CH341833A - Verfahren zur Herstellung von 2,4,5-Trichlor-phenoxyessigsäure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2,4,5-Trichlor-phenoxyessigsäureInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von 2,4,5-Trichlor-phenoxyessigsäure Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2,4,5-Trichlor- phenoxyessig- säure, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass zuerst 2,5-Dichlor-phenol und Monochloressigsäure in Ge genwart von Alkali erhitzt werden unter Bildung des Alkalisalzes der 2,5-Dichlor-phenoxyessigsäure, das dann mit etwa der molaren Menge Chlor umgesetzt wird, indem die berechnete Menge Chlorgas durch eine wässrige Suspension dieses Salzes geleitet wird. Die Reaktion von 2,5-Dichlor-phenolnatrium mit der Monochloressigsäure erfolgt zweckmässig durch Erhitzen des Phenols und der Säure in wässrig-alkalischer Lösung. Die Reaktion verläuft glatt in wässrigem Medium bei Temperaturen in der Nähe von 100" C. Das entstehende Natriumsalz der 2,5-Di- chlor-phenoxyessigsäure ist in Wasser ziemlich unlöslich und kann bequem durch einfache Filtration oder andere herkömmliche Trennverfahren mit Ausbeuten oberhalb von 80 /o gewonnen werden. Das Natriumsalz der 2,5-Dichlor-phenoxyessig- säure wird dann vorteilhaft zu einem dünnen Brei in Wasser suspendiert und die Suspension mit der stöchiometrischen Menge an gasförmigem Chlor, das durch die Suspension geleitet wird, behandelt. Die Reaktion verläuft selbst bei Raumtemperatur rasch und weitgehend unter Ausbildung von 2,4,5-Trichlor- phenoxyessigsäure. Der pH-Wert der Suspension bleibt verhältnismässig konstant etwa am Neutralpunkt, da die in Freiheit gesetzte Salzsäure mit dem Natriumsalz unter Umsatz zu freier Säure und Natriumchlorid reagiert. Der Reaktionsablauf ist bequem zu überwachen, da der pH-Wert verhältnismässig konstant bleibt und direkt vor Beendigung der angestrebten Chlorierung abzusinken beginnt. Die unlösliche freie 2,4,5 - Trichlor - phenoxyessigsäure kann abfiltriert oder durch andere herkömmliche Mittel abgetrennt werden. Sie ist hinreichend rein, um ohne weitere Reinigung direkt als Unkrautvertilgungsmittel verwendet zu werden; der Schmelzpunkt der so hergestellten Säure liegt bei 148 bis 152" C. Beispiel 61 Gewichtsteile (0,25 Mol) des Natriumsalzes der 2,5-Dichlor-phenoxyessigsäure, erhalten durch die Reaktion von 41 Gewichtsteilen 2,5-Dichlor-phe- nol mit 23,6 Gewichtsteilen Monochloressigsäure in Gegenwart eines leichten Überschusses wässeriger Natronlauge, werden in 350 Gewichtsteilen Wasser suspendiert. Die Mischung wird gerührt während des Einleitens von 18 Gewichtsteilen (0,25 Mol) gasförmigen Chlors. Der pH-Wert der Mischung wird nach Zugabe etwa der halben Chlormenge schwach sauer. Nach Abschluss der Chlorzugabe wird das Gemisch noch etwa 2 Stunden gerührt, dann auf 95 C erhitzt, filtriert. und mit Wasser gewaschen. Nach Trocknung bei 1000 C verbleibt ein Rückstand von 57 Gewichtsteilen einer blassgelben Festsubstanz; Schmelzpunkt 148-152" C. Vergleichsweise liegt der Schmelzpunkt von 2,4, 5-Trichlor-phenoxyessigsäure bei 153 C. Der Chlorgehalt der entstehenden Verbindung wurde zu 41,8 0/0. bestimmt, verglichen mit einem theoretischen Chlorgehalt von 41,6 O/o für 2,4,5-Tri- chlor-phenoxyessigsäure. