CH333791A - Process for preparing isophthalic acid - Google Patents

Process for preparing isophthalic acid

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CH333791A
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Saffer Alfred
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

  Procédé de préparation de l'acide     isophtalique       La présente invention se rapporte à un  procédé d'oxydation catalytique du     méta-diiso-          propylbenzène    au moyen d'air ou d'un autre  gaz contenant de l'oxygène moléculaire, afin de  produire de l'acide     isophtalique.     



  Ce procédé est caractérisé en ce que l'on  opère en présence d'un catalyseur constitué par  un composé d'un métal lourd et d'un acide  carboxylique inférieur contenant de 1 à 6  atomes de carbone dans la molécule, à une  température de     150()    à 2750 C, sous une pres  sion comprise entre la pression atmosphérique  et 105     kg/cm->    et telle que l'on maintienne  dans le mélange réactionnel une phase liquide  de l'acide inférieur.  



  L'acide     isophtalique    est un produit inter  médiaire industriellement très intéressant pour  la préparation de résines du type polyester,  par exemple avec le     glycérol,    le     penta-éthry-          thritol,    etc.  



  L'invention permet d'obtenir de l'acide     iso-          phtalique    d'une manière économique à partir de  produits faciles à obtenir.  



  Le procédé selon l'invention est particu  lièrement commode et avantageux s'il est mis  en     #uvre    à l'aide d'un     carboxylate    de manga  nèse comme catalyseur, l'acide carboxylique  contenant de 1 à 6 atomes de carbone étant  présent, suivant un rapport moléculaire allant    de 1/1 à 8/1 entre cet acide et le     méta-diiso-          propylbenzène.    Le procédé peut être exécuté  en outre en présence d'eau.  



  L'invention est illustrée par les exemples  suivants.  



  <I>Exemple</I>     N    <I>1</I>  On introduit dans un autoclave à surface  intérieure apte à résister à la corrosion (verre,  céramique ou métal ou alliage approprié par  exemple) et équipé d'un dispositif d'agitation  tel qu'un agitateur mécanique ou un agitateur  à écoulement gazeux, d'un dispositif de chauf  fage ou de refroidissement de son contenu tel  qu'un serpentin ou une double paroi, d'un  condensateur pour le reflux du produit con  densé non aqueux et d'une partie de l'eau dans  l'appareil réactionnel,

   d'un conduit d'arrivée  de gaz et d'un conduit muni d'un clapet en  vue de l'évacuation des gaz inertes et des  matières à faible point d'ébullition  125 parties en poids de     méta-diisopropyl-          benzène    (contenant     901%    de dérivé méta et  10 % de dérivé para),  273 parties d'acide acétique,  3,75 parties de     cumate    de manganèse.  Le récipient réactionnel est rempli à moitié  par le mélange liquide.

        On fait passer dans le mélange réactionnel  de l'oxygène à une concentration sensiblement       égale    à     100        %,        avec        un        débit        de        120        litres     (mesurés sous la pression atmosphérique et à  270 C environ) par heure, une certaine quantité  de gaz s'écoulant par le système d'évacuation,  le mélange étant maintenu à 2000 C sous forte  agitation pendant 9 heures.

   La pression est  maintenue entre 21 et 28     kg/cm2    environ, de  façon que le mélange réactionnel     contienne    une  phase liquide aqueuse.  



  L'acide     isophtalique    solide brut du mélange  est séparé par filtration et lavé avec environ  10     parties    en poids de benzène. On peut éga  lement faire trois lavages avec un acide car  boxylique inférieur à 100     a/o        environ,    par  exemple de l'acide acétique, chaque lavage  étant effectué avec environ 300 parties en poids  d'acide pour 40 parties du précipité, puis trois  lavages avec de l'eau en utilisant des quantités  similaires. Les eaux de lavage sont     réintroduites     dans le cycle à l'opération suivante. L'acide       utilisé    ici peut être celui qui est condensé  et récupéré à partir des gaz provenant du réac  teur.  



  On obtient un rendement de 20 à 90      /o    en  poids d'acide     isophtalique    brut d'une pureté de  50 à 90 % environ ou plus, basé sur le     méta-          diisopropylbenzène    utilisé.  



