Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 304389. Verfahren zur Herstellung eines gelben Monoazofarbstoffes. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines gelben Mono- ;
@zofarbstoffes. Das Verfahren ist dadurch ge kennzeichnet, dass man die Diazoverbindung der Anthranilsäure mit 1-(4'-Sulfo-phenyl)-3- met.hyl-5-pyrazolon vereinigt, den erhaltenen Monoazofarbstoff mit Thionylchlorid in das Säureehlorid umwandelt und dieses auf De- eylalkohol einwirken lässt.
Der erhaltene neue Monoazofarbstoff der Formel
EMI0001.0018
stellt ein gelboranges Pulver dar, das sich in warmem Wasser und in konz. Schwefelsäure mit gelber Farbe löst. Er färbt Wolle aus neutralem bis schwach saurem Bade in rot stichig gelben Tönen von sehr guter Walk-, Seewasser- und guter Lichtechtheit.
Beispiel: 13,7 Teile Anthranilsäure werden in be kannter Weise diazotiert und bei 0 allmäh- lieh zu einer lackmusneutralen Lösung von 25,4 Teilen 1-(4'-Sulfo-phenyl)-3-methyl-5-pyr- azolon getropft. Die Bildung des Monoazo- Farbstoffes ist schnell beendet. Der Farbstoff. wird als freie Farbstoffsäure durch Versetzen der Farbstofflösung mit 50 Teilen 30o/oiger Salzsäure gefällt, abfiltriert und getrocknet.
Der erhaltene Monoazofarbstoff wird in 300 Teilen Thionylchlorid eingetragen und durch 48stündiges Erwärmen auf. 40-50 in das entsprechende Monoazofarbstoffsäureehlorid übergeführt. Nach dem vollständigen Ab destillieren des überschüssigen Thionylchlori- des am Vakuum wird das Reaktionsprodukt in 160 Teilen Benzol suspendiert, mit 15,8 Teilen Decylalkohol versetzt und während mehreren Stunden auf 60-65 gehalten, wo bei fast vollständige Lösung eintritt.
Das Ben zol wird abdestilliert und der erhaltene Mono- azofarbstoff der Formel
EMI0001.0044
in 100 Teilen Wasser gelöst, aus der sodaalka- lisch gestellten Lösung mit galiumchlorid aus gesalzen, filtriert und im Vakuum bei 60 getrocknet.
Der Farbstoff stellt ein gelboranges Pul ver dar, das sich in warmem Wasser und in konz. Scwefelsäure mit gelber Farbe löst. Er färbt Wolle aus neutralem bis schwach saurem Bade in rotstichig gelben Tönen von sehr guter Walk-, Seewasser- und guter Licht echtheit.
Additional patent to main patent No. 304389. Process for the production of a yellow monoazo dye. The present patent is a process for the preparation of a yellow mono-;
@zo-dye. The process is characterized in that the diazo compound of anthranilic acid is combined with 1- (4'-sulfophenyl) -3-meth.hyl-5-pyrazolone, the monoazo dye obtained is converted into the acid chloride with thionyl chloride and this is de- Eyl alcohol to act.
The resulting new monoazo dye of the formula
EMI0001.0018
is a yellow-orange powder that dissolves in warm water and in conc. Sulfuric acid dissolves with a yellow color. It dyes wool from neutral to weakly acidic baths in red, pale yellow shades with very good fulling, seawater and light fastness.
Example: 13.7 parts of anthranilic acid are diazotized in a known manner and gradually added dropwise at 0 to a litmus-neutral solution of 25.4 parts of 1- (4'-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone. The formation of the monoazo dye ends quickly. The dye. is precipitated as the free dye acid by adding 50 parts of 30% hydrochloric acid to the dye solution, filtered off and dried.
The monoazo dye obtained is introduced into 300 parts of thionyl chloride and heated up by heating for 48 hours. 40-50 converted into the corresponding monoazo dye acid chloride. After the excess thionyl chloride has been completely distilled off in vacuo, the reaction product is suspended in 160 parts of benzene, 15.8 parts of decyl alcohol are added and the temperature is maintained at 60-65 for several hours, when almost complete dissolution occurs.
The benzene is distilled off and the resulting monoazo dye of the formula
EMI0001.0044
dissolved in 100 parts of water, salted from the soda-alkaline solution with galium chloride, filtered and dried at 60 in vacuo.
The dye is a yellow-orange powder, which is in warm water and in conc. Sulfuric acid dissolves with a yellow color. It dyes wool from neutral to slightly acidic baths in reddish yellow tones with very good fulling, seawater and light fastness.