CH366827A - Procédé de préparation d'uréido-éthers non saturés - Google Patents

Procédé de préparation d'uréido-éthers non saturés

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CH366827A
CH366827A CH7105759A CH7105759A CH366827A CH 366827 A CH366827 A CH 366827A CH 7105759 A CH7105759 A CH 7105759A CH 7105759 A CH7105759 A CH 7105759A CH 366827 A CH366827 A CH 366827A
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reacted
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CH7105759A
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Sidney Melamed
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Rohm & Haas
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Description


  



  Procédé de préparation   d'uréido-éthers    non saturés
 La présente invention se rapporte à un procédé de préparation   d'uréido-éthers    non saturés répondant à la formule générale :
   CH    =   CHO-A-NRqCONRtRs    dans laquelle Ri et R3 sont des groupes hydrocarbonés aliphatiques ou cycloaliphatiques possédant de 1 à 24 atomes de carbone ou forment avec l'atome d'azote un hétérocycle, A est un groupe cyclohexylène ou un groupe alcoylène possédant de 2 à 18 atomes de carbone pouvant être substitué par un radical vinyle, phényle ou   cyclohexylène    ou dont la chaîne de carbone peut comprendre un radical   cyclohexylène    ou peut être interrompue par des hÚtÚroatomes,

   les atomes d'azote et d'oxygène à l'intérieur du groupe A ou avoisinants ledit groupe A étant séparé par au moins 2 atomes de carbone, R2 est de l'hydrogène, un radical phényle, un radical phényle substitué, un radical benzyle, un radical benzyle substitué ou un groupe aliphatique ou cycloaliphatique possédant de 1 à 24 atomes de carbone, ce procédé étant carac  térisé    par le fait qu'on met en réaction un chlorure de carbamyle   disubstitué    de formule :
 R1R3NCOCl avec une amine de formule :
 CH2 =   CHO-A-NHRe    dans lesquelles Rl, R2,   RS    et A ont les significations susmentionnées.



   Les éthers obtenus sont polymérisables sous   l'in-    fluence de catalyseurs azo, bien qu'ils ne soient pas sensibles à des quantités catalytiques d'acides ou aux peroxydes, qu'ils soient organiques ou minéraux. Us se polymérisent également avec des proportions molaires d'anhydride sulfureux pour former des produits qui ont un faible poids moléculaire et qui comprennent de l'anhydride sulfureux comme composant.



   Parmi les amines utilisables pour exécuter le présent procédé, on peut citer :
 CH2 =   CHOCH2CH2NH2       CH2 = CHOCH2CH2NHCH3   
 CH2 =   CHOCH2CH2CH2NH2   
 CH2 =   CHOCH2CH    (CH3) NH2
 CH2 = CHOCH(CH3)CH2NH2
 CH2 = CHOCH2C (CH3)   2NH2   
 CH2   =    CHOC (CH3)   2CH NH2   
 CH2 =   CHOCH2CH2CH2CHNH   
   CH2 = CHOC (CH3) 2CH2CH    (CH3) NH2
 CH2 = CHOCH2CH2CH (CH3) (CH2) 3C (CH3) 2NH2
 CH2 = CHOCH2C (CH3) 2CH2NH2
 CH2   =      CHOCH2CH    (CH3) NHCH3    H2NC (C2HÏ) 2CH20CH=CH2   
   H2NC (C3H7) 2CH20CH    = CH2
   H2NC    (C4H9)

   2CH20CH = CH2
 CH2 =   CHOCH2C    (CH3)   2CH2NH2   
   H2NCH    (CH3) (CH2) 2C (CH3) 2OCH=CH2.



   Le substituant à l'azote peut aussi être un groupe éthyle, butyle, phényle,   méthylphényle,      butylphényle,    benzyle,   méthylbenzyle,    cyclohexyle, etc. Des composés typiques sont alors :
 CH2 =   CHOCH2CH2NHC6H5   
 (distillant à 128 -130  C/9 mm)
 CH2 = CHOCH2CH2NHC4H9
 (distillant Ó 88¯-99¯ C/120 mm)
 CH2 = CHOCH (CH3)   CH2NHC2H5   
 (distillant à   72oxo    C/120 mm)
   CH.    =   CHOCH2CH2NHCH2C6H5   
 CH2 = CHOCH2CH (CH3) NHC6H4CH3
 CH2 = CHOCH2CH2NHC6H11    CH2 = CHOCH2CH2NHCH2CH = CH2   
 CH2 =   CHOCH2CH2NHCH2CH    = CHCH3
 CH2 =   CHOCH2CH2NH (CH2)

   9CH    = CH2
 CH2 =   CHOCH2CH2NHCi8H33   
 (2 doubles liaisons amine de soya)
 CH2 = CHOCH2CH2NHCH2CH2=CCH3. 