  <I>Exemple N  2:</I>  On opère     comme    indiqué dans l'exemple  No 1 mais, au lieu d'acide acétique, on utilise  272 parties d'acide     caproïque    (dont 23 parties  sont placées dans un dispositif de séparation de  manière à être déplacées par l'eau se conden  sant     dans    le condensateur à     reflux    pour être  amenées dans l'appareil de réaction). On main  tient le mélange réactionnel à 1800 C sous la  pression atmosphérique.  



  On obtient un rendement de 24,7 parties       d'acide        isophtalique        brut        (80        %        d'acide        isophta-          lique    à l'analyse).  



  Lors d'une opération comparative effectuée  dans des conditions à peu près     similaires    mais  en utilisant du     cumate    de cobalt à titre de ca  talyseur, on obtient un rendement en acide       isophtalique    brut de 6,4 parties (c'est-à-dire    de 15,6 % seulement) et le produit est de  couleur foncée et d'assez mauvaise qualité. Ces  résultats montrent clairement que l'usage du       cumate    de manganèse à titre de catalyseur  donne un rendement au moins quintuple en  produit de     meilleure    qualité que le catalyseur  au     cumate    de cobalt.  



  <I>Exemple No 3:</I>  On opère comme indiqué dans l'exemple  No 1 mais en utilisant une charge contenant  10 à 100 parties d'eau. On maintient le mé  lange réactionnel à 2000 C sous une pression  d'environ 21 à 28     kg/cm-,    cette pression étant  telle que le mélange réactionnel     contienne    une  phase aqueuse liquide séparée.  



  On obtient des rendements comparables aux  précédents. La présence d'eau facilite le réglage  des réactions.  



  <I>Exemple No 4:</I>  On opère comme indiqué dans l'exemple  No 2 ci-dessus, mais en présence de 10 à 100  parties d'eau. On maintient le mélange réac  tionnel à 2000 C et la pression entre 21 et  28     kg/cm-'    environ, cette pression étant telle  que le mélange réactionnel contienne une phase  aqueuse liquide séparée.  



  On obtient des rendements comparables  aux précédents. La présence d'eau facilite le  réglage de la réaction.  



  On peut préparer les     carboxylates    métal  liques utilisés à titre de catalyseurs en fai  sant réagir l'oxyde métallique ou un  autre composé avec l'acide approprié, d'une  manière en soi connue. Dans le cas des  acides supérieurs, on peut les préparer en  dissolvant l'acide organique approprié dans une  base caustique, puis en ajoutant une solution  aqueuse de l'acétate métallique voulu. Le     car-          boxylate    du métal désiré précipite dans le cas  des acides carboxyliques formant les homo  logues supérieurs de l'acide acétique. On sé  pare le précipité par filtration, on le lave soi  gneusement à l'eau, et on le sèche à l'air, puis  sur du chlorure de calcium sous pression ré  duite.

   On peut ainsi préparer le     cumate    de  manganèse en dissolvant 20 grammes d'acide           cumique    dans 100     cms    d'une solution     d'hy-          droxide    de sodium à 5     11/o    en poids. On ajoute  progressivement une solution de 15 grammes  d'acétate de manganèse dans 75     cm3    d'eau, en  agitant. On sépare par filtration le précipité de       cumate    de manganèse formé, on le lave à fond  à l'eau et on le sèche à l'air, puis sur une chlo  rure de calcium sous pression réduite.

   On       obtient        un        rendement        de        90'%        en        catalyseur.     Le     cumate    de manganèse préparé de cette ma  nière est soluble dans le     méta-diisopropylben-          zène,    par exemple à une concentration de  0,1 % en poids.

   Toutefois, si le     cumate    de  manganèse est séché à l'étuve vers 800 C ou  plus pendant plusieurs heures, il tend à prendre  une couleur foncée et le produit foncé est  beaucoup moins soluble dans le     méta-diisopro-          pylbenzène.     



