CH367814A - Procédé pour l'obtention de dérivés halogénés d'esters sulfuriques de polysaccharides - Google Patents
Procédé pour l'obtention de dérivés halogénés d'esters sulfuriques de polysaccharidesInfo
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- CH367814A CH367814A CH5861458A CH5861458A CH367814A CH 367814 A CH367814 A CH 367814A CH 5861458 A CH5861458 A CH 5861458A CH 5861458 A CH5861458 A CH 5861458A CH 367814 A CH367814 A CH 367814A
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/006—Heteroglycans, i.e. polysaccharides having more than one sugar residue in the main chain in either alternating or less regular sequence; Gellans; Succinoglycans; Arabinogalactans; Tragacanth or gum tragacanth or traganth from Astragalus; Gum Karaya from Sterculia urens; Gum Ghatti from Anogeissus latifolia; Derivatives thereof
- C08B37/0063—Glycosaminoglycans or mucopolysaccharides, e.g. keratan sulfate; Derivatives thereof, e.g. fucoidan
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Description
Procédé pour l'obtention de dérivés halogénés d'esters sulfuriques de polysaccharides
Le présent brevet a pour objet un procédé de préparation de dérivés halogénés d'esters sulfuriques de polysaccharides, notamment de dérivés iodés de l'héparine.
Il est en effet particulièrement intéressant de préparer un produit renfermant de l'héparine et de l'iode, fixés dans une même molécule.
Le procédé selon l'invention est caractérisé en ce que l'on fait agir un halogène sur un ester sulfurique d'un polysaccharide.
La réaction peut avantageusement être conduite en milieu liquide aqueux; l'halogène peut être utilisé à l'état gazeux ou dissous, dans ce dernier cas son milieu solvant peut contenir un halogénure alcalin (sodium, potassium, lithium ou ammonium). La réaction peut être conduite en présence d'un catalyseur d'halogénation (oxyde de manganèse, par exemple) ou de tout autre catalyseur n'ayant pas une action destructrice sur l'ester sulfurique du polysaccharide.
La réaction se fait de préférence à un pH voisin de la neutralité (pH 7) et, selon les substances en présence, à une température comprise entre 70 et 1350 C. Dans le cas de l'héparine la température de la réaction peut avantageusement être comprise entre 80 et 1050 C.
La durée de la réaction varie généralement entre 30 minutes et quelques heures. Elle peut se faire en tube scellé ou en autoclave.
Une fois la réaction terminée, le mélange réactionnel est avantageusement refroidi, l'excès de réactif éliminé et le dérivé halogéné obtenu, purifié selon les méthodes classiques.
Exemple
On dissout 1 g d'héparine dans 22 ml d'eau distillée.
Cette solution est neutralisée (pH 7) par addition d'une solution diluée d'hydroxyde de sodium. On ajoute à la solution neutre ainsi obtenue, 5 ml d'une solution aqueuse d'iode dans l'iodure de sodium, solution renfermant 1 g d'iode et 2 g d'iodure de sodium pour 100 ml de solution aqueuse.
Le mélange résultant est introduit dans un tube scellé ou dans un autoclave. On chauffe 25 minutes au bain-marie puis 15 à 20 minutes à 1050 C. Après refroidissement on distille sous vide à environ 400 C pour éliminer l'excès de réactif (iode). Le résidu sec ainsi obtenu est broyé, lavé plusieurs fois à l'alcool et séché sous vide.
On obtient 1 g d'une poudre jaune cristallisée, soluble dans l'eau, qui est une héparine iodée. Le point de fusion de celle-ci ne peut être déterminé car elle se décompose avant de fondre.
Cette héparine iodée est stable en solution neutre.
L'addition de nitrate d'argent à cette solution ne provoque aucune précipitation; l'amidon ne colore pas cette solution; l'iode est donc bien fixé sur la molécule d'héparine.
Cette héparine iodée se décompose en milieu acide, soit avec libération d'iode métallique, soit avec formation d'iodure.
L'analyse microchimique de cette héparine iodée a donné les résultats suivants
19,8 % C
3,4 % H
11,-% I
1,4 % N
Cette substance répond sensiblement aux formules globales:
(C24H00O05N2S5Na71)n et (C24H29035N2S0Na7I2) n n étant un nombre entier égal au voisin de 13.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation de dérivés halogénés d'esters sulfuriques de polysaccharides, caractérisé en ce que l'on fait agir un halogène sur un ester sulfurique d'un polysaccharide.SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que ledit ester sulfurique d'un polysaccharide est l'héparine.2. Procédé selon la revendication et la sous-revendication 1, caractérisé en ce que ledit halogène est l'iode.3. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'on conduit la réaction dans un milieu liquide aqueux.4. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'on utilise l'halogène à l'état gazeux.5. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'on utilise l'halogène à l'état dissous.6. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'on conduit la réaction en présence d'un catalyseur.7. Procédé selon la revendication et la sous-revendication 3, caractérisé en ce que ledit milieu contient un halogénure alcalin.8. Procédé selon la revendication et la sous-revendication 3, caractérisé en ce que l'on introduit la réaction à une température comprise entre 70 et 135 C.9. Procédé selon la revendication et les sous-revendications 3, 5 et 7, caractérisé en ce que l'on ajoute à une solution aqueuse neutre de l'ester sulfurique du polysaccharide, une solution aqueuse de l'halogène contenant un halogénure alcalin.10. Procédé selon la revendication et les sous-revendications 1, 2, 3, 5, 7, 8 et 9, pour la préparation d'un dérivé iodé de l'héparine, caractérisé en ce que l'on ajoute à une solution aqueuse neutre d'héparine, une solution aqueuse d'iode dans l'iodure de sodium, puis en ce que l'on chauffe le tout entre 80 et 1050 C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH5861458A CH367814A (fr) | 1958-04-22 | 1958-04-22 | Procédé pour l'obtention de dérivés halogénés d'esters sulfuriques de polysaccharides |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH5861458A CH367814A (fr) | 1958-04-22 | 1958-04-22 | Procédé pour l'obtention de dérivés halogénés d'esters sulfuriques de polysaccharides |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH367814A true CH367814A (fr) | 1963-03-15 |
Family
ID=4521816
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH5861458A CH367814A (fr) | 1958-04-22 | 1958-04-22 | Procédé pour l'obtention de dérivés halogénés d'esters sulfuriques de polysaccharides |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH367814A (fr) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111825776A (zh) * | 2020-06-10 | 2020-10-27 | 青岛海大生物集团有限公司 | 一种卤化海藻多糖的制备工艺及应用 |
-
1958
- 1958-04-22 CH CH5861458A patent/CH367814A/fr unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111825776A (zh) * | 2020-06-10 | 2020-10-27 | 青岛海大生物集团有限公司 | 一种卤化海藻多糖的制备工艺及应用 |
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