CH242161A - Process for the preparation of a chromable monoazo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a chromable monoazo dye.

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CH242161A
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CH
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chromable
dye
amino
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preparation
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Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/16Monoazo compounds containing chromium

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     ehromierbaren        Honoazofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu wert  vollen,     chromierbaren        Monoazofarbstoffen    ge  langt, wenn man in der     Aminogruppe        acy-          lierte        Aminoogynaphthaline,    welche mit     Di-          azo.verbindungen    in benachbarter Stellung  zur OH-Gruppe kuppeln können und welche  der allgemeinen Formel  
EMI0001.0011     
    entsprechen,

   in welcher Reinen durch min  destens eine     Sulfonsäuregruppe    substituier  ten     Arylrest    bedeutet, mit solchen     Diazover-          bindungen    vereinigt, die in     o-Stellung    zur       Diazogruppe    eine     Hydrogyl-    oder     Carbogyl-          gruppe    enthalten.  



  Die so erhaltenen Farbstoffe eignen sieh  zum Färben von Wolle, wobei sie zweck  mässig auf der Faser im Ein- oder Zweibad  verfahren     chromiert    werden. Es werden dann  vornehmlich graue bis olive Farbtöne er  zeugt, die sich durch sehr gute Walk-,         Potting-    und     Dekatureehtheit    auszeichnen  können.  



  Das vorliegende Patent betrifft nun ein  Verfahren zur     Herstellung    eines     chromier-          baren        Monoazofarbstoffes,,    dadurch gekenn  zeichnet, dass -     1-Amino-7-ogynaphthalin    in  Gegenwart von     Pyridin        mit        Benzoesäure-3-          sulfoehlorid    in     1-(3'-Sulfobenzoylamino)

  -7-          ogynaphthalin    übergeführt wird und diese  Komponente in alkalischer Lösung mit     di-          a.zotiertem        4-Chlor-2-amino-l-oi-ybenzol    ver  einigt wird.  



  Der neue Farbstoff färbt Wolle aus  saurem Bade in     rotvioletten    Tönen, die beim       Naehchromieren    in ein farbstarkes Blaugrau  übergehen.  



  <I>Beispiel:</I>  15,9 Teile     1-Amino-7-ogynaphthalin    wer  \ den in 25 Teilen     Pyridin    gelöst und bei 20   25 Teile     Benzoesäure-3=sulfochloi-id    einge  tragen. Dabei erwärmt sich die Mischung auf  50-60 . Man erwärmt weiter 2     Stunden    auf  60-70 , lässt dann erkalten, setzt zu der       Pyridinlösung    eine Lösung von 15 Volum-      teilen 30%iger     Natriumhydroxydlösung    und  25 Teilen     Natriumcarbonat    in 150     Volum-          teilen    Wasser.

   Man kühlt auf 0-5  ab und  lässt unter Rühren     eine    in üblicher Weise her  gestellte     Diazolösung        aus    14,5 Teilen     4-Chlor-          2-amino-l-oxybenzol    zulaufen. Nach     6stün-          digem    Rühren bei 15-20  ist die Farbstoff  bildung beendet. Man versetzt nun mit so  viel 30 %     iger    Salzsäure, dass die Lösung deut  lich Kongopapier bläut, filtriert     und    wäscht  mit 10%iger Salzsäure, bis das Filtrat farb  los. abläuft.

   Der Farbstoff     wird    nun in 500  Teilen Wasser bei 60  mit 6 Teilen     Natrium-          carbonat    gelöst, die     Lösung    von geringen  Mengen unlöslicher Produkte     abfiltriert    und  der Farbstoff -durch Zugabe von 50 Teilen       Natriumchlorid        abgeschieden.     



  Der neue Farbstoff stellt ein dunkles  Pulver dar, das sich in Wasser mit violetter  Farbe löst und Wolle aus saurem Bade in       rotvioletten    Tönen     färbt,    die beim Nach-         chromieren    in ein farbstarkes Blaugrau von  sehr guter Walk-,     Potting-,        Carbonisier-    und       Dekaturechtheit    übergehen.  



