CH265841A - Procédé de préparation de l'ester éthylique de l'acide -(2-(4-carboxy)-thiazolidinyl)-phénacéturique. - Google Patents
Procédé de préparation de l'ester éthylique de l'acide -(2-(4-carboxy)-thiazolidinyl)-phénacéturique.Info
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- C07D277/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Description
Procédé de préparation de l'ester éthylique de l'acide c;.(2-(4-carboxy)-thiazolidinyll- phénacéturique. Cette invention se rapporte à tin procédé (le préparation de l'ester éthylique de l'acide a.- [2- (4-carboxy) -thiazolidiny] 1-phénaeéturi- que qui est un nouveau composé de la fornmle suivante: EMI0001.0011 Selon 1'invelitioii. on prépare ce nouveau composé en soumettant l'ester éthylique de l'acide u-iormyl-pliénacéturique à l'action (le eystéine. lie nouveau composé obtenu par le procédé selon la présente invention, soit l'ester éthy lique de l'acide u-[''-(4-carho@y)-thiazo@idi- nyl j-liliénacétui-ique, est utile principalement comme produit intermédiaire dans la prépa ration d'autres composés organiques, dont cer tains possèdent des propriétés bactéricides. Ce nouveau composé est également utile pour étu dier et élucider la structure d'autres subs tances organiques plus complexes. Le nouveau composé possède un point de fusion de<B>159</B> .à. 160 C après avoir été recristallisé dans clé l'alcool. et de l'eau et se présente, dans cet état, sous forme d'un solide cristallin blanc. Il se prête à la synthèse (le composés ressem blant dans leur structure à. la pénicilline. D'autres applications (le ce composé se révéle ront. d'elles-ménies au spécialiste. La cvstéine est l'un des aminoacides essen tiels, plus fréquemment disponible sous la. iorilic (le ses sels d'addition acides, tels duc le elilorhydrate, sulfate, broinliydrate, et.e. Par conséquent, on peut. utiliser, au lieu de la cystéine elle-même,, un sel d'acide de ce com posé conjointement avec une faible proportion d'une base faible, telle qu'un sel alcalin d'un acide faible (par exemple (le l'acétate de so- diuni ou de l'acétate de potassium ou une solution diluée d'hydroxyde de sodium, de potassium ou d'ammonium) pour neutraliser le sel acide et mettre en liberté la base, qui réait ensuite avec l'ester clé l'acide a-formyl- pliéliacéturique. Le groupe a-forinvl (les esters de l'acide u-foririyl-pliénaeétii-iqtle est comparativement instable, et. pour cette raison, on effectue, de préférence, la condensation. avec la cystéine. à une température modérément. basse, par exemple d'environ 0 à environ 50 C, bien. due bon puise employer des températures plus élevées, si on le désire. L'invention est exposée de façon plus dé taillée par les exemples particuliers suivants: Exemple I: A une solution de 0,3 g de l'ester éthylique brut de l'acide a-formy l-phénacéturique dans 5 cm3 d'alcool éthylique, on a ajouté 0,2 g de chlorhydrate de cystéine dans 7 cm;# d'eau. Au mélange résultant, on a ajouté 0,12 g d'acétate de potassium anhydre. Après 30 mi nutes, lui produit solide a été obtenu. Après 2 jours, la précipitation a paru achevée. Le produit a. été filtré, lavé avec de l'eau et sé ché. I1 a été obtenu<B>0,18</B> g d'ester éthylique de l'acide a-[2-(4-carboxy)-thiazolidinyl]-phé- n.acéturique. L'ester de l'acide a-formyl-phénacéturique ,utilisé a été obtenu de la manière suivante: A une suspension glacée de 0,68 g de so dium sous forme d'éthylate de sodium dans 10 cm3 d'éther anhydre, on a ajouté, goutte à goutte, en remuant, 2,5 cm-' de formiate d'éthyle. On a refroidi encore un peu le mé lange et on a ajouté en une fois 6,33 g de phénacéturate d'éthyle. On a fermé le ballon et on a bien secoué. Au cours de 20 minutes, la totalité de l'ester phénacéturique avait. dis paru. Après peu de temps, il a commencé à apparaître un précipité. Après 6 jours à la température ambiante, on a ajouté de la glace et on a extrait la solution avec de l'éther. La couche alcaline a été acidifiée avec de l'acide acétique glacé, et l'huile mise en liberté a été recueillie dans de l'éther et bien lavée avec de l'eau. Après séchage avec du sulfate de ma gnésium, on a éliminé l'éther par ébullition. Une partie de l'huile résiduelle, l'a-formyl- phénacétuurate d'éthyle a été transformée en son hydrazone avec de la 2,4-dinitrophényl- hydrazine. Ce produit avait un point de fusion de 186-188 C et donnait à l'analyse la com position correcte. Exemple <I>II:</I> A 1,3 g d'ester éthylique de l'acide a-for- myl-phénacéturique, on a ajouté 0,6 g d'hy droxyde d'ammonium concentré dans 15 cm' d'eau. On a refroidi le mélange et on a ajouté 0,75 g de chlorhydrate de cystéine. On a se coué le mélange sur tune secoueuse pendant 19 heures et on a ensuite filtré. On a lavé le produit solide complètement avec de l'eau et. ensuite avec de l'éther et on a filtré à nou veau. Le produit obtenu était de l'ester éthy lique de l'acide a-[2-(4-carboxy )-thiazolidi- ny 1] -phénacéturique. La durée de réaction varie quelque peu avec la température, la dilution et d'autres facteurs similaires. Ordinairement, il faut. de 12 heures à 6 jours environ pour amener la réaction approximativement à son stade d'achèvement. Il est toutefois bien entendu qu'on peut se contenter de rendements plus faibles en opérant en une période de temps beaucoup plus courte, de quelques minutes par exemple. Il est bien entendu qu'on peut, sans s'écar ter du cadre de l'invention, apporter de nom breuses modifications aux modes opératoires décrits.
Claims (1)
- REVENDICATION: Procédé de préparation de l'ester éthyli que de l'acide a-[2-(4-carboxy)-thiazolidinyl]- phénacéturique présentant la formule EMI0002.0057 caractérisé en ce qu'on soumet l'ester éthylique de l'acide a-formyl-phénacéturique à l'action de cystéine. Le nouveau composé obtenu pos sède un point de fission de 159 à 160 C après avoir été recristallisé dans de l'alcool et de l'eau et se présente, dans cet. état, sous forme d'un solide cristallin blanc. Il se prête à la synthèse de composés ressemblant dans leur structure à la pénicilline. SOUS-REVENDICATIONS: 1.Procédé selon la revendication, carac térisé en ce qu'on effectue la réaction à une température comprise entre 0 et 50 C. 2. Procédé selon la revendication et la sous-revendication 1, caractérisé en ce qu'on effectue la réaction en présence d'un solvant inerte. 3. Procédé selon la revendication et les sous-revendications<B>1</B> et 2, caractérisé en ce que la cystéine est -utilisée sous forme d'un produit d'addition avec un acide.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US265841XA | 1945-04-04 | 1945-04-04 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH265841A true CH265841A (fr) | 1949-12-31 |
Family
ID=21832633
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH265841D CH265841A (fr) | 1945-04-04 | 1946-04-03 | Procédé de préparation de l'ester éthylique de l'acide -(2-(4-carboxy)-thiazolidinyl)-phénacéturique. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH265841A (fr) |
-
1946
- 1946-04-03 CH CH265841D patent/CH265841A/fr unknown
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