CH233091A

CH233091A - Process for the preparation of a chromable monoazo dye.

Info

Publication number: CH233091A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1942-05-16
Filing date: 1942-05-16
Publication date: 1944-06-30

Description

  

  Verfahren zur Darstellung eines     ehromierbaren        3Zonoazofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man wertvolle       chromierbare        Monoazofarbstoffe    erhält, wenn  man     diazotierte        2-Aminophenol-6-sulfonsäu-          ren,    die in     4-Stellung    einen     Cycloalkylrest     oder einen     Alkylrest    von 3 .bis und mit 8       Kohlenstoffatomen    enthalten,

   mit     Pyrazolo-          nen    ohne freie     Sulfon-    und     Carbonsäuregrup-          pen    kuppelt.  



  Gegenstand vorliegenden Zusatzpatentes  ist ein Verfahren zur Herstellung eines     chro-          mierbaren        Monoazofarbstoffes,    dadurch ge  kennzeichnet, dass man     diazotierte        2-Amino-          4-cyclohexylphenol-6-sulfonsäure    mit     1-Phe-          nyl-3-methyl-5-pyrazolon    kuppelt.  



  Der neue Farbstoff stellt ein braunrotes  Pulver dar, dessen Lösung in Wasser orange,  in Schwefelsäure gelborange gefärbt ist. Er  färbt Wolle -beim Behandeln mit Chromsal  zen in     gelbstichig    roten Tönen.         Beispiel:       27,1 Teile     2-Amino-4-cyclohexylphenol-6-          sulfonsäure    (aus     4-Cyclohexylphenol    durch       Sulfonierung,        NTitrierung    und Reduktion dar  gestellt) werden in üblicher Weise indirekt       diazotiert.    Die     Diazoniumverbindung    kuppelt    man mit 17,

  9 Teilen     1-Phenyl-3-methyl-5-          pyrazolon        in_        sodaalkalischer    Lösung: Nach  Beendigung der     Farbstoffbildung    wird der  Farbstoff     ausgesalzen,        abfiltriert    und ge  trocknet. Er wird als braunrotes Pulver er  halten, das sich in Wasser mit oranger, in  konzentrierter Schwefelsäure mit     gelboranger     Farbe löst.

   Aus saurem Bade zieht er auf  Wolle beim     Nachchromieren    in     gelbstichig     roten Tönen mit guten Nass-     und        Lichtecht-          heiten.    Färbungen mit den gleichen Eigen  schaften werden auch direkt nach dem     Ein-          badchromierverfahren    erhalten.



  Process for the preparation of an honorable 3-zone azo dye. It has been found that valuable chromable monoazo dyes are obtained if diazotized 2-aminophenol-6-sulfonic acids which contain a cycloalkyl radical or an alkyl radical of 3 to and including 8 carbon atoms in the 4-position,

   couples with pyrazolones without free sulfonic and carboxylic acid groups.



  The subject of the present additional patent is a process for the production of a chromable monoazo dye, characterized in that diazotized 2-amino-4-cyclohexylphenol-6-sulfonic acid is coupled with 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone.



  The new dye is a brown-red powder, the solution of which is orange in water and yellow-orange in sulfuric acid. It dyes wool in yellowish red tones when treated with chromium salts. Example: 27.1 parts of 2-amino-4-cyclohexylphenol-6-sulfonic acid (made from 4-cyclohexylphenol by sulfonation, Titration and reduction is) are diazotized indirectly in the usual manner. The diazonium compound is coupled with 17,

  9 parts of 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone in soda-alkaline solution: After the dye has formed, the dye is salted out, filtered off and dried. It is obtained as a brownish-red powder that dissolves in water with an orange color and in concentrated sulfuric acid with a yellow-orange color.

   From an acidic bath, it pulls on wool when it is re-chromed in yellowish red tones with good wet and light fastness properties. Colorations with the same properties are also obtained directly after the single chrome plating process.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of a chromable monoazo dye, characterized in that diazotized 2-amino-4-cyclohexylphenol-6-sulfonic acid is coupled with 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone. The new dye is a brown-red powder, the solution of which is orange in water and yellow-orange in sulfuric acid. It dyes wool in yellowish red shades when treated with chromium salts.