CH297739A - Verfahren zur Herstellung eines neuen quaternären Salzes. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur     Herstellung        eines    neuen     quaternären    Salzes.    Gegenstand der Erfindung ist. ein Verfahren     zur    Herstellung eines neuen     quaternären     Salzes der Formel  
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    welches dadurch gekennzeichnet ist., dass man die Verbindung der Formel  
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         tnit        Methansulfonsäure-methylester        quaterni-          siert.     



  Der Umsatz geschieht vorzugsweise in An  wesenheit eines     Lösungs-    bzw.     Verdünnungs-          tuittels.     



  Bei     Verwendung    von 1     Mol        Methansulfon-          säure-methylester    auf 1     Mol    der Verbindung I  wurde die Beobachtung gemacht, dass das    tertiäre Stickstoffatom der Seitenkette vor  dem Stickstoffatom des     Pyridinringes        quater-          nisiert    wird. Es ist wichtig,     da.ss    man nicht  mit einem zu grossen     Mersehuss    an Methan  sulfonsäure-methylester arbeitet, da sonst die  Gefahr besteht, dass das     Pvridinstickstoffatom     auch     quaternisiert    wird.

   Das so erhaltene  N     icotinsäure--NT-    (1,     2-diphenyl-äthyl)    - N- (N'-di-           isopropyl.    - a     minopropy    1) -     amid    - N'-     methyl    -     N'-          methansulfonat    bildet- weisse, hygroskopische,  leicht wasserlösliche Kristalle, die sieh beim  Erhitzen über     1.00     langsam zersetzen.  



       Beispiel:     42,7 g     Nicotinsäure-N-(1,2-diplienyl-ätliyl)-          N-(N'-diisopropyl-aminopropyl)-amid    werden  in 250     ema    Essigester gelöst. und mit     11,O   <B>g</B>       MethansulfonsäLire-methvlester        versetzt.    Das       Reaktionsgemisch    wird 2 Stunden. unter Rüh  ren auf 80-90  erhitzt. Nach dem Abkühlen  wird mit 500 ein a Wasser     versetzt,        ausgeä.thert,     mit.

   Kohle filtriert und bei     60-6i     das Was-         ser        abdestilliert.    Der     Rückstand    wird 24 Stun  den bei     30-40     über     Phosphorpentozyd    ge  trocknet, in Chloroform gelöst, filtriert und  mit     abs.        Ather        cefällt..     



  Mit dem     erhaltenen    Produkt wird die       nze        Reinigungsprozedur    wiederholt,     \wobei          Nieot.insäure-N-(1,2-diphenyl-äthyl        ?-N        -(N'-          diisopropyl-amin.opropi-l        )-amid-N'-methyl-N'-          methabsulfonat    in     guten    Aasbeute gewonnen  wird.

   Die neue V     erbindung-    bildet weisse,     hy-          groskopisehe,    leicht. wasserlösliche Kristalle,  die sieh beim Erhitzen. über 100      lan;sam     zersetzen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur IIerstellun- eines neuen quaternären Salzes der Formel EMI0002.0044 dadurch gekennzeichnet, da.ss man die Verbindung der Formel EMI0002.0046 mit.

   MethansulfonsäLire-methylester quaterni- siert. Das so erhaltene Nicotinsäure-N-(1,2 diphenyl-äthyl)-N-(N'-diisopropyl-aminopro- pyl)-a.mid-N'-methyl-N'-methansulfonat bildet weisse, hygroskopische, leicht wasserlösliche Kristalle, die sich beim Erhitzen über 1.00 langsam zersetzen. Die neue Verbindung soll als Spasmolyti- kum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.