyl-acétonitrile, F. 103 C. Ce composé, qui est nouveau, se présente sous forme de cristaux incolores insolubles dans l'eau, assez solubles dans le benzène et le chloroforme, très solubles dans 1'alcool, l'acétone et l'éther.
Analyse : CloH7N2Cl= 190, 63
Calculé : C63, 00% H3, 70% N14, 70% C118, 60%
Trouvé : 63, 2 3, 7 14, 7 18, 9 c) Préparation de la 6-chloro-tryptamine (f ormule IV)
On introduit dans un récipient à hydrogénation, une portion de nickel de Raney fraîchement préparé et correspondant à 12 g d'alliage de Raney, 6 g de 6-chloro-3-indolyl-acétonitrile, obtenu selon b), et 70 cm3 de méthanol saturé d'ammoniac. On hydrogène pendant deux heures, ajoute 70 cm3 de méthanol, filtre et évapore à sec sous vide. On reprend le résidu dans 50 cm3 d'acide acétique dilué au i/o filtre, alca- linise par la lessive de soude 10 N, glace pendant une heure et essore et sèche sous vide pour obtenir 4, 9 g (80 %) de 6-chloro-tryptamine, F. = 1130 C.
Le produit, qui n'a pas encore été décrit, se présente sous forme de petites aiguilles incolores, peu solubles dans l'eau, assez solubles dans réther, le benzène et le chloroforme, solubles dans l'éthanol, très solubles dans l'acétone.
Analyse : CroHrN2Cl= I94, 67
Calculé : N 14, 39% Cl 18, 21%
Trouvé : 14, 2 18, 2
L'essai décrit ci-après montre que la 6-chloro tryptamne est un antimétabolite puissant du tryp tophane.
On prépare un milieu naturel de culture ayant la composition suivante :
-Extrait de coeur... 1, 5 g
-Autolysat de levure 1, S g
-Peptone de caséine.. 5g
-Chlorure de sodium.. 3, 5 g
-K2HPO4 3, 68 g
-KH2PO4 1, 32 g
-KNOs. 2 g
-Glucose. 1 g
-Eau q. s. p. 1000 cm3
On répartit stérilement en flacons à raison de 30 cm3 de milieu par flacon et ajoute 0, 2 g/litre de tryptophane dans chaque flacon ainsi qu'une quantité croissante du produit à essayer, allant de 0, 01 à 1 g/litre. On ensemence avec E.
coli (souche ATCC 11, 105) et maintient pendant 48 heures sur agitateur à secousses à la température de 37O C. L'incu- bation terminée, on titre la quantité d'indole formé en suivant la technique décrite par L. H. Chemoff (Ind. Eng. Chem., Analytical edition, 12, 273 [1940]) après avoir constaté que la pousse microbienne s'est déroulée normalement. On note qu'il suffit d'ajouter la 6-chloro-tryptamine au milieu de culture à raison de 0, 02 g/litre pour inhiber la formation d'indole.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé pour la préparation de la 6-chloro-tryptamine, caractérisé en ce qu'on fait réagir la diméthylamine et le formol en acide acétique sur le 6chloro-indole, on transforme la 6-chloro-gramine formée en 6-chloro-3-indolyl-acétonitrile par action d'un cyanure alcalin en présence de sulfate de méthyle en un mélange de tétrahydrofuran et d'acide acétique et on réduit le 6-chloro-3-indolyl-acétonitrile en 6-chlorotryptamine par hydrogénation catalytique au nickel de Raney en méthanol ammoniacal.
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