CH244512A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.

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CH244512A
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oxy
methyl
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couples
pyrazolone
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/36—Trisazo dyes of the type
    • C09B35/366—D is diphenyl

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Description


      Verfahren    zur Herstellung eines     Azofarbstoffes.       Es     wurde    gefunden, dass ein wertvoller       Azofarbstoff    hergestellt werden kann, wenn  man     tetrazotiertes        3-Oxy        -4,4'-diaminodiphenyl          einerseits    mit     Salicylsäure    und anderseits mit  1 -     (3'-Aminophenyl)        -@    3 -     methyl    - 5 -     pyrazolon     kuppelt,

   den so erhaltenen     Amino-disazofarb-          stoff        weiterdiazotiert    und mit     1-(4'-Oxy-3'-          carboxyphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon    kup  pelt.  



  Der neue Farbstoff stellt ein dunkles,  metallisch glänzendes Pulver dar, das sich in  Wasser     mit        orangebrauner,    in verdünnten     Al-          kalien    mit rotbrauner und in konzentrierter  Schwefelsäure     mit    bordeauxroter Farbe löst  und     vegetabile    Fasern nach dem     einbadigen          Nachkupferungsverfahren    in Rottönen von  sehr guter Licht- und Waschechtheit färbt.  



  Die     Tetrazotierung    des     3-Oxybenzidins     kann in bekannter Weise z. B. in salzsaurer  Lösung vorgenommen werden. Die Kupplung  der     Tetrazoverbindung    mit den beiden     Azo-          komponenten    kann in alkalischem, z. B.     Alka-          lihydroxyd    oder     -carbonat    enthaltendem  Medium durchgeführt werden     und    erfolgt    zweckmässig in zwei     Stufen.    Hierbei kann  man vorteilhaft die     Tetrazoverbindung    in  einer 1. Stufe mit     Salicylsäure    und in einer  2.

   Stufe mit     1-(3'-Aminophenyl)-3-methyl-5-          pyrazolon    vereinigen.    <I>Beispiel:</I>  5,0 Teile     3-Oxybenzidin    werden in übli  cher Weise in Gegenwart von Salzsäure mit       Natriumnitrit        tetrazotiert.    Die Lösung der       Tetrazoverbindung    wird bei 5  mit einer Lö  sung von 3,46 Teilen     Salicylsäure    und 6 Tei  len     Natriumhydroxyd    in 40 Teilen Wasser       vereinigt.    Man rührt     1i'    Stunde bei 4-6 , fügt  eine     Lösung    von 4,

  73 Teilen     1-(3'-Amino-          phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon    und 2 Teilen       Natriumhydroxyd    in 50 Teilen Wasser hinzu  und rührt     eine,Stunde    bei 10-12  und 20-25  Stunden bei 15-20 . Nach dem Abstumpfen  mit Salzsäure wird der     Disazofarbstoff    ab  filtriert und unter Zusatz von 1,2 Teilen       Natriumhydroxyd    in 400 Teilen Wasser ge  löst.

   Man fügt zu der     Farbstofflösung    25       Raumteile        n-Natriumnitritlösung    und kühlt      auf 5  ab.     Hierauf    werden 60 Raumteile     'n-          Salzsäure    unter gutem Rühren zugestürzt.  Man hält die Temperatur 15-20 Stunden bei  10-15  und filtriert. den     Diazodisazofa.rbstoff     ab. Dieser wird als feuchte Paste eingetragen  in eine Lösung von 5,85 Teilen     1-(4'-Oxy-3'-          carboxyphenyl)    - 3     -methyl-    5     -pyrazolon    und  6 Teilen     Natriumhydroxyd    in 90 Teilen Was  ser.

   Man rührt 1 Stunde bei 10-12  und  führt die Kupplung bei 18-20  zu Ende. Der       Trisazofarbstoff    wird abgeschieden und ge  trocknet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man tetrazotiertes 3-Oxy-4,4'-diaminodiphenyl einerseits mit Salicylsäure und anderseits mit 1-<B>(X-</B> Aminophenyl) - 3 - metliyl-5-pyra.zolon kuppelt, den so erhaltenen Amino-disazofarb- stoff weiterdiazotiert und mit 1-(4'-Oxy-3'- carboxyphenyl) - 3 - methyl - .5 -pyrazolon kup pelt.
    Der neue Farbstoff stellt ein dunkles, metalliseh glänzendes Pulver dar, das sich in Wasser mit orangebraunei-, in verdünnten Alkalien mit rotbrauner und in konzentrierter Schwefelsäure mit bordeauxroter Farbe löst und vegetabile Fasern Bach dem einbadigen Nachkupferungsverfahren in Rottönen von sehr guter Lieht- um l Waschechtheit färbt.
    UNTERAN SPRUCII: Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man dass tetrazotierte 3 Oxy-4,4'-diaminodipheriyl zuerst mit Salieyl- säure und hierauf mit 1-(' -Aininophenyl)- 3-methyl-5-pyrazolon vereinigt. den so erhal tenen Amino-diazofarhstoff weiterdiazotiert und mit 1 - W- Oxy - 3'- carboxyphenyl)
    - 3- metliyl-5-pyrazolori kuppelt.
CH244512D 1942-09-03 1942-09-03 Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. CH244512A (de)

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