CH264493A - Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes.

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CH264493A
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sulfonic acid
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C09B31/04—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive amino group
    • C09B31/053—Amino naphthalenes
    • C09B31/057—Amino naphthalenes containing acid groups, e.g. —CO2H, —SO3H, —PO3H2, —OSO3H, —OPO2H2; Salts thereof

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Description


  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 259444.    <B>Verfahren zur Herstellung eines</B>     Disazofarbstoffes.    -    Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Disazofarbstoff    gelangt, wenn man    die     Diazoverbindung    des     Monoazofarbstoffes     der Formel  
EMI0001.0005     
    worin die     Sulfonsäuregruppe    dieselbe Stel  lung einnimmt wie die     Sulfonsäuregruppe    in  der durch     Sulfonierung    von     6-Methyl-3-nitro-          benzol-sulfonsäure-(1)-N-methylanilid    erhält  lichen     6-Methyl-3-nitrobenzol-sulfonsäure-(1)

  -          [N-methylanilid-sulfonsäure],    mit     1-Phenvl.-          aminonaphthalin-8-sulfonsäure    vereinigt.  



  Der neue Farbstoff stellt in trockenem  Zustand ein blaues Pulver dar, das sich in  Wasser mit blauer Farbe löst und Wolle aus  essigsaurem Bade in marineblauen Tönen  färbt.  



  Der als Ausgangsstoff dienende     Monoazo-          farbstoff    der     obenstehenden    Formel kann in  an sich bekannter Weise hergestellt werden,  indem man zum Beispiel     diazotierte        6-Methyl-          3    -     aminobenzol-sulfonsäure-(1)    -     [N-methylani-          lid-sulfonsäure]    mit     1-Aminonaphthalin    ver  einigt.  



  6     -Methyl-3        -aminobenzol-sulfonsäure-(1)-          [N-methylanilid-sulfonsäure]    kann ebenfalls  nach an sich bekannten Methoden hergestellt  werden, indem man zum Beispiel     6-Methyl-3-          nitrobenzol-l-sulfonsäurechlorid    mit N-Me-         thylanilin    umsetzt, das entstandene     6-Methyl-          3        -nitrobenzol-sulfonsäure-    (1)     -N-methylanilid     sulfoniert und hierauf die Nitrogruppe zur       Aminogruppe    reduziert.  



  Die     Diazotierung    des als Ausgangsstoff  dienenden     Monoazofarbstoffes    der     obenstehen-          den    Formel kann zum Beispiel so erfolgen,  dass man eine schwach alkalisch reagierende  Lösung des     Monoazofarbstoffes    zuerst mit  einem     überschuss    an     Natriumnitritlösung,     hierauf mit einem Überschuss an Mineralsäure,  z. B.     Salzsäure,    versetzt. und die entstandene,  schwer lösliche     Diazoazoverbindung    durch Fil  tration isoliert.  



  Die Kupplung der     Diazoazoverbindung     mit der     1-Phenylaminonaphthalin-8-sulfon-          säure    geschieht vorzugsweise in saurem, z. B.  essigsaurem, Medium.         Beispiel:     35,6 Teile     6-Methyl-3-aminobenzol-sulfon-          säure-(1)-[N-methylanilid-sulfonsäure]    wer  den in 200 Teilen Wasser durch Zusatz von      4 Teilen     Natriumhydroxyd    gelöst und mit  7 Teilen     Natriumnitrit    versetzt. Nach Zugabe  von 30 Teilen Eis werden 30 Teile     konz.    Salz  säure eingestürzt.

   Die entstehende weisse Sus  pension der     Diazoverbindung    wird wie üblich  mit 14,3 Teilen     1-Aminonaphthalin    gekuppelt,  worauf der rotviolette Farbstoff_ abgesaugt  und mit verdünnter Salzsäure gewaschen       wird.    Hierauf wird er in 900 Teilen Wasser       suspendiert    und durch Zusatz von Natrium  hydroxyd gelöst.

   Die sehwach     alkalische    Lö  sung     wird    mit 8 Teilen     Natriiunnitrit    versetzt       und    durch Einstürzen von 60 Teilen     konz.     Salzsäure     diazotiert.    Die     braune        Diazoverbin-          dung        wird    nach     einigen    Stunden isoliert,

   mit       verdünnter        Salzsäure    gewaschen     und    mit 200  Teilen Wasser     angeschlämmt.    Dieser Brei    wird mit einer Lösung von 32 Teilen     1-phe-          nylaminonaphthalin-8-sulfonsaurem    Natrium,  20     Teilen        krist.        Natriumacetat    und 4 Teilen  Essigsäure in 400 Teilen Wasser     vermischt.     Nach einigen Stunden ist die Kupplung voll  ständig.

   Aus der nach Neutralisieren mit     Na-          triumcarbonat    entstehenden tiefblauen Lösung       wird    der Farbstoff bei<B>700</B> durch Zugabe von       Natriumchlorid    ausgefällt. Er wird abgesaugt,  mit verdünnter     Natriumchloridlösung    gewa  schen und getrocknet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Disazo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbindung des Monoazofarbstoffes der Formel EMI0002.0039 worin die Sulfonsäuregruppe dieselbe Stel lung einnimmt wie die Sulfonsäuregruppe in der durch Sulfonierimg von 6-Methyl=3-nitro- benzol-sü@fonsäure-(1)-N-methylanüid erhält lichen 6-Methyl-3-nitrobenzol-si-lfonsäure-(1)
    - (N-methylanüid-sulfonsäure], mit 1-Phenyl- aminonaphthalin-8-sulfonsäure vereinigt. Der neue Farbstoff stellt in trockenem Zustand ein blaues Pulver dar, das sich in Wasser mit blauer Farbe löst und Wolle aus essigsaurem Bade in marineblauen Tönen färbt.
CH264493D 1946-12-20 1946-12-20 Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. CH264493A (de)

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