Utilisation d'un mélange de plusieurs composés pour l'avivage optique de fibres de polyoléfine La présente invention se rapporte à l'utilisation d'un mélange de 2 à 6 composés de formule générale
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dans laquelle R, et R2 représentent chacun un atonie d'hydrogène ou un groupe alcoyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, pour l'avivage optique de fibres de polyoléfine. Lorsqu'un composé de la formule susmentionnée (1) est utilisé indépendamment, aucun résultat satis faisant ne peut être obtenu dans le traitement avivant optique des fibres de polyoléfine. On a trouvé cepen dant que l'usage d'un mélange de 2 à 6 composés de la formule (1) donne des effets avivants excellents.
Pour obtenir le mélange de 2 à 6 composés de la formule (1), qui doit être utilisé dans la présente invention, deux à six composés de la formule (1) peu vent être mélangés conformément aux techniques clas siques. En variante, il est aussi possible d'obtenir le mélange comme produit de réaction, par sélection appropriée des produits de départ.
Parmi de tels mé langes tels que susmentionnés, un mélange particuliè rement avantageux est celui obtenu en condensant l'acide stilbène-4,4'-dicarboxylique avec un rapport de 2 moles au total, basé sur ledit acide, de 2 ou 3 o-aminophénols représentés par la formule générale
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dans laquelle R est choisi dans le groupe formé par les atomes d'hydrogène et les groupes alcoyles avant 1 à 4 atomes de carbone.
Lorsque les deux o-aminophénols employés sont des composés de formules
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dans lesquelles R.3 et R4 tombent sous la définition de R de la formule générale (2) mais sont différents l'un de l'autre, on présume que le produit de réaction est un mélange de trois composés représentés par les formules générales
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dans lesquelles R3 et R4 ont les mêmes significations que ci-dessus. Dans le cas ci-dessus, la proportion des deux o-aminophénols est particulièrement préférable lors que l'un d'eux est utilisé en une quantité de 40-60 moles %.
Lorsque les deux o-aminophénols sont utili sés dans un rapport molaire de 50 : 50, on s'attend théoriquement à ce que le produit obtenu comprenne 50 moles % du composé de formule (5) et 25 moles % de chacun des composés de formules (6) et (7). En outre, en vue de la chromatographie sur papier du produit, on en conclut aussi que le produit a sensible ment la même composition que mentionné ci-dessus.
Dans le cas où un mélange comprenant trois o-aminophénols est condensé avec l'acide stilbène-4, 4'-dicarboxylique, on obtient un mélange de six com posés.
Chacun des mélanges obtenus de la manière indi quée ci-dessus peut être utilisé directement comme agent avivant optique de valeur, mais peut être utilisé en mélange avec d'autres agents avivants optiques.
Le mélange utilisé selon l'invention est excellent en ce qu'il donne aux fibres de polyoléfine un effet avivant éminent, assurant une bonne résistance à la lumière, et un degré élevé de blancheur peut être obtenu en comparaison avec le cas où un composé de formule générale (1) est employé seul.
En outre, il est digne d'être mentionné que le mé lange a un effet avivant excellent sur les fibres de propylène contenant des composés métalliques poly valents, c'est-à-dire des fibres de polypropylène modi fiées par des métaux. Un tel métal est, par exemple, le Ni, Mg, Al, Ca, Ti, Zr, Sn et Zn.
Le mélange de composés représenté par la formule (1) est employé avantageusement dans un bain aqueux dans un état finement dispersé en présence d'agents dispersants. Pour le traitement de fibres de polyoléfines dans une telle dispersion aqueuse, n'im porte quel processus ordinaire de teinture, processus de teinture à porteur, processus de teinture à haute température et processus de teinture par thermosol, peut être adopté.
Dans le traitement des fibres à par tir d'un bain de dispersion aqueux, le mélange de composés de formule (1) est avantageusement em- ployé en une quantité variant entre environ 0,005 % et 0,5 0/0, basée sur le :poids des fibres.
