CH298409A - Process for the production of a new basic ether. - Google Patents

Process for the production of a new basic ether.

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CH298409A
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Hans Dr Suter
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07C233/00Carboxylic acid amides
    • C07C233/01Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/16Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/16Monoazo compounds containing chromium

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

  <B>Verfahren</B>     zur   <B>Herstellung eines neuen basischen Äthers.</B>         Gegenstand    des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen  basischen Äthers,     nämlich    des     1-(2'-Oxy-phen-          oxy)-2-isopropylamino-propans.    Es wurde ge  funden, dass dieser Äther das vegetative Ner  vensystem beeinflusst. Er soll daher als Phar  mazeutikum und als     Zwischenprodukt    zur  Herstellung weiterer Derivate Verwendung  finden.  



  Das den Gegenstand des Patentes bildende  Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass  man eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0007     
  
EMI0001.0008     
    unter reduzierenden Bedingungen mit einer  Verbindung der Formel    umsetzt, in welchen beiden     Formeln    eines der  X ein Sauerstoffatom und das andere ein  Wasserstoffatom neben einem zur reduktiven       Alkylierung    befähigten und dabei die     NH-          Gruppe    ergebenden stickstoffhaltigen Rest be  deutet.  



       Man    kann     erfindungsgemäss    beispielsweise       1-(2'-Oxy-phenoxy)-2-oxo-propan    mit Isopro-         pylamin    und einem Reduktionsmittel zur Re  aktion bringen. Man kann dabei so vorgehen,  dass das     Isopropylamin    in Gegenwart des an  dern Ausgangsstoffes aus-     2-Nitro-propan    ge  bildet wird. Als Reduktionsmittel kann man  die für solche Fälle üblichen, wie z. B.     Zink     und Mineralsäuren, aktiviertes Aluminium       usf.,    verwenden.

   Als weitaus ergiebigstes     Re-          duktionsmittel    ist aber     katalytiseh    erregter  Wasserstoff anzusprechen. Als Katalysatoren  sind die Metalle der     Raney-Gruppe,    die be  kannten Platin-Katalysatoren     usf.,    verwend  bar. Wird in Gegenwart von     Raney-Katalysa-          toren    reduziert, so arbeitet man vorzugsweise       unter    Druck; beim Arbeiten in Gegenwart von  Platin-Katalysatoren     kann    der Wasserstoff  ohne Druck oder mit nur leichtem Überdruck  angewendet werden.

   Die Reduktion wird vor  teilhaft in einem Lösungsmittel, beispielsweise  in niederen     Alkoholen,    durchgeführt.  



  Man kann erfindungsgemäss auch     1-(2'-          Oxy-phenoxy)-2-amino-propan    mit Aceton  und einem     Reduktionsmittel    umsetzen. Dabei  kann man das     1-(2'-Oxy-phenoxy)-2-amino-          propan    in Gegenwart des andern Ausgangs  stoffes aus     1-(2'-Oxy-phenoxy)-2-nitro-propan     herstellen.

   Eine weitere Ausführungsform des  Verfahrens besteht darin, dass man     1-(2'-Oxy-          phenoxy)-2-oxo-propan    mit     N-Isopropyl-ben-          zylamin        zusammen    katalytisch reduziert, wo  bei man zugleich die     reduktive        Alkylierung     und     Debenzylierung    vornimmt.      Das so erhaltene     1-(2'-Oxy-phenoxy)-2-iso-          propylamino-propan    siedet unter 12 mm bei  126-l28  C     und    bildet ein farbloses Öl. Das  Chlorhydrat der     Verbindung    schmilzt bei 128  bis 129  C.  



  Der neue basische Äther soll als Zwischen  produkt     und    als Pharmazeutikum Verwen  dung finden.  



       Beispiel   <I>1:</I>  20,0 g     1-(2'-Oxy-phenoxy)-2-oxo-propan     und 21,0 g     Isopropylamin    werden in 100     em3          Äthanol    gelöst und 10 Stunden im     Autoklaven     bei 20  C (120 atü)     katalytisch    hydriert.  



  Als Katalysator wird     Raney-Nickel    ver  wendet.  



  Der Katalysator wird     abgenutscht,    das Fil  trat     eingedampft,    der Rückstand in     2n-Salz-          säure    aufgenommen und     ausgeäthert.    Aus der       salzsauren    Lösung wird     mit        konz.    Natronlauge  die Base     in    Freiheit gesetzt und in Äther auf  genommen.  



  Nach dem Trocknen und Verdampfen des  Äthers wird der Rückstand bei vermindertem  Druck     destilliert,    wobei man das unter 12 mm  bei l26-128  C siedende     1-(2'-Oxy-phenoxy)-          2-isoprokylamino-propan    in     55o/oiger    Ausbeute  gewinnt.  



  Das Chlorhydrat der Base schmilzt bei 128  bis 129  C.  