   Des composés dans lesquels A est un radical   cyclohexylène    ou est une chaîne alcoylène à   substitu-    tion non aliphatique ou interrompue par des   hétéro-    atomes, sont par exemple :
 CH2 = CHOC6HONH2    CHB = (CH), NH,   
   (C6Hto étant,    dans les deux cas, le noyau
 cyclohexyle)
 CH2 = CHOCH   (C6HJ) CH2NH2       CH2= CHOCH2CHsC (CH3) (CaH5) NH2   
 CH2 =   CHoCH2CH2OCH2CH2NH2       CH2=CHOCH2CH20CH2CH (CH3) NH2   
 CH2 =   CHOCH2CH20CH2CH2NHCH3   
 CH. =   CHOCHCHOCH2CH2NHC6H5       CH2=CHOCH2CH20CH2CH2NHCH2C6HÏ   
 CH2 =   CHOCH2CHSCH2CH2NHz   
 CH2 =   CHOCHCH2OCH2CH9NHC2H ;

   ;   
 CH2 = CHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2NH2
 Les composés obtenus par le procédé selon la présente invention possèdent pour la plupart une ou plusieurs propriétés distinctives, qui sont :   1)    Une réactivité réduite ou nulle pour des agents
 tels que des aldéhydes, comme par exemple la
 formaldéhyde ; 2) des points de fusion bas et des tensions de
 vapeurs élevées si bien que ces composés sont
 pratiques à isoler et à purifier par distillation,
 particulièrement ceux possédant des poids molé
 culaires inférieurs ; 3) orientation sur une interface huile-eau, telle que
 les deux groupes hydrofuges pénètrent dans la
 couche d'huile ; 4) pouvoir solvant modifié.



   Ces composés monomères sont intéressants à bien des égards ; comme solvants, particulièrement comme composants d'insecticides ; comme agents modifiants du fait qu'ils réagissent avec des matières cellulosiques ou d'autres substances contenant un groupe OH-, telles que l'alcool polyvinylique,   Fhy-    droxyÚthylcellulose, l'amidon, se trouvant sous les formes de pellicules, de fibres de tissus, etc., en modifiant leurs propriétés relatives à la rétention de l'eau ou leurs propriétés relatives à la teinture ; comme composants de résines aminoplastes telles que les résines urée-formaldéhyde ou les résines mélamineformaldéhyde ;

   pour la fabrication des adhésifs, de ciments, de compositions de moulage, de compositions de revêtements, etc., car ils ont tendance à stabiliser les condensats préalables préparés du côté alcalin et à accélérer le mûrissage final du côté acide.



  Dans le produit final, les éthers comportant des substituants hydrocarbonés relativement grands exercent une action plastifiante interne, tandis que tous ces éthers confèrent une résistance accrue aux solvants et à 1'eau pour les pellicules ou les dépôts de la résine préparée de cette manière.



   Exemple 1
 a) Un mélange de 69 g (0, 5 mole) de carbonate de potassium, de 150 cm3 d'eau, de 100 cm3 de toluène et de 57, 6 g (0, 5 mole) d'éther de   2-amino-2-      méthylpropyle    et de vinyle est agité, refroidi, et traité avec 53, 5 g (0, 5 mole) de chlorure de   diméthylcarba-    myle dans 100 cm3 de toluène. Lorsque l'addition est achevée, on chauffe le mélange au reflux pendant 2 heures, on refroidit, on filtre et les couches se séparent. On sèche la couche organique, on la concentre, on la distille et on sélectionne pour l'analyse une fraction de point de fusion égal à   860    C sous 0, 5 mm.

   Cette fraction cristallise lorsqu'on la laisse reposer et elle contient 14,   8 %    d'azote et 17,   9 %    d'éther vinylique par titrage à   l'iode.    Les valeurs théoriques qui correspondent à la   N,      N-diméthyl-N'-    (1,   1-diméthyl-2-vinyloxyéthyl)-urée    sont 15,   1 %    d'azote et 23, 1 % d'éther vinylique.

   Une analyse à l'infrarouge indique la présence d'un groupe éther vinylique et une réaction avec le chlorhydrate d'hydroxylamine donne la valeur théorique pour l'acétal  déhyde.   
 b) On remue un mélange de 115 g (1, 0 mole) d'éther de   2-amino-2-méthylpropyle    et de vinyle et de 100 cm3 de toluène et on le traite avec 53, 5 g (0, 5 mole) de chlorure de   diméthylcarbamyle,    tout en maintenant la température à   40-500 C.    On observe un dégagement de chaleur qui dure environ une heure, après quoi, on chauffe le mélange réactionnel à   500 C    pendant deux heures. On refroidit le mélange et on l'ajoute ensuite lentement à 30 g de soude caustique dissoute dans 200 cm3 d'eau.