La présente invention va être illustrée par quelques exemples dans lesquels toutes .les parties et .les pour centages sont donnés en poids. <I>Exempte J</I> Une partie au total d'un composé représenté .par la formule structurale
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et un composé représenté -par la formule structurale
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furent dissous à une température inférieure à 35 C dans
50 parties d'acide sulfurique à 98,5 % dans les pro- portions montrées dans .le tableau 1 ci-dessous. La solution fut versée en filet mince dans 250 parties d'eau, tout en mélangeant vigoureusement.
Le précipité obtenu fut filtré, neutralisé et lavé avec de l'eau pour donner un tourteau humide. Le tourteau humide ainsi obtenu fut pétri vigoureusement au moyen d'un pétrisseur avec 0,1 partie de dodécylbenzènesulfonate de sodium et 1 partie d'un produit d'addition d'environ 25 moles d'oxyde d'éthylène et 1 mole de nonylphénol. Au produit obtenu on ajouta de l'eau pour former 20 parties d'une pâte dispersée finement et homogène.
100 parties d'un tissu de taffetas composé de fibres de polypropylène furent traités à 95-100 C pendant 60 minutes avec un rapport de bain de 1 : 30 dans un bain contenant 1 partie de la pâte susmentionnée et 3 g par litre du produit d'addition susmentionné d'oxyde d'éthylène et de nonylphénol, et le tissu traité fut ensuite lavé avec de l'eau et séché. Le tissu ainsi traité fut jugé visuellement pour mesurer la blancheur relative et la force de fluorescence spécifique.
Les résultats sont montrés dans le tableau 1
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Tableau <SEP> 1
<tb> Propor- <SEP> Quantité <SEP> Blancheur <SEP> Force <SEP> de <SEP> fluorescence
<tb> tion <SEP> de <SEP> totale <SEP> relative <SEP> spécifique
<tb> No <SEP> mélange <SEP> employée <SEP> visuelle <SEP> Longueur <SEP> Force
<tb> de <SEP> (8): <SEP> (base <SEP> sur <SEP> d'onde <SEP> relative
<tb> (9) <SEP> fibre) <SEP> mesurée
<tb> 1 <SEP> 100: <SEP> 0 <SEP> 0,05% <SEP> 40 <SEP> 434 <SEP> m <SEP> 66
<tb> 2 <SEP> 90: <SEP> 10 <SEP> # <SEP> 60 <SEP> 435 <SEP> 84
<tb> 3 <SEP> 80: <SEP> 20 <SEP> " <SEP> 80 <SEP> 435 <SEP> 91
<tb> 4 <SEP> 70: <SEP> 30 <SEP> " <SEP> 100 <SEP> 435 <SEP> 100
<tb> 5 <SEP> 60: <SEP> 40 <SEP> " <SEP> 90 <SEP> 435 <SEP> 95
<tb> 6 <SEP> 50 <SEP> 50 <SEP> " <SEP> 70 <SEP> 435 <SEP> 85
<tb> 7 <SEP> 30:
<SEP> 70 <SEP> " <SEP> 50 <SEP> 436 <SEP> 70
<tb> 8 <SEP> 0:100 <SEP> " <SEP> 40 <SEP> 437 <SEP> 55 Note : La blancheur relative visuelle est une valeur mesurée obtenue par l'observation visuelle du tissu sous la lumière entrant par une fenêtre ouverte sur le nord, en évitant les rayons directs du soleil. La blan cheur relative visuelle et la force fluorescente relative sont des valeurs relatives mesurées en prenant comme égales à 100 les valeurs respectives du mélange No 4 qui donna les valeurs maximums. La force de fluorescence spécifique est une valeur mesurée de la force fluorescente du tissu lorsqu'il est irradié avec des rayons ultraviolets ayant environ 365 m en utilisant une lampe à vapeur de mercure à pression élevée, et la force de fluorescence d'un tissu non traité à environ 435 m est 0.
La longueur d'onde mesurée est #max du spectre de fluorescence. La relation entre la blancheur relative visuelle et la force de fluorescence spécifique sera expliquée dans le tableau 3 de l'exemple 9. II ressort des résultats indiqués pour les Nos 1 à 8 que les mélanges conformes à la présente invention donnent des effets avivants meilleurs que les cas des Nos 1 et 8, dans lesquels chaque constituant du mé lange fut utilisé indépendamment. Des résultats par ticulièrement excellents furent observés lorsque la proportion de mélange du composé de formule (9) fut de 20-40 % (Nos 3 à 5).
