Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes der Stilbenreihe. Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen Azofarbstoff der Stilbenreihe ge langt, wenn man 1 Mol 4,4'-Dinitrostilben-2,2'- disulfonsäure einerseits mit 1,3 bis 1,7 Mol des durch Kuppeln von dianotierter 1-Amino--1- iiitrobeii7ol-2-sulfonsäure mit 1,
3-Diaminoben- zol in essigsaurem Medium erhältlichen Amino- monoazofarbstoffes und anderseits mit 0,3 bis 0,7 lIol 3-Nitro-l-aminobenzol kondensiert, wo bei insgesamt. <B>1,8</B> bis 2 141o1 der Aminoverbin- dun" en verwendet werden.
Der neue Farbstoff bildet ein dunkelbrau nes Pulver, das sich in Wasser mit gelbbrauner Farbe löst. Er färbt Chromleder in satten, dunkelbraunen Tönen.
Die Kondensation der 4,4'-Dinitrostilben- 2,2'-disulfonsäure mit den beiden Aminover- bindungen wird zweckmässig in wässerigem Medium, in Gegenwart von Alkalihydroxyd, und in einem einzigen Arbeitsgang durchge führt. Hierbei werden die miteinander umzu setzenden Ausgangsstoffe mit Vorteil in ver dünnter ,z.
B. 2- bis 8 o/oiger Alkalihy droxyd- lösung während längerer Zeit, beispielsweise fünf bis zwanzig Stunden bei erhöhter Tem peratur, z. B. in offenem Gefäss bei Siedetem peratur des Reaktionsgemisches und unter Rüekflusskühlung oder bei noch höheren Tem peraturen und unter Druck aufeinander ein wirken gelassen.
Beispiel: 50,1. Teile (0,15 Hol) des Monoazofarb- stoffes, der durch Kuppeln von dianotierter 1-Amino-4-nitrobenzol-2-sulfonsäure mit 1,3 Diaminobenzol in essigsaurem Medium erhal ten wird, und 6,9 Teile (0,05 11Io1) 3-Nitro- 1-aminobenzol werden mit 43,0 Teilen (0,1 1Io1) 4,4'-Dinitrostilben-2,
2'-disulfonsänre in 500 Teilen Wasser unter Zusatz von 50 Teilen 30 o/oiger Natriumhydroxydlösung warm gelöst und dann unter Rühren und Rüekflussküh- hin-r fünfzehn Stunden zum Sieden erhitzt. Dem erkalteten Reaktionsgemisch werden 50 Teile Natriumehlorid zugegeben und durch Zusatz von so viel Salzsäure das überschüssige Natriumhydroxy d so weit neutralisiert, bis Brillantgelbpapier noch schwach orange ver färbt wird. Das Kondensationsprodukt ist praktisch vollständig abgeschieden und kann abfiltriert und getrocknet werden.
Process for the preparation of an azo dye of the stilbene series. It has been found that a valuable azo dye of the stilbene series is obtained if 1 mole of 4,4'-dinitrostilbene-2,2'-disulfonic acid is mixed with 1.3 to 1.7 moles of 1-amino dianotated by coupling --1- nitrobeii7ol-2-sulfonic acid with 1,
3-diaminobenzene available in acetic acid medium amino monoazo dye and on the other hand with 0.3 to 0.7 lIol 3-nitro-l-aminobenzene condensed, where with a total of. 1.8 to 2 141o1 of the amino compounds can be used.
The new dye forms a dark brown powder that dissolves in water with a yellow-brown color. It colors chrome leather in rich, dark brown tones.
The condensation of 4,4'-dinitrostilbene-2,2'-disulfonic acid with the two amino compounds is expediently carried out in an aqueous medium, in the presence of alkali metal hydroxide, and in a single operation. Here, the starting materials to be reacted with each other are advantageously diluted in ver, z.
B. 2- to 8 o / oiger Alkalihy droxyd- solution for a long time, for example five to twenty hours at elevated tem perature, z. B. in an open vessel at Siedetem temperature of the reaction mixture and under reflux cooling or at even higher temperatures and under pressure on each other.
Example: 50.1. Parts (0.15 Hol) of the monoazo dye obtained by coupling dianotated 1-amino-4-nitrobenzene-2-sulfonic acid with 1,3 diaminobenzene in an acetic acid medium, and 6.9 parts (0.05 111 ) 3-nitro-1-aminobenzene with 43.0 parts (0.1 1Io1) 4,4'-dinitrostilbene-2,
2'-disulfonic acid dissolved in 500 parts of water with the addition of 50 parts of 30% sodium hydroxide solution while warm and then heated to boiling for fifteen hours with stirring and reflux cooling. 50 parts of sodium chloride are added to the cooled reaction mixture, and the excess sodium hydroxide is neutralized by adding sufficient hydrochloric acid until brilliant yellow paper is still slightly orange in color. The condensation product is practically completely separated and can be filtered off and dried.