CH217243A - Process for the preparation of a tetrakisazo dye. - Google Patents
Process for the preparation of a tetrakisazo dye.Info
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Verfahren zur Herstellung eines Tetrakisazofarbstofpes. Es wurde gefunden, dass man wertvolle Tetrakisazofarbstoffe erhält, wenn man die Tetrazoverbindungen aus Diaminen von der allgemeinen Formel
EMI0001.0004
worin X für eine einfache Kohlenstoffbin- dung oder für die Gruppen -CH=CH- oder -NHCONH- steht, und worin die Benzolkerne noch weitere Substituenten ent halten können,
mit gleichen oder verschie denen Acetoacetylverbindungen von der all gemeinen Formel
EMI0001.0014
worin die Benzolkerne noch Substituenten enthalten können und mindestens einer der beiden Benzolkerne eine oder mehrere Sul- fonsäure- oder Carbonsäuregruppen enthält, kuppelt.
Die Farbstoffe, die sich von der Diamino- diphenylharnstoffdisulfonsäure als Tetrazo- komponente ableiten, kann man auch in der Weise herstellen, dass man die Disa.zofarb- stoffe aus monodiazotierter 1.
4-Diaminoben- zolsulfonsäure oder deren Derivaten und den Acetoacetylverbindungen der oben angege benen Zusammensetzung in bekannter Weise in die Harnstoffe überführt,
oder die Azo- farbstoffe aus diazotierter 4-Nitro-l-amino- benzolsulfonsäure bezw. deren Abkömmlin- gen und den genannten Acetoacetylverbin- dungen reduziert und die erhaltenen Amino- verbindungen in die Harnstoffe überführt.
Die als Kupplungskomponente verwende ten Acetoacetylverbindungen können durch Einwirkung von Diketen auf die entspre chenden Aminoazoverbindungen erhalten werden.
Gegenstand des vorliegenden Haupt patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Tetrakisazofarbstoffes, dadurch ge kennzeichnet, dass man die Tetrazoverbin- dung aus 4.4'-Diaminodiphenylharnstoff- 3.3'-disulfonsäure mit 4-Acetoacetylamino- l.l'-azobenzol-4'-sulfonsäure kuppelt. Der erhaltene Farbstoff stellt. ein gelbes Pulver dar, das sehr gut auf Baumwolle und Vis kose zieht.
<I>Beispiel:</I> 402 Gewichtsteile 4.4'-Diaminodiphe- nylharnstoff-3.3'-disulfonsäure werden wie üblich tetrazotiert. Die Suspension der erhal tenen Tetrazoverbindung wird in eine Lö sung von 766 Gewichtsteilen des Natrium- salzes der 4-Acetoacetylamino-l.l'-azoben- zol-4'-sulfonsäure (erhältlich durch Einwir- ken von Diketen auf 4-Amino-1.1'-azobenzol- 4'-sulfonsäure)
und 216 Gewichtsteilen Na- triumcarbonat in Wasser eingetragen. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff aus gesalzen, abgesaugt und getrocknet. Er stellt ein gelbes Pulver dar, das sehr gut auf Baumwolle und Viskose zieht. Die erhaltenen gelben Färbungen zeichnen sich durch sehr gute Wasser- und Waschechtheit und gute Lichtechtheit aus. Auf einem Mischgewebe aus 50 Teilen Baumwolle und 50 Teilen Zellwolle aus Viskose erhält man eine gelbe Ton-in-Ton-Färbung.
Process for producing a tetrakisazo dye. It has been found that valuable tetrakisazo dyes are obtained if the tetrazo compounds from diamines of the general formula are used
EMI0001.0004
in which X stands for a simple carbon bond or for the groups -CH = CH- or -NHCONH-, and in which the benzene nuclei can also contain further substituents,
with the same or different acetoacetyl compounds of the general formula
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in which the benzene rings can also contain substituents and at least one of the two benzene rings contains one or more sulfonic acid or carboxylic acid groups, couples.
The dyes which are derived from the diaminodiphenylurea disulfonic acid as the tetrazo component can also be prepared in such a way that the disazo dyes are obtained from monodiazotized 1.
4-diaminobenzenesulfonic acid or its derivatives and the acetoacetyl compounds of the above-specified composition are converted into ureas in a known manner,
or the azo dyes from diazotized 4-nitro-l-aminobenzenesulfonic acid or. their derivatives and the acetoacetyl compounds mentioned are reduced and the amino compounds obtained are converted into ureas.
The acetoacetyl compounds used as the coupling component can be obtained by the action of diketene on the corresponding aminoazo compounds.
The subject of the present main patent is a process for the production of a tetrakisazo dye, characterized in that the tetrazo compound from 4.4'-diaminodiphenylurea-3.3'-disulfonic acid is coupled with 4-acetoacetylamino-1.l'-azobenzene-4'-sulfonic acid . The dye obtained represents. a yellow powder, which pulls very well on cotton and viscose.
<I> Example: </I> 402 parts by weight of 4.4'-diaminodiphenylurea-3.3'-disulfonic acid are tetrazotized as usual. The suspension of the tetrazo compound obtained is dissolved in a solution of 766 parts by weight of the sodium salt of 4-acetoacetylamino-1.l'-azobenzene-4'-sulfonic acid (obtainable by the action of diketene on 4-amino-1.1 '-azobenzene- 4'-sulfonic acid)
and 216 parts by weight of sodium carbonate added to water. After the coupling is complete, the dye is salted out, filtered off with suction and dried. It is a yellow powder that pulls very well on cotton and viscose. The yellow dyeings obtained are distinguished by very good fastness to water and washing and good fastness to light. A yellow tone-on-tone dyeing is obtained on a mixed fabric of 50 parts of cotton and 50 parts of viscose rayon.
Claims (1)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE217243X | 1939-12-09 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH217243A true CH217243A (en) | 1941-10-15 |
Family
ID=5830648
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH217243D CH217243A (en) | 1939-12-09 | 1940-10-07 | Process for the preparation of a tetrakisazo dye. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH217243A (en) |
-
1940
- 1940-10-07 CH CH217243D patent/CH217243A/en unknown
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