CH276908A - Process for the preparation of an azo dye of the stilbene series. - Google Patents

Process for the preparation of an azo dye of the stilbene series.

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CH276908A
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dye
azo dye
condensation
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stilbene series
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German (de)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B56/00Azo dyes containing other chromophoric systems
    • C09B56/04Stilbene-azo dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 274240.    Verfahren zur Herstellung eines     Azofarbstoffes    der     Stilbenreihe.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Azofarbstoff    der     Stilbenreihe    ge  langt, wenn man 1     Mol        4,4'-Dinitrostilben-2,2'-          disulfonsäure    mit 2     Mol    des durch Kuppeln  von     diazotierter        l.-Amino-4-nitronaphthalin-5-          sulfonsäure    mit     1,

  3-Diaminobenzol    in essig  saurem Medium erhältlichen     Aminomonoazo-          farbstoffes    kondensiert.  



  Der neue Farbstoff bildet ein dunkles  Pulver, das sich in Wasser mit brauner Farbe  löst. Er färbt Chromleder in vollen, dunklen       Celbbrauntönen.     



  Die Kondensation der     4,4'-Dinitrostilben-          2,2'-disulfonsäure    wird zweckmässig in wäs  serigem Medium und in Gegenwart von     Al-          kalihydroxy    d durchgeführt. Hierbei werden  die miteinander umzusetzenden Ausgangs  stoffe mit Vorteil in verdünnter, z. B. 2- bis  8     o/oiger        Alkalihydroxydlösung    während län  gerer Zeit, beispielsweise fünf bis zwanzig  Stunden, bei erhöhter Temperatur, z. B. in  offenem Gefäss, bei Siedetemperatur des Re  aktionsgemisches und unter     Rückflusskühlung     oder bei noch höheren Temperaturen und un  ter Druck aufeinander einwirken gelassen.

    <I>Beispiel:</I>  77,2 Teile (0,2     Mol.)    des     Monoazofarbstof-          fes,    der durch Vereinigung von     diazotierter          1-Amino-4-nitronaphthalin-5-sulfonsäure    mit  7     ,3-Diaminobenzol    in essigsaurem Medium er  halten wird, werden mit 46,4 Teilen (0,1     Mol)          Dinatriumsalz    der 4,4'-Dinitrostilben-2,2'-di-         sulfonsäure    in 800 Teilen Wasser unter Zu  satz von     Natriumhydroxydlösung    gelöst, der  art, dass die Lösung schwach     brillantgelb-alka-          lisch    reagiert.

   Nun werden der Lösung 60  Teile einer 30     o/oigen        Natriumhydroxydlösung     zugesetzt, das Gemisch unter Rühren zum  Sieden erhitzt und     zwanzig    Stunden unter       Rückflusskühlung    im Sieden gehalten. Durch  Zusatz von 100 Teilen     Natriumchlorid    zu dem  auf 600 abgekühlten Reaktionsgemisch und  Neutralisieren des     Alkaliüberschusses    mit  Salzsäure wird der neue Farbstoff in gut     fil-          trierbarer    Form abgeschieden und dann ge  trocknet.  



  Zur Herstellung des Ausgangsfarbstoffes       verwendet    man zweckmässig die     1-Amino-4-          xiitronaphthalin-5-sulfonsäure    als gereinigtes  Produkt und nicht in der bei den bekannten  Herstellungsverfahren anfallenden, verunrei  nigten Qualität. Das in bekannter Weise her  gestellte Produkt kann durch Lösen unter  Zusatz von     Natriumcarbonat    und Wiederaus  fällen mittels     Natriumchlorid    aus der Lösung  in befriedigender Weise gereinigt werden.



  <B> Additional patent </B> to main patent no. 274240. Process for the production of an azo dye of the stilbene series. It has been found that a valuable azo dye of the stilbene series is obtained if 1 mole of 4,4'-dinitrostilbene-2,2'-disulfonic acid is mixed with 2 moles of the l-amino-4-nitronaphthalene-5-diazotized by coupling - sulfonic acid with 1,

  3-diaminobenzene condensed aminomonoazo dye obtainable in acetic acid medium.