       Beispiel        2:        _     1     Mol        1-(2'-Oxy-phenoxy)-2-oxo-propan     und 2,3     Mol        2-Nitro-propan    werden in glei  cher Weise wie unter Beispiel 1 angegeben  zusammen reduziert. Man erhält so     1-(2'-Oxy-          phenoxy)-2-isopropylamino-propan    in befrie  digender Ausbeute.  



  <I>Beispiel 3:</I>  1     Mol        1-(2'-Oxy-phenoxy)-2-amino-propan          und    3     Mol    Aceton werden in Gegenwart von       Raney-Nickel    bei 20  C (150 atü) hydriert.  



  Die Aufarbeitung erfolgt gleich wie in  Beispiel 1.  



  Man erhält so     ebenfalls        1-(2'-Oxy-phen-          oxy)-2-isopropylamino-propan    in guter Aus  beute.    <I>Beispiel 4:</I>  1     Mol        1-(2'-Oxy-phenoxy)-2-nitro-propan     und 3     Mol    Aceton werden unter den gleichen       Bedingungen    wie im Beispiel 3 beschrieben       zusammen    reduziert. Die Aufarbeitung er  folgt nach Beispiel 1. Man erhält     1-(2'-Oxy-          phenoxy)-2-isopropylamino-propan    in guter  Ausbeute.  



  <I>Beispiel 5:</I>  1     Mol        1-(2'-Oxy-phenoxy)-2-oxo-propan     und 1,5     Mol        N-Isopropyl-benzylamin    werden  in Gegenwart von     Raney-Nickel    im Autokla  ven bei 20  C (150 atü) hydriert. Die Auf  arbeitung, die gleich wie in Beispiel 1 angege  ben erfolgen kann, liefert     1-(2'-Oxy-phenoxy)-          2-isopropylamino-propan    in befriedigender  Ausbeute.



  <B> Process </B> for the <B> production of a new basic ether. </B> The subject of the present patent is a process for the production of a new basic ether, namely 1- (2'-oxy-phenoxy) -2-isopropylamino-propane. It has been found that this ether influences the vegetative nervous system. It should therefore be used as a pharmaceutical and as an intermediate for the production of other derivatives.



  The method forming the subject of the patent is characterized in that a compound of the formula
EMI0001.0007
  
EMI0001.0008
    reacts under reducing conditions with a compound of the formula in which two formulas one of the X is an oxygen atom and the other is a hydrogen atom in addition to a nitrogen-containing radical capable of reductive alkylation and thereby giving the NH group.



       According to the invention, for example, 1- (2'-oxy-phenoxy) -2-oxo-propane can be reacted with isopropylamine and a reducing agent. One can proceed in such a way that the isopropylamine is formed from 2-nitro-propane in the presence of the other starting material. As a reducing agent, the usual for such cases, such. B. zinc and mineral acids, activated aluminum, etc., use.

   By far the most productive reducing agent is catalytically excited hydrogen. As catalysts, the metals of the Raney group, the known platinum catalysts, etc., are usable. If reduction is carried out in the presence of Raney catalysts, it is preferably carried out under pressure; when working in the presence of platinum catalysts, the hydrogen can be used without pressure or with only a slight excess pressure.

   The reduction is carried out before geous in a solvent, for example in lower alcohols.



  According to the invention, 1- (2'-oxy-phenoxy) -2-aminopropane can also be reacted with acetone and a reducing agent. The 1- (2'-oxy-phenoxy) -2-aminopropane can be prepared from 1- (2'-oxy-phenoxy) -2-nitro-propane in the presence of the other starting material.

   A further embodiment of the process consists in that 1- (2'-oxyphenoxy) -2-oxo-propane is reduced together catalytically with N-isopropylbenzylamine, in which case the reductive alkylation and debenzylation are carried out at the same time. The 1- (2'-oxyphenoxy) -2-isopropylamino-propane thus obtained boils below 12 mm at 126-128 ° C. and forms a colorless oil. The hydrochloride of the compound melts at 128 to 129 C.



  The new basic ether is to be used as an intermediate product and as a pharmaceutical.



       Example <I> 1: </I> 20.0 g of 1- (2'-oxy-phenoxy) -2-oxo-propane and 21.0 g of isopropylamine are dissolved in 100 cubic meters of ethanol and placed in an autoclave at 20 ° C. for 10 hours (120 atmospheres) catalytically hydrogenated.



  Raney nickel is used as the catalyst.



  The catalyst is filtered off with suction, the filtrate is evaporated, the residue is taken up in 2N hydrochloric acid and extracted with ether. From the hydrochloric acid solution is made with conc. Caustic soda set the base free and taken up in ether.



  After drying and evaporation of the ether, the residue is distilled under reduced pressure, whereupon 1- (2'-oxy-phenoxy) -2-isoprokylaminopropane, boiling below 12 mm at 126-128 ° C., is obtained in 55% yield.



  The chlorohydrate of the base melts at 128 to 129 C.



