CH298413A - Process for the production of a new basic ether. - Google Patents

Process for the production of a new basic ether.

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CH298413A
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CH
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propane
compound
chlorophenoxy
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new basic
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Hans Dr Suter
Zutter Hans
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Cilag Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00Carboxylic acid amides
    • C07C233/01Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/16Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/16Monoazo compounds containing chromium

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

  Verfahren zur Herstellung     eines    neuen basischen Äthers.    Gegenstand des vorliegenden Patentes     ist     ein Verfahren zur Herstellung eines neuen  basischen Äthers, nämlich des     1-(4'-Clüor-          phenoxy)-2-isopropylamino-propans.    Es wurde  gefunden, dass dieser Äther das vegetative  Nervensystem beeinflusst. Er soll daher als  Pharmazeutikum und als Zwischenprodukt  zur     Herstellung    weiterer Derivate Verwen  dung finden.  



  Das den     Gegenstand    des Patentes bildende  Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass  man eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0007     
    unter     reduzierenden    Bedingungen mit einer       Verbindung    der Formel  
EMI0001.0010     
    umsetzt, in welchen beiden Formeln eines der  X ein Sauerstoffatom und das andere ein  Wasserstoffatom neben einem zur reduktiven       Alkylierung    befähigten     und    dabei die     NH-          Gruppe    ergebenden stickstoffhaltigen Rest  bedeutet.  



  Man kann     erfindiungsgemäss    beispielsweise       1-(4'-Chlor-phenoxy)-2-oxo-propan    mit     Isopro-          pylamin    und einem     Reduktiönsmittel    'zur Re-         aktion    bringen. Man kann dabei so vorgehen,  dass das     Isopropylamin    in Gegenwart des an  dern Ausgangsstoffes aus     2-Nitro-propan    ge  bildet wird. Als     Reduktionsmittel    kann man  die für solche Fälle üblichen,     wie    z.

   B.     Zink     und Mineralsäuren,     aktiviertes        Aluminium          usf.,    verwenden. Als weitaus ergiebigstes Re  duktionsmittel ist aber     katalytisch    erregter  Wasserstoff anzusprechen. Als Katalysatoren  sind die Metalle der     Raney-Gruppe,    die     be-          kanüten    Platin-Katalysatoren     usf.,    verwend  bar.

   Wird in Gegenwart von     Raney-Katalysa-          toren    reduziert, so arbeitet man vorzugsweise  unter Druck; beim Arbeiten in Gegenwart  von Platin-Katalysatoren kann der Wasser  stoff ohne Druck oder mit nur leichtem Über  druck angewendet werden. -Die Reduktion  wird vorteilhaft in einem Lösungsmittel, bei  spielsweise in niederen Alkoholen, durchge  führt.  



  Man kann erfindungsgemäss auch 1-(4'  Chlor-phenoxy)-2-amino-propan mit Aceton  und einem Reduktionsmittel umsetzen. Dabei  kann man das     1-(4'-Chlor-phenoxy)=2-amino-          propan    in Gegenwart des andern Ausgangs  stoffes aus     1-(4'-Chlor-phenoxy)-2-nitro-pro-          pan    herstellen.

   Eine weitere     Ausführungsform     des     Verfahrens.besteht    darin, dass man     1-(4'-          Chlor-phenoxy)-2-oxo-propan    mit     N-Isopropyl-          benzylamin    zusammen katalytisch reduziert,  wobei man zugleich die     reduktive        Alkylierung     und     Debenzylierung    vornimmt.      Das so erhaltene     1-(4'-Chlor-phenoxy).-2-          isopropylamino-propan    siedet unter 15 mm bei  150-151  C und bildet ein farbloses Öl. Das       Chlorhydrat    der Verbindung schmilzt bei 162  bis 164  C.  



  Der neue basische Äther soll als Zwischen  produkt und als Pharmazeutikum Verwen  dung finden.  



  <I>Beispiel 1:</I>  37,0 g     1-(4'-Chlor-phenoxy)-2-oxo-propan     und 70,0     cm3        Isopropylamin    werden in 200     cm3     Äthanol gelöst     und    8 Stunden im     Autoklaven     bei 25  C (110 atü) katalytisch hydriert.  



  Als Katalysator wird     Raney-Nickel    ver  wendet.  



  Der Katalysator wird     abgenutscht,    das  Filtrat eingedampft, der Rückstand in     2n-          Salzsäure    aufgenommen und     ausgeäthert.        Als     der salzsauren     Lösung    wird mit     konz.    Natron  lauge die Base in Freiheit gesetzt und in  Äther aufgenommen.  



  Nach dem     Trocknen        und    Verdampfen des  Äthers wird der Rückstand bei vermindertem  Druck destilliert, wobei man das unter 15 mm  bei 150-151  C siedende     1-(4'-Chlor-phen-          oxy)-2-isopropylamino-propan    in guter Aus  beute gewinnt.  



  Das Chlorhydrat der Base     schmilzt    bei  162-164  C.  



