Claims (1)
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Verfahren zur Herstellung von 3-Oxo-17-acetylamino-Ïtiocholan
Gegenstand des Hauptpatentes ist ein Ver- iahren zur Herstelltmg von 3-Oxo-17-aeetyl- @mino-androstan, welches dadurch gekenn- zeichnet ist, dass man das 3-Oxy-17-acetyl (mino-androstan mit Oxydationsmitteln be @andelt.
Process for the preparation of 3-oxo-17-acetylamino-Ïtiocholan
The subject of the main patent is a process for the production of 3-oxo-17-aeetyl- @mino-androstane, which is characterized in that the 3-oxy-17-acetyl (mino-androstane is treated with oxidizing agents .
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist in Verfahren zur Herstellung von 3-Oxo-17 icetylamino-ätiocholan,welchesdadurchge- @ennzoichnet ist, da¯ 3¯-Oxy-17-acetylamino- itioeholan mit einem Oxydationsmittel, vor cilliaft mit einer Losung von Chromsäure- mhydrid in Eisessig, behandelt wird.
The subject of the present patent is in a process for the production of 3-oxo-17-icetylamino-ätiocholan, which is @ennzoichnet, dā 3¯-oxy-17-acetylamino- itioeholan with an oxidizing agent, before cilliaft with a solution of chromic acid mhydride in glacial acetic acid.
Die nach dem Verfahren gemäss der Er- findung erhaltene Verbindung kristallisiert in Form von Prismen, die einen Schmelzpunkt @on 260¯ aufweisen. Sie ist in Wasser unlos- ich, in Äther schwer loslieh, dagegen in Eis @ssig und Methanol löslich.
The compound obtained by the process according to the invention crystallizes in the form of prisms which have a melting point of on 260¯. It is insoluble in water, difficult to get rid of in ether, but soluble in glacial acetic acid and methanol.
Mas Produkt soll als Therapentikum oder tis Zwisehenprodukt zur Herstellung wert- @oller Arzneimittel Verwendung finden.
Ma's product is intended to be used as a therapeutic agent or as an intermediate product for the manufacture of valuable drugs.
Beispiel
140 mg 3¯-Oxy-17-acetylamino-Ïtiocholan verden in 2,8 cm3 Eisessig gel¯st. Dann f gt nan 45 mg Chromsaureanhydrid, gelöst in 1, 7 em3 Eisessig, hinzu und lϯt die Mischung @ei Raumtemperatur ber Nacht stehen. Man gie¯t in filtriert filtriert ausgeflockte Reaktionsprodukt ab und wäscht mit Wasser.
example
140 mg 3¯-oxy-17-acetylamino-Ïtiocholan are dissolved in 2.8 cm3 glacial acetic acid. Then 45 mg of chromic anhydride, dissolved in 1.7 cubic meters of glacial acetic acid, are added and the mixture is allowed to stand at room temperature overnight. It is poured into, filtered, and the flocculated reaction product is filtered off and washed with water.
Man erhält 105 mg 3-Oxo-1 7-acetylamino-ätio- eholan vom Schmelzpunkt 260 , das aus wässrigem Methanol in Prismen vom Schmelzpunkt 260 kristallisiert.
105 mg of 3-oxo-17-acetylamino-ätio-eholan with a melting point of 260, which crystallizes from aqueous methanol in prisms with a melting point of 260, are obtained.
Das als Ausgangsstoff verwendete 3¯-Oxy17-acetylamino-ä, tiocholan wurde auf folgende Weise gewonnen :
175 mg 3-Acetoxy-17-acetylamino-ätiocho- lan werden mit einer Losung von 0, 25 g Na triumhydroxyd in 1 cm3 Wasser und 4 em) Alkohol 15 Minuten unter Bückfluss zum Sieden erhitzt. Die Losung wird in Wasser gegossen und das ausgefallene Produkt abfil- triert und mit Wasser gewaschen. Man erhält das 3¯-Oxy-17-acetylamino-Ïtiocholan als Roh- produkt vom Schmelzpunkt 262¯. Ausbeute 1. 40 mg. Naeh dem Umkristallisieren aus Alkohol schmilzt es bei 264 .
The 3¯-Oxy17-acetylamino-ä, tiocholan used as starting material was obtained in the following way:
175 mg of 3-acetoxy-17-acetylamino-ätiocholan are heated to boiling under reflux for 15 minutes with a solution of 0.25 g of sodium hydroxide in 1 cm3 of water and 4 em) of alcohol. The solution is poured into water and the precipitated product is filtered off and washed with water. The 3¯-oxy-17-acetylamino-Ïtiocholane is obtained as a crude product with a melting point of 262¯. Yield 1. 40 mg. After recrystallizing from alcohol, it melts at 264.
PATENTANSPR. UCH
Verfahren zur Herstellung von 3-Oxo-17- acetylamino-ätiocholan, dadurch gekennzeichnet, dass man 3ss-Oxy-17-acetylamino-ätioeho- lan mit einem Oxydationsmittel behandelt.
PATENT CLAIM. UCH
A process for the preparation of 3-oxo-17-acetylamino-etiocholan, characterized in that 3ss-oxy-17-acetylamino-etiocholan is treated with an oxidizing agent.
Das 3-Oxo-17-acetylamino-Ïtiocholan kri stallisiert in Form von Prismen, die einen Schmelzpunkt von 260 aufweisen. Es ist in -Wasser unlöslich, in ¯ther schwer loslich, da gegen in Eisessig und Methanol löslich.
The 3-oxo-17-acetylamino-Ïtiocholan crystallizes in the form of prisms that have a melting point of 260. It is insoluble in water, hardly soluble in ¯ther, as it is soluble in glacial acetic acid and methanol.
UNTER. ANSPR. UCH
Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Oxydationsmittel eine Losung von ChromsÏureanhydrid in Eisessig verwendet.
UNDER. ANSPR. UCH
Process according to patent claim, characterized in that a solution of chromic acid anhydride in glacial acetic acid is used as the oxidizing agent.