Les composés de formules (8) et (9) utilisés dans cet exemple peuvent être préparés de la manière sui vante Composé de formule (8): 13,4 parties d'acide stilbène -4,4'-dicarboxylique et 6,0 parties de trichlorure de phosphore sont mélangées dans le trifluorobenzène à 801, C .pendant 30 minutes.
Au mélange, on ajoute 11,4 parties de 1-amino-2- hydroxybenzène et le mélange obtenu est remué à 100-110^C pendant 2 heures. Ensuite, le mélange est porté à la température de 205-210o C et est remué à ladite température .pendant encore 6 heures. Lors que la réaction est terminée, le mélange est refroidi, et 200 parties de méthanol y sont ajoutées.
Le mélange est ensuite remué et le précipité obtenu est filtré et lavé avec du méthanol pour donner un tourteau pressé. Ce tourteau est mis en suspension dans 500 parties d'une solution aqueuse à 3 % d'hydroxyde de potassium, et la suspension est remuée à 90 C pen dant 30 minutes, puis le précipité obtenu est filtré à l'état chaud. Le précipité est lavé avec de l'eau chaude et est séché. La substance séchée est recristallisée à partir du o-dichlorobenzène pour donner le composé de formule (8) sous forme de cristaux jaune clair, légèrement rougeâtres, fondant 347-350,,C (valeur non corrigée).
Composé de formule (9) Les opérations susmentionnées sont répétées, en utilisant 12,9 parties de 1-amino-2-hydroxy-5-méthyl- benzène au lieu du 1-amino-2-hydroxybenzène pour donner le composé de formule (9) sous forme de cris taux jaune clair fondant à 318-321 C (valeur non corrigée). Exemple de référence 1 13,4 parties d'acide stilbène-4,4'-dicarboxylique et 6,0 parties de trichlorure de phosphore furent remuées dans 150 parties de trichlorobenzène à 70-80e C pendant une heure. Au produit résultant on ajouta un mélange de 6,5 parties de 1-amino-2-hydroxy-5-méthylbenzène et 8,6 parties de 1-amino-2-hydroxy-5-tert.-butylbenzène, et le mélange obtenu fut chauffé et on le fit réagir à 100-110 C pendant 2 heures, puis on le fit bouillir pen dant encore 6 heures sous reflux.
Après avoir fait refroidir le mélange de réaction, on y ajouta 200 parties de méthanol et le mélange obtenu fut remué et filtré. Le résidu fut lavé avec du méthanol pour donner un tour teau pressé. Ce tourteau fut mis en suspension dans 50 parties d'une solution aqueuse à 3 % d'hydroxyde de potassium. Ensuite la suspension fut remuée à 70-80 C pendant 30 minutes et le précipité obtenu fut filtré à l'état chaud.
Le précipité fut lavé avec de l'eau et fut ensuite séché pour donner, sous forme de cristaux jaunâ tres, Lin mélange de trois composés représentés respectivement par les formules structurales
EMI0004.0003
#
<tb> N/C--C <SEP> \#--CH <SEP> = <SEP> CHC@NC/CH3 <SEP> (lo)
<tb> CH <SEP> 3 <SEP> CH3 <SEP> CH <SEP> 3
<tb> (mente <SEP> formule
<tb> que <SEP> la <SEP> for N <SEP> /C#CH <SEP> = <SEP> CH# <SEP> mule <SEP> 9 <SEP> )
<tb> CH <SEP> N
<tb> 3 <SEP> v <SEP> CH <SEP> 3
<tb> CH <SEP> \ <SEP> I <SEP> O@C¯## <SEP> - <SEP> CH#C#O <SEP> /<B>CH</B> <SEP> 3 <SEP> (11)
<tb> #
<tb> N <SEP> N#
<tb> 3<B>,
</B> <SEP> C <SEP> \#
<tb> CH <SEP> CH3 <SEP> CH <SEP> 3 <SEP> CH3 Le spectre d'absorption infrarouge du produit ne montrait aucune absorption caractéristique dérivée du groupe carboxyle
EMI0004.0004
Le chromatogramme sur papier du produit montrait trois taches, parmi lesquelles deux taches furent re connues comme étant identiques à celles des composés de formules (9) et (l l ).