  The new dye forms a dark powder that dissolves in water with a brown color. It dyes chrome leather in full, dark celeb brown tones.



  The condensation of 4,4'-dinitrostilbene-2,2'-disulfonic acid is expediently carried out in an aqueous medium and in the presence of alkali metal hydroxide. Here, the starting materials to be reacted with one another are advantageously in dilute, z. B. 2- to 8 o / oiger alkali metal hydroxide solution for a long time, for example five to twenty hours, at elevated temperature, for. B. in an open vessel, at the boiling point of the Re action mixture and under reflux cooling or at even higher temperatures and un ter pressure allowed to act on each other.

    <I> Example: </I> 77.2 parts (0.2 mol.) Of the monoazo dye obtained by combining diazotized 1-amino-4-nitronaphthalene-5-sulfonic acid with 7, 3-diaminobenzene in an acetic acid medium he is kept, are dissolved with 46.4 parts (0.1 mol) of the disodium salt of 4,4'-dinitrostilbene-2,2'-disulfonic acid in 800 parts of water with addition of sodium hydroxide solution, so that the solution reacts weakly brilliant yellow alkaline.

   60 parts of a 30% sodium hydroxide solution are then added to the solution, the mixture is heated to the boil with stirring and kept at the boil for twenty hours under reflux cooling. By adding 100 parts of sodium chloride to the reaction mixture, which has been cooled to 600 and neutralizing the excess alkali with hydrochloric acid, the new dye is deposited in an easily filterable form and then dried.



  For the preparation of the starting dye, it is expedient to use 1-amino-4-xiitronaphthalene-5-sulfonic acid as a purified product and not in the contaminated quality obtained in the known manufacturing processes. The product produced in a known manner can be purified from the solution in a satisfactory manner by dissolving it with the addition of sodium carbonate and precipitating again using sodium chloride.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes der Stilbenreihe, dadurch gekennzeich net, dass man 1 Mol 4,4'-Dinitrostilben-2,2'-di- sulfonsäure mit 2 Mol des durch Kuppeln von diazotierter 1-Amino-4-nitronaphthalin-5-sul- fonsäure mit 1,3-Diaminobenzol in essigsaurem Medium erhältlichen Aminomonoazofarbstof- fes kondensiert. Claim: Process for the production of an azo dye of the stilbene series, characterized in that 1 mole of 4,4'-dinitrostilbene-2,2'-disulfonic acid is mixed with 2 moles of 1-amino-4-nitronaphthalene diazotized by coupling -5-sulphonic acid condensed with 1,3-diaminobenzene in an acetic acid medium available aminomonoazo dye. Der neue Farbstoff bildet ein dunkles Pul ver, das sich in Wasser mit brauner Farbe löst. Er färbt Chromleder in vollen, dunklen Gelbbrauntönen. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden- sation in wässerigem Medium und in Gegen wart von Alkalihy droay d durchführt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch und Unteranspruch l., dadurch gekennzeichnet, dass man die Kondensation durch Erhitzen der miteinander umzusetzenden Ausgangs sioffe während längerer Zeit in verdünnter Alkalihy droxydlösung durchführt. The new dye forms a dark powder that dissolves in water with a brown color. It colors chrome leather in full, dark yellow-brown tones. SUB-CLAIMS: 1. Method according to patent claim, characterized in that the condensation is carried out in an aqueous medium and in the presence of alkali metal hydride. 2. The method according to claim and dependent claim 1., characterized in that the condensation is carried out by heating the starting sioffe to be reacted with one another for a long time in dilute alkali hydroxide solution.
CH276908D 1949-02-04 1949-02-04 Process for the preparation of an azo dye of the stilbene series. CH276908A (en)

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