CH285992A - Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonküpenfarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Anthrachinonküpenfarbatoffes.            Fs    wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Antliraehinonküpenfarbstoff    ge  langt, wenn man     1,4-1)iamino-2-(p-clilorben-          zovl)-anthraehinon    mit einem den     p-Bromben-          zoylrest    abgebenden Mittel behandelt.  



  Der neue Farbstoff, das     1-Amino-4-(p-          bromben7ovl-amino)    -2-     (1)-ehlorbenzoyl)-an-          thraehinon,    färbt. Baumwolle aus der     H@#dro-          sulfitküpe    in echten blauen Tönen.  



  Als den     p-Brombenzoylrest    abgebende Mit  tel kommen     vorzugsweise        1-Ialogenide,    insbe  sondere das Chlorid der     p-Brombenzoesäure,     in Betracht. Die     Umsetzunn    erfolgt zweck  mässig in einem organischen Lösungsmittel wie       o-Diehlorbenzol    und bei erhöhter     Temperatur,

            gegebenenfalls    unter     7usatz    eines sä     urebinden-          den    Mittels wie     Pyridin.    Nach dem     vorliegen-          den    Verfahren wird nur die in der     4-Stellung-          des        Anthraehinonrestes    befindliche     Amino-          gruppe    in der angegebenen Weise     aryliert,

       während die in     1-Stellung    befindliche     Amino-          gruppe        zufolge    der Anwesenheit der     Keto-          gruppe    in     2-tellun@    unverändert bleibt.

      <I>Beispiel:</I>    Eine Mischung von 6,6 Teilen     1,4-Dianiino-          \2-(p-elilorbenzovl)-anthraeliinon,        5,5    Teilen     p-          Brombei)zoyleliloricl,    6     Volumteilen        Pyridin     und<B>150</B>     Volumteilen        o-Dichlorbenzolwird    auf  110 bis<B>11.5'</B> erhitzt und dann so lange gerührt,  bis die Kondensation zum     1-A'mino-4-(p-broin-          benzoyl    am     ino)    - 2 - (p -     ehlorbenzoyl)

      -     antliraelii-          non    beendet ist, was leicht mikroskopisch fest  gestellt      erden    kann     und    spätestens     naeli       Stunden der Fall sein dürfte. Man     lä.sst    dann  etwas abkühlen, saugt den Farbstoff noch  warm ab und befreit ihn von anhaftendem  Lösungsmittel durch Waschen mit Alkohol       und    Wasser.  



  Das     1,4-Diainino-2-        (p-ehlor        benzoy    1)     -anthra-          ehinon    vom Schmelzpunkt 227      (unkorr.)    kann  nach folgender     31ethode    erhalten werden:       1,4-Diehloranthraehiiion-2-earbonsä,ureehloricl     wird nach der     Friedel-Craftsschen    Methode  mit. Chlorbenzol umgesetzt.

   Das so erhältliche  1,4 -     Diehlor    -     \_'    - (p -     ehlorbenzoy    1)     -anthr        aehinon     wird hierauf mittels     p-Toluolsulfonsäureamid     in das     7.,4-Di-(p-toluoisulfaniino)-2-(p-ehloi,-          benzoyl)-anthraehinon    umgewandelt und in  diesem die     Toluolsulfaminogruppen    durch Be  handlung mit     konz.        Schwefelsäure    verseift.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur ,Herstellung eines Anthra- ehinonküpenfarbstoffes, dadurch gekennzeieli- net, dass man 1,4-Dia.mino-2-(p-ehlorbenzoyl)- anthraehinon mit einem den p-Brombenzoyl- rest abgebenden Mittel behandelt.

   Der neue Farbstoff, das 1.-Amino-4-(1)- hrombenzoyl.-amirio) -2- (p-ehlorbenzoyl)-an- thrachinon, färbt Baumwolle aus der I3ydro- sulfitküpe in echten blauen Tönen. L?NTERANSPRÜCIIE 1. Verfahren gemäss Patentanspriieh, da durch gekennzeichnet, dass man als den p-Brombenzoy lrest abgebendes Mittel ein p-Broml)enzovlhalo;@enid verwendet. 2.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als den p-Brombenzovlrest abgebendes Mittel p-Brom- benzovlchlorid verwendet. <B>3 3 .</B> Verfahren gemäss Patentanspruch, da- durch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in einem inerten -Lösungsmittel bei erhöhter Temperatur durchführt. 4.

   Verfahren gemäss Patentansprueli, da durch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Creuen wart von P@-ridin durchführt.