Le produit ainsi obtenu peut être utilisé directement comme agent avivant optique de valeur sans aucune purification supplémentaire.
Exemple de référence 2 13,4 parties d'acide stilbène-4,4'-dicarboxylique, 6,0 parties de trichlorure de phosphore, 5,7 parties de 1-amino-2-hydroxybenzène et 6,5 parties de 1-amino-2-hydroxy-5-méthylbenzène furent remuées dans<B>150</B> par ties de trichlorobenzène pendant 30 minutes. Le mélange fut chauffé et on le fit réagir à 110-120,-C pendant 2 heures et ensuite on ale fit bouillir pendant encore 5 heures sous reflux. Après avoir fait refroidir le mélange de réaction, on y ajouta 200 parties de méthanol.
Le mélange fut remué et le précipité obtenu fut filtré et lavé avec du méthanol pour donner un tourteau pressé. Ce dernier fut mis en suspension dans 500 parties d'une solu tion aqueuse à 3 % d'hydroxyde de potassium. Après avoir remué à 70-80e C pendant 30 minutes, la suspension fut filtrée à l'état chaud et le précipité obtenu fut lavé avec de l'eau chaude pour donner, sous forme de cris taux jaunâtres, un mélange de trois composés, représentés respectivement par les formules structurales
EMI0005.0001
0
<tb> \\N/C-@ <SEP> \r- <SEP> CH <SEP> - <SEP> CH<B>_ < _/</B> <SEP> C@N@ <SEP> (12)
<tb> CH <SEP> 3
<tb> (
<tb> CH <SEP> = <SEP> CH <SEP> ..CEC <SEP> mule <SEP> que
<tb> C\C
<tb> <B><I>01 <SEP> #</I></B>N@ <SEP> @N <SEP> la <SEP> formule
<tb> 8), <SEP> et
<tb> (même-for mule
<tb> <B>)
# <SEP> #1</B> <SEP> C <SEP> C <SEP> CH <SEP> = <SEP> CH <SEP> C@-C <SEP> ( <SEP> que <SEP> la
<tb> N@ <SEP> \N <SEP> formule <SEP> 9 <SEP> )
<tb> <B>CH</B> <SEP> 3 <SEP> CH3 Le mélange ainsi obtenu peut aussi être utilisé directement comme agent avivant optique de valeur sans aucune purification supplémentaire.
Exemple <I>de référence 3</I> Les mêmes opérations que dans l'exemple de réfé rence 2 furent répétées, en utilisant le 1-amino-2-hy- droxybenzène et le 1-amino-2-hydroxy-5-méthyl- benzène en des quantités de 6,9 parties et 5,2 parties respectivement, pour obtenir un mélange de 3 com posés représentés par les formules (12), (8) et (9) res pectivement. La proportion de mélange des composés est estimée théoriquement à 48 moles %, 36 moles % et 16 moles % respectivement.
Exemple de référence 4 Les mêmes opérations que dans l'exemple de réfé rence 2 furent répétées, en utilisant le 1-amino-2-hy- droxybenzène et le 1-amino-2-hydroxy-5-méthyl- benzène suivant des quantités respectives de 4,6 par ties et 8,1 parties, pour donner un mélange de 3 com posés représentés par les formules générales (12), (8) et (9). On présume que la proportion de mélange des composés est théoriquement de 48 moles %, 16 mo les % et 36 moles % respectivement.
Exemple de référence S 13,4 parties d'acide stilbène-4,4'-dicarboxylique, 6,0 parties de trichlorure de phosphore, 6,5 parties de 1-amino-2-hydroxy-5-méthylbenzène et 7,2 parties de 1-amino-2-hydroxy-5-éthylbenzène furent remuées dans 150 parties de trichlorobenzène pendant 30 minu tes. Le mélange obtenu fut remué tout en y introdui sant de l'azote gazeux à 90-100 C .pendant 2 heures, puis à 190-200e C pendant encore 6 heures.
