CH246427A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes.

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CH246427A
CH246427A CH246427DA CH246427A CH 246427 A CH246427 A CH 246427A CH 246427D A CH246427D A CH 246427DA CH 246427 A CH246427 A CH 246427A
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CH
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azo dye
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dye
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Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/12Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
    • C09B43/136Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
    • C09B43/16Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents linking amino-azo or cyanuric acid residues

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Description


      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 242841.    Verfahren zur Herstellung eines neuen     Azofarbstoffes.       Es     wurde        gefunden,    dass man einen neuen       Azofarbstoff    erhält, wenn man 1     Mol        .eines            Cyanurhalogenides,    1     Mol    des     Azofarbstoffes     der Formel  
EMI0001.0011     
    1     Mol    des     Pyrazolonderivates    der Formel  
EMI0001.0014     
    1     Mol        1-Diazo-2-ogy-8,5,

  6-trichlorbenzol    und  1     Mol        Anilin    derart aufeinander     einwirken     lässt, dass die primäre     Aminogruppe    der drei       Aminoverbindungen    sich mit je einem Halo-         genatom    des     Cyanurhalogenides    umsetzen  und die     Diazoverbindung        in        4-Stellung    des       Pyrazolonkernes    des     Pyrazolonderivates    kup  pelt, derart, dass ein Produkt der Formel  
EMI0001.0029     
         entsteht.     Der neue Farbstoff bildet ein rotbraunes  Pulver,

   das sich in Wasser mit brauner  Farbe löst.     Cellulose    sowie regenerierte         Cellulose    werden     in        rotstichig    gelben Tönen  gefärbt, die durch Nachbehandeln mit kupfer  abgebenden Mitteln wasch- und lichtecht  werden.

        <I>Beispiel:</I>  Eine Lösung von 45,1 Teilen des     Pyrazolons    der Formel  
EMI0002.0002     
    und 10,6 Teilen     Natriumcarbonat    in 300  Teilen Wasser giesst man bei 5      innert    30  Minuten zu einer Aufschlämmung von 18,4  Teilen     Cyanurchlorid    in wenig Eiswasser  und     neutralisiert    die entstehende Salzsäure    mit einer Lösung von 8,4 Teilen     Natrium-          biearbonat    in 30 Teilen Wasser. Man rührt  2 Stunden bei 0-5 .

   Hierauf giesst man eine  50  warme Lösung von 28,3 Teilen des Na  triumsalzes des     Azofarbstoffes    der Formel  
EMI0002.0010     
    in 800 Teilen Wasser zu und hält die Tem  peratur 2     Stunden    bei     35-40 .    Nun tropft  man eine Lösung von 8,4 Teilen     Natrium-          bicarbonat    in 30 Teilen Wasser zu und rührt  4 Stunden bei der gleichen Temperatur wei  ter.

   Jetzt giesst man 18 Teile Anilin zu, er  wärmt eine Stunde auf 90-95 , streut 5 g       Natriumcarbonat    zu und salzt das Kondensa  tionsprodukt aus. 44,0 Teile davon löst man  in 600 Teilen Wasser, gibt 15 Teile     Natrium-          earbonat    und etwas Eis zu und kuppelt mit  folgender     Diazokomponente:    Man löst 10,7  Teile     1-Amino-2-ogy-3,5,6-trichlorbenzol    in  140 Teilen Wasser und 7 Teilen 30%iger  Natronlauge und fügt 3,5 Teile     Natrium-          nitrit    zu. Diese Lösung giesst man bei 0-5        in    eine Mischung von 20 Teilen 30%iger  Salzsäure und Eis.

   Man rührt eine Stunde       weiter.    Nach erfolgter Kupplung wird der    Farbstoff     ausgesalzen,    filtriert und getrock  net. Er stellt ein rotbraunes Pulver dar, das  sich in Wasser oder konzentrierter Schwefel  säure mit brauner Farbe löst.  



  Zum gleichen Farbstoff gelangt man,  wenn man 33,7 Teile des     Azofarbstoffes        aus          1-Amino-2-ogy-3,5,6-trichlorbenzol    und dem       Pyrazolon    der Formel I mit 9,2 Teilen       Cyanurehlorid    bei 0-5  vereinigt, dann mit  14,1 Teilen des     Azofarbstoffes    der Formel     II     bei     35-40     weiter kondensiert und hierauf  mit 9 Teilen Anilin 1 Stunde bei     90-95      verrührt. Der Farbstoff wird dann     ausgesal-          zen,    filtriert und getrocknet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol eines Cyanurhalogenides, 1 Mol des Azofarbstoffes der Formel EMI0002.0041 1 Mol des Pyrazolonderivates der Formel EMI0003.0003 1 Mol 1-Diazo-2-ogy-3,5,6-trichlorbenzol und 1 Mal Anilin derart aufeinander einwirken lässt,
    dass die primäre Aminogruppe der drei Aminoverbindungen sich mit je einem Halo- genatom des Cyanurhalogenides umsetzen und die Diazoverbindung in 4-Stellung des Pyrazolonkernes des Pyrazolonderivates kup pelt, derart, dass ein Produkt der Formel EMI0003.0014 entsteht.
    Der neue Farbstoff bildet ein rotbraunes Pulver, das sich in Wasser mit brauner Farbe löst. Cellulose sowie regenerierte Cellulose werden in rotstichig gelben Tönen gefärbt, die durch Nachbehandeln mit kupfer abgebenden Mitteln wasch- und lichtecht werden.
CH246427D 1943-11-16 1943-11-16 Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. CH246427A (de)

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