  <I>Beispiel 2:</I>  1     Mol        1-(V-Chlor-phenoxy)-2-oxo-propan     und 2-,3     Mol        2-Nitro-propan    werden in glei  cher     Weise    wie unter Beispiel 1 angegeben       zusammen    reduziert. Man erhält so 1-(4'  Chlor-phenoxy)-2-isopropylamino-propan in  befriedigender Ausbeute.  



  <I>Beispiel 3:</I>  1     Mol    1-     (4'-Chlor    -     phenoxy)    -2 -     amino    -     pro-          pan    und 3     Mol    Aceton werden in Gegenwart  von     Raney-Nickel    bei 25  C (150 atü) hydriert.  



  Die Aufarbeitung erfolgt. gleich     wie    in  Beispiel 1.  



  Man erhält so ebenfalls     1-(4'-Cltlor-phen-          oxy)-2-isopropylamino-propan    in guter Aus  beute.    <I>Beispiel 4:</I>  1     Mol        1-(4'-Chlor-phenoxy)-2-nitro-propan          und    3     Mol    Aceton werden unter den gleichen       Bedingungen        wie    im Beispiel 3 beschrieben  zusammen reduziert. Die Aufarbeitung erfolgt  nach Beispiel 1. Man erhält     1-(4'-Chlor-phen-          oxy)-2-isopropylamino-propan    in guter Aus  beute.  



  <I>Beispiel 5:</I>  1     Mol        1-(4'-Chlor-phenoxy)-2-oxo-propan     und 1,5     Mol        N-Isopropyl-benzylamin    werden  in Gegenwart von     Raney-Nickel    im     Autokla-          ven    bei 20  C (170 atü) hydriert. Die Auf  arbeitung, die gleich wie in Beispiel 1 ange  geben erfolgen kann, liefert     1-(4'-Chlor-phen-          oxy-)        2-isopropylamino-propan    in befriedigen  der Ausbeute.



  Process for the production of a new basic ether. The subject of the present patent is a process for the production of a new basic ether, namely 1- (4'-chlorophenoxy) -2-isopropylamino-propane. It has been found that this ether affects the autonomic nervous system. It should therefore find use as a pharmaceutical and as an intermediate for the production of other derivatives.



  The method forming the subject of the patent is characterized in that a compound of the formula
EMI0001.0007
    under reducing conditions with a compound of the formula
EMI0001.0010
    in which two formulas one of the X is an oxygen atom and the other is a hydrogen atom in addition to a nitrogen-containing radical capable of reductive alkylation and thereby giving the NH group.



  According to the invention, for example, 1- (4'-chlorophenoxy) -2-oxo-propane can be reacted with isopropylamine and a reducing agent. One can proceed in such a way that the isopropylamine is formed from 2-nitro-propane in the presence of the other starting material. As a reducing agent, the usual for such cases, such.

   B. zinc and mineral acids, activated aluminum, etc., use. However, by far the most productive reducing agent is catalytically excited hydrogen. The metals of the Raney group, the canopy platinum catalysts, etc., can be used as catalysts.

   If reduction is carried out in the presence of Raney catalysts, it is preferably carried out under pressure; When working in the presence of platinum catalysts, the hydrogen can be used without pressure or with only a slight excess pressure. The reduction is advantageously carried out in a solvent, for example in lower alcohols.



  According to the invention, 1- (4 'chlorophenoxy) -2-aminopropane can also be reacted with acetone and a reducing agent. The 1- (4'-chloro-phenoxy) = 2-aminopropane can be prepared from 1- (4'-chloro-phenoxy) -2-nitro-propane in the presence of the other starting material.

   A further embodiment of the method consists in that 1- (4'-chloro-phenoxy) -2-oxo-propane is reduced together catalytically with N-isopropylbenzylamine, the reductive alkylation and debenzylation being carried out at the same time. The 1- (4'-chloro-phenoxy) .- 2- isopropylamino-propane thus obtained boils below 15 mm at 150-151 ° C. and forms a colorless oil. The hydrochloride of the compound melts at 162 to 164 C.



  The new basic ether is to be used as an intermediate product and as a pharmaceutical.



  <I> Example 1: </I> 37.0 g of 1- (4'-chlorophenoxy) -2-oxo-propane and 70.0 cm3 of isopropylamine are dissolved in 200 cm3 of ethanol and placed in an autoclave at 25 ° C. for 8 hours (110 atü) catalytically hydrogenated.



  Raney nickel is used as the catalyst.



  The catalyst is filtered off with suction, the filtrate is evaporated, the residue is taken up in 2N hydrochloric acid and extracted with ether. When the hydrochloric acid solution is used with conc. Soda lye set the base free and absorbed it in ether.



  After drying and evaporation of the ether, the residue is distilled under reduced pressure, with 1- (4'-chloro-phenoxy) -2-isopropylamino-propane, boiling under 15 mm at 150-151 ° C., in good yield .



  The chlorohydrate of the base melts at 162-164 C.