Après avoir refroidi le mélange, on y ajouta 200 parties de méthanol et le précipité obtenu fut filtré, puis fut lavé avec du méthanol pour donner un tourteau pressé. Ce dernier fut mis en suspension dans 500 parties d'une solution aqueuse à 3 % d'hydroxyde de potassium, et .la suspension fut remuée à 80-90 C, puis le préci pité obtenu fut filtré à l'état chaud.
Le précipté fut lavé avec de l'eau chaude et séché pour former, sous forme de cristaux jaune clair, légèrement verdâtres, un mélange de trois composés représentés par les formu les structurales
EMI0005.0028
CH <SEP> _ <SEP> CH-4# <SEP> C@C <SEP> (13)
<tb> CH3 <SEP> 02H5
<tb> ,@N@ <SEP> <B>C-</B>(@ <SEP> @}-<B>CH</B> <SEP> - <SEP> CH-n\<B>---C</B> <SEP> @N <SEP> (identique
<tb> etormule <SEP> 9)
<tb> CH <SEP> 3 <SEP> CH <SEP> 3
EMI0006.0001
Exemple de référence 6 15,3 parties de dichlorure d'acide stilbène-4,4'-dicarboxylique, 7,2 parties de 1-amino-2-hydroxy-5-éthyl- benzène et 8,
7 parties de 1-amino-2-hydroxy-5-tert.-butylbenzène furent remuées dans 150 parties de chloro benzène pendant 30 minutes. Le mélange fut ensuite remué à 120-130 C pendant 5 heures, tout en y intro duisant de l'azote gazeux. Après avoir refroidi le mélange, un précipité jaune formé fut filtré, lavé avec du méthanol et séché. Le produit résultant était un mélange de trois composés, représentés respectivement par les formules structurales
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Le produit ci-dessus fut remué à 205-210 C pendant 15 heures dans 200 parties de trichlorobenzène, tout en introduisant de l'azote gazeux. L'eau formée pendant la période ci-dessus fut disillée avec le solvant hors du système de réaction, et le solvant exempt d'eau fut de nouveau ramené dans le système de réaction.
Après la fin de la réaction, le produit de réaction fut refroidi et 300 parties de méthanol y furent ajoutées. Le pré cipité obtenu fut filtré et lavé avec du méthanol pour donner un tourteau pressé. Ce tourteau fut mis en sus pension dans 500 parties d'une solution aqueuse à 3 % d'hydroxyde de potassium et la suspension fut re muée à 90-1t100 C pendant une heure, de sorte qu'un précipité fut formé.
Ce dernier fut lavé avec de l'eau chaude et dû méthanol pour donner, sous forme de cristaux jaune cla,@,r légèrement verdâtres, un mélange de trois composés, représentés respectivement par les formules structurales
EMI0006.0008
<B>0., <SEP> C--#</B>y--<B>CH</B> <SEP> CH-@C@0@ <SEP> /CH3
<tb> C <SEP> H <SEP> N <SEP> N <SEP> C
<tb> 2 <SEP> 5 <SEP> Cg
<tb> 3 <SEP> <B>C <SEP> E3</B>
<tb> 0 <SEP> 0 <SEP> (identique
<tb> @C@-CH <SEP> CH_(_# <SEP> C#
<tb> à <SEP> formule
<tb> C2 <SEP> H5 <SEP> <B><I>1O#</I></B> <SEP> N <SEP> N <SEP> C2 <SEP> H5 <SEP> 14), <SEP> et
<tb> CH <SEP> CH <SEP> (identique
<tb> 3<B>,,, <SEP> C'1</B> <SEP> N@@ <SEP> CH <SEP> CH <SEP> C@NC@ <SEP> 3 <SEP> <B>à</B> <SEP> formule
<tb> 11)
.
<tb> CH
<tb> \CH3 <SEP> C
<tb> \<B>CH</B> <SEP> 3 <I>Exemple de référence 7</I> 13,4 parties d'acide stilbène-4,4'-dicarboxylique, 6,0 parties de trichlorure de phosphore, 3,8 parties de 1-amino-2-hydroxybenzène, 4,3 parties de 1-amino-2-hydroxy-5-méthylbenzène et 5,8 parties de 1-amino-2- hydroxy-5-tert.-butylbenzène furent remuées dans 150 parties de trichlorobenzène pendant 30 minutes. Ensuite, le mélange fut chauffé à 110-120e C pendant 2 heures, puis on le fit bouillir pendant 5 heures sous reflux.