       Example 2: _ 1 mole of 1- (2'-oxy-phenoxy) -2-oxo-propane and 2.3 moles of 2-nitro-propane are reduced together in the same manner as indicated in Example 1. 1- (2'-Oxyphenoxy) -2-isopropylamino-propane is thus obtained in a satisfactory yield.



  <I> Example 3: </I> 1 mol 1- (2'-oxy-phenoxy) -2-aminopropane and 3 mol acetone are hydrogenated in the presence of Raney nickel at 20 ° C. (150 atm.).



  Working up is the same as in Example 1.



  This also gives 1- (2'-oxy-phenoxy) -2-isopropylamino-propane in good yield. Example 4: 1 mol of 1- (2'-oxy-phenoxy) -2-nitro-propane and 3 mol of acetone are reduced together under the same conditions as described in Example 3. Working up he follows according to Example 1. 1- (2'-Oxyphenoxy) -2-isopropylaminopropane is obtained in good yield.



  <I> Example 5: </I> 1 mol of 1- (2'-oxy-phenoxy) -2-oxo-propane and 1.5 mol of N-isopropyl-benzylamine are in the presence of Raney nickel in an autoclave at 20 C (150 atm) hydrogenated. Working up, which can be carried out in the same way as in Example 1, gives 1- (2'-oxy-phenoxy) -2-isopropylamino-propane in a satisfactory yield.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers, dadurch gekennzeichnet, dass man unter reduzierenden Bedingungen eine Verbindung der Formel EMI0002.0059 mit einer Verbindung der Formel EMI0002.0060 umsetzt, in welchen beiden Formeln eines der X ein Sauerstoffatom und das andere ein Wasserstoffatom neben einem zur reduktiven Alkylierung befähigten und dabei die NH- Gruppe ergebenden stickstoffhaltigen Rest bedeutet. Das so erhaltene 1-(2'-Oxy-phenoxy)-2-iso- propylamino-propan siedet unter 12 mm bei 126-128 C und bildet ein farbloses Öl. PATENT CLAIM: Process for the production of a new basic ether, characterized in that a compound of the formula EMI0002.0059 with a compound of the formula EMI0002.0060 in which two formulas one of the X is an oxygen atom and the other is a hydrogen atom in addition to a nitrogen-containing radical capable of reductive alkylation and thereby giving the NH group. The 1- (2'-oxy-phenoxy) -2-isopropylamino-propane thus obtained boils below 12 mm at 126-128 ° C. and forms a colorless oil. Das Chlorhydrat der Verbindung schmilzt bei 128 bis 129 C. Der neue basische Äther soll als Zwischenprodukt und als Pharmazeutikum Verwendung finden. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 1-(2'-Oxy- phenoxy)-2-oxo-propan unter reduzierenden Bedingungen mit einer Verbindung der For mel EMI0003.0005 umsetzt, wobei X ein Wasserstoffatom neben einem zur reduktiven Alkylierung befähigten und dabei die NH-Gruppe ergebenden stick stoffhaltigen Rest bedeutet. 2. The chlorohydrate of the compound melts at 128 to 129 C. The new basic ether is said to be used as an intermediate product and as a pharmaceutical. SUBClaims: 1. The method according to claim, characterized in that 1- (2'-oxy- phenoxy) -2-oxo-propane under reducing conditions with a compound of the formula EMI0003.0005 converts, where X is a hydrogen atom in addition to a radical capable of reductive alkylation and thereby the NH group-yielding nitrogen-containing radical. 2. Verfahren nach Unteranspruch 1, da durch gekennzeichnet, dass man 1-(2'-Oxy- phenoxy)-2-oxo-propan in Gegenwart von ka talytisch erregtem Wasserstoff mit Isopropyl- amin umsetzt. 3. Process according to dependent claim 1, characterized in that 1- (2'-oxy-phenoxy) -2-oxo-propane is reacted with isopropylamine in the presence of catalytically excited hydrogen. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI0003.0013 wobei X ein Wasserstoffatom neben einem zur reduktiven Alkylierung befähigten und dabei die NH-Gruppe ergebenden stickstoffhalti gen Rest bedeutet, unter reduzierenden Be- dingungen mit Aceton umsetzt. 4. Verfahren nach Unteranspruch 3, 'da durch gekennzeichnet, dass man 1-(2'-Oxy- phenoxy)-2-amino-propan in Gegenwart von katalytisch erregtem Wasserstoff mit Aceton umsetzt. Process according to patent claim, characterized in that a compound of the formula EMI0003.0013 where X denotes a hydrogen atom in addition to a nitrogen-containing radical capable of reductive alkylation and thereby yielding the NH group, reacts with acetone under reducing conditions. 4. The method according to dependent claim 3, 'characterized in that 1- (2'-oxy-phenoxy) -2-aminopropane is reacted with acetone in the presence of catalytically excited hydrogen.
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