CH246425A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes.

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CH246425A
CH246425A CH246425DA CH246425A CH 246425 A CH246425 A CH 246425A CH 246425D A CH246425D A CH 246425DA CH 246425 A CH246425 A CH 246425A
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azo dye
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Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/12Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
    • C09B43/136Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
    • C09B43/16Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents linking amino-azo or cyanuric acid residues

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Description


  <B>Zusatzpatent</B>     zum    Hauptpatent Nr. 242841.    Verfahren zur Herstellung eines neuen     Azofarbstoffes.       Es wurde     gefunden,    dass man     einen    neuen       Azofarbstoff    erhält, wenn man 1 Mal     eines            Cyanurhalogenides,

      1     Mol    des     Azofarbstoffes     der Formel  
EMI0001.0010     
    1     Mol    des     Pyrazolonderivates    der Formel  
EMI0001.0013     
    1     Mol        1-Diazo-4-benzoylaminobenzol-2-car-          bonsäure    und 1     Mol        Anilin    derart aufeinan  der einwirken lässt,

   dass die primäre     Amino-          gruppe    der drei     Aminoverbindungen    sich mit  je einem Halogenatom des     Cyanurhalogenides       umsetzen und die     Diazoverbindung    in     4-Stel-          lung    des     Pyrazolonkernes    des     Pyrazolon-          derivates    kuppelt, derart, dass ein Produkt  der Formel  
EMI0001.0029     
      Der neue     Farbstoff        bildet    ein rotbraunes  Pulver, das sich in Wasser oder konzentrier  ter Schwefelsäure mit brauner Farbe löst.

         Cellulose    sowie regenerierte     Cellulose    werden    in gelben Tönen gefärbt, die     durch    Nach  behandeln mit kupferabgebenden Mitteln  wasch- und lichtecht werden.         Beispiel;

       Eine Lösung von 45,1 Teilen des     Pyrazolons    der Formel  
EMI0002.0008     
    und 10,6 Teilen     Natriumcarbonat    in 300       Teilen    Wasser giesst man bei 5      innert    30  Minuten zu einer Aufschlämmung von 18,4  Teilen     Cyanurchlorid    in wenig Eiswasser  und neutralisiert die entstehende Salzsäure    mit einer Lösung von 8,4 Teilen     Natrium-          biearbonat    in 30 Teilen Wasser. Man rührt  2 Stunden bei 0-5 .

   Hierauf giesst man eine  50  warme Lösung von 28,3 Teilen des Na  triumsa,lzes des     Azofarbstoffes    der Formel  
EMI0002.0016     
         i    in 800 Teilen Wasser zu und hält die Tempe  ratur 2     Stunden    bei     35-40 .    Nun tropft  man eine Lösung von 8,4 Teilen     Natrium-          bicarbonat    in 30 Teilen Wasser zu und rührt  4 Stunden bei der gleichen Temperatur weiter.

    Jetzt giesst man 18 Teile Anilin zu, erwärmt  eine     Stunde    auf 90-95 , streut 5 g     Natrium-          carbonat    zu und salzt das Kondensations  produkt     aus.    44,0     Teile    davon löst man in  600 Teilen Wasser, gibt 15 Teile     Natrium-          carbonat    und etwas Eis zu und kuppelt mit  folgender     Diazokomponente:

      Man löst 12,8  Teile     4-Benzoylamino-l-aminobenzol-2-car-          bonsäure    in 140     Teilen    Wasser und 7 Teilen  30%iger Natronlauge und fügt 3,5 Teile     Na-          triumnitrit    zu. Diese Lösung giesst man bei  0-5  in     eine    Mischung von 20 Teilen  30%iger Salzsäure und Eis. Man rührt eine       Stunde    weiter. Der     Diazokörper    ist zum  grössten Teil ausgefallen. Nach erfolgter       Kupplung    wird der Farbstoff     ausgesalzen,       filtriert und getrocknet.

   Er stellt ein rot-,  braunes Pulver dar, das sich in Wasser oder  konzentrierter     Schwefelsäure    mit brauner  Farbe löst.  



  Zum gleichen Farbstoff gelangt man,  wenn man 35,9 Teile des     Azofarbstoffes    aus     s          4-Benzoyla,mino-l-aminobenzol-2-carbonsäure     und dem     Pyrazolon    der Formel I mit 9,2  Teilen     Cyanurchlorid    bei 0-5  vereinigt,  dann mit 14,1 Teilen des     Azofarbstoffes    der  Formel     II    bei     35-40     weiter kondensiert  und hierauf mit 9 Teilen Anilin 1 Stunde  bei 90-95  verrührt. Der Farbstoff wird  dann     ausgesalzen,    filtriert und getrocknet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 11Tol eines Cyanurhalogenides, 1 Mol des Azofarbstoffes der Formel EMI0003.0001 1 Mol des Pyrazolonderivates der Formel EMI0003.0004 1 Mol 1-Diazo-4-benzoylaminobenzol-2-car- bonsäure und 1 Mol Anilin derart aufeinan der einwirken lässt,
    dass die primäre Amino- gruppe der drei Aminoverbindungen sich mit je einem Halogenatom des Cyanurhalogenides umsetzen und die Diazoverbindung in 4-Stel- lung des Pyrazolonkernes des Pyrazolon- derivates kuppelt, derart, dass ein Produkt der Formel EMI0003.0020 Der neue Farbstoff bildet ein rotbraunes Pulver, das sich in Wasser oder konzentrier ter Schwefelsäure mit brauner Farbe löst.
    Cellulose sowie regenerierte Cellulose werden in gelben Tönen gefärbt, die durch Nach behandeln mit kupferabgebenden Mitteln wasch- und lichtecht werden.
CH246425D 1943-11-16 1943-11-16 Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. CH246425A (de)

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