Verfahren zur Darstellung eines acylierten aliphatischen Aminocarbonsäureamides. Aus der schweizerischen Patentschrift Nr. 234453 ist bekannt, dass acylierte alipha- t.ische Aminoearbonsäureamide wertvolle thera- peutisehe Eigensehaften besitzen und sieh insbesondere zur Verwendung als Analeptiea. eignen.
Es wurde nun gefunden, dass aeylierte ali- phatische Aminocarbonsätireamide, deren Aminogruppe gesättigte Substituenten trägt, ausser naeh den im schweizerischen Patent Nr. 234453 genannten Verfahren auch durch Reduktion von acylierten aliphatisehen Aminocarbonsäureamiden mit ungesättigten Substituenten an der Aminogruppe hergestellt werden können.
Für die Reduktion kommen versehiedene -Methoden in Betracht; sie kann durch katalytische Hydrierung, auf elektro- chemisehem oder auf biochemischem Wege, erfolgen, aber auch durch chemische Reduk tion z. B. mit Wasserstoff in statu nascendi. Geeignete Katalysatoren für die katalytische Hydrierung sind z. B. Raney-Niekel oder Edelmetallkatalysatoren.
Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung eines aeylierten aliphatisehen Aminoearbonsäureamides. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man N-Propionyl-a-allylamino-bitttersäure-di- methylamid reduziert.
Die entstandene neue Verbindung, das N Propiony 1-a- (n-propy 1- amino) - buttersäure-di- methvlamid der Farmel
EMI0001.0042
bildet eine farblose Flüssigkeit vom Siedepunkt 11.9-120 unter 0,2 mm Druck. Sie soll thera peutische Verwendung finden.
Beispiel: 22,8 Teile N-Propionyl-a-allylamino-butter- säure-dimethylamid werden in 100 Teilen Wasser gelöst, dazu 2,5 Teile Raney-Nickel gegeben Lind das Gemisch in Gegenwart von Wasserstoff so lange bei Zimmertemperatur geschüttelt, bis kein Wasserstoff mehr aufge nommen wird. Dann wird vom Katalysator abfiltriert, das Filtrat mit Kaliumhydroxyd gesättigt und das abgeschiedene Öl in Benzol aufgenommen.
Nach dem Trocknen der ben- zolischen Lösung über Kaliumhydroxyd wird vom Lösungsmittel befreit und das N-Pro- pionyl-a- (n-propylamino) -buttersäure-dime- thylamid im Hochvakuum rektifiziert. Die farblose, in Wasser leicht lösliche Flüssigkeit siedet unter 0,2 mm Druck bei 119-120 .
Statt bei Zimmertemperatur, kann die Hy- clriernng anch bei 50 bis 60 ausgeführt werden.
Process for the preparation of an acylated aliphatic aminocarboxamide. It is known from Swiss patent specification No. 234453 that acylated aliphatic amino carboxamides have valuable therapeutic properties and are particularly useful as analysts. suitable.
It has now been found that aeylated aliphatic aminocarboxamides, the amino group of which bears saturated substituents, can also be prepared by reducing acylated aliphatic aminocarboxamides with unsaturated substituents on the amino group, in addition to the processes mentioned in Swiss Patent No. 234453.
Various methods can be used for the reduction; it can be done by catalytic hydrogenation, electrochemisehem or biochemically, but also by chemical reduction z. B. with hydrogen in statu nascendi. Suitable catalysts for the catalytic hydrogenation are, for. B. Raney-Niekel or noble metal catalysts.
The subject of the present patent is a process for the preparation of an aylated aliphatic amino acid amide. The process is characterized in that N-propionyl-a-allylamino-bitter acid dimethylamide is reduced.
The resulting new compound, the N propiony 1-a- (n-propy 1-amino) -butyric acid dimethvlamid from Farmel
EMI0001.0042
forms a colorless liquid with a boiling point of 11.9-120 under 0.2 mm pressure. It should find therapeutic use.
Example: 22.8 parts of N-propionyl-a-allylamino-butyric acid dimethylamide are dissolved in 100 parts of water, 2.5 parts of Raney nickel are added and the mixture is shaken in the presence of hydrogen at room temperature until none More hydrogen is absorbed. The catalyst is then filtered off, the filtrate is saturated with potassium hydroxide and the separated oil is taken up in benzene.
After the benzene solution has been dried over potassium hydroxide, the solvent is removed and the N-propionyl-a- (n-propylamino) butyric acid dimethylamide is rectified in a high vacuum. The colorless liquid, easily soluble in water, boils at 119-120 under 0.2 mm pressure.
Instead of being carried out at room temperature, the drying can also be carried out at 50 to 60.