  Les solides bruts obtenus à partir du mé  lange réactionnel d'oxydation sont lavés à l'aide  d'acide acétique glacial (environ     1000A).    Ce  lavage enlève sensiblement la totalité de l'acide  téréphtalique éventuellement contenu. La sé  paration au moyen d'acide acétique     fournit    un  moyen très commode d'obtention d'une frac  tion d'acide     isophtalique    relativement pur, ainsi  qu'une fraction d'acide     téréphtalique    relative  ment pur par oxydation d'un mélange de     diiso-          propylbenzène    contenant des proportions no  tables à la fois d'isomères méta et para.  



  Le procédé peut être mis en     aeuvre    d'une  manière intermittente ou continue.  



  En présence d'eau, une teneur en eau d'au       moins        10        %        de        la        teneur        de        saturation        est        né-          cessaire    ; en outre, il est préférable que la pres  sion et la quantité d'eau soient suffisamment  élevées pour qu'il demeure un excès d'eau,  c'est-à-dire une certaine quantité d'eau en  phase liquide séparée.  



  Comme l'acide carboxylique contenant de  1 à 6 atomes de carbone, un acide inférieur tel  que l'acide acétique est préférable du point de  vue de la stabilité. Toutefois, les acides supé  rieurs tels que l'acide     caproïque    sont d'une  manipulation plus commode. Il est préférable  que l'acide ne contienne pas d'hydrogène libre  fixé sur des atomes de carbone tertiaires. On  peut utiliser un mélange d'acides.    La température de la réaction est de pré  férence de     175,1    à     250()    C, et mieux encore de       200o    à     225o    C.

   La température et la pression  réactionnelles sont en corrélation et sont choi  sies ensemble, de manière à obtenir la quan  tité désirée d'acide inférieur liquide     dans    le sys  tème réactionnel. La température de la réaction  peut être réglée en ajustant la pression de ma  nière à     éliminer    la chaleur de la réaction par  volatilisation de l'acide inférieur. On peut éva  cuer du système les vapeurs acides, les faire  passer dans un condensateur à reflux pour les       condenser,    et en renvoyer une partie dans l'ap  pareil de réaction pour maintenir la concen  tration désirée en eau. L'eau formée au cours  de la réaction peut être évacuée hors du sys  tème.  



  La durée de la réaction peut être de l'ordre  de 0,5 à 50 heures ou plus, la durée exacte de  la réaction étant suffisante pour obtenir le ren  dement désiré en acide     isophtalique    à partir du       méta-diisopropylbenzène.    D'une     manière    géné  rale, les températures réactionnelles élevées (et  en conséquence les pressions élevées) s'accom  pagnent des durées de réaction les plus courtes  pour des rendements comparables en produits  désirés.  



  Le     carboxylate    de manganèse     utilisé    de pré  férence à titre de catalyseur, peut être un sel  de manganèse d'un acide carboxylique quel  conque (ce sel étant finement dispersé dans le  système réactionnel) et de préférence d'un acide  mono-carboxylique contenant de 2 à 10 atomes  de carbone, et mieux le sel d'un acide     formé     au sein même du système réactionnel.  



  Le     méta-diisopropylbenzène    introduit dans       l'appareil    de réaction peut se présenter sous  forme d'un mélange quelconque techniquement  pur, exempt de substances de contamination ou  autres pouvant gêner l'oxydation. En règle gé  nérale, le mélange peut contenir une certaine  quantité de     para-diisopropylbenzène    et aussi  des     alcoylbenzènes    inférieurs ou supérieurs.     Il     peut également contenir des hydrocarbures ali  phatiques saturés relativement résistants à l'oxy  dation produite dans le système.

   Pour obtenir  les résultats les meilleurs, on doit utiliser du           méta-diisopropylbenzène    sensiblement pur, par       exemple        d'une        pureté        de        99    à     100        %.     



  La quantité de catalyseur     utilisée    peut être       comprise        entre        0,1        et    5     %        en        poids        de        la        charge     de     méta-diisopropylbenzène    figurant dans le  mélange réactionnel, de préférence de 1 à 3 0/0,       ce        qui        représente        0,

  2    à     2'%        de        métal.     