Lors que la réaction fut terminée, le produit de réaction fut traité de la même manière que dans l'exemple de réfé rence 1 pour donner, sous forme de cristaux jaunâtres, un mélange des six composés suivants
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4-(benzoxazolyl)-4'-(5-méthylbenzoxazolyl)-stilbène <SEP> (12)
<tb> 4 <SEP> -(benzoxazolyl)-4'-(5-tert.-butylbenzoxazolyl)-stilbène <SEP> (19)
<tb> 4-(5-méthylbenzoxazolyl)-4'-(5-tert.-butylbenzoxazolyl)-stilbène <SEP> (10)
<tb> 4-4'-bis-(benzoxazolyl)-stilbène <SEP> (8)
<tb> 4,4'-bis-(5-méthylbenzoxazolyl)-stilbène <SEP> (9)
<tb> 4,4'- <SEP> bis-(5-tert.-buutylbenzoxazolyl)-stilbène <SEP> (11) Le produit ainsi obtenu peut aussi être utilisé directement comme agent avivant optique valeur.
Exemple 2 Une partie du mélange obtenu conformément au procédé décrit dans l'exemple de référence 2 qui com prend 3 composés représentés respectivement par les formules structurales
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fut dissoute à une température inférieure à 30 C dans 30 parties d'acide sulfurique à 98,5 %. La solution fut versée sous forme de jet mince dans 150 parties d'eau avec agitation vigoureuse. Le précipité obtenu fut filtré, neutralisé et lavé avec de l'eau pour donner un tourteau mouillé. Ce dernier fut pétri vigoureusement au moyen d'un pétrisseur avec 0,1 partie de dodécyl-benzènesulfonate de sodium et 1 partie d'un produit d'addition d'environ 25 moles d'oxyde d'éthylène et 1 mole de nonylphénol. Au produit résultant on ajouta de l'eau pour former 20 parties de pâte dispersée finement et homogène.
100 parties d'un tissu de taffetas formé de fibres de polypropylène furent traitées à 95-100 C pendant 60 minutes avec un rapport de bain de 1 : 30 dans un bain contenant 1 partie de la pâte susmentionnée et 3 g par :litre du produit d'addition susmentionné d'oxyde d'éthylène et de nonylphénol, et le tissu traité fut ensuite lavé avec de l'eau et séché. Le tissu ainsi traité fut jugé visuellement pour mesurer :la blancheur et la force de fluorescence spécifique.
Les mêmes mesures furent effectuées séparément sur un tissu traité suivant les mêmes opérations que dans cet exemple, en utilisant indépendamment 1 partie des composés respectifs de formules (8), et (12). Les résultats obtenus sont indiqués dans le tableau 2.
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Tubleuu <SEP> 2
<tb> Quantité <SEP> Blancheur <SEP> Force <SEP> de <SEP> fluorescence
<tb> utilisée <SEP> visuelle <SEP> spécifique
<tb> Agent <SEP> (basée <SEP> relative <SEP> longueur <SEP> d'onde <SEP> force
<tb> avivant <SEP> sur <SEP> la <SEP> mesurée <SEP> relat
<tb> <U>fibre)</U>
<tb> Mélange
<tb> de <SEP> cet <SEP> 0,05% <SEP> 140 <SEP> 435 <SEP> m <SEP> 110
<tb> exemple
<tb> 10 <SEP> Composé
<tb> de <SEP> la <SEP> " <SEP> 60 <SEP> 435 <SEP> 78
<tb> formule
<tb> (12)
<tb> il <SEP> Composé
<tb> de <SEP> la <SEP> " <SEP> 40 <SEP> 434
<tb> formule
<tb> (8)
<tb> 12 <SEP> Composé
<tb> de <SEP> la <SEP> # <SEP> 40 <SEP> 437
<tb> formule
<tb> (9)
On reconnaît que le mélange conforme à la présente invention donne des effets avivants excellents en com paraison du cas où chaque composant est utilisé indépendamment.