  Der Farbstoff eignet sich ebenso zum  Färben von Wolle nach dem     Einbadchrom-          verfahren.  



  Process for the production of an honorable honoazo dye. It has been found that valuable, chromable monoazo dyes are obtained if aminoogynaphthalenes which are acylated in the amino group and which can couple with diazo compounds in a position adjacent to the OH group and which have the general formula
EMI0001.0011
    correspond,

   in which pure means aryl radical substituted by at least one sulfonic acid group, combined with those diazo compounds which contain a hydrogyl or carbogyl group in the o-position to the diazo group.



  The dyes obtained in this way are suitable for dyeing wool, in which case they are conveniently chromed on the fiber in a one- or two-bath process. Then mainly gray to olive shades are produced, which can be characterized by very good fulling, potting and decade integrity.



  The present patent relates to a process for the production of a chromable monoazo dye, characterized in that - 1-amino-7-ogynaphthalene in the presence of pyridine with benzoic acid-3-sulfoehlorid in 1- (3'-sulfobenzoylamino)

  -7- ogynaphthalene is converted and this component is combined in an alkaline solution with di- a.zotierter 4-chloro-2-amino-l-oi-ybenzene ver.



  The new dye dyes wool from an acid bath in red-violet tones, which turn into a deep blue-gray when chromed.



  <I> Example: </I> 15.9 parts of 1-amino-7-ogynaphthalene are dissolved in 25 parts of pyridine and, in the case of 20, 25 parts of benzoic acid-3-sulfochloid are added. The mixture heats up to 50-60. The mixture is heated to 60-70 for a further 2 hours, then allowed to cool, and a solution of 15 parts by volume of 30% sodium hydroxide solution and 25 parts of sodium carbonate in 150 parts by volume of water is added to the pyridine solution.

   The mixture is cooled to 0-5 and, with stirring, a diazo solution made from 14.5 parts of 4-chloro-2-amino-1-oxybenzene is run in in a conventional manner. After stirring for 6 hours at 15-20, dye formation has ended. So much 30% hydrochloric acid is added that the solution clearly turns blue Congo paper, filtered and washed with 10% hydrochloric acid until the filtrate is colorless. expires.

   The dye is then dissolved in 500 parts of water at 60 ° with 6 parts of sodium carbonate, the solution is filtered to remove small amounts of insoluble products and the dye is separated off by adding 50 parts of sodium chloride.



  The new dye is a dark powder that dissolves in water with a violet color and dyes wool from an acid bath in red-violet tones, which, when chromium-plated, change to a deep blue-gray with very good fullness, potting, carbonization and decal fastness .



  The dye is also suitable for dyeing wool using the single-bath chrome process.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines chro- mierbaren Monoazofarbstoffes, dadurch ge kennzeichnet, dass 1-Amino-7-oxynaphthalin in Gegenwart von Pyridin mit Benzoesäure- 3-sulfochlorid in 1-(3'-Sulfobenzoylamino)-7- oxynaphthalin übergeführt wird und diese Komponente in alkalischer Lösung mit diazo- tiertem 4 - Chlor - 2 - amino -1- oxybenzol ver einigt wird. PATENT CLAIM: Process for the production of a chromable monoazo dye, characterized in that 1-amino-7-oxynaphthalene is converted in the presence of pyridine with benzoic acid 3-sulfochloride into 1- (3'-sulfobenzoylamino) -7-oxynaphthalene and this Component is combined in an alkaline solution with diazotized 4-chloro-2-amino-1-oxybenzene. Der neue Farbstoff färbt Wolle aus saurem Bade in rotvioletten Tönen, die beim Nachchromieren in ein farbstarkes Blaugrau übergehen. The new dye dyes wool from an acid bath in red-violet tones, which change into a deep blue-gray when chromium-plating.
CH242161D 1945-02-28 1945-02-28 Process for the preparation of a chromable monoazo dye. CH242161A (en)

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