  <I> Example 2: </I> 1 mol 1- (V-chlorophenoxy) -2-oxo-propane and 2-3 mol of 2-nitro-propane are reduced together in the same manner as indicated under Example 1 . 1- (4'-chlorophenoxy) -2-isopropylamino-propane is obtained in this way in a satisfactory yield.



  Example 3: 1 mol of 1- (4'-chloro-phenoxy) -2-amino-propane and 3 mol of acetone are hydrogenated in the presence of Raney nickel at 25 ° C. (150 atm.).



  The work-up takes place. same as in example 1.



  This also gives 1- (4'-chloro-phenoxy) -2-isopropylamino-propane in good yield. <I> Example 4: </I> 1 mol of 1- (4'-chlorophenoxy) -2-nitro-propane and 3 mol of acetone are reduced together under the same conditions as described in Example 3. Work-up is carried out according to Example 1. 1- (4'-chloro-phenoxy) -2-isopropylamino-propane is obtained in good yield.



  <I> Example 5: </I> 1 mol of 1- (4'-chlorophenoxy) -2-oxo-propane and 1.5 mol of N-isopropyl-benzylamine are added in the presence of Raney nickel in the autoclave Hydrogenated at 20 ° C. (170 atm.). Working up, which can be carried out in the same way as in Example 1, gives 1- (4'-chloro-phenoxy) 2-isopropylamino-propane in satisfactory yield.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers, dadurch gekennzeichnet, dass man unter reduzierenden Bedingungen eine Verbindung der Formel EMI0002.0061 mit einer Verbindung der Formel EMI0002.0063 umsetzt, in welchen beiden Formeln eines der X ein Sauerstoffatom und das andere ein Wasserstoffatom neben einem zur reduktiven Alliylierung befähigten und dabei die -NH- Gruppe ergebenden stickstoffhaltigen Rest. bedeutet. PATENT CLAIM: Process for the production of a new basic ether, characterized in that a compound of the formula EMI0002.0061 with a compound of the formula EMI0002.0063 converts, in which two formulas one of the X is an oxygen atom and the other is a hydrogen atom in addition to a nitrogen-containing radical capable of reductive alliylation and thereby giving the -NH- group. Das so erhaltene 1-(4'-Chlor-phenoxy)-2- isopropylamino-propan siedet unter 15 mm bei 150-151 C und bildet ein farbloses Öl. Das Chlorhydrat der Verbindung schmilzt bei 162 bis 164 C. Der neue basische Äther soll als Zwischenprodukt und als Pharmazeutikum Verwendung finden. UNTERANSPRÜCHE: 1. The 1- (4'-chloro-phenoxy) -2-isopropylamino-propane obtained in this way boils below 15 mm at 150-151 ° C. and forms a colorless oil. The chlorohydrate of the compound melts at 162 to 164 C. The new basic ether is said to be used as an intermediate product and as a pharmaceutical. SUBCLAIMS: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 1-(4'-Chlor- phenoxy)-2-oxo-propan unter reduzierenden Bedingungen mit einer Verbindung der For- mel EMI0003.0008 umsetzt, wobei X ein Wasserstoffatom neben einem zur reduktiven Alkylierung befähigten und dabei die NH-Gruppe ergebenden stick stoffhaltigen Rest bedeutet. 2. Process according to patent claim, characterized in that 1- (4'-chlorophenoxy) -2-oxo-propane under reducing conditions with a compound of the formula EMI0003.0008 converts, where X is a hydrogen atom in addition to a radical capable of reductive alkylation and thereby the NH group-yielding nitrogen-containing radical. 2. Verfahren nach Unteranspruch 1, da durch gekennzeichnet, dass man 1-(4'-Chlor- phenoxy)-2-oxo-propan in Gegenwart von ka- talitisch erregtem Wasserstoff mit Isopropyl- amin umsetzt. 3. Process according to dependent claim 1, characterized in that 1- (4'-chlorophenoxy) -2-oxo-propane is reacted with isopropylamine in the presence of catalytically excited hydrogen. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI0003.0019 wobei X ein Wasserstoffatom neben einem zur reduktiven Alkylierung befähigten und dabei die -NH-Gruppe ergebenden stickstoffhalti gen Rest bedeutet, unter reduzierenden Be- dingungen mit Aceton umsetzt. 4. Verfahren nach Unteranspruch 3, da durch gekennzeichnet, dass man 1-(4'-Chlor- phenoxy)-2-amino-propan in Gegenwart von katalytisch erregtem Wasserstoff mit Aceton umsetzt. Process according to patent claim, characterized in that a compound of the formula EMI0003.0019 where X denotes a hydrogen atom in addition to a nitrogen-containing radical capable of reductive alkylation and thereby yielding the -NH group, reacts with acetone under reducing conditions. 4. The method according to dependent claim 3, characterized in that 1- (4'-chlorophenoxy) -2-aminopropane is reacted with acetone in the presence of catalytically excited hydrogen.
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