CH255308A - Process for the production of 3,4-dichlorophenol dichlorovinyl ether. - Google Patents
Process for the production of 3,4-dichlorophenol dichlorovinyl ether.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von 3.4-Dichlorphenol-dichlorvinyläther. Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 3.4-Dichlor- pbenol-dicblorvinyläther; es ist. dadurch ge kennzeichnet, dass ein Alkalimetallsalz des 3.4-Diehlorphenols mit Trichloräthylen in Gegenwart eines Lösungsmittels umgesetzt wird.
Der erhaltene 3.4-Diohlorphenol-dichlor- vinyläther bildet ein farbloses 01, das bei einem Vakuum von 15 mm bei 152 bis 154 C übergeht. Der neue Dichlorvinyläther ist ge- @;
enViber kochendem Wasser, kochender ver- dünnter wässrig-alkoholischer Salzsäure oder verdünnten alkoholischen Ätzalkalilaugen be stfindig und kann als Zwischenprodukt für die verschiedensten Zwecke, wie -z. B. für die Farbstoffindustrie, zur Herstellung von Schii-dlingsbel;ämpfungsmitteln oder als Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere als insektizides Mittel, Verwendung finden.
Als geeignete Lösungsmittel haben sich sowohl Wasser als auch organische, wasser haltige oder wasserfreie Lösungsmittel, ins besondere die aliphatischen Alkohole, wie z. B. ,Äthylallzohol, Isopropylalkohol und tertiärer Amylalkohol, ferner Phenole und dergleichen erwiesen.
Das Trichloräthylen wird vorzugsweise in geringem 1=lberschuss verwendet. Die Um- setzung geht schon bei gewöhnlichem Druck durch Kochen am Rückfluss vor sich; vorteil- Iafter arbeitet man jedoch unter Druckan wendung und bei erhöhter Temperatur, wobei je nach der gewählten Temperatur die Re aktionsdauer in weiten Grenzen variiert wer den kann.
<I>Beispiel:</I> Man löst 17,5 Gewichtsteile 3. 4-Dichlor- phenol in einer Lösung von 2,3 Gewichts teilen Natrium in 40 Volumteilen absolutem Alkohol, fügt zu dieser Lösung 15 Gewichts teile Trichloräthylen zu und erhitzt die Mi schung während 24 Stunden im geschlossenen Gefäss auf 180 bis 190 C. Nach dem Ab kühlen wird die Reaktionslösung zur Auf arbeitung in Wasser und Äther aufgenommen, wobei gleichzeitig das ausgeschiedene Koch salz in Lösung geht; hierauf wäscht man die Ätherschicht mit verdünnter Lauge und Wasser, trocknet diese mit wasserfreiem Na triumsulfat und destilliert das Lösungsmittel ab.
Der Rückstand wird im Vakuum frak tioniert. Der erhaltene 3.4-Dichlorphenol- dichlorvinyläther destilliert als farbloses 01 bei einem Vakuum von 15 mm bei 152 bis 154 C.
Process for the production of 3,4-dichlorophenol dichlorovinyl ether. The present invention relates to a process for the preparation of 3,4-dichloropbenol-dicblorvinylether; it is. characterized in that an alkali metal salt of 3,4-diehlophenol is reacted with trichlorethylene in the presence of a solvent.
The 3,4-di-chlorophenol dichloro vinyl ether obtained forms a colorless oil which passes over at 152 to 154 ° C. in a vacuum of 15 mm. The new dichlorovinyl ether is @;
enVover boiling water, boiling dilute aqueous-alcoholic hydrochloric acid or dilute alcoholic caustic alkali solutions and can be used as an intermediate product for a wide variety of purposes, e.g. B. for the dye industry, for the production of pest; pesticides or as pesticides, especially as insecticides, use.
Suitable solvents are both water and organic, aqueous or anhydrous solvents, in particular the aliphatic alcohols, such as. B., ethyl alcohol, isopropyl alcohol and tertiary amyl alcohol, also phenols and the like have been shown.
The trichlorethylene is preferably used in a slight 1 = 1 excess. The conversion already takes place under normal pressure by refluxing; However, it is advantageous to work under pressure and at an elevated temperature, the reaction time varying within wide limits depending on the temperature selected.
<I> Example: </I> 17.5 parts by weight of 3,4-dichlorophenol are dissolved in a solution of 2.3 parts by weight of sodium in 40 parts by volume of absolute alcohol, 15 parts by weight of trichlorethylene are added to this solution and the solution is heated Mixing for 24 hours in a closed vessel at 180 to 190 ° C. After cooling, the reaction solution is taken up in water and ether for working up, at the same time the precipitated common salt goes into solution; the ether layer is then washed with dilute lye and water, dried with anhydrous sodium sulfate and the solvent is distilled off.
The residue is fractionated in vacuo. The 3,4-dichlorophenol dichlorovinyl ether obtained distills as colorless oil under a vacuum of 15 mm at 152 to 154 C.
Claims (1)
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH255308T | 1945-10-19 | ||
CH249117T | 1945-10-19 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH255308A true CH255308A (en) | 1948-06-15 |
Family
ID=25729333
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH255308D CH255308A (en) | 1945-10-19 | 1945-10-19 | Process for the production of 3,4-dichlorophenol dichlorovinyl ether. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH255308A (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3183147A (en) * | 1963-06-26 | 1965-05-11 | Bayer Ag | Process for controlling nematodes with phenyl-dichlorovinyl ethers |
-
1945
- 1945-10-19 CH CH255308D patent/CH255308A/en unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US3183147A (en) * | 1963-06-26 | 1965-05-11 | Bayer Ag | Process for controlling nematodes with phenyl-dichlorovinyl ethers |
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