Verfahren zur Herstellung von P-Naphthol-dichlorvinyläther. Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von ss-Naphthol- dichlorvinyläther; es ist dadurch gekenn zeichnet, da.ss ein Alkalimetallsalz des- ss- Naphthols mit Trichloräthylen in Gegenwart eines Lösungsmittels umgesetzt wird.
Der erhaltene ss-Naphthol-dichlorvinyl- ä eher bildet ein farbloses 01, das bei einem Vakuum von 0,1 mm bei 141-142 C über- O;eht. Der neue Dichlorvinyläther ist gegen über kochendem Wasser, kochender verdünn ter wässrig-allioholischer Salzsäure oder ver- diinnten alkoholischen Ätzalkalil'augen be ständig und kann als Zwischenprodukt für die @,er.schiedensten Zwecke, wie z.
B. für die Farb- ..stoffindustrie, zur Herstellung von Schäd- linäSbekämpfunL,smitteln oder als Schäd lingsbekämpfungsmittel, insbesondere als in- .,ekt.izides Mittel, Verwendung finden.
Als geeignete Lösungsmittel haben sich #owohl Wasser als auch organische, wasser haltige oder wasserfreie Lösungsmittel, ins- besondere die aliphatischen Alkohole, wie z. L'. Äthylalkohol, Isopropylalkohol und ter tiärer tA.mylalkohol, ferner Phenole und der gleichen erwiesen.
Das Trichloräthylen wird vorzugsweise in. geringem Überschuss verwendet. Die Um setzung geht schon bei gewöhnlichem Druck durch Kochen am Rüekfluss vor sich; vor teilhafter arbeitet man jedoch unter Druck anwendung und bei erhöhter Temperatur, wobei je nach der gewählten Temperatur die Reaktionsdauer in weiten Grenzen variiert werden kann.
<I>Beispiel:</I> 15 Gewichtstei19 ss-Naphthol werden in einer Lösung von 2,3 Gewichtsteilen Natrium in 40 Volumteilen absolutem Alkohol gelöst, worauf 15 Gewichtsteile Trichloräthylen zu gesetzt werden und die Mischung während 24 Stunden im geschlossenen Gefäss bei 120 bis 130 C erhitzt wird. Nach dem Abkühlen wird die Reaktionslösung zur Aufarbeitung in Wasser und Äther aufgenommen, wobei gleichzeitig das ausgeschiedene Kochsalz in Lösung geht;
hierauf wäscht man die Äther schicht mit verdünnter Lauge und Wasser, trocknet diese mit wasserfreiem Natrium sulfat und destilliert das Lösungsmittel ab. Der Rückstand wird im Vakuum fraktioniert. Der erhaltene ss - Naphthol - dichlbrvinyläther destilliert bei einem Vakuum von 0,1 mm bei 141-142 C.
Process for the production of P-naphthol dichlorovinyl ether. The present invention relates to a process for the preparation of ss-naphthol dichlorovinyl ether; it is characterized in that an alkali metal salt of des- ss-naphthol is reacted with trichlorethylene in the presence of a solvent.
The resulting ss-naphthol-dichlorovinyl- a rather forms a colorless oil, which undergoes a 0.1 mm vacuum at 141-142 ° C. The new dichlorovinyl ether is resistant to boiling water, boiling dilute aqueous-alcoholic hydrochloric acid or dilute alcoholic caustic alkali eyes and can be used as an intermediate product for the most diverse purposes, such as
B. for the dyestuff industry, for the production of pest control agents or as pest control agents, in particular as internal, ecticidal agents.
Suitable solvents have proven to be both water and organic, water-containing or water-free solvents, in particular the aliphatic alcohols, such as. L '. Ethyl alcohol, isopropyl alcohol and tertiary tA.myl alcohol, as well as phenols and the like have been proven.
The trichlorethylene is preferably used in a slight excess. The conversion takes place under normal pressure by boiling on the Rüek river; However, it is more advantageous to work under pressure and at elevated temperature, it being possible to vary the reaction time within wide limits depending on the temperature chosen.
<I> Example: </I> 15 parts by weight of ss-naphthol are dissolved in a solution of 2.3 parts by weight of sodium in 40 parts by volume of absolute alcohol, whereupon 15 parts by weight of trichlorethylene are added and the mixture in a closed vessel at 120 to 130 C is heated. After cooling, the reaction solution is taken up in water and ether for working up, with the precipitated common salt at the same time going into solution;
the ether layer is then washed with dilute lye and water, dried with anhydrous sodium sulfate and the solvent is distilled off. The residue is fractionated in vacuo. The ss-naphthol-dichlorovinyl ether obtained distills in a vacuum of 0.1 mm at 141-142 C.