AT55403B

AT55403B - Process for the production of quinine esters of aromatic amino acids.

Info

Publication number: AT55403B
Authority: AT
Original assignee: Ver Chininfabriken Zimmer & Co
Priority date: 1910-10-07
Filing date: 1911-08-23
Publication date: 1912-09-25

Description

  

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 bildet ein gelbes, in Wasser leicht lösliches Pulver, das fast geschmacklos ist und an- ästhesierend wirkt. 



   B e i s p i e l III : Herstellung d e s 5 - A m i n o s a l i z y l c h i n i n s. 324 Teile Chinin   (1   Mol.) und 259 Teile 5-Nitrosalol werden im Vakuum 4 Stunden auf 140 bis 145  erhitzt, wobei Phenol abdestilliert. Den Rückstand erwärmt man mit Benzol, wodurch man gelbe, benzolhaltige Kristallblättchen erhält, welche nach Umkristallisieren aus Benzol bei   11. 20 schmnlzen. Beim   Kochen mit 12 Teilen 5prozentiger Schwefelsäure lösen sie sich auf, heim Erkalten    d Lösung kristallisiert   saures, schwefelsaures 5-Nitrosalizylchinin in gelben, geschmacklosen Blättchen aus. Sie sind sehr schwer löslich in kaltem Wasser und Alkohol, leicht löslich in heissem Alkohol. 



   Zur Darstellung des   5-Aminosalizylchinins,   werden 1 Teil saures, schwefelsaures   5-Nitrosalizylchinin, 5   Teile 10prozentige Salzsäure, 4   Teile- wässeriger Alkohol   und   H   Toile einer 60prozentigen Lösung von Zinnchlorür eine halbe   Stunde   auf dem Wasser-   had''erwärmt..   Nach dem Erkalten schüttelt man mit 80   Teilf'ü lOprozentiger Natron-   lauge und 15 Teilen Äther, trennt die alkalische Lösung von der   ätherischen   Lösung des 5-Aminosalizylchinins, wäscht letztere mit Wasser und schüttelt mit 1.2. Teilen 10pro- 
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 säuren herstellen.



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 forms a yellow powder that is easily soluble in water, is almost tasteless and has an anesthetic effect.



   Example III: Manufacture of the 5 - A m i n o s a l i z y l c h i n i n s. 324 parts of quinine (1 mol.) And 259 parts of 5-nitrosalol are heated to 140 to 145 in vacuo for 4 hours, phenol being distilled off. The residue is heated with benzene, giving yellow, benzene-containing crystal flakes which, after recrystallization from benzene, melt at 11.20. When boiled with 12 parts of 5% sulfuric acid, they dissolve, when the solution cools, acidic, sulfuric acid 5-nitrosalicylquinine crystallizes in yellow, tasteless leaves. They are very sparingly soluble in cold water and alcohol, easily soluble in hot alcohol.



   To prepare the 5-aminosalicylquinine, 1 part of acidic, sulfuric acid 5-nitrosalicylquinine, 5 parts of 10 percent hydrochloric acid, 4 parts of aqueous alcohol and a 60 percent solution of tin chloride are heated for half an hour on the water To cool, it is shaken with 80 parts of 10 percent sodium hydroxide solution and 15 parts of ether, the alkaline solution is separated from the ethereal solution of 5-aminosalicylquinine, the latter is washed with water and shaken at 1.2. Share 10pro-
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 make acids.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of quinine esters of aromatic amino acids, which consists in first preparing the quinine ester of the nitro acid in question by one of the customary methods and then converting the nitroazidylquinine ester into the desired aminoacidyl ester by reduction.