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 2,4,5-Trichlor- phenoxyessigsäure, dadurch gekennzeichnet, dass zuerst 2, 5-Dichlor-phenol und Monochloressigsäure in Gegenwart von Alkali erhitzt werden unter Bildung des Alkalisalzes der 2, 5-Dichlor-phenoxyessigsäure, das dann mit etwa der molaren Menge Chlor umgesetzt wird, indem die berechnete Menge Chlorgas **WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.Verfahren zur Herstellung von 2,4,5-Trichlor-phenoxyessigsäure Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2,4,5-Trichlor- phenoxyessig- säure, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass zuerst 2,5-Dichlor-phenol und Monochloressigsäure in Ge genwart von Alkali erhitzt werden unter Bildung des Alkalisalzes der 2,5-Dichlor-phenoxyessigsäure, das dann mit etwa der molaren Menge Chlor umgesetzt wird, indem die berechnete Menge Chlorgas durch eine wässrige Suspension dieses Salzes geleitet wird.Die Reaktion von 2,5-Dichlor-phenolnatrium mit der Monochloressigsäure erfolgt zweckmässig durch Erhitzen des Phenols und der Säure in wässrig-alkalischer Lösung. Die Reaktion verläuft glatt in wässrigem Medium bei Temperaturen in der Nähe von 100" C. Das entstehende Natriumsalz der 2,5-Di- chlor-phenoxyessigsäure ist in Wasser ziemlich unlöslich und kann bequem durch einfache Filtration oder andere herkömmliche Trennverfahren mit Ausbeuten oberhalb von 80 /o gewonnen werden.Das Natriumsalz der 2,5-Dichlor-phenoxyessig- säure wird dann vorteilhaft zu einem dünnen Brei in Wasser suspendiert und die Suspension mit der stöchiometrischen Menge an gasförmigem Chlor, das durch die Suspension geleitet wird, behandelt. Die Reaktion verläuft selbst bei Raumtemperatur rasch und weitgehend unter Ausbildung von 2,4,5-Trichlor- phenoxyessigsäure. Der pH-Wert der Suspension bleibt verhältnismässig konstant etwa am Neutralpunkt, da die in Freiheit gesetzte Salzsäure mit dem Natriumsalz unter Umsatz zu freier Säure und Natriumchlorid reagiert. Der Reaktionsablauf ist bequem zu überwachen, da der pH-Wert verhältnismässig konstant bleibt und direkt vor Beendigung der angestrebten Chlorierung abzusinken beginnt.Die unlösliche freie 2,4,5 - Trichlor - phenoxyessigsäure kann abfiltriert oder durch andere herkömmliche Mittel abgetrennt werden. Sie ist hinreichend rein, um ohne weitere Reinigung direkt als Unkrautvertilgungsmittel verwendet zu werden; der Schmelzpunkt der so hergestellten Säure liegt bei 148 bis 152" C.Beispiel 61 Gewichtsteile (0,25 Mol) des Natriumsalzes der 2,5-Dichlor-phenoxyessigsäure, erhalten durch die Reaktion von 41 Gewichtsteilen 2,5-Dichlor-phe- nol mit 23,6 Gewichtsteilen Monochloressigsäure in Gegenwart eines leichten Überschusses wässeriger Natronlauge, werden in 350 Gewichtsteilen Wasser suspendiert. Die Mischung wird gerührt während des Einleitens von 18 Gewichtsteilen (0,25 Mol) gasförmigen Chlors. Der pH-Wert der Mischung wird nach Zugabe etwa der halben Chlormenge schwach sauer.Nach Abschluss der Chlorzugabe wird das Gemisch noch etwa 2 Stunden gerührt, dann auf 95 C erhitzt, filtriert. und mit Wasser gewaschen. Nach Trocknung bei 1000 C verbleibt ein Rückstand von 57 Gewichtsteilen einer blassgelben Festsubstanz; Schmelzpunkt 148-152" C. Vergleichsweise liegt der Schmelzpunkt von 2,4, 5-Trichlor-phenoxyessigsäure bei 153 C.Der Chlorgehalt der entstehenden Verbindung wurde zu 41,8 0/0. bestimmt, verglichen mit einem theoretischen Chlorgehalt von 41,6 O/o für 2,4,5-Tri- chlor-phenoxyessigsäure.PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 2,4,5-Trichlor- phenoxyessigsäure, dadurch gekennzeichnet, dass zuerst 2, 5-Dichlor-phenol und Monochloressigsäure in Gegenwart von Alkali erhitzt werden unter Bildung des Alkalisalzes der 2, 5-Dichlor-phenoxyessigsäure, das dann mit etwa der molaren Menge Chlor umgesetzt wird, indem die berechnete Menge Chlorgas durch eine wässrige Suspension dieses Salzes geleitet wird.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das Natriumsalz der 2,5-Dichlorphenoxyessigsäure aus der Reaktionsmischung abgetrennt und vor der Chlorierung in Wasser suspendiert wird.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das erhaltene Natriumsalz der 2,5 Dichlor-phenoxyessigsäure mit einer äquimolaren Menge an gasförmigem Chlor behandelt wird.
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