CH226397A - Process for the production of a condensation product. - Google Patents

Process for the production of a condensation product.

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CH226397A
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     Kondensationsproduktes.            Gegenstand    des vorliegenden     Zusatzpa-          tentes        ist    ein Verfahren zur Herstellung eines       Kondensationsproduktes,    dadurchgekenn  zeichnet,     dass    man     Adipinsäure-N.        N'-.di-          chlordiamid    in Gegenwart eines säurebinden  den     Mittels    mit     Äthylenimin    umsetzt.

   Als  säurebindendes     Mittel    wird     in,    erster Linie  ein     Alkalihydrogyd    verwendet.  



  Das     Umsetzungsprodukt    löst sich leicht  in Wasser, schwer in Natronlauge und  schmilzt bei 120  C. Es soll als     Textilhilfs-          mittel    verwendet werden.  



       Beispiele:     1. 213     Gewichtsteile        Adipinsäure-N.        N'-          dichlordiamid    werden langsam in eine auf  <B>30'</B> C     gehaltene    Lösung aus 80     Gewichts-          teilen        Ätznatron,    600 Teilen Wasser und  86 Gewichtsteilen     Äthylenimin    eingerührt.

    Nachdem alles in Lösung gegangen ist und  keine Wärmetönung mehr     festzustellen    ist,    wird die nur noch ganz schwach     phenol-          phtaleinalkalisch    reagierende Lösung völlig  neutral gegen     Phenolphtalein    gestellt.  



  Die kochsalzhaltige, nur noch     lackmus-          alkalische    Lösung kann .als solche zur Ver  edlung von Fasergut oder zur Erzeugung       wasser-    und reibechter Überzüge verwandt  werden.  



  Will man den     Äthylenharnstoff    aus der       wässrigen        Reaktionslösung    abscheiden, so  versetzt man die Lösung unter Kühlung mit  100     Gewichtsteilen        Ätznatron.    Das ausge  fallene Produkt wird abgesaugt, mit wenig  20 %     iger    Natronlauge gewaschen und     in          Methylenchlorid    gelöst. Die     Methylenchlorid-          lösung    wird mit     galiumcarbonat    getrocknet  und das     Methylenehlorid    im Vakuum ab  destilliert.

   Als     Destillationsrückstand    erhält  man 120     Gewichtsteile    des N.     N-Äthylen-          Nll"    . N<B><I>'</I></B>     -äthylen-1    . 4-N' .     N"-diureido-n-          butans    der Formel:    
EMI0002.0001     
    Das Produkt löst sich leicht in     Wasser.          schwer    in Natronlauge. Es schmilzt bei  120  C. Durch     Iiristalli,-ation    aus     Aceton     kann man es gegebenenfalls noch     weiter        rei-          nia,en.     



  213 Gewichtsteile     Adipitisäure-1T    . N'  dichlordia.mid werden langsam in eine auf  <B>-3'</B> C gehaltene     Lösun-    von 80 Gewichts  teilen     Ätznatron    in 600 Teilen Wasser ein  gerührt. Nachdem das     Diehlordianlid    in Lö  sung, gegangen ist, gibt man 86 Gewichtsteile       Äthylenimin    hinzu und lässt die Temperatur  auf     30     C steigen. Die Umsetzung geht bei  dieser Temperatur ziemlich schnell unter er  heblicher     Wärmeentwichlung    vor sich. 'Man  sorgt deshalb durch gute     Kühlung    dafür, dass  diese Temperatur nicht überschritten und die  Reaktion nicht zu stürmisch wird.

   Bei 30  C  ist die Umlagerung in etwa 2     S1        unden    be  endet. Die Lösung     kaim    als solche verwendet       werden    oder, wie in Beispiel 1 angegeben,  weiter verarbeitet werden.  



  3.<B>500</B> Teile einer     wässrigen    Paste des       Adipinsäure-N.        N'-dichlordia.mi(ls,    welche  213 Gewichtsteile     Dichlordiamid    enthält.    werden in eine auf<B>-3'</B> C     gehaltene        An-          sAilennnung    von 80 Gewichtsteilen     Calcium-          oxydin    13(l0 Teilen     Wasser    und 86 Gewichts  teilen     Äthylenimin    eingerührt. Nachdem das       Dichlordiamid    in Lösung gegangen ist, er  wärmt man, wie im Beispiel 2 angegeben,  auf     3t}"    C.

