CH217243A

CH217243A - Process for the preparation of a tetrakisazo dye.

Info

Publication number: CH217243A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1939-12-09
Filing date: 1940-10-07
Publication date: 1941-10-15

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     Tetrakisazofarbstofpes.       Es wurde gefunden, dass man wertvolle       Tetrakisazofarbstoffe    erhält, wenn man die       Tetrazoverbindungen    aus Diaminen von der  allgemeinen Formel  
EMI0001.0004     
    worin X für eine einfache     Kohlenstoffbin-          dung    oder für die Gruppen     -CH=CH-          oder        -NHCONH-    steht, und     worin    die       Benzolkerne    noch weitere     Substituenten    ent  halten können,

   mit gleichen oder verschie  denen     Acetoacetylverbindungen    von der all  gemeinen Formel  
EMI0001.0014     
         worin    die     Benzolkerne    noch     Substituenten     enthalten können und mindestens einer der  beiden     Benzolkerne    eine oder mehrere     Sul-          fonsäure-    oder     Carbonsäuregruppen    enthält,  kuppelt.  



  Die Farbstoffe, die sich von der     Diamino-          diphenylharnstoffdisulfonsäure    als     Tetrazo-          komponente    ableiten, kann man auch in der    Weise herstellen, dass man die     Disa.zofarb-          stoffe    aus     monodiazotierter    1.

       4-Diaminoben-          zolsulfonsäure    oder deren Derivaten und den       Acetoacetylverbindungen    der oben angege  benen Zusammensetzung in bekannter Weise  in die Harnstoffe     überführt,

      oder die     Azo-          farbstoffe    aus     diazotierter        4-Nitro-l-amino-          benzolsulfonsäure        bezw.    deren Abkömmlin-      gen und den genannten     Acetoacetylverbin-          dungen    reduziert und die erhaltenen     Amino-          verbindungen    in die Harnstoffe überführt.  



  Die als Kupplungskomponente verwende  ten     Acetoacetylverbindungen    können durch  Einwirkung von     Diketen    auf die entspre  chenden     Aminoazoverbindungen    erhalten  werden.  



  Gegenstand des vorliegenden Haupt  patentes ist ein Verfahren zur Herstellung  eines     Tetrakisazofarbstoffes,    dadurch ge  kennzeichnet, dass man die     Tetrazoverbin-          dung    aus     4.4'-Diaminodiphenylharnstoff-          3.3'-disulfonsäure    mit     4-Acetoacetylamino-          l.l'-azobenzol-4'-sulfonsäure    kuppelt. Der  erhaltene Farbstoff stellt. ein gelbes Pulver  dar, das sehr gut auf Baumwolle und Vis  kose zieht.  



  <I>Beispiel:</I>  402 Gewichtsteile     4.4'-Diaminodiphe-          nylharnstoff-3.3'-disulfonsäure    werden wie  üblich     tetrazotiert.    Die Suspension der erhal  tenen     Tetrazoverbindung    wird in eine Lö  sung von 766 Gewichtsteilen des     Natrium-          salzes    der     4-Acetoacetylamino-l.l'-azoben-          zol-4'-sulfonsäure    (erhältlich durch Einwir-         ken    von     Diketen    auf     4-Amino-1.1'-azobenzol-          4'-sulfonsäure)

      und 216 Gewichtsteilen     Na-          triumcarbonat    in Wasser eingetragen. Nach  beendeter Kupplung wird der Farbstoff aus  gesalzen, abgesaugt und getrocknet. Er stellt  ein gelbes Pulver dar, das sehr gut auf  Baumwolle und Viskose zieht. Die     erhaltenen     gelben Färbungen zeichnen sich durch sehr       gute    Wasser- und Waschechtheit und gute  Lichtechtheit aus. Auf einem Mischgewebe  aus 50 Teilen Baumwolle und 50 Teilen  Zellwolle aus Viskose erhält man eine gelbe       Ton-in-Ton-Färbung.  



  Process for producing a tetrakisazo dye. It has been found that valuable tetrakisazo dyes are obtained if the tetrazo compounds from diamines of the general formula are used
EMI0001.0004
    in which X stands for a simple carbon bond or for the groups -CH = CH- or -NHCONH-, and in which the benzene nuclei can also contain further substituents,

   with the same or different acetoacetyl compounds of the general formula
EMI0001.0014
         in which the benzene rings can also contain substituents and at least one of the two benzene rings contains one or more sulfonic acid or carboxylic acid groups, couples.



  The dyes which are derived from the diaminodiphenylurea disulfonic acid as the tetrazo component can also be prepared in such a way that the disazo dyes are obtained from monodiazotized 1.

       4-diaminobenzenesulfonic acid or its derivatives and the acetoacetyl compounds of the above-specified composition are converted into ureas in a known manner,

      or the azo dyes from diazotized 4-nitro-l-aminobenzenesulfonic acid or. their derivatives and the acetoacetyl compounds mentioned are reduced and the amino compounds obtained are converted into ureas.



  The acetoacetyl compounds used as the coupling component can be obtained by the action of diketene on the corresponding aminoazo compounds.



  The subject of the present main patent is a process for the production of a tetrakisazo dye, characterized in that the tetrazo compound from 4.4'-diaminodiphenylurea-3.3'-disulfonic acid is coupled with 4-acetoacetylamino-1.l'-azobenzene-4'-sulfonic acid . The dye obtained represents. a yellow powder, which pulls very well on cotton and viscose.



  <I> Example: </I> 402 parts by weight of 4.4'-diaminodiphenylurea-3.3'-disulfonic acid are tetrazotized as usual. The suspension of the tetrazo compound obtained is dissolved in a solution of 766 parts by weight of the sodium salt of 4-acetoacetylamino-1.l'-azobenzene-4'-sulfonic acid (obtainable by the action of diketene on 4-amino-1.1 '-azobenzene- 4'-sulfonic acid)

      and 216 parts by weight of sodium carbonate added to water. After the coupling is complete, the dye is salted out, filtered off with suction and dried. It is a yellow powder that pulls very well on cotton and viscose. The yellow dyeings obtained are distinguished by very good fastness to water and washing and good fastness to light. A yellow tone-on-tone dyeing is obtained on a mixed fabric of 50 parts of cotton and 50 parts of viscose rayon.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of a tetrakisazo dye, characterized in that the tetrazo compound is obtained from 4. V-diaminodiphenylurea f - 3 3 '- disulfonic acid with 4 - acetoacetylamino -1. 1'-azobenzene-4'-sulfonic acid couples. The dye obtained is a yellow powder that is very well absorbed on cotton and viscose.