CH224887A - Process for the production of a vat dye. - Google Patents

Process for the production of a vat dye.

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CH224887A
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CH
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fluoranthene
dye
vat dye
production
carboxylic acid
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Inventor
Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/36—Dyes with acylated amino groups
    • C09B1/42—Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of an aromatic carboxylic acid

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent     Nr.219414.       Verfahren zur Herstellung eines     Küpenfarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass ein     wertvoller          Küpenfarbstoff    hergestellt werden kann,  wenn man 1     Mol        Fluoranthen-4-carbons.äure     oder eines ihrer funktionellen Derivate mit  1     Mol        1-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon     umsetzt.  



  Der Farbstoff stellt ein gelbbraunes Pul  ver dar, das sich in konzentrierter Schwefel  säure     mit    roter Farbe löst, sich bei 320   zer  setzt und Baumwolle aus schwarzbrauner       Küpe    in     rotstichiggelben    Tönen färbt.  



  Als funktionelles Derivat der     Fluor-          anthen-4-:carbonsäure    wird zweckmässig ihr       Halogenid,    insbesondere das Chlorid, das  durch Behandeln der freien     Carbonsäure    mit  z. B.     Thionylchlorid    erhältlich ist, ver  wendet.  



  Die Umsetzung erfolgt vorteilhaft durch  Erhitzen der Komponenten in     Lösungs-    oder       Verdünnungsmitteln,    wie z. B.     Di-    oder     Tri-          chlorbenzol,    Nitrobenzol, Naphthalin oder       Chlornaphthalin.       <I>Beispiel:</I>    12,3 Teile     Fluoranthen-4-carbonsäure,    her  gestellt nach Annalen der Chemie, Band 488,  S. 111, werden in 400 Teilen trockenem       o-Dichlorbenzol    suspendiert und mit 12 Tei  len     Thionylchlorid    1 Stunde bei     110-120'     gerührt.

   Hierauf werden 40 Teile     abdestil-          liert,    wobei mit dem     Dichlorbenzol    sämtliches       überschüssiges        Thionylchlorid    übergeht. Die  Lösung des so erhaltenen     Fluoranthen-4-car-          bonsäurechlorides    lässt man auf<B>150'</B> abküh  len, gibt 34,2 Teile     1-Amino-5-benzoylamino-          anthrachinon;    zu und     rührt    drei     Stundenbei    150  bis<B>160'</B> weiter.

   Nach dem Erkalten wird der  gebildete Farbstoff abgesaugt, mit     Dichlor-          benzol    und Alkohol gewaschen und ge  trocknet.



  <B> Additional patent </B> to main patent number 219414. Process for the production of a vat dye. It has been found that a valuable vat dye can be produced if 1 mole of fluoranthene-4-carboxylic acid or one of its functional derivatives is reacted with 1 mole of 1-amino-5-benzoylaminoanthraquinone.



  The dye is a yellow-brown powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a red color, decomposes at 320 and dyes cotton from a black-brown vat in reddish-yellow tones.



  As a functional derivative of the fluorophene-4-: carboxylic acid, its halide, in particular the chloride, which is obtained by treating the free carboxylic acid with z. B. thionyl chloride is available, ver used.



  The reaction is advantageously carried out by heating the components in solvents or diluents, such as. B. Di- or trichlorobenzene, nitrobenzene, naphthalene or chloronaphthalene. <I> Example: </I> 12.3 parts of fluoranthene-4-carboxylic acid, produced according to Annalen der Chemie, Volume 488, p. 111, are suspended in 400 parts of dry o-dichlorobenzene and mixed with 12 parts of thionyl chloride for 1 hour stirred at 110-120 '.

   40 parts are then distilled off, all excess thionyl chloride passing over with the dichlorobenzene. The solution of the fluoranthene-4-carboxylic acid chloride thus obtained is allowed to cool to 150, and 34.2 parts of 1-amino-5-benzoylamino-anthraquinone are added; and stir for three hours at 150 to 160 '.

   After cooling, the dye formed is filtered off with suction, washed with dichlorobenzene and alcohol and dried.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol Fluoranthen-4-carboasäure oder eines ihrer funktionellen Derivate mit 1 Mol 1- Amino - 5 - benzoylaminoanthrachinon um setzt. PATENT CLAIM: Process for producing a vat dye, characterized in that 1 mol of fluoranthene-4-carboic acid or one of its functional derivatives is implemented with 1 mol of 1-amino-5-benzoylaminoanthraquinone. Der Farbstoff stellt ein gelbbraunes Pul ver dar, das sich in konzentrierter Schwefel säure mit roter Farbe löst, sich bei 320 zer setzt und Baumwolle aus schwarzbrauner 8üpe in rotstichiggelben Tönen färbt. UNTERANSPRUGHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man Fluoranthen- 4-carbonsäurechlorid verwendet: 2. The dye is a yellow-brown powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a red color, decomposes at 320 ° and dyes cotton from a black-brown oil in reddish-yellow tones. SUBSTANTIAL CLAIMS 1. Process according to claim, characterized in that fluoranthene-4-carboxylic acid chloride is used: 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Umsetzung durch Erhitzen der Komponenten in Verdün- nungsmitteln erfolgt. Method according to patent claim, characterized in that the reaction takes place by heating the components in diluents.
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