   Fach     l:eendeter    Reaktion saugt  man vom     ül,erschüssisen        Calciumoxyd    ab  und     verweii.det    die erhaltene Lösung wie in  den vorigen Beispielen     angegeben.  



  Process for the production of a condensation product. The subject of the present additional patent is a process for the production of a condensation product, characterized in that adipic acid-N. N '-. Dichlorodiamide in the presence of an acid-binding agent reacts with ethylene imine.

   The acid-binding agent used is primarily an alkali hydrogen.



  The reaction product dissolves easily in water, difficult in sodium hydroxide solution and melts at 120 ° C. It is intended to be used as a textile auxiliary.



       Examples: 1. 213 parts by weight of adipic acid-N. N′-dichlorodiamide are slowly stirred into a solution, kept at 30 ° C., of 80 parts by weight of caustic soda, 600 parts of water and 86 parts by weight of ethyleneimine.

    After everything has gone into solution and no more warmth can be detected, the solution, which only has a very weak phenolphthalein-alkaline reaction, is made completely neutral to phenolphthalein.



  The saline solution, which is only litmus alkaline, can be used as such to refine fiber material or to produce coatings that are resistant to water and rubbing.



  If you want to separate the ethylene urea from the aqueous reaction solution, the solution is treated with 100 parts by weight of caustic soda while cooling. The precipitated product is filtered off, washed with a little 20% sodium hydroxide solution and dissolved in methylene chloride. The methylene chloride solution is dried with galium carbonate and the methylene chloride is distilled off in vacuo.

   The distillation residue obtained is 120 parts by weight of the N-ethylene-NII ". N -ethylene-1,4-N '. N" -diureido-n-butane the formula:
EMI0002.0001
    The product dissolves easily in water. heavy in caustic soda. It melts at 120 ° C. It can optionally be further purified by crystallization from acetone.



  213 parts by weight of adipitic acid-1T. N 'dichlordia.mid are slowly stirred into a solution kept at <B> -3' </B> C of 80 parts by weight of caustic soda in 600 parts of water. After the Diehlordianlid has gone into solution, 86 parts by weight of ethyleneimine are added and the temperature is allowed to rise to 30.degree. At this temperature, the reaction takes place fairly quickly with considerable heat development. 'Good cooling is therefore used to ensure that this temperature is not exceeded and that the reaction does not become too stormy.

   At 30 C, the rearrangement is completed in about 2 seconds. The solution can be used as such or, as indicated in Example 1, further processed.



  3. 500 parts of an aqueous paste of adipic acid-N. N'-dichlordia.mi (ls, which contains 213 parts by weight of dichlorodiamide. Are kept at <B> -3 '</B> C in an amount of 80 parts by weight of calcium oxide 13 (10 parts of water and 86 parts by weight of ethyleneimine After the dichlorodiamide has gone into solution, it is warmed, as stated in Example 2, to 3t} "C.

   Compartment l: When the reaction has ended, the oil, shot calcium oxide is sucked off and the solution obtained is refined as indicated in the previous examples.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Konden sationsproduktes, dadurch gekennzeichnet, dass man Adipinsäure-N . \'-dichlordiamid in Gegenwart eines säurebindenden Mittels mit Xthylenimin umsetzt. Das Umsetzungsprodukt löst sich leicht in '@Vasser, schwer in Natronlauge und schmilzt bei 120 . PATENT CLAIM: Process for the production of a condensation product, characterized in that adipic acid-N. \ '- dichlorodiamide reacts with xthylenimine in the presence of an acid-binding agent. The reaction product dissolves easily in water, difficult in sodium hydroxide solution and melts at 120. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Ge genwart eines Alkalihydroxyds vorgenom men wird. SUBSTANTIAL CLAIM: Process according to patent claim, characterized in that the reaction is carried out in the presence of an alkali metal hydroxide.
CH226397D 1940-11-07 1941-09-19 Process for the production of a condensation product. CH226397A (en)

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