  L'oxygène utilisé : peut se présenter sous  forme gazeuse, sensiblement à une concentra  tion de     100'%    ou sous     forme    de mélanges  gazeux ayant des concentrations inférieures  d'oxygène, par exemple de l'ordre de 20      /o,     tel que l'air.

   Quand le mélange gazeux présente  une concentration relativement faible en oxy  gène, on utilise une pression ou un débit pro  portionnellement plus élevé, de manière à  fournir au mélange réactionnel une quantité  (ou une pression. partielle) d'oxygène     suffisante:     Le rapport entre les quantités d'oxygène       fourni    au mélange réactionnel et de     méta-diiso-          propylbenzène    est de l'ordre de 9 à 100 mo  lécules-grammes ou plus par molécule-gramme  de     méta-diisopropylbenzène,    de préférence de  10 à 50, et mieux encore de 10 à 15.



  Process for the preparation of isophthalic acid The present invention relates to a process for the catalytic oxidation of meta-diisopropylbenzene by means of air or other gas containing molecular oxygen, in order to produce. isophthalic acid.



  This process is characterized in that it is carried out in the presence of a catalyst consisting of a compound of a heavy metal and of a lower carboxylic acid containing from 1 to 6 carbon atoms in the molecule, at a temperature of 150 () at 2750 C, under a pressure between atmospheric pressure and 105 kg / cm-> and such that a liquid phase of the lower acid is maintained in the reaction mixture.



  Isophthalic acid is an industrially very interesting intermediate product for the preparation of resins of the polyester type, for example with glycerol, penta-ethry-thritol, etc.



  The invention enables isophthalic acid to be obtained economically from readily obtainable products.



  The process according to the invention is particularly convenient and advantageous if it is carried out using a manganese carboxylate as catalyst, the carboxylic acid containing from 1 to 6 carbon atoms being present, according to a molecular ratio ranging from 1/1 to 8/1 between this acid and meta-diisopropylbenzene. The process can be carried out further in the presence of water.



  The invention is illustrated by the following examples.



  <I> Example </I> N <I> 1 </I> It is introduced into an autoclave with an internal surface capable of resisting corrosion (glass, ceramic or suitable metal or alloy for example) and equipped with a device for agitation such as a mechanical stirrer or a gas flow stirrer, a device for heating or cooling its contents such as a coil or a double wall, a condenser for the reflux of the condensed product not aqueous and part of the water in the reaction apparatus,

   a gas inlet pipe and a pipe fitted with a valve for the evacuation of inert gases and low-boiling point materials 125 parts by weight of meta-diisopropylbenzene (containing 901 % meta derivative and 10% para derivative), 273 parts of acetic acid, 3.75 parts of manganese cumate. The reaction vessel is half-filled with the liquid mixture.

        Oxygen is passed through the reaction mixture at a concentration substantially equal to 100%, with a flow rate of 120 liters (measured under atmospheric pressure and at approximately 270 ° C.) per hour, a certain quantity of gas flowing through the evacuation system, the mixture being maintained at 2000 ° C. with vigorous stirring for 9 hours.

   The pressure is maintained between 21 and 28 kg / cm2 approximately, so that the reaction mixture contains an aqueous liquid phase.



  The crude solid isophthalic acid from the mixture is filtered off and washed with about 10 parts by weight of benzene. It is also possible to do three washes with a carboxylic acid of less than approximately 100 a / o, for example acetic acid, each washing being carried out with approximately 300 parts by weight of acid for 40 parts of the precipitate, then three washes. with water using similar amounts. The washing water is reintroduced into the cycle in the next operation. The acid used here can be that which is condensed and recovered from the gases from the reactor.



  A yield of 20 to 90% by weight of crude isophthalic acid with a purity of about 50 to 90% or more is obtained, based on the metadisopropylbenzene used.



  <I> Example N 2: </I> The operation is carried out as indicated in Example No. 1 but, instead of acetic acid, 272 parts of caproic acid are used (23 parts of which are placed in a separation device for so as to be displaced by the water condensing in the reflux condenser to be fed into the reaction apparatus). The reaction mixture is held at 1800 ° C. under atmospheric pressure.



