CH305719A - Process for the preparation of a tetrakisazo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a tetrakisazo dye.

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CH305719A
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Bayer Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/12Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
    • C09B43/136Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
    • C09B43/14Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents with phosgene or thiophosgene

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Description

  

      Verfahren    zur Herstellung eines     Tetrakisazofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man wertvolle  neue     Tetrakisazofarbstoffe    erhält,     wenn    man  eine dianotierte     Aminoazobenzol-disulfonsäure     oder deren Homologe mit     1-Amino-3-acetyl-          aminobenzol    bzw. 1-     Amino    - 3 -     acetylamino    - 6     -          methylbenzol    kuppelt und die so erhaltenen       Aminodisazofarbstoffe    in an sich üblicher  Weise in die entsprechenden Harnstoffe über  führt.

   Diese Überführung in die Harnstoffe  kann in einfachster Weise durch die Einwir  kung von     Phosgen    erfolgen.  



  Die neuen Farbstoffe färben Baumwolle  und Fasern aus regenerierter     Cellulose    in rot  orangen, säureechten Farbtönen.     Ähnlich    auf  gebaute     Tetrakisazofarbstoffe    sind bereits aus  der deutschen Patentschrift Nr. 223753 be  kannt; jedoch sind dort keine Farbstoffe be  schrieben, die als     Azokomponente        1-Amino-3-          acetyl-aminobenzol    oder dessen Homologe ent  halten. Vor diesen     bekannten    Farbstoffen  zeichnen sich die neuen Farbstoffe durch ihre  gute Säureechtheit aus.  



  Gegenstand des Patentes ist nun ein Ver  fahren zur     Herstellung    eines neuen     Tetra-          kisazofarbstoffes.    Das Verfahren besteht  darin, dass man dianotierte     4-Aminoazobenzol-          3,4'-disulfonsäure    mit     1-Amino-3-acetylamino-          benzol    kuppelt und den so erhaltenen     Amino-          disazofarbstoff    mit     Phosgen    in den     entspre-          ehenden    Harnstoff     überführt.     



  Der neue Farbstoff stellt nach dem Isolie  ren und     Trocknen    ein     dunkles    Pulver dar, das  sich leicht in Wasser mit     rotoranger    Farbe löst    und Baumwolle in rotorangen Tönen von guter       Avivierechtheit    färbt.  



       Beispiel:     35,7 Gewichtsteile     4-Aminoazobenzol-3,4'-          disulfonsäure    werden mit 6,9 Gewichtsteilen       Natriumnitrit    bei 5  dianotiert; zur     Diazover-          bindung    gibt man 15,0     Gewichtsteile        1-Amino-          3-acetyl-aminobenzol.    Die Kupplung wird  durch Zugabe von     Natriumacetat    zu Ende ge  führt, der Farbstoff     isoliert.    Nach erneutem  Lösen wird so lange bei 40  mit     Phosgen    be  handelt, bis eine herausgenommene Probe das  Ende der Reaktion anzeigt.  



  Der Farbstoff stellt nach dem Isolieren  und Trocknen ein     dunkles        Pulver    dar, das sich  leicht in Wasser löst. Baumwolle wird in rot  orangen Tönen von guter     Avivierechtheit    ge  färbt.



      Process for the preparation of a tetrakisazo dye. It has been found that valuable new tetrakisazo dyes are obtained if a dianotated aminoazobenzene disulphonic acid or its homologues with 1-amino-3-acetylaminobenzene or 1-amino-3-acetylamino-6-methylbenzene and the aminodisazo dyes obtained in this way are coupled leads in a conventional manner into the corresponding ureas.

   This conversion into the ureas can be done in the simplest manner by the action of phosgene.



  The new dyes dye cotton and fibers made from regenerated cellulose in red-orange, acid-fast colors. Tetrakisazo dyes based on a similar structure are already known from German Patent No. 223753; however, no dyes are described there that contain 1-amino-3-acetyl-aminobenzene or its homologues as the azo component. The new dyes are distinguished from these known dyes by their good acid fastness.



  The subject of the patent is now a process for the production of a new tetrakisazo dye. The process consists in coupling dianotated 4-aminoazobenzene-3,4'-disulfonic acid with 1-amino-3-acetylamino-benzene and converting the aminodisazo dye thus obtained with phosgene into the corresponding urea.



  After isolation and drying, the new dye is a dark powder that dissolves easily in water with a red-orange color and dyes cotton in red-orange shades with good fastness to brightening.



       Example: 35.7 parts by weight of 4-aminoazobenzene-3,4'-disulfonic acid are dianotated with 6.9 parts by weight of sodium nitrite at 5; 15.0 parts by weight of 1-amino-3-acetyl-aminobenzene are added to the diazo compound. The coupling is completed by adding sodium acetate, and the dye is isolated. After redissolving, phosgene is treated at 40 until a sample taken out indicates the end of the reaction.



  Once isolated and dried, the dye is a dark powder that dissolves easily in water. Cotton is dyed in red-orange shades with good fastness properties.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Tetra- kisazofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man dianotierte 4-Aminoazobenzol-3,4'-disul- fonsäure mit 1- Amino- 3 - acetylaminobenzol kuppelt und den so erhaltenen Aminodisazo- farbstoff mit Phosgen in den entsprechenden Harnstoff überführt. Claim: Process for producing a tetrakisazo dye, characterized in that dianotated 4-aminoazobenzene-3,4'-disulfonic acid is coupled with 1-amino-3-acetylaminobenzene and the aminodisazo dye thus obtained is coupled with phosgene in the corresponding urea convicted. Der neue Farbstoff stellt nach dem Isolie ren und Trocknen ein dunkles Pulver dar, das sich leicht in Wasser mit rotorangen Farbe löst und Baumwolle in rotorangen Tönen von guter Avivierechtheit färbt. After isolating and drying, the new dye is a dark powder that dissolves easily in water with a red-orange color and dyes cotton in red-orange shades with good fastness properties.
CH305719D 1951-04-30 1952-03-25 Process for the preparation of a tetrakisazo dye. CH305719A (en)

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