Le composé de formule (12) cité dans cet exemple fut séparé du produit obtenu dans l'exemple de réfé rence 2 en répétant la recristallisation à partir d'un solvant organique et l'opération par chromatographie. Il fond à 310-315 C (valeur non corrigée).
Nole : On sait que lorsque la force de fluorescence d'une fibre observée sous rayons ultraviolets, par l'emploi d'une lampe à vapeur de mercure à pression élevée, est élevée, la blancheur de la fibre observée à l'#il nu est aussi élevée, dans la plupart des cas, mais les deux ne sont pas nécessairement dans un rapport proportionnel linéaire. Dans le cas des présents mélanges, la relation susmentionnée est montrée dans le tableau 3.
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<I>Tableau <SEP> 3</I>
<tb> Quantité <SEP> Blancheur <SEP> Force <SEP> de <SEP> fluores No <SEP> Agent <SEP> utilisée <SEP> visuelle <SEP> cence <SEP> spécifique
<tb> avivant <SEP> (basée <SEP> sur <SEP> relative <SEP> (mesurée <SEP> à <SEP> 435 <SEP> m )
<tb> la <SEP> fibre)
<tb> 13 <SEP> Mélange
<tb> de <SEP> cet <SEP> 0,012% <SEP> - <SEP> 40 <SEP> 65
<tb> exemple
<tb> 14 <SEP> " <SEP> 0,025 <SEP> 80 <SEP> 93
<tb> 15 <SEP> " <SEP> 0,05 <SEP> 140 <SEP> 110
<tb> 16 <SEP> " <SEP> 0,10 <SEP> 190 <SEP> 116
<tb> 17 <SEP> " <SEP> 0,
20 <SEP> 210 <SEP> 117 Exemple <I>3</I> Une partie du mélange obtenu dans l'exemple de référence 1 qui comprend trois composés de formules structurales
EMI0009.0002
fut traitée de la méme manière due dans l'exemple de référence 7 pour former 20 parties d'une pâte.
100 parties d'un tissu de taffetas formé de fibres de polypropylène furent traitées à 95-100 C pendant 60 minutes avec un rapport de bain de 1 : 30 dans un bain contenant 1 partie de ladite pâte et 3 g par litre du produit d'addition susmentionné d'oxyde d'éthylène et de nonylphénol, et le tissu de taffetas traité fut ensuite lavé avec de l'eau et séché. Le tissu de taffetas ainsi traité fut jugé visuellement pour mesurer la blancheur et la force de fluorescence relative, comme dans l'exemple 1.
Les mêmes mesures furent effectuées séparément sur un tissu traité selon les mêmes opérations que dans cet exemple, en utilisant 1 partie des composés respectifs de formules (10), (9) et (11) indépendamment. Les résultats obtenus sont indiqués dans le tableau 4.
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<I>Tableau <SEP> 4</I>
<tb> Quantité <SEP> Blancheur <SEP> Force <SEP> de <SEP> fluorescence
<tb> Agent <SEP> utilisée <SEP> visuelle <SEP> s <SEP> écifi <SEP> ue
<tb> No <SEP> avivant <SEP> (basée <SEP> relative <SEP> Longueur <SEP> d'onde <SEP> Force
<tb> sur <SEP> la <SEP> mesurée <SEP> relative
<tb> fibre)
<tb> 18 <SEP> Mélange
<tb> de <SEP> cet <SEP> 0p05% <SEP> 140 <SEP> 437 <SEP> m <SEP> 110
<tb> exemple
<tb> 19 <SEP> Composé
<tb> de <SEP> for- <SEP> " <SEP> 50 <SEP> 437 <SEP> 69
<tb> mule(10)
<tb> 20 <SEP> Composé
<tb> de <SEP> for- <SEP> n <SEP> 40 <SEP> 437 <SEP> 55
<tb> mule <SEP> (9)
<tb> 21 <SEP> Composé
<tb> de <SEP> for- <SEP> " <SEP> 40 <SEP> 437 <SEP> 58
<tb> mule(11) Comme cela ressort de ce tableau,
le mélange de la présente invention donne un effet avivant excellent en comparaison du cas où chaque constituant est utilisé séparément.