  A yield of 24.7 parts of crude isophthalic acid is obtained (80% isophthalic acid by analysis).



  In a comparative operation carried out under roughly similar conditions but using cobalt cumate as catalyst, a yield of crude isophthalic acid of 6.4 parts (i.e. 15 parts) is obtained. , 6% only) and the product is dark in color and of rather poor quality. These results clearly show that the use of manganese cumate as a catalyst gives at least a five-fold yield of better quality product than the cobalt cumate catalyst.



  <I> Example No 3: </I> The operation is carried out as indicated in Example No 1 but using a charge containing 10 to 100 parts of water. The reaction mixture is maintained at 2000 ° C. under a pressure of about 21 to 28 kg / cm 3, this pressure being such that the reaction mixture contains a separated liquid aqueous phase.



  Yields comparable to the previous ones are obtained. The presence of water facilitates the adjustment of the reactions.



  <I> Example No 4: </I> The operation is carried out as indicated in Example No 2 above, but in the presence of 10 to 100 parts of water. The reaction mixture is maintained at 2000 ° C. and the pressure between approximately 21 and 28 kg / cm 3, this pressure being such that the reaction mixture contains a separated liquid aqueous phase.



  Yields comparable to the previous ones are obtained. The presence of water facilitates the adjustment of the reaction.



  The metal carboxylates used as catalysts can be prepared by reacting the metal oxide or other compound with the appropriate acid in a manner known per se. In the case of higher acids, they can be prepared by dissolving the appropriate organic acid in a caustic base and then adding an aqueous solution of the desired metal acetate. The carboxylate of the desired metal precipitates in the case of carboxylic acids forming the higher homologs of acetic acid. The precipitate is separated by filtration, washed thoroughly with water, and dried in air, then over calcium chloride under reduced pressure.

   The manganese cumate can thus be prepared by dissolving 20 grams of cumic acid in 100 cm 3 of a solution of sodium hydroxide at 5 11% by weight. A solution of 15 grams of manganese acetate in 75 cm3 of water is gradually added, with stirring. The manganese cumate precipitate formed is separated by filtration, washed thoroughly with water and dried in air, then over calcium chloride under reduced pressure.

   A 90% yield of catalyst is obtained. The manganese cumate prepared in this manner is soluble in meta-diisopropylbenzene, for example at a concentration of 0.1% by weight.

   However, if manganese cumate is oven dried at 800 ° C or higher for several hours, it tends to turn dark in color and the dark product is much less soluble in meta-diisopropylbenzene.



  The crude solids obtained from the oxidation reaction mixture are washed with glacial acetic acid (approximately 1000A). This washing removes substantially all of the terephthalic acid possibly contained. Separation with acetic acid provides a very convenient means of obtaining a relatively pure isophthalic acid fraction, as well as a relatively pure terephthalic acid fraction by oxidation of a mixture of diiso-. propylbenzene containing significant proportions of both meta and para isomers.



  The process can be carried out intermittently or continuously.



  In the presence of water, a water content of at least 10% of the saturation content is required; furthermore, it is preferable that the pressure and the amount of water are high enough that there remains an excess of water, i.e., a certain amount of water in the separated liquid phase.



  As the carboxylic acid containing 1 to 6 carbon atoms, a lower acid such as acetic acid is preferable from the viewpoint of stability. However, higher acids such as caproic acid are more convenient to handle. It is preferable that the acid does not contain free hydrogen attached to tertiary carbon atoms. A mixture of acids can be used. The reaction temperature is preferably 175.1 to 250 () C, and more preferably 200o to 225o C.

   The reaction temperature and pressure correlate and are chosen together, so as to obtain the desired amount of liquid lower acid in the reaction system. The temperature of the reaction can be controlled by adjusting the pressure so as to remove the heat of the reaction by volatilization of the lower acid. The acidic vapors can be vented from the system, passed through a reflux condenser to condense them, and some returned to the reaction apparatus to maintain the desired water concentration. The water formed during the reaction can be drained out of the system.



  The reaction time may be of the order of 0.5 to 50 hours or more, the exact reaction time being sufficient to obtain the desired yield of isophthalic acid from meta-diisopropylbenzene. In general, the high reaction temperatures (and therefore the high pressures) are accompanied by the shortest reaction times for comparable yields of the desired products.