   Les couches se séparent, on sèche la couche organique et on la concentre, ce qui donne le produit sous forme d'une huile qui se solidifie immédiatement au refroidissement. Une recristallisation au sein d'Úthanol aqueux donne 45 g de cristaux blancs, points de fusion   59-61     C, aisément soluble dans le dichlorure   d'éthy-    lène, le benzène, l'acétate d'éthyle, le dioxane, le méthanol ou le chloroforme et insoluble dans de 1'eau chaude ou froide.



   On constate que le composé obtenu est un agent bactériostatique donnant une zone d'inhibition de 9 mm à l'égard de M. pyogenes variété aureus lorsqu'on l'essaie sur une plaque d'agar-agar.



   On peut obtenir, en opérant comme indiqué dans les paragraphes (a) et (b), la condensation de :
 1) Chlorure de   diéthylcarbamyle    et éther de 3, 7-di
   méthyl-7-amino-octyle    et de vinyle ; 2) chlorure de dicyclohexylcarbamyle et éther de
   2-amino-2-méthylpropyle    et de vinyle.



   Exemple 2
 On fait réagir comme indiqué à 1'exemple la) : 1) Le chlorure de   diméthylcarbamyle    et l'éther de
 4-aminobutyle et de vinyle ; 2) le chlorure de   diéthylcarbamyle    et l'éther de 5
 aminopentyle et de vinyle ; 3) le chlorure de   didodécylcarbamyle    et l'éther de
 10-aminodécyle et de vinyle ; 4) le chlorure de   diméthylcarbamyle    et l'éther de
   2-N-octadécylaminoéthyle    et de vinyle ; 5) le chlorure de   diéthylcarbamyle    et l'éther de
   2-N-benzylaminoéthyle    et de vinyle ; 6) le chlorure de N,   N-pentaméthylènecarbamyle    et
 l'éther de   2-(N-méthylamino)-l-méthyléthyle    et de
 vinyle ;

   7) le chlorure de dicyclohexylcarbamyle et l'éther
 de   2-N-cyclohexylaminoéthyle    et de vinyle ; 8) le chlorure de dioctadécylcarbamyle et l'éther de
 2-N-méthylaminoéthyle et de vinyle.

Claims (1)

  1. REVENDICATION Procédé de préparation d'uréido-éthers non saturés répondant à la formule générale : CH2 = CHO-A-NR2CONRIR3 dans laquelle Ri et R3 sont des groupes hydrocarbonés aliphatiques ou cycloaliphatiques possédant de 1 à 24 atomes de carbone ou forment avec l'atome d'azote un hétérocycle, A est un groupe cyclohexylène ou un groupe alcoylène possédant de 2 à 18 atomes de carbone pouvant être substitué par un radical vinyle, phényle ou cyclohexylène ou dont la chaîne de carbone peut comprendre un radical cyclohexylène ou peut être interrompue par des hétéroatomes, les atomes d'azote et d'oxygène à l'intérieur du groupe A ou avoisinants ledit groupe A étant séparé par au moins 2 atomes de carbone, R est de l'hy- drogène,
    un radical phényle, un radical phényle substitué, un radical benzyle, un radical benzyle substitué ou un groupe aliphatique ou cycloaliphatique possédant de 1 à 24 atomes de carbone, carac térisé en ce qu'on met en réaction un chlorure de carbamyle disubstitué de formule : RiR3NCOCl avec une amine de formule : CH2 = CHO-A-NHR2 dans lesquelles RI, R2, R3 et A ont les significations susmentionnées.
    SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce qu'on met en réaction l'éther de 2-amino-2- méthyl-propyl-vinyle avec le chlorure de diméthyl- carbamyle.
    2. Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce qu'on met en réaction l'éther de 4-aminobutyl- vinyle avec le chlorure de diméthylcarbamyle.
    3. Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce qu'on met en réaction l'éther de 2-(N-octadé cylamino)-éthylvinyle avec le chlorure de diméthyl- carbamyle.
    4. Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce qu'on effectue la réaction à une température comprise entre-10 C et 100oC.
    5. Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce qu'on effectue la réaction dans un solvant inerte.
    6. Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce qu'on effectue la réaction en présence d'un accepteur basique pour l'acide chlorhydrique ou le chlorure d'hydrogène engendré.
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