Dans cet exemple, un effet avivant sensiblement identique est obtenu lorsque le traitement est conduit en incorporant au bain de traitement 6 g par litre d'un support à base de chlorobenzène. <I>Exemple 4</I> Une partie du mélange obtenu dans l'exemple référence 5 qui comprend trois composés de formules structurales
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fut traitée de la même manière que dans l'exemple 2 pour former 20 parties d'une pâte.
100 parties d'un tissu de taffetas formé de fibres de polypropylène furent traitées à 95-100 C pendant 60 minutes avec un rapport de bain de 1 : 30 dans un bain contenant 1 partie de ladite pâte et 3 g par litre du produit d'addition susmentionné d'oxyde d'éthylène et de nonylphénol, et le tissu de taffetas traité fut ensuite lavé avec de l'eau et séché. Le tissu de taffetas ainsi traité fut jugé visuellement pour mesurer la blancheur comme dans l'exemple 1. Les mêmes mesures furent effectuées séparément sur un tissu traité selon les mêmes opérations que dans cet exemple, en utilisant indépendamment 1 partie des composés respectifs de formules (13), (9) et (14). Les résultats obtenus sont indiqués dans le tableau 5.
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<I>Tableau <SEP> 5</I>
<tb> Agent <SEP> Quantité <SEP> Blancheur
<tb> visuelle
<tb> No <SEP> avivant <SEP> (basée <SEP> sur
<tb> la <SEP> fibre) <SEP> relative
<tb> Mélange <SEP> de
<tb> 22 <SEP> cet <SEP> exemple <SEP> 0,05% <SEP> 140
<tb> 23 <SEP> Composé <SEP> de <SEP> 0,05% <SEP> 70
<tb> formule <SEP> (13)
<tb> 24 <SEP> Composé <SEP> de <SEP> 0,05% <SEP> 40
<tb> formule <SEP> (9)
<tb> Composé <SEP> de
<tb> 25 <SEP> formule <SEP> (14) <SEP> 0<B>1</B>05@ <SEP> 40 Comme cela ressort de ce tableau, le mélange de la présente invention donne un effet avivant excellent en comparaison du cas où chaque constituant est uti lisé séparément.
<I>Exemple<B>5</B></I> 20 parties d'une pâte furent préparées en procé- dant comme dans 2, en utilisant 1 partie du mélange de 6 composés représentés par les formules structurales (12), (19), (10), (8), (9) et (11), qui fut obtenu dans l'exemple de référence 7. Une partie de la pâte fut utilisée pour traiter 100 parties d'un tissu formé de fibres de polypropylène de la même manière que dans l'exemple 2.
Le tissu traité fut mesuré visuel lement en ce qui concerne la blancheur relative et la force de fluorescence spécifique conformément à l'exemple 1 pour obtenir les valeurs suivantes blancheur relative visuelle : 120 ; force de fluorescence spécifique mesurée à 436 m : 105. Ces valeurs sont des valeurs relatives obtenues en supposant que les valeurs mesurées du N 4 dans le tableau 1 de l'exemple 1 sont égales à 100, comme dans le cas des exemples 2 et 3. Exemple 6 Une partie du mélange des composés (12), (8) et (9) employé dans l'exemple 2 fut soumise au même traitement que dans l'exemple 2 pour obtenir 20 par- ties d'une pâte.
En utilisant 1 partie de la pâte, 100 parties d'un tissu de taffetas composé de fibres de polypropylène contenant 5 % de stéarate d'aluminium furent traitées de la même manière que dans l'exem ple 2. L'étoffe traitée fut mesurée en ce qui concerne sa blancheur visuelle et la force de sa fluorescence spécifique, comme dans l'exemple 1.
La force de fluorescence spécifique du tissu traité était de 120 lorsqu'elle fut mesurée à 436 m , bien que le tissu de polypropylène modifié utilisé dans cet exemple ne soit pas absolument identique au tissu de polypropylène naturel employé dans chacun des exemples 1, 2, 3 et 5, et que, par suite, on ne puisse pas faire une comparaison stricte.
La blancheur rela tive visuelle du tissu traité était considérablement plus élevée que dans le cas où l'on utilisa le mélange des composés (12), (8) et (9) employé dans l'exemple 2, bien qu'il soit difficile de donner une indication numérique en raison de la différence de qualité des tissus.