Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes der Stilbenreihe. Es wurde gefunden, da.ss man zu einem wertvollen Azofarbstoff der Stilbenreihe ge langt, wenn man 1 Mol 4,4'-Dinitrostilben- %',2'-disulfonsäure mit 1 Mol des dureh Kup peln von diazotierter 1- Amino-4-nitronaphtha- liri-5-sulfonsäure mit 1,
5-Diaminonaphthaliii in essigsaurem Medium erhältlichen Amino- nionoazofarbstoffes kondensiert.
Der neue Farbstoff bildet. ein dunkelbrau nes Pulver, das sich in Wasser mit. gelbbrau ner Farbe löst. Er färbt Chromleder in satten, braungelben Tönen.
Die Kondensation der 4,4'-Dinitrostilben- 2,2'-disulfonsänre wird zweckmässig in wäs serigem Medium und in Gegenwart von Al kaliliy droxy d durchgeführt. Hierbei werden die miteinander umzusetzenden Ausgangs stoffe mit Vorteil in verdünnter, z. B. 2- bis 8prozentiger Alkalihydroxydlösung während längerer Zeit, beispielsweise 5 bis 20 Stunden, bei erhöhter Temperatur, z. B. in offenem Ge fäss bei Siedetemperatur des Reaktionsgemi sches und unter Rückflusskühlung oder bei noch höheren Temperaturen und unter Druck aufeinander einwirken gelassen.
<I>Beispiel:</I> .13,6 Teile (0,1 Mol) des Monoa.zofarbstof- fes, der durch Kuppeln von diazotierter 1- Amino-4-nitronaphthalin-5-sulfonsäure mit 1,5 Diaminonaphthalin in essigsaurem Medium er lialten wird, werden mit 43,0 Teilen (0,1 1'1o1) 4,4'-Diiiitrostilben-2,
2'-disulfonsäure in 500 Teilen Wasser unter Zusatz von 50 Teilen 30prozentiger Natriumhydroxydlösung warm gelöst und dann unter Rühren und Rückfluss- kühlung 15 Stunden zum Sieden erhitzt. Dem erkalteten Reaktionsgemisch werden 50 Teile Natriumchlorid zugegeben und .durch Zusatz von so viel Salzsäure das überschüssige Natriumhydroxyd so weit neutralisiert, bis Brillantgelbpapier noch schwach orange ver färbt wird. Das Kondensationsprodukt ist praktisch vollständig abgeschieden und kann abfiltriert und getrocknet werden.
Zur Herstellung des Ausgangsfarbstoffes verwendet man zweckmässig die 1-Amino-4- nitronaphthalin-5-sulfonsäure als gereinigtes Produkt und nicht in der bei den bekannten Herstellungsverfahren anfallenden, verunrei nigten Qualität. Das in bekannter Weise her gestellte Produkt kann durch Lösen unter Zusatz von Natriumcarbonat und Wiederaus fällen mittels Natriumchlorid aus der Lösung in befriedigender Weise gereinigt werden.
Process for the preparation of an azo dye of the stilbene series. It has been found that a valuable azo dye of the stilbene series is obtained if 1 mole of 4,4'-dinitrostilbene% ', 2'-disulfonic acid is mixed with 1 mole of 1- amino-4- diazotized by means of coupling nitronaphthaliri-5-sulfonic acid with 1,
5-Diaminonaphthaliii available in acetic acid medium Amino- nionoazofarerstoffes condensed.
The new dye forms. a dark brown powder that dissolves in water with. yellow-brown color dissolves. It colors chrome leather in rich, brown-yellow tones.
The condensation of 4,4'-dinitrostilbene-2,2'-disulfonsänre is expediently carried out in an aqueous medium and in the presence of Al kaliliy droxy d. Here, the starting materials to be reacted with one another are advantageously diluted in, for. B. 2 to 8 percent alkali metal hydroxide solution for a long time, for example 5 to 20 hours, at elevated temperature, e.g. B. in an open Ge vat at the boiling point of the reaction mixture cal and under reflux cooling or at even higher temperatures and under pressure allowed to act on each other.
<I> Example: </I> .13.6 parts (0.1 mol) of the monoa.zo dye obtained by coupling diazotized 1-amino-4-nitronaphthalene-5-sulfonic acid with 1.5 diaminonaphthalene in acetic acid Medium he is rialten, are with 43.0 parts (0.1 1'1o1) 4,4'-Diiiitrostilben-2,
2'-disulfonic acid dissolved in 500 parts of water with the addition of 50 parts of 30 percent sodium hydroxide solution while warm and then heated to boiling for 15 hours with stirring and under reflux. 50 parts of sodium chloride are added to the cooled reaction mixture and the excess sodium hydroxide is neutralized by adding sufficient hydrochloric acid until brilliant yellow paper is still discolored slightly orange. The condensation product is practically completely separated and can be filtered off and dried.
To prepare the starting dye, it is expedient to use 1-amino-4-nitronaphthalene-5-sulfonic acid as a purified product and not in the contaminated quality obtained in the known manufacturing processes. The product prepared in a known manner can be purified from the solution in a satisfactory manner by dissolving with the addition of sodium carbonate and precipitating again using sodium chloride.