CH293298A

CH293298A - Process for the preparation of a new phenanthroline quinone.

Info

Publication number: CH293298A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1950-05-05
Filing date: 1950-05-05
Publication date: 1953-09-15

Description

  

  verfahren zur Herstellung eines neuen     Phenanthrolinehinons.            Cregenstand    des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       Phenanthrolinchinons,    welches dadurch     ge-          kennzeiehnet    ist, dass man eine Verbindung  der Formel  
EMI0001.0006     
         worin    X einen durch Oxydation in eine     Oxo-          gruppe        überführbaren        Substituenten,

      wie eine  freie oder     verätherte        Oxygruppe    oder eine  freie oder     acylierte        Aminogruppe,    darstellt,  mit Salpetersäure oxydiert.  



  Das so erhaltene     4,7-Phenanthrolin-5,6-chi-          non    der Formel  
EMI0001.0018     
    ist neu und schmilzt bei 295 . Es besitzt eine       amoebicide    Wirkung und soll als Heilmittel  oder als     Zwisehenprodukt    zur Herstellung von  Heilmitteln verwendet werden.  



  Die Oxydation mit Salpetersäure wird vor  zugsweise in Gegenwart von     Sehwefelsäure    bei  erhöhter Temperatur, z. B: 50 bis 150 , durch  geführt.  



  <I>Beispiel:</I>  2 Gewichtsteile     6-Methoxy-4,7-phenanthro-          lin    werden mit     1.0        Volumteilen        konz.    Schwefel-    säure und unter Kühlung mit     Eis-Kochsalz-          Mischung    mit 6     Volumteilen    rauchender Sal  petersäure (d =<B>1,51)</B> versetzt und während  zwei Stunden auf 120  erhitzt.

   Man bringt die  Reaktionslösung auf Eis, stellt mit     10n-Na-          tronlauge    auf     pg    7,     nutscht    nach zwei Stunden  Stehen von dem ausgefallenen Niederschlag  ab und spült mit heissem Wasser nach. Nach  Umkristallisation aus     Methylalkohol    und.  Trocknung bei 100 /0,1 mm erhält man das       4,7-Phenanthrolin-5,6-chinon    in schwach gel  ben Kristallen vom F. - 295 ; Formel:  
EMI0001.0036     




  process for the production of a new Phenanthrolinehinons. The present patent relates to a process for the preparation of a new phenanthrolinequinone, which is characterized in that a compound of the formula
EMI0001.0006
         where X is a substituent which can be converted into an oxo group by oxidation,

      such as a free or etherified oxy group or a free or acylated amino group, is oxidized with nitric acid.



  The 4,7-phenanthroline-5,6-quinon of the formula obtained in this way
EMI0001.0018
    is new and melts at 295. It has an amoebicidal effect and is said to be used as a medicinal product or as an intermediate product for the manufacture of medicinal products.



  The oxidation with nitric acid is preferably carried out in the presence of sulfuric acid at an elevated temperature, e.g. B: 50 to 150, carried out.



  <I> Example: </I> 2 parts by weight of 6-methoxy-4,7-phenanthro- lin are concentrated with 1.0 parts by volume. Sulfuric acid and while cooling with an ice-common salt mixture, 6 parts by volume of fuming nitric acid (d = 1.51) are added and the mixture is heated to 120 for two hours.

   The reaction solution is placed on ice, adjusted to pg 7 with 10N sodium hydroxide solution, and after standing for two hours, the precipitate is filtered off with suction and rinsed with hot water. After recrystallization from methyl alcohol and. Drying at 100 / 0.1 mm gives 4,7-phenanthroline-5,6-quinone in pale yellow crystals from F. - 295; Formula:
EMI0001.0036

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of a new phenanthroline quinone, characterized in that a compound of the formula EMI0001.0038 where X is a substituent which can be converted into an oxo group by oxidation, oxidized with nitric acid. The 4,7-phenanthroline-5,6-quinon of the formula obtained in this way EMI0002.0001 is new and melts at 295. It has an amoebic effect and is said to be used as a medicinal product or as an intermediate in the manufacture of medicinal products.

SUBClaims: 1. The method according to claim, characterized in that the reaction is carried out in the presence of concentrated sulfuric acid. 2. The method according to patent claim and dependent claim 1, characterized in that the reaction is carried out at an elevated tempera ture. 3. The method according to claim and the dependent claims 1 and?, Characterized in that 5-methoxy-4,7-phen-anthroline is used as the starting material.