Yeilahr en zur Darstellung eines ehromierbaren Monoazossarbstoffes. Es .wurde gefunden, dass man wertvolle chromierbare -"#lonoazofa-rbstoffe erhält, wenn man :
diazotierte 2-Aminophenod-6-sulfonsäu- ren, die in 4-Stellung einen Cycloalkylrest oder einen Alkylrest von 3 bis und mit 8 Kohlenstoffatomen enthalten, mit Pyrazolo- nen ohne freie Sulfon- und Carbonsäuregrup- pen kuppelt.
Als. p-alkylierte o-Aminophenolsulfon- säuren gemäss Definition, welche unter ande rem nach bekannten Methoden aus den ent sprechenden Alkylphenolen durch Sulfonie- rung, Nitrierung und Reduktion dargestellt werden, lassen sieh beispielsweise verwenden:
2-Amino-4-nsopropylphenol-6-sulfonsäuxe, 2- Amino-4-tert.butylphenol-6-sulfonsäure, 2 Amino. - 4 - n. butylphenol - 6 - sulfon.säure, 2- Amino - 4 - tert. amylphenol - 6 - sulfonsäure, 2 - Amino-4-,diisobutylphenol-6-sulfonsäure, 2 - Amino-4- cyclohegylphenol-6 -sulfonsäure etc.
Als Kupplungskomponenten kommen z. B. folgende Pyrazodone in Frage: 3-Methyl-5- pyrazolon, 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon, 1- (2'-Methylphenyl) - 3 -methyl-5 -pyrazolon, 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon-3'- oder -4'- sulfonamid, 1-(2'-Chlorphenyl)-3-methyl-5- pyrazodon, 1@(3'- oder 4'-Chlorphenyl)
-5- pyrazolon - 3 - carbonsäureäthylester, 1- (3'- Chlorphenyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäureamid, 1,- (3'- Chlorphenyl)-5-pyrazolon - 3 - carbon- säurebutylamid usw.
Die neuen Farbstoffe färben Wolle aus eaurem Bade in gelben, Tönen, die :durch Nachchromieren in rote Töne übergehen, welche auch direkt nachdem Einbadchromier- verfahren erhalten werden können. Die chro- mierten Färbungen besitzen sehr gute Nass- und Lirhteehtheiten.
Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung eines chromier- baren Monoazofarbstoffes, dadurch gekenn zeichnet, dass man diazotierte 2-A.mino-4-di- isobutylphenol-6-sulfonsäure mit 3-Methyl-5- pyrazolon; kuppelt..
Der neue Farbstoff stellt ein rotes Pulver dar, dessen Lösung in Wasser orange, in Schwefelsäure gelborange gefärbt ist. Er färbt Wolle in gelben, beim Behandeln mit Chromsadzen nach rot umschlagenden Tönen. Beisrriel: 30,1 Teile aus 4-Diisobutvlphenol durch Sulfonierung, Nitrierung und Reduktion dar gestellte 2-Amino-4-diisobutylphenol-6-sul- fonsäure werden indirekt diazotiert und die Diazoniumverbindung mit 9,
8 Teilen 3-lle- thyl-5-pyrazolon sodaalkalisch gekuppelt. So bald die Farbstoffbildung beendigt ist, wird der Farbstoff in üblicher Weise aufgearbei tet. Er färbt nach dem Einbad- oder Nach- chromierungsverfahren Wolle in gelbstichig roten Tönen von guten \Tass- und Lichteeht- heiten.
Yeilahr en to the representation of an honorable monoazo dye. It has been found that valuable chromable - "# lonoazofa dyes are obtained if one:
diazotized 2-aminophenod-6-sulfonic acids which contain a cycloalkyl radical or an alkyl radical of 3 to 8 carbon atoms in the 4-position, couples with pyrazolones without free sulfonic and carboxylic acid groups.
When. p-alkylated o-aminophenolsulphonic acids according to the definition, which are prepared from the corresponding alkylphenols by sulphonation, nitration and reduction according to known methods, can be used, for example:
2-Amino-4-nsopropylphenol-6-sulfonic acid, 2-amino-4-tert-butylphenol-6-sulfonic acid, 2 amino. - 4 - n. Butylphenol - 6 - sulfonic acid, 2 - amino - 4 - tert. amylphenol - 6 - sulfonic acid, 2 - amino-4-, diisobutylphenol-6-sulfonic acid, 2 - amino-4-cyclohegylphenol-6-sulfonic acid etc.
As coupling components come z. B. the following pyrazodones in question: 3-methyl-5-pyrazolone, 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone, 1- (2'-methylphenyl) -3-methyl-5-pyrazolone, 1-phenyl-3- methyl-5-pyrazolone-3'- or -4'-sulfonamide, 1- (2'-chlorophenyl) -3-methyl-5- pyrazodone, 1 @ (3'- or 4'-chlorophenyl)
-5- pyrazolone - 3-carboxylic acid ethyl ester, 1- (3'-chlorophenyl) -5-pyrazolone-3-carboxamide, 1, - (3'-chlorophenyl) -5-pyrazolone - 3 - carboxylic acid butylamide etc.
The new dyes dye wool from acidic baths in yellow shades that: after chrome-plating turn into red shades, which can also be obtained directly after the single-bath chrome plating process. The chrome-plated colors have very good wet and light resistance.
The subject of the present patent is a process for the preparation of a chromable monoazo dye, characterized in that diazotized 2-amino-4-di-isobutylphenol-6-sulfonic acid with 3-methyl-5-pyrazolone; coupling ..
The new dye is a red powder, the solution of which is orange in water and yellow-orange in sulfuric acid. It dyes wool in yellow tones that turn red when treated with chromium saddles. Example: 30.1 parts of 4-diisobutylphenol by sulfonation, nitration and reduction represented 2-amino-4-diisobutylphenol-6-sulfonic acid are indirectly diazotized and the diazonium compound with 9,
8 parts of 3-l-ethyl-5-pyrazolone coupled with alkaline soda. As soon as the dye formation is complete, the dye is worked up in the usual way. It dyes wool in yellow-tinged red tones with good cup and light resistance using the single bath or post-chrome plating process.