CH302157A - Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes.Info
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- C09B43/12—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen Dis@azofarbstoff gelangt, wenn man nittels Phosgen den Aminomonoazofarbstoff der Formel EMI0001.0008 in welcher die Sulfon Säuregruppe dieselbe Stellung einnimmt, wie diejenige der durch. Sulfonierung von 2-Nitro-l-oxybenzol-4-car- bonsäurephenjamid,erhäItlirhen 2-Nitro-l-oxy - benzol- 4- carbonsäurephenylamidsulfonsäure, in das symmetrische Harnstoffderivat über- f ährt. Der neue Farbstoff stellt ein rotbraunes Pulver dar, das sich in Wasser mit. rotoranger Farbe löst. Er färbt Baumwolle und Fasern aus regenerierter Zellulose nach dem ein oder zweiba.digen Na,chkupferungsverfahren in bra,unstichig orangen Tönen von guter Wagchechtheit und hervorragender Lichtecht heit. Die für die Herstellung des Aminomono- azofarbst.offes: benötigte Diazokomponente wird zweckmässig durch Sulfonieren von 2- Nitro-1- oxybenzo#l-4- earbonsäurephenylamid und nachfolgender Reduktion der 2-Nitro 1-oxybenzol-4-,earbonsäurephenylamidsulfon- säure erhalten. Die Diazotlerung der 2-Amino#l-oxybenzol- 4 - earbonsäurephenylamidsulfonsäure kann nach an sich bekannten Methoden erfolgen, mit Vorteil nach der sogenannten indirekten Methode, das heisst dadurch, da.ss man eine Lösung, die ein Alkalisla.lz der als Diazoko#m.- ponente dienenden. Sulfonsäure sowie die er forderliche Menge Nitrit enthält, mit einer einen Überschuss über die theor Fetisch benö tigte Menge Säure,,' insbesondere Salzsäure, enthaltenden, verdünnten Säurelösung ver- einigü. Die Kupplung \wird mit Vorteil in alkalischem Medium durchgeführt. De Phos- genierung kann nach üblichen Methoden, z. B. unter Zusatz von säurebindenden Mitteln, er folgen. <I>Beispiel:</I> In 100 Teile rauchende Schwefelsäure mit einem Anhydridgehalt von 24 /o trägt man portionenweise unter gutem Rühren 51,6 Teile 2 -Nitro-l-oxybenzol-4-earbonsäur@ephenylamid ein. Durch Aussenkühlnn,g sorgt man dafür, da.ss die Temperatur nicht über 2ö steigt. Nach beendigtem Eintragen rührt man noch 30 Minuten weiter und giesst dann auf Eis. Hierauf gibt man so viel Natriumhydroxyd- lösiuig zu, dass das Reaktionsgeinisch nur noch schwach sauer reagiert und filtriert das sulfo- nierte Produkt ab. Bei der Reduktion nach Bechamp-Brimmeyr mit Eisen und wenig Es sigsäure wird daraus,ein helles Produkt erhal ten, das sich aus 70 /sigem Alkohol umkri- sta,lliisieren lässt. 30,8 Teile des sulfonierten Produktes wer den indirekt diazotiert, indem man diese Menge zusammen mit. 5,5 Teilen Natriumcar- bonat in 1500 Teilen Wasser löst., mit 6,9 Tei len Natrhlmnitrit versetzt und bei 0-5 zu 40 Teilen 30 o/oiger Salzsäure und 200 Teilen Wasser fliessen lässt. Nach etwa 3 Stunden ist die Diazotierung beendet. Diese Diazosuvpension lässt man in eine, Lösung aus 20 Teilen 1-(4'-Aminophenyl)-3- met:hyl-5-py razolon, 4 Teilen Na.triumliydroxvd und 30 Teilen Natriumcarbonat in 400 Teilen Wasser fliessen. Nach dem Rühren über Naeht wird der Monoazofarbstoff durch An säuern mit verdünnter Chlorwasserstoffsäure abgeschieden, filtriert und mit Wasser nach gewaschen. Dieser Aminoazofarbstoff wird in natriumearbonatalkalischer Lösung bei 40 bis 50 so lange mit Phosgen behandelt, bis keine freien Aminogruppen mehr nachweisbar sind. Durch Zusatz von Natriumchlorid fällt man den Disazaf.arbstoff aus; hierauf filtriert man ihn und trocknet ihn.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Disazo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man mittels Phosgen den Aminomonoazofarbstoff der Formel EMI0002.0051 in welcher die Sulfonsäuregruppe dieselbe Stellung einnimmt wie diejenige der durch Sulfonieruno- von 2-Nit.ro-l-axybenzol-4-ear- bonsäurephenylamid erhältlichen 2-Nitro-l- oxybe#nzol , 4 ,arbonsäurepheny lamidsulfon- säure, in das symmetrische Harnstoffderivat überführt. Der neue Farbstoff stellt ein rotbraunes Pulver d:av, d as sieh in Wasser mit rotoranger Farbe löst. Er färbt.Baumwolle und Fasern aus regenerierter Zelhilose nach dem ein- oder zweibadigen Nachkupferungsverfahren in braustichig orangen Tönen von guter Wasch echtheit und hervorragender Lichtechtheit..
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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CH302157T | 1951-09-27 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH302157A true CH302157A (de) | 1954-10-15 |
Family
ID=4491278
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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CH302157D CH302157A (de) | 1951-09-27 | 1951-09-27 | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH302157A (de) |
-
1951
- 1951-09-27 CH CH302157D patent/CH302157A/de unknown
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