Verfahren zur Herstellung eines sauren Walkfarbstoffes der Antbrachinonreihe. Es ist aus den schweizerischen Patent schriften Nr. 127036 und l-30075 und aus der amerikanischen Patentschrift Nr. 1821043 be kannt, dass Antliraeliinonfarbstoffe der all gemeinen Formel
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worin R einen hydroaromatischen Rest dar stellt, auf tieriselien Fasern blaue Färbun gen von grosser hebhaftigkeit liefern, die je doch nicht walkecllt sind.
Es hat sieh gezeigt, dass man zu einem neuen sauren Farbstoff der Anthrachinon- reihe gelangt, der sich ebenfalls durch beson dere Lebhaftigkeit des Farbtons, darüber hinaus jedoch noch durch eine gute Walk- eclitlieit auszeichnet, wie sie sonst bei dieser Lebhaftigkeit bis jetzt nicht bekannt war, wenn man Aminoanthrachinonderivate der allgemeinen Formel
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worin x Cl, Br oder S03H und y Cl oder Br bedeuten,
mit p-Amino-bicy clollexyl konden- siert und das Kondensationsprodukt, wenn x Chlor oder Brom ist, mit einem Alkalisulfit behandelt.
Die Kondensation wird in bekannter Weise ausgeführt, indem man die Amino- anthrachinonderivate mit dem hydroaromati- schen Amin in Gegenwart von säurebinden den Mitteln und eines Katalysators, wie Kup fer oder eines seiner Salze, in Wasser auf mässig hohe Temperatur erhitzt. Die Anwesen heit eines Dispersionsmittels und das Einlei ten eines inerten Gases in die Kondensations masse begünstigen die Reaktion.
Die Aufarbeitung erfolgt durch Absaugen der erkalteten Kondensationsmasse und Um- kristallisieren des Rohproduktes auf übliche Weise. Vorgängig des Absaugens kann auch durch eine Wasserdampfdestillation die über schüssige, bei der Reaktion nicht beanspruchte Base zurückgewonnen werden.
Besitzt das Aminoanthrachinonderivat in 2-Stellung ein Halogenatom, so wird die Kon densation im Überschuss des hydroaromati- schen Amins oder in einem organischen Lö sungsmittel ausgeführt. Die Isolierung der Farbstoffbase erfolgt in diesem Falle durch Kristallisation in einem Alkohol., z. B. Isopro- pylalkohol; ihr folgt eine Behandlung der Base mit Alkalisulfit, am besten unter Druck.
Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 1. - Amino - 4 - Brom - anthrachinoll-2-sulfonsäure mit p-Aminobieyclohexyl kondensiert. Der neue Farbstoff ist ein blaues Kristall pulver, das sich in Wasser mit lebhafter blauer Farbe löst. Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure fast farblos, beim Zusatz von wenig Paraformaldehyd zur schwefelsauren Lösung erfolgt ein Umschlag nach grünstichig blau.
Der Farbstoff färbt tierische Fasern, wie Wolle, Seide usw., sowie künstliche Fasern, z. B. Nylon, Acetatseide, in lebhaften blauen Tönen an. Er zieht bereits im neutralen Färbe bad gut auf die Faser auf, was einen weiteren Vorzug gegenüber den Farbstoffen der ein gangs erwähnten Patentschriften darstellt.
Im Beispiel sind die Teile Gewichtsteile. Beispiel: 20,2 Teile 1-amino-4-brom-anthraehinon-2- sulfonsaures Natrium, 20 Teile p-Amino-bi- cy clohexyl, 6,5 Teile Natronlauge 30o/oig, 1 Teil Kupferchlorür, 72 Teile xylolsulfonsaures Na trium und 100 Teile Wasser werden unter Rühren während 16 Stunden auf 60 bis 70 C erhitzt. Die Masse wird allmählich blau und wird auf übliche Weise aufgearbeitet.
Man erhält ein blaues Farbstoffpulver, dessen Färbungen von besonders guter Walk- echtheit sind.
Process for the production of an acid milled dye of the antbrachinone series. It is from the Swiss patent writings No. 127036 and l-30075 and from the American patent No. 1821043 be known that antliraeliinon dyes of the general formula
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where R represents a hydroaromatic residue, on animal fibers give blue colorations of great liveliness, which, however, are not milled.
It has shown that one arrives at a new acidic dye of the anthraquinone series, which is also characterized by a particularly lively hue, but also by a good walk-eclinity, which is not otherwise known with this liveliness up to now was when one aminoanthraquinone derivatives of the general formula
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where x is Cl, Br or SO3H and y is Cl or Br,
condensed with p-amino-bicyclic clollexyl and the condensation product, if x is chlorine or bromine, treated with an alkali metal sulfite.
The condensation is carried out in a known manner by heating the aminoanthraquinone derivatives with the hydroaromatic amine in the presence of acid-binding agents and a catalyst such as copper or one of its salts in water to a moderately high temperature. The presence of a dispersant and the introduction of an inert gas into the condensation mass promote the reaction.
Working up is carried out by suctioning off the cooled condensation mass and recrystallizing the crude product in the usual way. Before suctioning off, the excess base not stressed in the reaction can also be recovered by steam distillation.
If the aminoanthraquinone derivative has a halogen atom in the 2-position, the condensation is carried out in excess of the hydroaromatic amine or in an organic solvent. In this case, the dye base is isolated by crystallization in an alcohol, e.g. B. isopropyl alcohol; this is followed by a treatment of the base with alkali metal sulfite, preferably under pressure.
The present patent relates to a process for the preparation of a dye, which is characterized in that 1. - amino - 4 - bromo - anthraquinol-2-sulfonic acid is condensed with p-aminobieyclohexyl. The new dye is a blue crystal powder that dissolves in water with a vivid blue color. It dissolves almost colorlessly in concentrated sulfuric acid; when a little paraformaldehyde is added to the sulfuric acid solution, it changes to a greenish blue.
The dye dyes animal fibers such as wool, silk, etc., as well as artificial fibers, e.g. B. nylon, acetate silk, in vivid blue tones. It already absorbs well on the fiber in the neutral dye bath, which is a further advantage over the dyes of the patents mentioned at the beginning.
In the example, the parts are parts by weight. Example: 20.2 parts of 1-amino-4-bromo-anthraehinone-2-sulfonic acid sodium, 20 parts p-amino-bicycliclohexyl, 6.5 parts sodium hydroxide solution 30%, 1 part copper chloride, 72 parts xylenesulfonic acid sodium and 100 parts of water are heated to 60 to 70 ° C. for 16 hours while stirring. The mass gradually turns blue and is worked up in the usual way.
A blue dye powder is obtained, the colorations of which have particularly good flexing fastness.