  The manganese carboxylate preferably used as a catalyst can be a manganese salt of any carboxylic acid (this salt being finely dispersed in the reaction system) and preferably of a mono-carboxylic acid containing 2 with 10 carbon atoms, and better still the salt of an acid formed within the reaction system.



  The meta-diisopropylbenzene introduced into the reaction apparatus may be in the form of any technically pure mixture, free from contaminating or other substances which may interfere with the oxidation. As a general rule, the mixture may contain a certain amount of para-diisopropylbenzene and also lower or higher alkylbenzenes. It may also contain saturated aliphatic hydrocarbons relatively resistant to the oxidation produced in the system.

   For best results, substantially pure meta-diisopropylbenzene, eg 99-100% purity, should be used.



  The amount of catalyst used can be between 0.1 and 5% by weight of the meta-diisopropylbenzene charge appearing in the reaction mixture, preferably from 1 to 3%, which represents 0,

  2 to 2% metal.



  The oxygen used: can be in gaseous form, substantially at a concentration of 100% or in the form of gas mixtures having lower oxygen concentrations, for example of the order of 20%, such as air.

   When the gas mixture has a relatively low concentration of oxygen, a proportionally higher pressure or flow rate is used, so as to provide the reaction mixture with a sufficient quantity (or partial pressure) of oxygen: amounts of oxygen supplied to the reaction mixture and of meta-diisopropylbenzene is of the order of 9 to 100 gram-molecules or more per gram-molecule of meta-diisopropylbenzene, preferably 10 to 50, and more preferably 10 to 15.

 

Claims (1)

REVENDICATION température de 150 à 275 C, sous une Procédé de préparation de l'acide isophta- lique, caractérisé en ce que l'on fait réagir du méta-diisopropylbenzène avec de l'oxygène moléculaire en présence d'un catalyseur cons titué par un composé d'un métal lourd et d'un acide carboxylique inférieur contenant de 1 à 6 atomes de carbone dans la molécule, CLAIM temperature of 150 to 275 C, under a process for the preparation of isophthalic acid, characterized in that meta-diisopropylbenzene is reacted with molecular oxygen in the presence of a catalyst consisting of a composed of a heavy metal and a lower carboxylic acid containing 1 to 6 carbon atoms in the molecule, à une comprise entre la pression atmosphérique et 105 kg/ce et telle que l'on maintienne dans le mélange réactionnel une phase liquide de l'acide inférieur. SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que le mélange réactionnel contient de l'eau dans la proportion d'au moins 10 0/0 de la teneur de saturation. 2. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que le catalyseur est un carboxylate de manganèse. 3. at a pressure between atmospheric pressure and 105 kg / cc and such that a liquid phase of the lower acid is maintained in the reaction mixture. SUB-CLAIMS 1. Process according to claim, characterized in that the reaction mixture contains water in the proportion of at least 10% of the saturation content. 2. Method according to claim, charac terized in that the catalyst is a manganese carboxylate. 3. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que le mélange réactionnel con- tient 0,1 à 5 % de catalyseur calculés d'après le poids de méta-diisopropylbenzène. 4. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que le catalyseur est le cumate de manganèse. 5. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'acide inférieur est l'acide acé tique. 6. Process according to claim, characterized in that the reaction mixture contains 0.1 to 5% of catalyst calculated on the basis of the weight of meta-diisopropylbenzene. 4. Method according to claim, characterized in that the catalyst is manganese cumate. 5. Method according to claim, characterized in that the lower acid is acetic acid. 6. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'acide utilisé est l'acide ca- proïque. 7. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que la quantité d'eau présente, la température et la pression sont telles que le système réactionnel contienne constamment une phase liquide aqueuse. Process according to claim, characterized in that the acid used is caproic acid. 7. Method according to claim, characterized in that the amount of water present, the temperature and the pressure are such that the reaction system constantly contains an aqueous liquid phase.
CH333791D 1953-04-15 1954-04-14 Process for preparing isophthalic acid CH333791A (en)

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